Technicien d analyse (HPLC, CPG, UV, IR), GlaxoSmithkline (Mayenne, France) ( ).

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1 Jean-Christophe LEGEAY 29 ans Docteur en chimie fine Français Permis B School of Chemistry, University of Nottingham, NG7 2RD, England. +44 (0) EXPERIENCES PROFESSIONNELLES Technicien d analyse (HPLC, CPG, UV, IR), GlaxoSmithkline (Mayenne, France) ( ). Technicien de laboratoire : formulation d engrais pour applications industrielles, CBB Développement (Rennes, France) ( ). STAGES Janvier à Mars 2002 : Catalyse enzymatique : synthèses d esters dérivés du rétinol pour des applications cosmétiques, CBB Développement, Rennes, France. Avril à Juin 1999 : Contrôles HPLC de divers principes actifs, GlaxoSmithkline (Mayenne, France). FORMATION : Stage postdoctoral EPSCR. Laboratoire du Dr. Robert. A. Stockman, Université de Nottingham, Nottinghamshire, Angleterre. Sujet : Synthèses bi-directionnelles et réactions tandem : application à la synthèse d alcaloïdes pyrrolizidiniques et indolizidiniques.synthèse totale de l alcaloïde cis-223b : Stage postdoctoral CNRS. Laboratoire du Dr. N. Langlois, Institut de Chimie des Substances Naturelles, Gif-sur-Yvette. Sujet : Synthèses totales d alcaloïdes marins par cycloadditions 1,3-dipolaire de nitrones : application à la synthèse de l omuralide et d analogues de salinosporamide : Thèse de Doctorat en Chimie Organique (Bourse Ministère de l'enseignement Supérieur et de la Recherche, MESR). Laboratoire du Pr. J.P. Bazureau, ICMV UMR CNRS 6226, Université de Rennes 1. Sujet : Synthèses de phases liquide ionique pour la chimie combinatoire (micro-onde, synthèses muticomposantes et multiétapes) : synthèses de diverses 1,4-Dihydropyridines, 3,4-Dihydropyrimidines, polyhydroquinoléines supportées sur phase liquide ionique; synthèse d un analogue de l Amlodipine : DEA de Chimie Fine (Classement : 4 ème sur 20, moyenne : 15,19/20 Mention Bien). Laboratoire de Synthèse Organique du Dr. B. Bujoli (LSO), Université de Nantes. Responsable : Dr. B. Bujoli et Dr. P. Janvier Sujet : Synthèses de ligands mixtes P,N : applications dans le domaine de la catalyse asymétrique : Maîtrise des Sciences et Techniques de Chimie Organique, Chimie Médicinale. Université du Havre (option Relation Structure Activité) : DUT de Chimie, Institut Universitaire de Technologie de Rennes 1. 1

2 EXPERIENCE D ENSEIGNEMENT Travaux dirigés à l Université de Nottingham : Organic Structure and Stereochemistry (3 heures). Travaux dirigés à l Université de Nottingham : Mechanism, Synthesis and Pi-Bond Chemistry (3 heures). Travaux Pratiques de Master Pro à l Université de Rennes 1 : HPLC, GC (40 heures). Travaux Pratiques à l IUT de Rennes 1 : informatique (Excel, Powerpoint) (60 heures). Encadrement d étudiants : David Williams, étudiant en dernière année de master, Université de Nottingham. James Ball, étudiant en dernière année de master, Université de Nottingham. COMPETENCES Catalyse, préparation de complexes de métaux et études de leurs propriétés catalytiques. Micro-onde (CEM, Biotage, Prolabo) : Synthèses hétérocycliques sous irradiation micro-onde. Synthèses supportées : synthèses de divers hétérocycles supportés sur phase liquide ionique. Synthèses multiétapes Liquides ioniques Synthèses totales Techniques d analyses : RMN ( 1 H, 13 C, 31 P) (1D, 2D), Spectrométrie de masse, Infra-Rouge, HPLC et GC. COMPETENCES INFORMATIQUE Software : Word, Excel, Powerpoint, Adobe, ChemOffice,Chemsketch, Mestrec-C, Win-NMR, NMRnotebook. Base de données : Science Finder, Beilsten. LANGUES Anglais : Lu, écrit, parlé Allemand : notions 2

3 PUBLICATIONS Avec comité de lecture : 1. Combining two-directional synthesis and tandem reactions : New access to 3,5-disubstituted pyrrolizidines and first total synthesis of alkaloid cis-223b. Legeay, J.C.; Lewis, W.; Stockman, R. A. Chem Commun. 2009, acceptée pour publication. 2. C-(4-Methoxybenzyloxymethyl)-N-methylnitrone Cycloaddition to Highly Functionalized Pyrrolinone: A Regio- and Stereoselective Approach to New Omuralide-Salinosporamide A Hybrids. Langlois, N.; Legeay, J.C.; Retaillau, P. Eur. J. Org. Chem. 2008, Ionic liquid phase organic synthesis (IoLiPOS) methodology applied to the preparation of new 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones bearing bioisostere group in N-3 position. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2008, 64, Nitrone [2+3]-Cycloadditions in Stereocontrolled Synthesis of a Potent Proteasome Inhibitor: (-)- Omuralide. Legeay, J.C.; Langlois, N. J. Org. Chem. 2007, 72, Sequential synthesis of a new analogue of amlodipine bearing a short amino polyethyleneglycol chain. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2007, 63, A new approach to N-3 functionalized 3,4-dihydropyrimidine-2(1H)-ones with 1,2,4-oxadiazole group as amide isostere via ionic liquid-phase technology. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; L.; Bazureau, J.P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, Task-Specific Ionic Liquid Technology Applied to the Synthesis of Biginelli 3,4- dihydropyrimidine-2(1h)-ones : A Three-Component Condensation Protocol Based on Ionic Liquid Phase Bound Acetoacetate. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Toupet, L.; Bazureau, J.P. ARKIVOC 2007, 3, Liquid-Phase Traceless Synthesis of Polyhydroquinoline using Task-Specific Ionic Liquid Technology. Legeay, J.C.; Goujon, J.Y.; Vanden Eynde, J.J.; Toupet, L.; Bazureau, J.P. J. Comb. Chem. 2006, 8, Ionic Liquid Phase technology supported the three component synthesis of Hantzsch 1,4- dihydropyridines and Biginelli 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones under microwave dielectric heating. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Tetrahedron 2005, 61, Proceeding de congrès : 1. Ionic Liquid Phase Technology : A New Tool for Combinatorial Chemistry. Applications in Heterocyclic Chemistry Mediated by Microwave Dielectric Heating. Bazureau J.P.; Legeay J.C.; Fraga-Dubreuil J.; Hakkou H. 2-volume Proceedings of III International Conference on the Chemistry and Biological Activity of Nitrogen-Containing Heterocycles, May 2006, 1, 203 Moscou (Russie). 3

4 COMMUNICATIONS Orales : 1. From ionic liquid phase methodology to the total synthesis of potent proteasome inhibitors Legeay, J.C. Max Planck Institute, 29 October 2007, Dortmund (Allemagne). 2. Les liquides ioniques : des solvants aux visages multiples : du catalyseur aux phases liquides ioniques de la chimie combinatoire. Bazureau, J.P.; Fraga-Dubreuil, J.; Hakkou, H.; Debdab, M.; Legeay, J.C. Société Royale de Chimie de Belgique, Université de Mons-Hainaut, Mons (Belgium), 8 Mai Ionic Liquid Phase Technology : A New Tool for Combinatorial Chemistry. Applications in Heterocyclic Chemistry Mediated by Microwave Dielectric Heating. Legeay, J.C.; Bazureau, J.P. III International Conference on the Chemistry and Biological Activity of Nitrogen-Containing Heterocycles, Mai 2006, Moscou (Russie). 4. Synthèses multiétapes sur phases liquides ioniques : analogues de composés d intérêts biologiques (3,4-dihydropyrimidines, 1,4-dihydropyridines et pyridines) Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. Société Française de Chimie (SFC), section Bretagne Pays de la Loire, Batz sur mer mai Synthèse de 1,4-dihydropyridines (DHPs) et Pyridines supportées sur phase liquide ionique & sous irradiation micro-onde. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. XIII èmes conférences européennes du groupement des pharmacochimistes de l arc atlantique (GP2A), Rennes 16, 17 septembre Par affiches : 1. Two-directionnal synthesis of alkaloid 223B. Legeay, J.C.; Stockman, R.A.S. New Horizons in Natural Product Chemistry, Nottingham University, 12 novembre 2008 (Angleterre). 2. N-Methylnitrone 1,3-dipolar cycloaddition as a tool in the synthesis of potent proteasome inhibitors : salinosporamide A and omuralide. Legeay, J.C.; Caubert, V.; Langlois, N. XIth ICSN Symposium, Chemistry of Natural Products, Gif-sur- Yvette, 7-8 juin Ionic liquid phase technology applied to the synthesis of a small library of 1,4-dihydropyridines and pyridines-3,5-dicarboxylate Legeay, J.C.; Bazureau, J.P. 1 st International Congress on ionic Liquids (COIL), Salzburgn, juin 2005 (Autriche). 4. Synthèse de 1,4-dihydropyridines (DHPs) et Pyridines supportées sur phase liquide ionique & sous irradiation micro-onde. Legeay, J.C.; Vanden Eynde, J.J.; Bazureau, J.P. XIII èmes conférences européennes du groupement des pharmacochimistes de l arc atlantique (GP2A), Rennes septembre

5 REFERENCES Pr. Jean-Pierre Bazureau ICMV, Sciences Chimiques de Rennes, UMR 6226, Université de Rennes1, France. Tél : jean-pierre.bazureau@univ-rennes1.fr Dr. Jean-Jacques Vanden Eynde Institut de Chimie, Université de Mons Hainaut, Belgique. Tél : 065/ jean-jacques.vandeneynde@umh.ac.be Dr. Nicole Langlois ICSN, UPR 2301 Gif-sur-Yvette, France. Tél : nicole.langlois@icsn.cnrs-gif.fr Dr. Robert A Stockman School of Chemistry, University of Nottingham, NG7 2RD, Angleterre. Tél : +44 (0) robert.stockman@nottingham.ac.uk. 5