LES LIPIDES. b) Les acides gras mono-insaturés : Ils présentent une double liaison. REPRESENTATION
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- Sylvain Lajoie
- il y a 9 ans
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1 LES LIPIDES Objectifs : Différencier acides gras, triglycérides, phospholipides, spingolipides. Donner la structure et les propriétés des principaux lipides. I Définition : Les lipides constituent un groupe hétérogène de substances insolubles dans l eau mais dans les solvants organiques (alcool, éther, chloroforme, benzène). II Classification : 1) Les acides gras : Ce sont les lipides les plus simples. Ils sont constitués de carbone, d hydrogène et d oxygène. Ils contiennent une partie hydrophile : le groupement carboxyle et une partie hydrophobe : une longue chaîne carbonée. a) Les acides gras saturés : Leur formule est CH3-(CH2) n -COOH, n allant de 2 à 20 rarement plus. Acide butyrique C4 Acide myristique C14 Acide caproïque C6 Acide palmitique C16 Acide caprylique C8 Acide stéarique C18 Acide caprique C10 Acide arachidique C20 Acide laurique C12 b) Les acides gras mono-insaturés : Ils présentent une double liaison. NOM REPRESENTATION Acide palmitoléique C16 :1ω7 Acide oléique C18 :1ω9 Acide érucique C20 :1ω9 Remarque : - La position de la double liaison est déterminée à partir du groupement méthyle dans la classification ω. - La position de la double liaison peut être déterminée à partir du groupement carboxyle qui portera alors le n 1, ce qui donnera C18 :1 9 pour l acide palmitoléique. - La configuration spatiale des acides gras insaturés donne la forme cis et trans, la forme cis est la plus répandue.
2 c) Les acides gras poly-insaturés : Ils présentent plusieurs doubles liaisons au niveau de la chaîne carbonée. 2 sont essentiels : l acide linoléique et acide linolénique car l homme est incapable d en faire la synthèse et ils doivent donc être apportés par l alimentation. NOM Acide linoléique Acide linolénique C18 :2ω6,9 C18 :3ω3,6,9 REPRESENTATION Acide arachidonique C20 :4 5,8,11,14 Acide ecosapentaénoïque Acide docosahexaénoïque C20 :5ω3,6,9,12,15 C22 :6ω3,6 Remarque : - La famille des omégas 3 : la première insaturation conserne le carbone n 3 - La famille des omégas 6 : la première insaturation conserne le carbone n 6. d) Propriétés : Au PH physiologique, les acides gras sont présents sous forme d anion, la charge du groupement carboxyle rend la molécule hydrophile. La température de fusion : A chaîne carbonée égale, le nombre d insaturation fait chuter la température de fusion. Plus la chaîne carbonée est longue, plus le point de fusion est élevé. 2) Les glycérides : Ils sont obtenus par estérification des fonctions alcools du glycérol. On peut obtenir des mono-glycérides, des diglycérides, des triglycérides qui sont les plus répandus. C est la forme de réserve d énergie chez l homme, stockés dans les adipocytes sous forme de gouttelettes dans le cytosol. Glycérol Triglycéride Si R1=R2=R3 : on obtient des triglycérides simples. Si R1, R2, R3 sont différends : on obtient des triglycérides mixtes.
3 3) Les phospholipides : Ce sont les constituants majeurs des membranes biologiques. Ils ont la particularité de posséder un pôle hydrophile avec l acide phosphorique et un pôle hydrophobe. Phosphatidyl-choline ou lécithine Acide phosphatidique 4) Les sphingolipides : La sphingosine : Céramide : la sphingosine est liée à un A.G. par sa fonction amine. On les trouve en petites quantités à l état libre dans de nombreuses cellules.
4 La sphingomyéline : Le céramide est lié par sa fonction alcool primaire à une phosphorylcholine. Elle est présente dans les membranes cellulaires plus particulièrement les membranes plasmiques. 5) Les glycolipides : Ils sont situés à la surface externe des membranes cellulaires, ont une fonction de récepteur. Les cérébrosides : Un ose est fixé sur le céramide : le glucose ( glucocérébroside), le galactose ( galactocérébroside), si le galactose est estérifié par une molécule d acide sulfurique on obtient un sulfatide. Les gangliosides : Galactocérébroside
5 6) Les stérols : Ce sont des composés tétracycliques représentés par le cholestérol dans le règne animal, constituant des membranes biologiques, il permet la formation des acides biliaires ainsi que les hormones stéroïdes telle que la testostérone, l eustradiol, la progestérone, la vitamine D. Cholestérol Testostérone
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