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1 Chemoinformatique TD-TP Jean-Loup Faulon jfaulon.wikispaces.com Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 1

2 TD Exercice des SMILES aux structures Donnez les structures des SMILES suivants OC(=O)C1CCCCC1 NC(Cc1ccc(O)cc1)C(O)=O C1=CC2=C(C=C1)C=CC=C2 C12C3C4C1C5C2C3C45 KNIME tips: with file readers Make sure output is smiles not string Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 2

3 TD Exercice des structures aux SMILES Donnez les SMILES des structures et réaction suivantes KNIME tips: With Marvin sketch choose smiles as an output Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 3

4 TD Exercice algorithme de Morgan En utilisant l'algorithme de Morgan rechercher les atomes symétriques du phenylmethanethiol Et du 1,8-dimethylnaphthalene KNIME tips: Draw with Marvin sketch choose smiles as an output Symmetries are found in Community node / CDK / Symmetry Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 4

5 TP avec le logiciel Marvin or KNIME Répondez aux questions dans un mail ou sur papier et envoyer à une fois terminé 1. Lancez MarvinSketch 2. Dessinez le chlorobenzne et familiarisez-vous avec les icones et les menus, files, edit, view (transform, display, misc), structure et tools 3. Donnez les SMILES des produits suivants: acide acétique, 2-aminoacetic acid, 2-amino-3- methylpentanoic acid, 1-chloro-3-methylbenzene, (3Z)-hex-3-ene, (2S,3S)-2-amino-3- methylpentanoic acid, (2R,3R)-2-amino-3-methylpentanoic acid, (2E)-1-choro-pent-2-ene, (1R, 3S) cyclohexane-1,3-diol, 2,7-dimethylnaphthalene 4. La plus petite fullerene C 20 H 20 est représentée dans la figure à droite, donnez pour cette molécule - Sa masse - Son énergie (Dreiding) - Le nombres de classes d'équivalences d'atomes de carbones; même question si vous replacez un atome de carbone par de l'azote 5. Créez un fichier test.seq contenant la sequence suivante CAKDLIAC. - Quel est la masse et le point isoélectrique de cette séquence - Modifiez la structure de façon à contenir un pont disulfure, donnez l'énergie de la structure optimisée KNIME note: 1-4. With Marvin sketch choose smiles as an output Energy can be calculated using Community node / RDKit optimise geometry, mass in in RDKit / Calculator / Descriptot 5. Create a fasta file load it with Marvin Sketch Pi can be computed directly with Marvin, save the structure in mol format (can be used later to add the disulfur Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que bridge) see 1-4 for the rest 5

6 TP de calcul d'indice topologique Download TPdes.tar.gz at jfaulon.wikispaces.com / Teaching pages Répondez aux questions dans un mail ou sur papier et envoyer à une fois terminé 1) Copier le fichier TPdes.tar.gz en suivant les instructions données en cours 2) Unzip et untar 3) Allez dans le directory TPdes. Ouvrir le fichier BP que contient ce fichier? 4) Ouvrez le fichier smiles_distance.pl et suivre les commentaires fait en cours au sujet de ce script. Lancez le script sur un shell:./smiles_distance.pl BP Que fait le script? 5) Les fichiers.mol et.dis générés sont ils avec ou sans hydrogènes? Pour répondre à cette question ouvrir les fichiers BP_0.mol et BP_0.dis représentant le méthane. 6) Que contiennent les fichiers BP_*.dis KNIME tips: Cannot do this For KNIME skip to TPQSAR Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 6

7 TP de calcul d'indice topologique 7) Ecrire un programme C qui calcul l'indice le Wiener après en prenant en argument un fichier BP_*.dis (ou * est un nombre entre 1 et 100). Ecrivez ce programme dans le fichier Wiener.c et compilez en lançant la commande cc o Wiener Wiener.c. 8) Exécutez le programme pour le fichier BP_0.dis en tapant la commande: Wiener BP_0.dis Le programme doit imprimer la ligne suivante (pour le méthane): methane C ) Enlever le commentaire à la dernière ligne du script PERL faire tourner le script et copié les résultats qui s'affiche à l'écran dans le fichier Wiener.res. Quel est l'indice de Wiener des molécules suivantes: méthane, éthane, propane, butane, pentane, hexane, heptane, octane, nonane, décane. Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 7

8 TP de calcul d'indice topologique 10) Existe t il une relation entre les point d ébullition et l indice de Wiener, quelle est la nature de cette relation, lineaire, polynomiale, exponentiel, log? (pour répondre à cette question vous devez tracer la courbe BP vs. Wiener) 11) Si vous avez trouvé une relation à l étape 10 utilisez R pour calculer la corrélation entre BP et Wiener, utilisez les commandes R : >cor(x,y) >resultat <- lm(y~x) >summary(res) 12) (Extra) Modifiez le programme Wiener.c pour calculer et imprimer en plus du nombre de Wiener la masse moléculaire. On prendra les masses pour le carbone et 1 pour l'hydrogène. Le programme devra imprimer la ligne suivante (pour le méthane): methane C ) (Extra) répétez les questions 10 et 11 pour la masse? Quelle est la meilleure corrélation? 14) Envoyer un à l'adresse avec en attachement les fichiers Wiener.c et Wiener.res Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 8

9 TP de calcul d'indice topologique Le script PERL Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 9

10 TP Predicting alkanes boiling points Download TPqsar.tar.gz at jfaulon.wikispaces.com / Teaching pages 0) Copy the directory TPqsar following the instructions given in the class 1) Compute Wiener index and mass for all compounds in the file BP. Run the script: perl smiles_distance.pl BP > BP-Wiener-Mass 2) The file QSPR.c is a C code that computes linear regression for boiling point based on either Wiener index or Mass. Follow the comments given in class regarding the code. You are ask to write the function linear_regression that computes the fitted coefficient A0 and A1 of the linear regression 3) Run the code, and give A0, A1 and r2 values for both the Wiener and the Mass models. 4) At the end of the code we want to perform a LOO (Leave One Out) test. We recall that LOO consists of performing linear regressions as many times as there are data points. Each regression is composed of the whole set to which one data point is removed, A0 and A1 are calculated with that dataset and a prediction is made for the missing data point the difference between predicted value and actual value is summed up to compute a q^2 value (the same way r^2 are calculated). You are asked to write this part of the code for the Mass model taking example from the function regression_coefficient. 5) Run the updated QSPR code. What is the q^2 value? Which compound is best (worst) predicted. KNIME tips: Cannot do this For KNIME skip to TPQSAR Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 10

11 TP Predicting alkanes boiling points Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 11

12 TP Predicting alkanes boiling points 6) In this part of the work you will be making predictions on an independent test set. The compound and their respective boiling points are: 3,4-diethylhexane ,4-dimethyloctane decane ,4,4-trimethylhexane ethyl-2,3-dimethylpentane ,5-dimethylheptane ethylheptane ,2-dimethylhexane ethyl-2-methylpentane ,4-dimethylhexane Open a new file named BPtest and add the SMILES strings for each compound, make sure at the end your file is formatted like the file BP (i.e. compound-name smiles-string, bp). To co,pute the SMILES you can use MarvinSketch or write it directly. 7) Compute Wiener index and Mass for all compounds in BPtest. Run the script: perl smiles_distance.pl BPtest > BPtest-Wiener-Mass 8) Predictions for the BPtest compounds are made with the code QSPRtest.c. Follow the comments given in the class regarding that code. The command line is : QSPRtest file Wiener/Mass A0 A1 and the code computes a regression coefficient q^2 using the parameters A0 and A1 you computed with the QSPR program. Run QSPRtest for the Wiener and the Mass models. What are the regression coefficients? 9) Can you explain the discrepancies between the q^2 obtained with the QSPR and QSPRtest codes? Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 12

13 TP Predicting alkanes boiling point with KNIME, Download TPdes.tar.gz at jfaulon.wikispaces.com / Teaching pages It is the same exercise than previous one but using KNIME. Read smiles and boiling point in the file BP. Wiener cannot be computed use Zagreb index and molecular weight instead (you can try other things as well). You should be familiar with KMINE by now. Here is the flowchart on the solution. You should run the QSAR using LOO and linear 10-fold as cross validation with 1) linear regression and 2) polynomial regression. Comment your results and send all parameterization details as well as all regression coefficients (including Q2) to Zagreb indices: Summary of the runs to perform Zagreb index, linear regression, LOO Zagreb index, linear regression, linear 10-fold MW, linear regression, LOO MW, linear regression, linear 10-fold Zagreb index, polynomial regression, LOO Zagreb index, polynomial regression, linear 10-fold MW, polynomial regression, LOO MW, polynomial regression, linear 10-fold Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 13

14 TP criblage virtuel Download TPscreen.tar.gz at jfaulon.wikispaces.com / Teaching pages Vous travaillez pour une biotech qui a pour client une compagnie pharmaceutique importante. Cette compagnie ce plain du cout de production des médicaments, en vous montrant une liste des produit les plus chèrs: Table 1 $ par dose Amifostine 461,9638 Dactinomycin 10,7297 Fludarabine 233,5011 Capreomycin 8,455 Dinoprostone 83,8454 Bicalutamide 7,4565 Ifosfamide 64,5381 Vincristine 6,5548 Daunorubicin 56,6921 Flumazenil 5,7048 Mitomycin 40,2212 Capecitabine 5,625 Bleomycin 30,1925 Paclitaxel 5,2878 Methylprednisolone 28,9926 Cytarabine 3,8197 Meropenem 25,3456 Anastrozole 3,7805 Vinblastine 18,4286 Dorzolamide 3,2781 Epirubicin 14,7661 Enoxaparin 3,16 Amphotericin 12,3066 Adenosine 3,0027 1) Comme vous ne connaissez pas tous ces produits, on vous demande de rechercher dans la base de donnée DRUGBANK (à l'aide d'un web browser) à quoi servent ces médicaments (description ou pharmacologie) et quelle est leur cible n 1. Vous limiterez vos réponses à Dinoprostone, Pactitaxel, Cytarabine, Enoxaparin, et Adenosine. Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 14

15 TP criblage virtuel 2) On vous demande s'il est possible de produire ces composés à moindre cout en utilisant des technique d'ingénierie métaboliques. En d'autre termes peut-on utiliser des bactéries (E. coli par exemple) pour produire ces médicaments ou au moins un composé similaire à ces médicaments. Pour rechercher des produits métabolites similaires aux médicaments des pages précédentes, on vous donne deux fichiers, «Drug-list.txt» et «compound-pathwayeco.txt. Que contiennent ces deux fichiers. Rechercher si les produits de «Drug-list.txt» la page précédente sont aussi des métabolites de E. coli. Pour répondre à cette question vous pouvez utiliser un tableur ou un script à écrire, notez aussi que vous pouvez accéder aux composés KEGG à partir de DRUGBANK (cf. KEGG compound in DRUGCARD). Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 15

16 TP criblage virtuel 3) On vous donne deux scripts (pour calculer la similarité entre produits métabolites et médicaments des pages précédentes. Suivez les instructions données en cours au sujet des scripts et completez le script distance.pl en perl ou écrivez ce même script en Python ou C. screen_drug_eco.pl Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 16

17 TP criblage virtuel distance_tanimoto.pl Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 17

18 TP criblage virtuel 4) Utilisez le script pour retrouver les composés similaires aux médicaments de la Table 1 (lors de l'execution du script vous utiliserz une treshold pour Tanimoto de 0,85). Dans chaque cas chercher le composé similaire ayant le coefficient de Tanimoto le plus élevé. Quels composés sont déjà des métabolites de E. coli. 5) Connectez vous sur KEGG et donnez le nom réel (pas le nom KEGG) du composé le plus similaire pour la Cytarabine. Quelle est la différence majeure dans les structures? 6) Modifiez le script pour faire un calcul de Tanimoto binaire. Répétez les questions 3 et 4 (avec une treshold pour le Tanimoto de 0.6). 7) Modifiez le script pour faire un calcul de produit scalaire normalisé binaire. Répétez les questions 3 et 4 (avec une treshold pour de 0.85). Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 18

19 TP criblage virtuel with KNIME Download TPscreenKNIME.tar.gz at jfaulon.wikispaces.com / Teaching pages Write a script that reads all files in KEGG-Ecoli and KEGG-drug and search using similarity tools the closest E. coli metabolite for each drug. Try different fingerprints and search online what they mean. Here is a snapshot of a possible workflow. Try different fingerprints Comment your results and send all parameterization details as well as all regression coefficients (including Q2) to Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 19

20 TD Exercice QSAR prédiction de logp Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 20

21 TP combinatorial chemistry In this exercise you will be using the Marvin package and in particular the MarvinSketch module. You should start the code and familiarize yourself with the various menus. You are advise to browse the user guide clicking one the? icon, and in particular the MARKUSK ENUMERATION module you will be using. The goal of the exercise is to 1) illustrate Polyà's theory of counting and 2) Generate a combinatorial library of Non Ribosomal Peptides and select members of the library having specific physico chemical properties. 1. Drawing Chemicals Draw the following amino acids V, A, L, I, P, Y (note their is a template library of amino acids within the MarvinSketch/insert menu) 1.1. Give the number of stereoisomer of each structure 1.2. Save the structures into a SMILES format file in their D stereoisomer form, write down the corresponding SMILES 2. Polyà theory 2.1. Sequence enumeration. Create a peptidic chain composed of 6 c-alpha carbons Using the MARKUSK ENUMERATION module, generate all sequences composed of Valine and Alanine How many structures have been enumerated? Is the number of solution consistent with Polyà's theory of counting? Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 21

22 TP combinatorial chemistry 2.2. Combinatorial library enumeration. Draw the following scaffolds: where R1 is either and Hydrogen or a Chlorine atom, and generate the corresponding combinatorial libraries for each scaffolds How many structures have been enumerated for each scaffold? For each scaffold, is the number of solution consistent with Polyà's theory of counting? If you find that the number of solutions is not what is expected according to Polyà's theory of counting, could you write a short description of the problem to be eventually sent to the software developpers (no need to write in English)? Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 22

23 TP combinatorial chemistry 3. Non Ribosomal Peptide (NRP) library enumeration. Nonribosomal peptides (NRP) are a very diverse family of natural products with an extremely broad range of biological activities and pharmacological properties. They are often toxins, siderophores, or pigments. Nonribosomal peptide antibiotics, cytostatics, and immunosuppressants are in commercial use. With a constantly growing number of pathogenic bacterial strains resistant to the known antibiotics, the demand of new therapeutics is increasing. Nonribosomal peptides are synthesized by nonribosomal peptide synthetases (NRPS), which, unlike the ribosomes, are independent of messenger RNA. Each NRPS can synthesize only one type of peptide. Nonribosomal peptides often have a cyclic and/or branched structures, can contain non-proteinogenic amino acids including D-amino acids, carry modifications like N-methyl and N-formyl groups, or are glycosylated, acylated, halogenated, or hydroxylated. Since many NRPS products already have such activities and their chemical and structural diversity is so diverse, efforts have to be made to utilize NRPSs to broaden the known spectrum of therapeutics. The purpose of the exercise will be to generate a library of NRP using the sulfur-crosslinked scaffold CXXXXC where X is any of the the following D amino acids: L, P, Y 3.1. Generate the library, how many structures are generated? 3.2. Using the ChemAxon command cxcalc calculate for each member of the library its mass and its partition coefficient octanol/water (log P). To learn how to use the command cxcalc type ~/ ChemAxon/MarvinBeans/bin/cxcalc h. Compounds with small logp have lesser chance to accumulate in lipids membrane and greater chance to reach their target What is the fraction of compounds having negative logp? Give the SMILES and the sequence of the NRP having the smallest logp Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 23

24 TD Exercice matrice Z 1. On donne la Z-matrice suivante pour la molécule de méthanol CH3OH, en considérant un seul site pour le groupement méthyl (CH3): 1 CH3 2 O 1.36 CH3 3 H 1.0 O CH3 Calculez les coordonnées cartésiennes de la molécule 2. On donne les les coordonnées cartésiennes de la molécule pour le formamide: H / N KNIME note: C H1 3/ Cannot do H2-3/ O 1.2 3/ Donnez la Z matrice correspondante Jean- Loup Faulon / chemo- informa4que 24

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