Objectifs du TP : Mettre en œuvre une synthèse, une extraction et une chromatographie sur couche mince. Savoir que les molécules de la chimie organique sont principalement constituée des éléments C et H. Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée. Repérer expérimentalement les paramètres influençant la couleur d'une espèce chimique. I) Pigments et colorants : I-1) L'histoire de la couleur : Questions : 1- Quelles sont les différentes manières d'obtenir des matières colorantes? 2- Qu'est-ce qui distingue une substance artificielle, d'une substance synthétique, d'une substance naturelle? 3- Pourquoi l'industrie textile a-t-elle intérêt à utiliser des espèces chimiques artificielles? 4- Quels sont les deux types de matières colorées cités dans les documents? 1S TP6 : Molécules organiques des matières colorées 1/5
I-2) Synthèse de la fluorescéine : La fluorescéine est utilisée pour certains examens ophtalmologiques et peut-être synthétisé en procédant comme suit : dans un tube à essais, introduire 2 ou 3 cristaux d'anhydride phtalique, 2 ou 3 cristaux de résorcinol et 5 gouttes d'acide sulfurique concentré. Chauffer jusqu'à ce que le mélange devienne liquide, laisser refroidir et ajouter 5 à 6 ml d'eau distillée. La fluorescéine étant insoluble dans l'eau, on utilise plutôt le fluorescéinate de sodium, obtenu en versant quelques gouttes du mélange précédent dans un bécher contenant 5mL d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium de concentration C = 1mol.L -1. Question : 5- Dans l'eau, la fluorescéine est un pigment tandis que le fluorescéinate de sodium est un colorant. Que peut-on en déduire sur la différence entre un pigment et un colorant? II) Extraction et identification des pigments des feuilles d'épinards : II-1) Protocole d'extraction : Réduire les feuilles d'épinard en petits morceaux et les placer dans un mortier avec un peu de sable (qui facilite le broyage). Ajouter 10mL d'acétone. Broyer les feuilles jusqu'à ce que le solvant prenne une teinte verte marquée. Filtrer le broyat ainsi obtenu sur papier filtre. Récupérer le filtrat dans un bécher. Noter vos observations II-2) Identification : Pour séparer et identifier les constituants de ce mélange, on réalise une chromatographie sur couche mince (CCM). Pour cela on utilise une plaque de silice, l'éluant est un mélange d'éther de pétrole/éther diéthylique (40/60 en volume). Sur la ligne de dépôt, déposer quelques gouttes du filtrat précédent avec un cure dents, en prenant garde de ne pas abimer la silice (ne pas toucher avec ses doigts) Faire un second dépôt à côté du précédent avec du jus de carotte. Éluer la plaque avec l'éluant cité précédemment dans une cuve à chromatographie. Après quelques minutes d'élution, sortir le chromatogramme et repérer immédiatement au crayon à papier la ligne de front de l'éluant. Questions : 6- Faire un schéma du chromatogramme obtenu. 7- La couleur verte des épinards est due à un pigment appelé chlorophylle. La chlorophylle estelle une substance chimique pure ou un mélange? Justifier votre réponse à partir des résultats de la chromatographie. 8- Le pigment responsable de la couleur orangée de la carotte est le béta-carotène dont le structure moléculaire est donnée ci-dessous La solution de chlorophylle contient-elle du béta-carotène? Justifier. 1S TP6 : Molécules organiques des matières colorées 2/5
9- A partir des couleurs perçues des différents constituants du mélange, justifier le fait que la feuille d'épinard soit perçue verte quand elle est éclairée en lumière blanche? 10- En vous aidant des résultats de cette chromatographie, proposer une explication au changement de couleur des feuilles à l'automne avant qu'elles ne tombent. III) Quels sont les facteurs influençant la couleur d'une substance colorée? III-1) Influence du solvant : Dans un tube à essais, introduire environ 4 ml d'une solution verte mélange d'eau iodée et de sulfate de cuivre. Ajouter sous la hotte, 2 ml de cyclohexane. Boucher et agiter le tube à essais. Noter vos observations. 11- Déduire de vos observations les substances contenues dans les deux phases du tube à essais. 12- Conclure quand à l'influence du solvant sur la couleur d'une substance colorée. III-2) Influence du ph : Verser 10 ml d'une solution d'acide chlorhydrique (C = 10-2 mol.l -1 ) et ajouter quelques gouttes de bleu de bromothymol (BBT). Mesurer au papier-ph, le ph de la solution. Remplir une burette d'une solution d'hydroxyde de sodium (soude) à 10-2 mol.l -1. Verser progressivement ( de 2 en 2 ml) la solution d'hydroxyde de sodium dans le bécher, agiter et relever la valeur approchée du ph à l'aide du papier ph. 13- Compléter le tableau ci-dessous Volume de soude 0 2 4 6 8 10 12 14 16 en ml ph Couleur du BBT 14- Quel paramètre a influencé la couleur de la solution. 15- Déduire des observations la couleur de la forme acide et de la forme basique du BBT. On donne ci-dessous les spectres d'absorption d'une solution contenant du BBT à différentes valeurs de ph. 16- Retrouver grâce à ces courbes les couleurs observées pour les solutions acide et basique (ph = 2 et ph = 9). 1S TP6 : Molécules organiques des matières colorées 3/5
Liste du matériel Paillasse prof Sous la hotte Paillasse élève Cures dents pour CCM Feuilles d'épinards Jus de carotte + bécher 100mL ac. chlorhydrique (C = 10-2 mol/l) + bécher 100 ml soude (C = 10-2 mol/l) + bécher 100 ml Sable + spatule Propanone avec pompe ml éluant mélange d'éther de pétrole/éther diéthylique (40/60 en volume) étiqueté «éluant» + bécher 100mL cyclohexane avec pompe 2 ml Mélange eau iodée + sulfate de cuivre 2 béchers 100mL Mortier et pillon Dispositif de filtration (support, entonnoir et papier filtre) Boite de pétri Papier wattman pour CCM bécher pour CCM coupelle en faïence Verre de montre Burette graduée agitateur en verre papier ph Eau distillée 1 flacon de BBT papier ph Gants Lunettes de protection 2 tubes à essais + support de tubes + bouchons 1S TP6 : Molécules organiques des matières colorées 4/5
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