Conception de Médicament

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1 Conception de Médicament Approche classique HTS Chimie combinatoire Rational Drug Design Ligand based (QSAR) Structure based (ligand et ou macromolec.) 3DQSAR Docking Virtual screening

2 Needle in a Haystack composés chimiquement faisables 28 million enregistrés (CAS) Les biologistes des compagnies pharmaceutiques arrivent à tester jusqu'à 1 million de composés contre une cible au moyen de technologie à ultra haut débit Les chimistes sélectionnent composés Ils travaille sur ces composés pour développer de nouvelles molécules plus efficaces Les pharmacologues testent ces composés en pharmacodynamique et leur profiles toxicologique 1 2 composés sont sélectionnés comme médicament potentiel

3 Approche classique Substances naturelles extraits/broyats recherche d activité extraction synthèse génie biologique ex : pénicilline taxol cyclosporine Base de donnée classique : environ 5000 composés Industrie cosmétique

4 Chimie des substances naturelles 1 produit (+/ naturel) actif (lead) produit dérivé plus actif moins toxique plus assimilable aines de produits dérivés tests biologiques mesure de l'activité => Relation structure chimique Activité >QSAR > 3D QSAR Bases de données = 5000 moléc X 100 dérivés x n activités

5 Chimie combinatoire Synthèse rapide de 1000 er de molécules : mélanges + Criblage à haut débit Vérification simultanée de 1000 er d'activités = Gestion des mélanges Outils de recherche d'informations Outils de tri des groupes de molécules Outils d'évaluation de la diversité moléculaire

6 Rational Drug Design Connaissance des substances actives : QSAR Connaissance de la structure de la cible : DOCKING

7 QSAR : Quantitative Structure Activity Relationship Prédire l activité biologique (A) de composés non testés coefficient de partition eau/octanol (C8H17 OH) P protéine : composé relativement hydrophobe + liaisons hydrogène corrélation entre P et activité inhibition de l'agrégation des plaquettes de sang de bovins par des composés alcooliques (R OH) log A= 1,00logP+0,18 inhibition de la contraction du muscle sartorius de grenouille par différents composés : log A= 0,88 logp+0,63 Limites rapidement atteintes

8 QSAR Prise en compte d autres paramètres (descripteurs) pour les substituants effets stériques (S) propriétés électroniques (E) (orbitales électroniques des grpts substituants)... (toutes propriétés physico chimiques) Modèle QSAR : loga=fh(p)+fs(s)+fe(e)+... A??? P S E Trouver le meilleur substituant «?» pour satisfaire les paramètres les plus importants.

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11 Descripteurs de similarité Structure stérique Smarts,Smiles et Fingerprint Conformation

12 Limites du QSAR Résultats corrects en absence d interactions spécifiques déterminantes (Structure 3D) Nouveaux descripteurs : 3D QSAR Interdépendance non linéaire des descripteurs ex : répartition électronique responsable en partie de l hydrophobicité.

13 QSAR 3D Spécificité : énergies d'interaction + structure 3D distances dans les composés position des gpt chargés participation à des LH forme de la molécule = PHARMACOPHORE

14 Pharmacophore représentation en 3D des propriétés les plus essentielles d une molécule active. ex : Charge + Donneur de liaison H d1 θ1 d2 noyaux hydrophobe Série de composés d activité connue: construction du pharmacophore idéal. Recherche de composés avec un fort indice de similarité.(base de donnée : «virtual screening» de novo)

15 Descripteurs 3D issus de Mécanique quantique Energie conformationnelle précise Densité électronique (ρ(x,y,z)) Potentielle électrostatique Champs électriques Descripteurs Empiriques semi empiriques Comparaison des champs de forces produits par les ligands

16 Comparaison de champs Alignement des ligands Représentation des champs sur une grille ComFA : Comparative Molecular Field Analysis Electrostatique vdw ComSIA Comparative Molecular Similarity Analysis idem Donneur ou Accepteur de LH hydrophobie Comparaison des champs corrélation avec Kd

17 Inhibiteurs de la Thrombine Ex ComSIA ( Interaction stérique favorables : vert Défavorable : brun Interaction hydrophobe favorables : rouge Défavorable : bleu

18 Modèle QSAR Associassion des multiples descripteurs avec des pondérations ex : Apred = 50% pharmacophore + 30% ρ(r) + 20% espace conformationnel... APred? Act

19 Limites du QSAR Résultats corrects en absence d interactions spécifiques déterminantes (Structure 3D) Nouveaux descripteurs : 3D QSAR Interdépendance non linéaire des descripteurs ex : répartition électronique responsable en partie de l hydrophobicité. Réduction/combinaison des descripteurs : Analyses en composantes principales (ACP) Partial Least Square (PLS) Hierarchical clustering Utilisation de réseaux de neurones Diminution drastique du nombre de descripteurs utilisés dans le modèle finale/recherche des plus opportuns

20 Bon modèle Points expérimentaux proches de la droite théorique tests statistiques Bon caractère prédictif séparation entre bons substrats / substrats intermédiaires / mauvais substrats (classement dans l ordre) Pas de faux positifs/négatifs

21 Autres Limites Molécules flexibles : choix de la conformation? énergie minimum connaissances empiriques logiciel CONCORD, WIZARD, COBRA (rapide) champs de forces GROMOS, CHARMM, AMBER (juste) Forme active différente de la conf. de + basse énergie? Prise en compte des différents minima Corrélation entre activité et espace conformationnel

22 Autres limites Plusieurs conformations avec différentes énergies peuvent être actives : La (les) conformation(s) d autres molécules peuvent jouer un rôle (eau, récepteur, ions) => Entropie (très difficile à prendre en compte) ( S) Energie importante pour une activité : => Energie libre : G= H T S Petites Molécules

23 Extension du QSAR : ADME/Tox / Toxicité

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