Introduction aux Acides Gras. Marie-Ange CARSOL
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- Léonard Fradette
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1 Introduction aux Acides Gras Marie-Ange CARSOL 1
2 Qu est ce qu un acide gras? AG = Acide carboxylique à longue chaîne hydrocarbonée CH 3 COOH Enchaînement d atomes d Hydrogène et de Carbone Groupement CH 3 Groupement COOH Acide gras C18 (18 atomes de Carbone) 2
3 Saturé et insaturé Acide Gras Acide Gras Saturé pas de double liaison Acide Gras Insaturé au moins 1 double liaison CH 3 COOH C18:0 Acide stéarique CH 3 CH= CH COOH C18:1 Acide vaccénique 3
4 Insaturé AG mono-insaturé AG poly-insaturé 1 double liaison plus d 1 double liaison CH 3 CH= CH COOH C18:1 Acide vaccénique CH 3 CH= CH CH 2 CH= CH CH 2 COOH C18:2 Acide linoléique 4
5 Un Acide Gras Insaturé est de configuration Cis ou Trans CONFIGURATION CIS CONFIGURATION TRANS 5
6 Disposition caractéristique des atomes d Hydrogène de part et d autre de la (les) double(s) liaison(s) H І C C C C І І І H H H Atomes d Hydrogène du même côté Atomes d Hydrogène de côté opposé CONFIGURATION CIS Isomère Cis CONFIGURATION TRANS Isomère Trans 6
7 Acide gras Trans Acide Gras mono-insaturé ou poly-insaturé ayant au moins 1 double liaison en configuration Trans 7
8 Exemple: Acide Gras mono-insaturé Trans H CH 3 C= C COOH H Acide vaccénique C18:1 Trans Exemple: Acide Gras poly-insaturé Trans H CH 3 CH C= C C = C CH 2 2 COOH H H H Acide ruménique C18:2 Trans 8
9 Acide Gras poly-insaturé Comment sont localisées ces doubles liaisons les unes par rapport aux autres? 9
10 Acide Gras Insaturé mono-insaturé poly-insaturé Isomère Cis ou Trans Isomère Cis, Isomère Trans, Isomères Cis et Trans 10
11 -C C C C C C C C C doubles liaisons séparées par doubles liaisons séparées par 1 simple liaison au moins 2 simples liaisons Doubles liaisons conjuguées Doubles liaisons non conjuguées Acide Gras conjugué Acide Gras non conjugué 11
12 Acide Gras Insaturé mono-insaturé poly-insaturé Isomère Cis ou Trans Isomères Cis, Trans Acide Gras conjugué Acide Gras non conjugué 12
13 Acide Linoléique Conjugué Acide linoléique C18:2 AG à 18 atomes de Carbone 2 doubles liaisons Isomères Cis, Trans Linoléique conjugué doubles liaisons conjuguées: -C C C C séparées par 1 simple liaison 13
14 Acide Linoléique Conjugué 2 doubles liaisons avec 7 positions différentes C18:2 (6, 8), C18:2 (7, 9), C18:2 (8, 10), C18:2 (9, 11), C18:2 (10, 12), C18:2 (11, 13), C18:2 (12, 14) 4 configurations possibles: Cis, Cis / Cis, Trans / Trans, Cis / Trans, Trans 7 positions x 4 configurations = 28 ALC différents 28 isomères différents avec des propriétés physiques et chimiques différentes 14
15 28 ALC différents Intérêt pour 2 ALC bien particuliers C18:2 Cis-9, Trans-11 et C18:2 Trans-10, Cis-12 15
16 Pourquoi ce choix? C18:2 Cis-9, Trans-11 Effet anti-cancéreux C18:2 Trans-10, Cis-12 Diminution de la masse grasse au profit de la masse musculaire Diminution du TB chez la vache laitière 16
17 Qu est-ce qu un Oméga? Nomenclature des nutritionnistes différente de celle des chimistes. Localisation de la 1 ère double liaison se fait à partir du groupement CH 3 de la molécule 17
18 Nomenclature Oméga Approche chimiste Approche nutritionniste CH 3 C = C CH 2 COOH CH 3 C = C CH 2 COOH Atome de C n 1 Atome de C n 1 Localisation à partir de l extrémité Localisation à partir de l extrémité du groupement COOH du groupement CH 3 18
19 Approche chimiste: Exemple Acide linoléique C18:2(n-9, n-12) 1ère double liaison en position C n 9 2e double liaison en position C n 12 CH 3 CH= CH CH 2 CH= CH CH 2 COOH n 12 n 9 n 1 Approche nutritionniste: Oméga-6 CH 3 CH = CH CH 2 CH= CH CH 2 COOH n 1 n 6 19
20 Composition en Acides Gras de quelques huiles Famille des Acides Gras Oméga 20
21 Nature de l huile Acide Gras Oméga Huile de lin acide α-linolénique C18:3 (9,12,15) oméga-3 Huile de colza acide oléique (58%) C18:1 (9) oméga-9 acide linoléique (20,5%) C18:2 (9,12) oméga-6 acide α- linolénique (9,8%) C18:3 (9,12,15) oméga-3 Huile de poisson DHA C22:6 (4,7,10,13,16,19) oméga-3 EPA C20:5 (5,8,11,14,17) oméga-3 Huile de tournesol acide linoléique C18:2 (9,12) oméga-6 Huile de carthame acide linoléique (74%) C18:2 (9,12) oméga-6 acide oléique (20%) C18:1(9) oméga-9 Huile de soya acide linoléique (51%) C18:2 (9,12) oméga-6 acide oléique (22,8%) C18:1(9) oméga-9 acide α-linolénique (6,8%) C18:3 (9,12,15) oméga-3 Riche en oméga-3: huile de poisson, lin, colza, soya. Riche en oméga-6: huile de tournesol, carthame, colza, soya, maïs. 21
22 Produits laitiers (Carrefour - Vannes) Candia riche en oméga-3 lait écrémé: 98,8% huile de poisson: 0,2% oméga-3: 75 mg / 100 ml Primevère sans cholestérol lait écrémé: 98% riche en oméga-3 huile de colza et de carthame: 1,31% huile de poisson: 0,16% oméga-3: oméga-6: 124 mg / 100 ml 386 mg / 100 ml 22
- pellicule de fruits qui a un rôle de prévention contre l'évaporation, le développement de moisissures et l'infection par des parasites
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