Master In silico Drug Design. Semestre 1 Chemoinformatique. UE1 Méthodologie (10 ECTS) UE1 EC 1 Systèmes d exploitation et réseaux (4 ECTS)
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- Ernest Morency
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1 Master In silico Drug Design Semestre 1 Chemoinformatique UE1 Méthodologie (10 ECTS) UE1 EC 1 Systèmes d exploitation et réseaux (4 ECTS) Enseignant : J. O. DALBAVIE Intitulé : Systèmes d exploitation et réseaux Responsable pédagogique : J. O. DALBAVIE Principes de fonctionnement des ordinateurs. Utilisation et configuration des systèmes. Administration Linux, Unix et MS Windows. Shell scripts. Apprentissage de PERL. Matériels d'interconnexion. Réseaux TCP/IP (DNS, Mail, Web). Sécurité. Rudiments de programmation en PERL et de shell. Connaissances basiques du fonctionnement et de l'utilisation d'un ordinateur. Utilisation courante d'internet Modalités d évaluation : x examen q projet Heures de cours : 12 heures Heures de TD : 15 heures 1
2 Semestre 1 Chémoinformatique UE1 EC 2 Statistiques (2 ECTS) Enseignant : G. MARCOU Intitulé : Statistiques Responsable pédagogique : G. MARCOU Mise à niveau en algèbre linéaire (Vecteurs, Matrices) et en techniques d'analyse numérique. Bases de statistiques (Paramètres statistiques et estimation). Tests statistiques (principe, choix des risques, étude des principaux tests utilisés en chimie physique et analytique). Analyse de variance à un facteur. Régression simple et multiple (principe, estimations et tests associés à la linéarité). Régression pas à pas. Analyse en composantes principales. Application aux relations structure-activité en chimie. Vecteurs, espaces vectoriels, matrices, diagonalisation des matrices carrées Calculs statistiques élémentaires Choix et mise en œuvre des tests statistiques. Analyse de variance. Linéarité et tests statistiques relatifs à la linéarité Notions sur l'analyse en composantes principales. Utilisation des logiciels EXCEL et MINITAB pour l'analyse statistique. Heures de cours : 12 heures Heures de TD : 12 heures 2
3 Semestre1 Chemoinformatique UE1 EC 3 Initiation à la chimie organique (4 ECTS) Enseignant : G. MARCOU Intitulé : Initiation à la chimie organique Responsable pédagogique : G. MARCOU spécifiques de la chimie. Heures de cours : Heures de TD : 3
4 UE2 MODÉLISATION MOLÉCULAIRE (8 ECTS) UE2 EC 1 Modélisation Moléculaire (3 ECTS) Enseignant : G. WIPFF Intitulé : Modélisation moléculaire Responsable pédagogique : G. WIPFF Introduction. Notion de structure: effets d'environnement et effets dynamiques, (résultats expérimentaux). Sources d'information structurale: état solide (avec aspects statistiques), liquide (RMN) et gazeux (diffraction électronique, micro-ondes, calculs quantiques). Evaluation empirique de l'énergie intra et intermoléculaire. Les bases de la mécanique moléculaire: transférabilité (hypothèses et limites), additivité des interactions par paires. Approche quantique / mécanique moléculaire. Notion de champ de forces. Cohérence interne. Sources de paramètres et champ d'application. Méthodes de détermination de charges atomiques. Représentations de la liaison hydrogène. Quelques champs de force typiques: MM4, AMBER, CHARMM, OPLS, MERCK-FF. Minimisations énergétiques. Principe des méthodes d'ordre zéro, un et deux. Architecture d'un logiciel typique de modélisation moléculaire. Dynamique moléculaire. Dynamique harmonique: applications en modélisation Dynamique newtonienne. Principe. Echelles de temps physique et simulé; temps de relaxation. Aspects techniques: résolution des équations de Newton; pas d'intégration; SHAKE; simulations à E constante, à T constante, ou à P constante. Analyse des résultats: Moyennes. Fluctuations. Corrélation. Structure du solvant: fonctions de distribution radiale. Aspects dynamiques. Applications en chimie: échantillonnage conformationnel en phase gazeuse et en solution. Recuit simulé. Dynamique sous contraintes. Simulations Monte Carlo en chimie. Principe des échantillonnages: uniforme, préférentiel, guidé par la force. Méthodes d'obtention de coordonnées 3D Conversion fractionnaires / cartésiennes; coordonnées internes et Z-matrice. Echantillonnage conformationnel. Caractérisation de grandeurs moléculaires. Paramètres géométriques. Surfaces. Propriétés au voisinage de la surface: potentiel électrostatique, indices d'hydrophilie / hydrophobicité. Surfaces d'isopotentiel et d'isoénergie. Définition d'une stratégie de modélisation et d'analyse d'un problème. Choix d'un logiciel de modélisation et utilisation critique. Simulation et analyse de résultats: aspects statiques, dynamiques et effets de solvatation. Lecture critique d'articles de modélisation. Modalités d évaluation : x 50 % contrôle continu x 50 % examen Nombre de crédits et coefficient de l ECUE : 3 crédits, Heures de cours : 18 heures Heures de TD : 6 heures 4
5 UE2 EC2 Travaux Pratiques de Modélisation (3 ECTS) Enseignant : A. VARNEK, R. SCHURHAMMER Intitulé : Travaux pratiques de modélisation Responsable pédagogique : A. VARNEK, R. SCHURHAMMER Compétences Visées : Modalités d évaluation : examen projet Nombre de crédits et coefficient de l ECUE : 3 crédits, Heures de TP : 40h 5
6 UE2 EC3 Introduction à la chimie Thérapeutique (2 ECTS) Enseignant : L. BOUREL Intitulé : Introduction à la chimie Thérapeutique Responsable pédagogique : L. BOUREL Introduction à la chimie médicinale. Découverte du médicament : approches historiques, structurales, par criblage. Impact des projets génomiques. Compétences : Bases en chimie et en chimie médicinale. Nomenclature. Concept de molécules thérapeutiques. Concept de «Drug Design». Modalités d évaluation : x examen Nombre de crédits et coefficient de l ECUE : 2 crédit,s Heures de cours : 16 heures 6
7 UE3 CHEMOINFORMATIQUE (10 ECTS) UE3 EC 1 Chemoinformatique 1 (5 ECTS) Enseignant : A. VARNEK Intitulé : Chemoinformatique 1 Responsable pédagogique : A. VARNEK Bases de données en chimie. Modèle relationnel. Langage SQL. Architecture (Oracle/ISIS/Accord). Relations, attributs, molécules. Système de gestion de bases de données. Logiciel ORACLE et MySQL. Bases de données bibliographiques (Chemical Abstracts, Science Citation Index, Pascal), physicochimiques (Gmelin, Beilstein), spectroscopiques (SPECINFO), cristallographiques (Cambridge et Karlsruhe) et autres. Intégration de ChemOffice dans Microsoft Office : Excel «chimique». Création de bases de données chimiques en utilisant les logiciels ChemFinder et ISISBase. Représentation de structures 2D par ordinateur. Eléments de base de la théorie de graphes. Tables de connexion et présentation linéaires SMILES et SMART. Clefs structurales et fingerprints. Algorithme de Morgan. Perception de cycles. Formats de fichiers pour les structures 2D et 3D (SDF, PDB, MOL, ) et pour les réactions chimiques (RXN et RDF). Recherche structurale et sous-structurale. Les bases de données spécifiques pour des composés, pour des réactions et pour des brevets. Représentation de structures 3D par ordinateur. Pharmacophores. Recherche structurale en 3D. Analyse conformationnelle. Similarité et diversité de molécules. Molécule comme objet dans l espace chimique. Critères de similarité de Tanimoto, de Dice et de Tvetsky ; métriques Euclidienne et de Manhattan. Recherche par similarité. Méthodes d analyse de groupement des objets chimique : clustering hiérarchique et nonhiérarchique. Chimie combinatoire théorique. Génération de bibliothèques combinatoires : les approches «monomer-based» et «product-based». Bibliothèques "ciblées" et "diversifiées". Logiciels ChemFinder for-excel et CombiLib. Outils de CambridgeSoft et d Accelrys pour analyser et manipuler de données chimiques. Travaux pratiques avec les logiciels ChemOffice, ISISBase et Accelrys DIVA Etre capable de créer et/ou de gérer une base de données chimique en utilisant les logiciels commerciaux. Acquérir des notions sur les principales méthodes de traitement et de création de données chimiques (recherche par structure/sous-structure et/ou par similarité, clustering, génération de bibliothèques combinatoires. Modalités d évaluation : x examen q projet Heures de cours : 16 heures Heures de TD : 8 heures 7
8 UE3 EC 2 Chemoinformatique 2 (5 ECTS) Enseignant : A. VARNEK Intitulé : Chemoinformatique 2 Responsable pédagogique : A. VARNEK Concept de descripteurs. Descripteurs 2D : fragments moléculaires, fingerprints, indices topologiques, propriétés physico-chimiques et autres. Descripteurs 3D : paramètres d iso-surfaces moléculaires et énergétiques, pharmacophores. Méthodes structure-activité (QSAR/QSPR). Approches de Hansch et de Free-Wilson. Normalisation de descripteurs. Techniques mathématiques de développement de modèles : les régressions multilinéaires et les réseaux de neurones. Sélection de descripteurs pertinents. Validation de modèles. Méthodes probabilistes. Arbres de décision. Filtres. QSAR en 3D : analyse comparative de champs moléculaires ("CoMFA "). Exemples d application de méthodes QSAR pour le développement de nouveaux composés d interet chimique ou pharmaceutique. Elaboration de prédicteurs. Design «in silico» de nouveaux composés. Docking d un ligand dans une protéine. Fonctions de score. Chimiothèques et cibliothèques. Utilisation de modèles QSAR pour un criblage virtuel. Optimisation d un «lead». Travaux pratiques avec les logiciels TRAIL, DRAGON, CODESSA-PRO (QSAR/QSPR) et SYBYL (docking). Etre capable de sélectionner des descripteurs pertinents, d obtenir de modèles QSAR et d utiliser ces modèles pour un criblage virtuel Modalités d évaluation : x examen q projet Heures de cours : 16 heures Heures de TD : 8 heures 8
9 UE4 COMMUNICATION 2 ECTS) UE4 EC1 Langues étrangères : Anglais disciplinaire (2 ECTS) Enseignant : Intitulé : Langues étrangères : Anglais disciplinaire Responsable pédagogique : A. VARNEK Objectifs : Conversation et grammaire anglaise, de manière à ce que les étudiants puissent suivre les cours et publier des publications scientifiques en anglais. Les étudiants assisteront à des séminaires en anglais : Série de séminaires de conférenciers invités, spécialistes internationaux en chemoinformatique, venant du secteur privé ou académique, d Allemagne, de Suisse, de France, Russie, USA,..., incluant dans certains cas des démonstrations de logiciels. Exemple de professeurs invités en 2008/09 : Pr. T. Langer, Directeur Général de «Prestwick Chemical», ancien Pr à Université d Innsbruck, Pr. G. Schneider, Beilstein Endowed Chair for Cheminformatics Goethe-University, Frankfurt, Dr P. Ertl, (Novartis Institute for Biomedical Research, Basel, Switzerland), Dr L. Patiny,(Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne), Pr. A. Tropsha,(Pharmacy School, University North Caroline, USA), Dr I. Tetko, Institute for Bioinformatics, Neuherberg, Germany, Dr I. Baskin de l'université Lomonossov de Moscou, Dr P. Vayer, Technologie SERVIER (Orléans) 9
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