Tutorat Santé Lyon Sud UE1 Nomenclature des composés organiques non cycliques Cours du Professeur N. Walchshofer L ensemble des cours du Professeur N.Walchshofer fait habituellement l objet de 5 QCMs au concours. Le présent support de cours fourni par le Tutorat Santé Lyon Sud est destiné à faciliter votre prise de notes mais ne constitue en aucun cas une référence pour le concours. Seuls les cours ayant été dispensés par les enseignants et les supports mis à disposition par leurs soins sont légitimes. Veuillez prendre note que seul les polycopiés directement téléchargés depuis Spiral Connect sont certifiés en provenance du tutorat, toute autre source est potentiellement compromise. Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017) 1/10
SOMMAIRE I. PRINCIPE DE BASE... 3 II. NOMMER LES DIVERSES ENTITES... 4 II.A. SQUELETTE CARBONNE...4 II.B. GROUPES FONCTIONNELS...4 1. Groupes apparaissant en suffise ou préfixe...5 2. Groupes apparaissant toujours en préfixe...5 II.C. GROUPES CARBONES...6 III. CHOIX DE LA CHAINE PRINCIPALE : DU SQUELETTE CARBONE... 6 IV. NUMEROTATION DE LA CHAINE PRINCIPALE : DU SQUELETTE CARBONE... 6 V. NOMMER ET NUMEROTER DES RAMIFICATIONS COMPLEXES... 7 VI. STEREOCHIMIE... 8 2/10 Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017)
Une synthèse figurera à la fin du cours I. PRINCIPE DE BASE Nomenclature : nom d une structure permettant de la représenter sans ambigüité en nommant les diverses entités qui la composent et en donnant leur disposition (IUPAC). Une formule chimique est composée : au minimum d un squelette carboné = chaîne linéaire ne contenant que des carbones tous reliés entre eux éventuellement par des liaisons multiples de groupes caractéristiques = groupes fonctionnels contenant des hétéroatomes (tous les atomes sauf C et H) de ramifications carbonées Ces diverses entités seront nommées et les carbones du squelette numérotés. Le nom est ensuite construit de la façon suivante : Avec indication de la liaison (multiple ou simple) : Exemples : Type de liaison carbonée Indicatif Simple C C -ane Double C = C -ène Triple C C -yne Remarque : on élide le «e» s il est suivi d une voyelle. Certains composés portent également des noms d usage (en plus du nom systématique) : = acide acétique = acide éthanoïque Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017) 3/10
II. NOMMER LES DIVERSES ENTITES II.A. SQUELETTE CARBONNE Exemples : II.B. GROUPES FONCTIONNELS 4/10 Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017)
1. Groupes apparaissant en suffise ou préfixe Une seule fonction présente dans la formule on indique sa présence par un suffixe. Exemples : Plusieurs fonctions de même nature présentes en suffixe avec un multiplicateur adéquat. Exemples : Si plusieurs fonctions de différentes natures sont présentes : - la fonction prioritaire est placée en suffixe - les autres sont placées en préfixe Le choix de la fonction prioritaire s effectue en suivant l ordre du tableau donnant les appellations des fonctions : acide carboxylique> ester>amide> nitrile > aldéhyde > cétone > alcool > thiol > amine Phrase Mémo : Achille Espérait Amèrement Niquer Aldo une Certaine Alchimiste Thaïlandaise Amputée. Exemples : 2. Groupes apparaissant toujours en préfixe Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017) 5/10
II.C. GROUPES CARBONES Les Ramifications carbonés liés au squelette sont toujours en préfixes et sont nommés en fonction de leur nombre de carbones. Exemples: -CH 3 = méthyl, -CH 2 CH 3 = éthyl, -CH 2 CH 2 CH 3 = propyl Remarque : le substituant C 6 H 5 porte le nom de phényl (= benzène substitué) III. CHOIX DE LA CHAINE PRINCIPALE : DU SQUELETTE CARBONE En fonction des règles séquentielles : 1. Le squelette carboné doit comporter le carbone de la fonction (ou portant la fonction) principale en suffixe, ou les C s il plusieurs fonctions identiques en suffixe 2. Le squelette carboné doit comporter le maximum possible de liaisons multiples C-C 3. Le squelette carboné doit comporter un nombre maximum de carbones 4. Le squelette carboné doit porter un maximum de substituants (dont fonctions secondaires) IV. NUMEROTATION DE LA CHAINE PRINCIPALE : DU SQUELETTE CARBONE La chaine principale se numérote de bout en bout. 6/10 Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017)
Le plus petit indice doit être affecté : 1. Aux C de la fonction en suffixe. 2. AU 1 er C sp2 (double liaison) ou C sp (triple liaison) rencontré. 3. Au C portant le(s) susbsituant(s). 4. Au 1 er substituant par ordre alphabétique. 1) 2) 3) 4) Remarque : les aldhéydes, acides carboxyliques, nitriles et les amides (non pas les alcools!!) sont des fonctions terminales dans une chaine carbonée, donc on n indique pas leur numéro de position. V. NOMMER ET NUMEROTER DES RAMIFICATIONS COMPLEXES Ramifications complexes : ramifications substituées par un groupe carboné ou un groupe caractéristique. Numérotation : - Le C de la ramification rattaché à la chaine principale est toujours 1 - On numérote la chaine la plus longue Noms d usages de certains groupes ramifiés : Isopropyle = 1-méthyléthyl Isobutyle = 2-méthylpropyl Ibuprofène: acide 2-[4-(2-méthylpropyl)phényl]propanoïque Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017) 7/10
Exemple : VI. STEREOCHIMIE La configuration des C* et/ou des liaisons multiples est indiquée avant le nom, entre parenthèses. 8/10 Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017)
Le nom est constitué de la façon suivante : Squelette carboné Synthèse sur les règles de Nomenclature 1) Chaîne linéaire la plus longue ne contenant que des C, tous reliés entre eux éventuellement par des liaisons multiples 2) Contient la fonction prioritaire + la (ou les) liaison(s) multiple(s) C C 3) Numérotation du squelette : D un bout à l autre de la chaîne La fonction prioritaire porte le plus petit indice de position Les substituants (= ramifications) sont affectés avec les plus petits indices Indication de liaisons multiples Substituants 1) Indices de position séparés par des virgules 2) Classement par ordre alphabétique 3) Préfixe avec multiplicateur (di, tri,...) si le substituant (fonction non prioritaire et groupes apparaissant uniquement en préfixes) apparaît plusieurs fois Fonction prioritaire 1) Porte le plus petit indice de position 2) Suffixe avec multiplicateur si elle apparaît plusieurs fois dans le composé (di, tri,...) Méthodo : Pour numéroter une formule chimique selon les règles séquentielles de priorité faire au brouillon : - Fonction prioritaire - Chaine principale carboné max de carbone max d insaturations + petit indice pour la fonction prioritaire + petit indice affectés aux substituants - Insaturations (=liaisons simples ou multiples) - Substituants Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017) 9/10
max de substituants + petits indices possibles Nom de la molécule dans l ordre : SCIF Substituants Chaine principale Insaturations Fonction 1ère 10/10 Tutorat Santé Lyon Sud (2016-2017)