Chap. IV
I. Synthèse de l indigo Comment synthétiser l'indigo et réaliser la teinture d'un tissu de coton?
I. Synthèse de l indigo Comment synthétiser l'indigo et réaliser la teinture d'un tissu de coton?
I. Synthèse de l indigo 2. Écrire l'équation de la réaction de synthèse sachant que les ions sodium Na + sont spectateurs et qu'il se forme aussi des ions éthanoate et de l'eau.
I. Synthèse de l indigo 2. Écrire l'équation de la réaction de synthèse sachant que les ions sodium Na + sont spectateurs et qu'il se forme aussi des ions éthanoate et de l'eau. C 7 H 5 NO 3 + C 3 H 6 O + HO - C 16 H 10 N 2 O 2 + CH 3 CO 2- + H 2 O
I. Synthèse de l indigo 2. Écrire l'équation de la réaction de synthèse sachant que les ions sodium Na + sont spectateurs et qu'il se forme aussi des ions éthanoate et de l'eau. 2 C 7 H 5 NO 3 + 2 C 3 H 6 O + 2 HO - C 16 H 10 N 2 O 2 + 2 CH 3 CO 2- + 4 H 2 O
I. Synthèse de l indigo 3. Rédiger un court texte dans lequel sont rappelées les principales étapes de la synthèse d'un produit solide.
I. Synthèse de l indigo 3. Rédiger un court texte dans lequel sont rappelées les principales étapes de la synthèse d'un produit solide. La synthèse de l'indigo se déroule en trois étapes : Tout d'abord, on réalise une transformation chimique déclenchée par la mise en présence des réactifs : l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde et les ions hydroxyde. Cette transformation s'est faite à température ambiante. Ensuite, on réalise un traitement afin d'isoler et de purifier l'indigo obtenu. On a pour cela réalisé une filtration sur Büchner et nous avons rincé le produit solide obtenu avec de l'eau et de l'éthanol. Enfin, nous observons que le produit obtenu est bien coloré comme attendu. Nous ne sommes pas allés plus loin dans l'identification de l'espèce obtenue.
I. Synthèse de l indigo L'indigo, l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde, mais aussi le cyclohexane, C 6 H 12, sont des «espèces organiques». Proposer une définition de cette expression.
I. Synthèse de l indigo L'indigo, l'acétone, le 2-nitrobenzaldéhyde, mais aussi le cyclohexane, C 6 H 12, sont des «espèces organiques». Proposer une définition de cette expression. Une espèce organique contient essentiellement les éléments carbone C et hydrogène H
II. Couleur des matières colorées 1. Les matières colorées Les substances responsables de la couleur d une matière sont des pigments ou des colorants : Les pigments (comme l Indigo) sont insolubles dans le milieu qui les contient Les colorants y sont solubles
II. Couleur des matières colorées 1. Les matières colorées Retour sur l AE5 (Synthèse de l Indigo) L Indigo n'est pas soluble à l'eau, il faut, pour pouvoir teindre, le dissoudre à l'aide de produits chimiques réducteurs. L'indigo est alors une solution jaunâtre appelée indigo blanc utilisable sur les fibres naturelles. Après la teinture, on rend à l'indigo son insolubilité, on régénère la couleur par oxydation, en l'exposant à l air. Les tissus, jaunes au sortir de la cuve, deviennent verts puis bleus.
II. Couleur des matières colorées 1. Les matières colorées Retour sur l AE5 (Synthèse de l Indigo) L indigo, de formule brute C 16 H 10 N 2 O 2, est une espèce organique, de la même manière que l est l acide picrique C 6 H 3 N 3 O 7, le benzène C 6 H 6, le méthane CH 4, Une espèce organique contient essentiellement les éléments carbone C et hydrogène H
II. Couleur des matières colorées 2. Couleur d une matière colorée La couleur d un pigment ou d une solution d un colorant éclairés en lumière blanche est due à l absorption (soustraction) de certaines radiations du spectre de la lumière blanche. Généralement, la couleur perçue correspond à la couleur complémentaire de la radiation principalement absorbée : c est la synthèse soustractive (cf. Chap. III) Cercle Chromatique Ex : Un pigment Cyan ou une solution de sulfate de cuivre (II) absorbent majoritairement les radiations rouges et paraissent «bleu-vert», soit cyan. La couleur perçue résulte de la synthèse additive des radiations non absorbées
II. Couleur des matières colorées 3. Couleur d un mélange de matières colorées La couleur d un mélange provient d une synthèse soustractive (cf. Chap. III) des couleurs des matières colorées entrant dans sa composition.
II. Couleur des matières colorées 4. Paramètres influencent la couleur
II. Couleur des matières colorées 4. Paramètres influencent la couleur La couleur de certaines espèces colorées peut dépendre du ph du milieu, de la température ou du solvant utilisé Une espèce dont la couleur dépend du ph de la solution qui la contient est un indicateur coloré acido-basique (cf. AE6 Chou Rouge)
II. Couleur des matières colorées 4. Paramètres influencent la couleur Un ocre jaune devient rouge par chauffage
II. Couleur des matières colorées 4. Paramètres influencent la couleur Le diiode change de couleur en fonction du solvant dans lequel il est dissous
II. Couleur des matières colorées 4. Paramètres influencent la couleur Les anthocyanes contenus dans le chou rouge (AE6) changent de couleur selon le ph du milieu
III. Structure des molécules d espèces colorées Squalène (non colorée) Lycopène (couleur rouge des tomates) β-carotène
III. Structure des molécules d espèces colorées Les molécules des espèces colorées organiques présentent un grand nombre de liaisons alternativement simple et double : les doubles liaisons sont alors dites conjuguées.
III. Structure des molécules d espèces colorées Squalène (non colorée) 11 liaisons conjuguées Lycopène (couleur rouge des tomates) β-carotène
III. Structure des molécules d espèces colorées Squalène (non colorée) 11 liaisons conjuguées Lycopène (couleur rouge des tomates) β-carotène
III. Structure des molécules d espèces colorées β-carotène La longueur d onde de la lumière absorbée augmente lorsque le nombre de double liaisons conjuguées augmente Rq : - Le β-carotène absorbe dans le bleu-cyan, il apparait donc rouge-jaune (orange) - A partir de 7 liaisons conjuguées nous sommes dans le domaine du visible
III. Structure des molécules d espèces colorées
III. Structure des molécules d espèces colorées - Les atomes intervenant dans les doubles liaisons conjuguées et permettant l absorption de la lumière dans le domaine du visible peuvent être C, N, O, - Les doubles liaisons qui permettent l absorption de la lumière dans le domaine visible ou de l ultraviolet, sont des groupes chromophores. La présence de substituants peut modifier la longueur d onde d absorption (NH 2 ou OH ou -O -CH 3 ou Br, ). Le déplacement de l absorption vers les plus grandes longueurs d onde dans le domaine visible, est dû à la présence de ces groupes appelés auxochromes couplés aux groupes chromophores (l anthraquinone est jaune, l alizarine est rouge car elle porte deux substituants -OH).
Chapitre IV Matières Colorées Connaissances à acquérir : Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments de C et H Capacités à maîtriser : Interpréter la couleur d un mélange obtenu à partir de matières colorées Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée Etablir un lien entre la structure moléculaire et le caractère colorée ou non coloré d un molécule Capacités expérimentales : Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une extraction, une synthèse, une chromatographie Repérer expérimentalement des paramètres influençant la couleur d une substance (ph, solvant, etc )