Devenir du médicament dans l organisme I. ABSORPTION. Biodisponibilité F. Les 4 phases du cheminement d un médicament dans l organisme
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- Martine Cousineau
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1 Devenir du médicament dans l organisme Dr. Stéphane BOUCHET, AHU Laboratoire de Pharmacologie Les 4 phases du cheminement d un médicament dans l organisme Absorption (A) Distribution (D) Métabolisme (M) Elimination (E) Voie IV : pas d étape d absorption I. ABSORPTION = Ensemble des phénomènes régissant le transfert du principe actif médicamenteux depuis sa libération par la forme pharmaceutique jusqu à son arrivée dans la circulation sanguine systémique Notion de barrière : Paroi cellulaire séparant deux compartiments pouvant être de compositions différentes - lumière digestive/plasma - plasma/urine - plasma/lait ; etc.. - BHE : moins perméable (jonction serrées, pas de diffusion) - Placentaire : liposoluble, diffusion passive Mécanismes de franchissement des barrières par les médicaments Diffusion passive - sens du gradient de concentration - vitesse de passage proportionnelle au gradient - dépend de la surface d échange, de l épaisseur de la barrière, de la masse moléculaire des molécules, du temps de contact, du débit sanguin - passage jusqu à équilibre des concentrations (en forme libre) - n intéresse que les molécules suffisamment liposolubles : forme non ionisée (ph/pka) - pas de risque de saturation, ni de compétition Diffusion passive facilitée (transporteur) - dans le sens du gradient de concentration - passage jusqu à équilibre de la concentration (en forme libre) - risque de saturation - risque de compétition Transport actif (transporteur) - consomme de l énergie (ATP) - peut aller contre le gradient de concentration - risque de saturation - risque de compétition Ex : excrétion tubulaire Biodisponibilité F Permet d évaluer l absorption : Fraction de la dose de médicament administré ou de principe actif libéré par la forme pharmaceutique qui parvient dans la circulation sanguine systémique, Et la vitesse d obtention des concentrations plasmatiques pertinentes Influence de la voie d administration Voie intraveineuse = voie de référence 1
2 Biodisponibilité Effet de premier passage hépatique La quantité de médicament qui atteint la circulation générale est fonction : De la dose administrée ou de la quantité absorbée par l épithélium digestif D éventuels processus d élimination pré-systémique : dégradation dans la lumière intestinale, métabolisme au niveau des entérocytes (cf métabolisme), captage hépatique important au premier passage (si forte affinité pour l hépatocyte et les enzymes hépatiques) Effet de premier passage hépatique => quantité qui arrive dans la circulation générale Oui: voie orale En partie: voie rectale Non: Voie intraveineuse Voie intramusculaire Voie sous-cutanée Voie sub-linguale Voie transdermique Voie respiratoire - Captage hépatique au 1er passage: transformation du médicament en métabolite : pharmacologiquement inactif Ex: vérapamil (inhibiteur calcique), biodisponibilité 15 % est, à dose identique, 7 à 10 fois moins actif par voie orale que par voie intraveineuse (métabolites moins actifs que le produit inchangé). ou pharmacologiquement actif donc efficace Ex: propranolol, biodisponibilité 30 % métabolisé en 4- OH propranolol dont l activité bêta-bloquante est comparable à celle du propranolol. Faible biodisponibilité pas nécessairement synonyme de peu actif - Remarque : Pro-drogues (précurseurs de médicament) ont une biodisponibilité nulle ou très faible puisqu ils ne sont pas retrouvés dans la circulation générale : ils sont rapidement transformés en molécules responsables de l activité. Biodisponibilité Facteur quantitatif Mesure / voie de référence = voie IV 100% du principe actif libéré arrive immédiatement dans la circulation systémique (voie intra-veineuse directe ou perfusion intraveineuse) Biodisponibilité ABSOLUE : comparaison d une forme extravasculaire à la voie IV Biodisponibilité Facteur vitesse Mesure de la constante de vitesse d absorption Ka Mesure du temps maximal (Tmax) pour atteindre la concentration maximale (Cmax) Vitesse de passage => important pour les médicaments à action rapide Biodisponibilité relative : comparaison de la biodisponibilité d un même principe actif sous deux formes différentes ou du même principe actif commercialisé par un autre laboratoire (ex.: génériques) 2
3 Les 4 phases du cheminement d un médicament dans l organisme Absorption (A) Distribution (D) Métabolisme (M) Elimination (E) II. DISTRIBUTION Quelque soit la voie par laquelle ils sont absorbés, les médicaments atteignant le compartiment y seront distribués vers les différents liquides de l organisme puis vers les tissus Transport sanguin (phase plasmatique) Diffusion tissulaire (phase tissulaire): Franchissement de la paroi capillaire (phase extravasculaire et extra-cellulaire) Diffusion dans l organe cible Transport sanguin Dans le sang, les médicaments peuvent : Se dissoudre dans l eau plasmatique (hydrosolubles) Se lier à la membrane cellulaire ou pénétrer dans les cellules sanguines Être partiellement métabolisé par les enzymes circulantes ou intracellulaires Se lier aux protéines plasmatiques (albumine) : équilibre avec leur forme libre dans l eau plasmatique (réversible) Médicament libre+ protéine libre---> complexe médicament-protéine Forme inactive, forme de réserve, non diffusible pas diffusion, pas de métabolisme Seule la forme libre est active, diffusible, métabolisable, éliminable Liée Formes libre et liée Saturable Non diffusible (non active) Réserve En équilibre permanent avec la concentration libre Libre Non saturable Diffusible Active Métabolisable et éliminable En équilibre permanent avec la concentration liée Fixation aux protéines dépend des caractéristiques acido basiques des médicaments 3
4 LIAISON AUX PROTEINES PLASMATIQUES GROUPE 1 GROUPE 2 Affinité très forte très faible % de forme liée élevé variable nombre de sites 20 à 50 très élevé intensité de la liaison assez forte très faible risque de saturation élevé nul risque de compétition très élevé nul DEUX MEDICAMENTS DE FORTE AFFINITE Lié Libre Médicament 1 97% 3% Médicament 1 en présence de médicament 2 79% 21% Quelques médicaments fortement liés (Type 1) Anticoagulants oraux (AVK, ex: warfarine) Aspirine et anti-inflammatoires non stéroidiens Sulfamides (hypoglycémiants, antibactériens, diurétiques thiazidiques) Digitaliques, Méthotréxate, hormones thyroïdiennes Activité (et toxicité) multipliées par 7 Facteurs modifiant la fixation Diffusion tissulaire - Interaction médicamenteuse déplacement du médicament moins fixé et donc augmentation de la fraction libre active : surdosage Ex : AINS + AVK : risque hémorragique - Age : hypoalbuminémie - IR, IHC :hypoalbuminémie+modification structure albumine + compétition avec métabolites En pratique, la fixation protéique n est à considérer que si elle est élevée (> 90 %) et si le médicament a une marge (ou un index) thérapeutique étroite (concentration toxique proche de la concentration efficace). -Diffusion tissulaire dépend : Caractéristiques physico-chimiques du médicament (lipophilie) La fixation protéique (sanguine et tissulaire) Le débit sanguin tissulaire (très élevé pour le foie et le rein, faible pour l os et la peau ) Distribution Redistribution tissulaire Des tissus les plus vascularisés vers tissus moins vascularisés Avant l injection Immédiatement après l injection A l équilibre après distribution Ex : anesthésiques très liposolubles se concentrent rapidement vers le SNC puis redistribution vers le tissu adipeux et musculaire 4
5 Volume de distribution V d Dose 10 mg Volume fictif, théorique qui serait atteint en cas de répartition homogène de la molécule dans un volume tel que la concentration de médicament serait partout identique à celle du plasma. Sans charbon Volume réel 1 litre Avec charbon Concentration 10 mg/l Volume apparent 1 litre Concentration 1 mg/l Volume apparent 10 litres Volume de distribution Si forte fixation tissulaire : concentration plasmatique faible et grand volume de distribution grand et réciproquement. Etre humain standard : 40 litres d eau corporel = 3 l plasma + 12 l liquide interstitiel + 25 l liquide intra-cellulaire Ex.: antidépresseurs imipraminiques : Vd > 1000 L En cas d intoxication, dialyse rénale peu efficace Facteurs limitant la diffusion Volume liquidiens de l organisme Age (nourrisson ) Déshydratation Rapport masse maigre/tissu adipeux Obésité Age Hémodynamique Etat de choc Insuffisance cardiaque chronique Diminution de la concentration d albumine Grossesse Syndrome néphrotique Dénutrition Grands brûlés Cirrhose Les 4 phases du cheminement d un médicament dans l organisme Absorption (A) Distribution (D) Métabolisme (M) Elimination (E) III. METABOLISME Après leur absorption et leur distribution dans l organisme, les médicaments peuvent être éliminés totalement ou partiellement sous forme inchangée, s accumuler dans l organisme sous forme inchangée ou subir des transformations enzymatiques Métabolisme peut se produire dans de nombreux sites mais surtout au niveau du foie : molécules plus hydrosolubles plus facilement éliminables par voie urinaire 5
6 Biotransformations = transformation par une réaction enzymatique d un médicament en un ou plusieurs composés actifs, inactifs, réactifs, toxiques Foie ++++ (flux sanguin 1,5 L/mn : 1,2 l veine porte et 0,3 l artère hépatique) Poumon Rein Intestin Réactions de biotransformation Phase I : fonctionnalisation Oxydation, hydrolyse, hydroxylation.. Cytochromes P450 (3A4, 2D6 ) Phase II : Conjugaison Réaction entre le médicament ou son métabolite et des résidus endogènes activés polaires (acétylation, glucuronoconjugaison ) Produit conjugué plus hydrosoluble que la molécule mère Métabolites inactifs éliminés Métabolites actifs Molécule mère inactive et métabolite actif : prodrogue Métabolites toxiques Phase I : Cytochromes P450 Phase II : conjuguaison - Famille d enzymes pouvant agir sur différents substrats ou agissant sur les mêmes mais avec des affinités et des vitesses différentes - Localisées majoritairement au niveau hépatique, mais aussi au niveau intestinal - Nombreux isoformes isolés dans les microsomes hépatiques CYP1A2, CYP2A6, CYP2C9, CYP2D6, CYP2E1, CYP3A4 90 % des réactions d oxydo-réduction hépatique CYP 3A4 ==> 60% Réaction de couplage ou de conjuguaison ==> formation de complexes avec des radicaux glucuronyl = glucuronoconjuguaison, avec des radicaux sulfates = sulfoconjuguaison, avec des radicaux méthyl, acétyl, etc. Formation de métabolites inactifs (si saturation parfois métabolites réactifs non éliminés: hépatotoxicité cf paracétamol) Surtout dans le foie, mais aussi poumons, rein. EX. paracétamol Pc glycuroconjugué Paracétamol (Pc) Pc sulfoconjugué Composé électrophile réactif-pc* Facteurs de variation Polymorphisme génétique Différence de métabolisme entre les individus Polymorphisme d acétylation : isoniazide acétyleurs lents : 45 % européens, 90 % asiatiques Polymorphisme d oxydation : 3A4, 2D6 Glutathion-Pc Elimination rénale Dose thérapeutique adulte : 1g / prise max 4g/j Dose toxique : 10g /prise ==> saturation des voies de conjugaison, épuisement des réserves de glutathion ==> cytolyse hépatique irréversible Proteine - Pc* Mort cellulaire* Traitement par administration orale ou injectable de N-acétyl-cystéine précurseur du glutathion Facteurs pathologiques IC (diminution du débit), cirrhose, atteinte hépatique, âge Interactions Induction inhibition 6
7 Nombres d individus ( )n UR Ex. polymorphisme 2D6 MR MI Molécule mère/métabolite Distribution de fréquence d allure trimodale : 3 phénotypes métaboliseurs lents (ML ou PM) : indice de métabolisation > 12,6 5 % population caucasienne intermédiaires (MR ou EM) : 0,2 < MR < 12,6 93 % de la population ultrarapides (UR ou UM) : MR < 0,2 ML Steiner et al 1988 Induction enzymatique Augmentation, par une substance, de la vitesse de biotransformation d un médicament (métabolisé par un processus d oxydation lié au système des cytochromes P450) - Barbituriques : phénobarbital - Rifamycine RIFADINE - Anti-épileptiques : phénytoïne DIHYDAN, carbamazépine TEGRETOL - toxiques xénobiotiques : alcool chronique, benzopyrènes (tabac), pesticides - Induction lente : 15 jours - Agent inducteur peut être lui même un substrat de l enzyme induit - Induction possible de son propre métabolisme : tolérance de type pharmacocinétique possible Inhibition enzymatique Diminution, par une substance, de la vitesse de biotransformation d un médicament (métabolisé par un processus d oxydation lié au système des cytochromes 450) - Macrolides (antibiotiques) : érythromycine - Imidazolés (antifongiques) : métronidazole FLAGYL,miconazole DAKTARIN - Anti-sécrétoires, anti H 2 : cimétidine TAGAMET - antiprotéases (ARV) : ritonavir - Jus de pamplemousse INDUCTION ET INHIBITION ENZYMATIQUES induction inhibition med métabolite inactif activité activité med métabolite actif?? précurseur métabolite actif activité activité med métabolite toxique toxicité toxicité - L inhibition des CYP 450 est rapide : 24-48h Ex. d induction enzymatique Warfarine (anti-vitamine K, anticoagulant oral) + Carbamazépine (anti-convulsivant) ou rifampicine (antituberculeux) = Augmentation du métabolisme de la warfarine car induction du CYP2C9 par Carbamazépine ou rifampicine Ex. d inhibition enzymatique macrolides (tous sauf spiramycine) + alcaloides de l ergot de seigle (Dihydroergotamine, méthylergométrine, méthysergide) ==> Risque d ergotisme, de nécrose des extrémités => Il faut augmenter les doses pour garder une efficacité anticoagulante Mais si augmentation des doses, risque hémorragique à l arrêt de l inducteur si oubli de rebaisser les doses de l AVK. antifongiques azolés (itraconazole, miconazole, fluconazole, ketoconazole) + cisapride ==> Risque de troubles du rythme (torsade de pointe) 7
8 Les 4 phases du cheminement d un médicament dans l organisme Absorption (A) Distribution (D) Métabolisme (M) Elimination (E) IV. ELIMINATION Excrétion du principe actif et/ou de son (ses) métabolites à l extérieur de l organisme Excrétion biliaire, réabsorption à partir de la lumière intestinale : cycle entéro-hépatique médicaments ou métabolites excrétés par la bile dans l intestin peuvent être réabsorbés à partir de la lumière intestinale, passer dans la circulation porte et ainsi se retrouver à nouveau dans la circulation générale Rénale : principale voie d élimination Autres voies d élimination Respiratoire Mammaire Placentaire allaitement grossesse Salive, sperme, phanères, etc. L élimination peut concerner Le médicament sous forme inchangée : actif Un métabolite inactif Un métabolite actif Un métabolite toxique Un métabolite conjugué Le médicament conjugué Elimination rénale Filtration glomérulaire Filtration glomérulaire Passif forme libre Molécules hydrosolubles, PM < Da Diminution : IR, IC, état choc Sécrétion tubulaire Transport actif Energie, saturable, interaction Forme libre et liée Réabsorption tubulaire passif Forme non ionisée Fonction du ph Passive (entre espaces intercellulaires) La plupart des médicaments, PM < 5000 Seules les très grosses molécules (protéines) ne passent pas Non sélective, sans risque de saturation (phénomène linéaire) ni de compétition Dans le sens du gradient de concentration (forme libre) Diminution : IR, IC, état choc 8
9 Réabsorption tubulaire Sécrétion tubulaire La réabsorption (passive) concerne les molécules non-ionisée au ph de l urine (variable: 5 à 8) L alcalinisation des urines bloque la réabsorption des molécules non-ionisées Active (consomme de l énergie) Utilise un transporteur: possibilité de saturation et de compétition Peut aller contre le gradient de concentration La clairance tubulaire s ajoute à la clairance de filtration Médicaments à forte clairance rénale (filtration + sécrétion) Acides faibles: pénicillines, céphalosporines, salicylés, indométacine, sulfamides (anti-bactériens, hypoglycémiants), diurétiques thiazidiques, furosémide, méthotrexate Bases faibles: dopamine, cimétidine Elimination biliaire (intestinale) Molécules non éliminables par le rein (grosses molécules, molécules non hydrosolubles, etc.) Elimination intestinale avec possibilité de cycle entéro-hépatique Ex. Cycle entéro hépatique de la digitoxine Alcaloïde de la digitale pourpre (digitalis purpurea) Très liposoluble (biodisponibilité > 90%) Métabolisme hépatique (>80%) : métabolites actifs (dont la digoxine) Excrétion par la bile dans la lumière intestinale et réabsorbption par l intestin Demi-vie = 168 heures, effet très prolongé L élimination est peu diminuée en cas d insuffisance rénale Clairance (ml/mn) Volume de plasma épuré d une substance par unité de temps : Clairance totale = clairance hépatique + clairance rénale + autres clairances 9
10 Demi-vie d élimination CONCLUSION T 1/2 temps nécessaire pour que la concentration plasmatique diminue de moitié Le produit peut être considéré comme virtuellement éliminé après 5 demi-vies Retenir : Les phases et leur rôle, importance Les paramètres associés et leur interprétation Application en ED sous forme d exercice Et voir cours pharmacocinétique n 2 10
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