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½º¾º Í ÇÊÈË ÈÍÊ ü Ä ÅÇÄ ÍÄ ½½ Environnements Liaisons simples N C Tétraédrique Liaisons doubles N C Trigonal Liaisons triples N C Linéaire ÙÖ ½º½ Ä ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ØÓÑ Ð Ñ ÓÖ Ò ÕÙ º Ò Ð ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ Ø ØÖ Ö ÕÙ ØÖ ÓÒ Ð Ø Ð Ò Ö Ð Ò Ð ÒØÖ Ð ÓÒ ÓÒØ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ÒÚ ÖÓÒ ÙÜ ½¼ ½¾¼ Ø ½ ¼ Ö º Ä ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð ÓÒ ÓÒØ Ð³ÓÖ Ö ½¼¼ ÔÑ ½ ÔÑ ½¼ 12 ѵ ¹À ½¼ ÔÑ ¹ ½ ÔÑ Ç¹À ÔÑ ¹Ç ½ ÔÑ ¹Æ ½ ÔÑ Æ¹À ½¼¼ ÔÑ ½ ÔÑ Ç ½¾¾ ÔÑ ½¾¼ ÔÑ Æ ½½ ÔѺ Ä Ö Ð ÎË ÈÊ Î Ð Ò Ë ÐÐ Ð ØÖÓÒ È Ö Ê ÔÙÐ ÓÒ µ ÑÔÓ ÕÙ ÒØ ÐÐ Ð ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ º Ñ Ò Ö Ò Ö Ð Ð ÓÖÑÙÐ ÖÙØ Ò Ô Ö¹ Ñ Ø Ô ³ Ö Ð ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ð ÙØ Ö ÓÙÖ Ö Ñ ¹ Ø Ó ³ Ò ÐÝ ØÖÙØÙÖ Ð Ö Ø ÓÒ Ö ÝÓÒ Ê ÓÒ Ò Ñ Ò Ø ÕÙ ÒÙÐ Ö ÊÅÆ º º º µº

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½ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË Ä ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ ÓÒØ ÔÐÙ ÓÙÖ ÑÑ ÒØ ÑÔÐÓÝ Ò Ñ ÙÖ ¾º½µº C C C C C C a b 3 C-C 2 -- C 2 5 - Et c d e ÙÖ ¾º½ ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ð³ Ø ÒÓк ÓÖÑÙÐ Ú ÐÓÔÔ ÔÐ Ò ÓÖÑÙÐ ÓÙ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ µ Ä Û º Ä ÓÙ Ð Ø ÒÓÒ Ð ÒØ ÓÒØ Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö ÙÒ Ô Ö ÔÓ ÒØ ÓÙ ÙÒ Ø Ö Ø ÓÖÑÙÐ Ñ ¹ Ú ÐÓÔÔ ÓÖÑÙÐ ØÓÔÓÐÓ ÕÙ ÓÖÑÙÐ ÓÑÔ Ø Ó Ø Ø ÝÐ Ø ØÖ Ù Ø Ð ÔÖ Ò ¾ ØÓÑ Ö ÓÒ Ò Ð Ò Ð ÝÐ µº ÓÒ Ò Ö Ð ÓÒ Ò Ø ÔÔ Ö ØÖ ÜÔÐ Ø Ñ ÒØ Ð ÓÒ Ò ÙÒ ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ ÕÙ ÐÓÖ ÕÙ³ ÐÐ ÔÔÓÖØ ÒØ ÙÒ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ Ò ÒØ Ð³ Ø Ñ Ø ÓÒ Ù ÓÑÔÓÖØ Ñ ÒØ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ò ÙÒ ÓÒØ ÜØ Ó º Ä ÓÖÑÙÐ ØÓÔÓÐÓ ÕÙ Ø Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ Ò ÔØ Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ò Ñ º ÐÐ ÓÒ ÒØÖ Ò Ø ÙÖ Ð ÙÜ Ð Ñ ÒØ ÓÒ Ñ ÒØ ÙÜ ÕÙ Ö Ø Ö ÒØ Ð ÔÖÓÔÖ Ø ÑÓÐ ÙÐ Ö Ä ÕÙ Ð ØØ ÕÙ Ø ÖÑ Ò ÙÒ Ô ÖØ ÑÔÓÖØ ÒØ ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø ÕÙ ÑÓ ÙÐ Ð Ö Ø Ú Ø Ä ÓÒØ ÓÒ ÕÙ ÓÒØ ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ Ö ÔÓÒ Ð Ð Ö Ø Ú Ø º Ä Ö Ð ÓÙÚ ÖÒ ÒØ Ð³ Ö ØÙÖ ØÓÔÓÐÓ ÕÙ ÓÒØ Ð Ù Ú ÒØ Ä ÓÒ C C Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö Ð Ò Ö ÕÙ ÜØÖ Ñ Ø Ñ ÒØ Ö ÔÖ ÒØ ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ Ä ÑÙÐØ ÔÐ Ø Ð ÓÒ Ø ÜÔÐ Ø Ä ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ò ÓÒØ Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ô Ö ÔÖ ÒØ Ð ÓÒØ Ò ÒÓÑ Ö Ø Ð ÕÙ Ð Ø ØÖ Ú Ð Ò Ù Ö ÓÒ Ø ÙÖ µ Ä Ø ÖÓ ØÓÑ Ç Æ Ë È º º º µ ÓÒØ Ò ÕÙ Ò ÕÙ Ð ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÙÜÕÙ Ð Ð ÓÒØ Ð º ¾º½º ij Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ Ä ÓÖÑÙÐ ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ò ÔÖ ÒØ Ô Ð³ÓÖ Ò Ø ÓÒ Ô Ø Ð ØÓÑ ÙØÓÙÖ Ð³ ØÓÑ ÙÕÙ Ð Ð ÓÒØ Ð º ÇÙØÖ Ð ÑÓ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø ÖØ Ò ÐÓ Ð Ò ÓÖ¹ Ñ Ø ÕÙ Ö ÒØ Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÓÒØ Ñ Ò ÙÚÖ Ò ÓÙÖÒ Ö ÙÒ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ØÖ Ñ Ò ÓÒÒ ÐÐ º ij Ø ÒÓÐ Ø ÒÓÙÚ Ù ÙØ Ð ÔÓÙÖ ÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒº Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ñ Ä Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ö Ñ ÜÔÖ Ñ Ð Ñ ÒØ Ð ÓÑ ØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ÐÐ Ø Ò Ø ÔÔ Ö ØÖ ÜÔÐ Ø Ñ ÒØ Ð ØÓÑ Ø Ð Ð ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ò Ö Ô Ø ÒØ Ð Ò Ð Ð ÓÒ ÙÖ ¾º¾µº

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½ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú Ä Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú ÓÒØ ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ Ñ Ò ÙÚÖ ÐÓÖ Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ ÝÐ ÕÙ ÙÖ ¾º µº ÐÐ ÓÒØ Ò Ø Ð Ñ ÒØ ÒØ Ö¹ ÔÖ Ø Ð Ò Ö Ð Ò Ö º e e a a e a a e a a e e ÙÖ ¾º Ê ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø ÒÓÐ Ø ÝÐÓ Ü Ò º Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ð³ Ø ÒÓÐ Ð Ø Ð ³ ÒØ Ö ÕÙ ÐÐ Ô ÖØ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ø ÔÖ ÒØ Ù ÔÖ Ñ Ö ÔÐ Òº ØØ ÒØ Ø ÓÒ Ø ÔÐÙ Ò Ö ÝÐ ÕÙ º Ò Ð Ö ÔÖ ÒØ Ø ÓÒ Ò Ô Ö Ô Ø Ú Ù ÝÐÓ Ü Ò ÓÒ ÓÒ Ø Ø Ð Ô Ö ÐÐ Ð Ñ Ñ ÒØ Ó ÙÜ Ð ÓÒ ÓÔÔÓ Ù ÝÐ Ü ØÓÑ Ö ÓÒ º ÕÙ ØÓÑ Ö ÓÒ Ù ÝÐ ÔÓÖØ ÙÜ Ù ¹ Ø ØÙ ÒØ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ÒÓÑÑ Ü Ð µ Ø ÕÙ ØÓÖ Ð µº Ä Ù Ø ØÙ ÒØ Ü ÙÜ ÓÒØ Ô ÖÔ Ò ÙÐ Ö Ù ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ ÕÙ Ø Ò Ô Ö Ð Ñ Ð ÙÜ Ð ÓÒ Ù ÝÐ Ð ÐØ ÖÒ ÒØ Ô ÖØ Ø ³ ÙØÖ ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò ÐÓÖ ÕÙ³ÓÒ Ô ÖÓÙÖØ Ð ÝÐ º Ä Ù Ø ØÙ ÒØ ÕÙ ØÓÖ ÙÜ ÓÒØ ÔÖ ÕÙ ØÙ Ò Ð ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ º Ä Ô Ö ÐÐ Ð Ñ Ð ÓÒ Ó ¹ ÖÚ Ò Ð ÝÐ ³ ÜÔÖ Ñ Ù Ò Ð Ð ÓÒ ÙÒ ÒØ Ð ÝÐ ÙÜ Ù Ø ØÙ ÒØ Ü ÙÜ Ø ÕÙ ØÓÖ Ùܺ ¾º¾ Ä ÓÑ Ö ÇÒ Ò Ø Ð ÓÑ Ö ÓÑÑ Ô Ñ ÕÙ Ñ Ñ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ º Ä ÒÓØ ÓÒ ³ ÓÑ Ö Ø ÒØ ÐÐ Ò Ñ º Ò Ø Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý Ó¹ Ñ ÕÙ ÑÓÐ ÙÐ Ô Ò ÒØ ÒÓÒ ÙÐ Ñ ÒØ ØÓÑ ÕÙ Ð ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ñ ÒÓÖ Ð ÓÒ ÕÙ Ð ÙÒ Òغ Ä ÔÖÓÔÖ Ø ÓÑ Ö Ö ÒØ Ö Ô Ò ÒØ Ð Ò ØÙÖ Ð³ ÓÑ Ö º ¾º¾º½ Á ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ä ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ Ö ÒØ Ô Ö Ð³ÓÖ Ö ÓÙ Ð Ò ØÙÖ Ð ÓÒ ÙÖ ¾º µº 1-Butanol T éb (1 bar)=117,5 C Ether diéthylique T éb (1 bar)=34,6 C 2-Butanol T éb (1 bar)=100 C 2-Methyl-1-Propanol T éb (1 bar)=108 C ÙÖ ¾º Ü ÑÔÐ ³ ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒ ÓÖÑÙÐ ÖÙØ C 4 10º Ä Ø ÑÔ Ö ØÙÖ ³ ÙÐÐ Ø ÓÒ ÓÒØ ÓÒÒ ÔÖ ÓÒ ØÑÓ Ô Ö ÕÙ ½ Öµº ÇÒ Ø Ò Ù ØÖÓ ÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÙØ ÓÒº Á ÓÑ Ö ÓÒØ ÓÒ Ä ÓÒØ ÓÒ ÔÓÖØ Ô Ö Ð ÕÙ Ð ØØ Ö Òغ ÓÒØ Ð ÓÑ Ö ÓÒØ Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ Ö ÒØ Ð ÔÐÙ º Ò Ð ÐÓÓÐ Ø Ð ÕÙ Ð ½¹ ÙØ ÒÓÐ Ö ÒØ Ú Ð Ó ÙÑ ÙÖ ¾º µº Ò Ö Ú Ò Ð Ø Ö¹ÓÜÝ Ø Ð Õ٠г Ø Ö Ø ÝÐ ÕÙ Ò Ö ÒØ Ô Ú Ð Ó ÙѺ

¾º¾º Ä Ë ÁËÇÅ ÊÁ Ë ½ Á ÓÑ Ö ÔÓ Ø ÓÒ Ä ÓÒØ ÓÒ Ø ÕÙ Ð ØØ ÓÒØ ÒØ ÕÙ ÙÐ Ð ÔÓ Ø ÓÒ ³ ÒØÖÓ ÙØ ÓÒ ÓÒØ ÓÒ ÙÖ Ð ÕÙ Ð ØØ Ö Òغ Ü ÑÔÐ Ð ½¹ Ø ¾¹ ÙØ ÒÓÐ ÙÖ ¾º µº Á ÓÑ Ö ÕÙ Ð ØØ Ä ÓÒØ ÓÒ ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ñ Ð ÕÙ Ð ØØ ÓÒØ Ö ÒØ º Ü ÑÔÐ Ð ½¹ ÙØ ÒÓÐ Ø Ð ¾¹Ñ Ø Ýй½¹ÔÖÓÔ ÒÓÐ ÙÖ ¾º µº ¾º¾º¾ ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÔÖ Ñ Ö ÔÔÖÓ Ä Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ö ÒØ Ô Ö Ð ÔÓ Ø ÓÒ ØÓÑ Ò Ð³ Ô ÙÖ ¾º µº C C Acide fumarique T fus =300 C C C Acide maléique T fus =140 C 2 N C 2 N C Deux stéréoisomères de l'alanine T fus =291 C pour chacun des stéréoisomères C 3 C 3 C 3 C 3 Deux stéréoisomères du butane ÙÖ ¾º Ü ÑÔÐ ÓÙÔÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÑ Ö ÕÙ Ø Ñ Ð ÕÙ Ú Ð ÙÖ Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ù ÓÒ ½ Öµ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ð³ Ð Ò Ò ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ù ÙØ Ò º Ä ÔÖ Ò ÓÑÔØ Ù ÑÓ ³ ÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ ÒØÖ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô ÖÑ Ø Ø Ò¹ Ù Ö ÙÜ Ø ÓÖ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö µ Ò Ö ÒØ ÕÙ Ô Ö ÖÓØ Ø ÓÒ µ ÙØÓÙÖ Ð ÓÒ µ σ ÙÖ ¾º µº Ä ÓÖÑ Ø ÓÒ Ó¹ Ø Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ô Ù Ó Ø Ù Ò Ò Ö Ú Ò Ö µº 3 C 120 C 3 3 C C 3 C 3 C 3 3 C C 3 En représentation de Cram, l'interconversion entre conformères s'effectue par rotation autour des liaisons σ En représentation de Newman, l'interconversion entre conformères s'effectue par permutation circulaire sur 3 substituants C 3 C 3 C 3 C 3 En représentation de Fischer, l'interconversion entre conformères s'effectue par permutation circulaire sur 3 substituants liés à un atome central ÙÖ ¾º ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð³ Ü ÑÔÐ Ù ÙØ Ò º

½ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË ËØ Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÕÙ Ò ÓÒØ Ô ÓÒ ÓÖÑ Ö ÓÒØ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒº ÓÒ Ò Ö Ð Ð Ô Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ Ò Ø ÖÙÔØÙÖ Ð ÓÒ ÙÖ ¾º µº Ä ÓÖÑ Ø ÓÒ Ó Ø Ó Ø Ù Ò Ò Ö Ú Ò Ö µº C C C C N 2 N 2 2 N N 2 En représentation de Cram, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration s'effectue par rupture et formation de liaisons σ C En représentation de Newman, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration implique une permutation circulaire sur 2 substituants C C 3 3 C N 2 N 2 En représentation de Fischer, l'interconversion entre stéréoisomères de configuration implique une permutation circulaire sur 2 substituants liés à un atome central ÙÖ ¾º ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ Ð³ Ü ÑÔРг Ð Ò Ò º ¾º ¾º º½ Ð Ñ ÒØ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ Ä Ö ÙÒ ÒÓÑ ÙÒ ØÖÙØÙÖ ÔÐ Ò ÆÓÑÑ Ö Ð ÕÙ Ð ØØ Ø Ð ÓÒØ ÓÒ ÌÖÓ Ö Ð ½º Ö Ö Ð Ò Ý ÖÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÐÓÒ Ù ÓÒØ Ò ÒØ Ð ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú º ½ ¾º ÆÙÑ ÖÓØ Ö Ð ØÓÑ Ö ÓÒ Ð Ò ÓÒ Õ٠г Ò Ù ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð ÔÐÙ Ð Ú Ó Ø Ð ÔÐÙ Ô Ø Øº º Ä Ù Ø ØÙ ÒØ Ø Ð ÙÖ ÔÓ Ø ÓÒ ÙÖ Ð Ò ÓÒØ ÓÙØ ÓÙ ÓÖÑ ÔÖ Ü ÓÙ Ù Ü º Ä ÔÖ Ü» Ù Ü ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð Ð ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÓÒØ ÐÓ ÒÓ¹ Ö Ú ÐÓ Ò ÙÓÖÓ ÐÓÖÓ ÖÓÑÓ Ø Ó Óµ Ý ÖÓÜݹ ÐÓÓÐ µ Ñ ÒÓ¹ Ñ Ò µ й Ð Ý µ ÓÒ ¹ ØÓÒ µ Ö ÓÜݹ Ö ÓÜÝÐ ÕÙ µº Ä ÔÖ Ü Ö ¹ ÙÜ Ý ÖÓ ÒÓ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÓÒØ Ñ Ø ÝÐ Me C 3 µ Ø ÝÐ Et C 2 C 3 µ ÔÖÓÔÝÐ Pr C 2 C 2 C 3 µ Ô ÒÝÐ Ph C 6 5 µº ÁÐ Ü Ø ÒÓÑ Ö ÙÜ ÒÓÑ ³Ù ÓÙÖ ÒØ Ø ÕÙ Ù Ð Ù ³ Ø ÒÓ ÕÙ ØÓÒ Ù Ð Ù ÔÖÓÔ Ò¹¾¹ÓÒ º º º ½º Ò Ð ÓÒØ ÜØ Ð Ñ ÓÖ Ò ÕÙ Ð ÒÓÑ Ö ³ÓÜÝ Ø ÓÒ Ð³ ØÓÑ Ö ÓÒ ³ÙÒ ÖÓÙÔ ÓÒØ ÓÒÒ Ð Ø Ð Ù ÒÓÑ Ö Ð ÓÒ Ü Ø ÒØ ÒØÖ Ø ØÓÑ Ö ÓÒ Ø ØÓÙØ ØÓÑ ÔÐÙ Ð ØÖÓÒ Ø ÕÙ ÐÙ º È Ö Ü ÑÔÐ ÒÓÑ Ö Ø Ð ÙÒ Ò ÙÒ ÐÓÓÐ Ò Ð ÙÖ ¾º½¼ г ØÓÑ Ö ÓÒ ÔÓÖØ ÙÖ Ù ÖÓÙÔ Ø Ð ÙÒ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ Ø ÙÒ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò º ÀÝ ÖÓ Ò Ø Ö ÓÒ ÓÒØ ØÓÙ ÙÜ ÙÒ Ð ØÖÓÒ Ø Ú Ø ÚÓ Ò Ø ÙРг ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ø ÓÒ Ö ÓÑÑ ÔÐÙ Ð ØÖÓÒ Ø Õ٠г ØÓÑ Ö ÓÒ Ð ÓÒØ ÓÒµ Ø ÙÜ Ò ÙÒ ØÓÒ Ð³ ØÓÑ Ö ÓÒ Ð ÓÒØ ÓÒ ØÓÒ Ð ÙÖ ¾º½¼ Ø Ð ÙÜ Ó ÙÒ ØÓÑ ³ÓÜÝ Ò Ø ÙÜ Ó ÙÒ ØÓÑ Ö ÓÒ µº

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¾º º Ä Å ÆÌË ÆÇÅ Æ Ä ÌÍÊ ¾ 1 2 2' 1' 1 2 N 2' 1' Configuration absolue E Configuration absolue E Diéthylstilbestrol ÙÖ ¾º½ Ü ÑÔÐ ³ ÔÔÐ Ø ÓÒ Ö Ô ÒØ ÒØ ÖÚ Ò Ö Ð ÓÒ ÑÙÐØ ÔÐ º Ä Ø ÝÐ Ø Ð ØÖÓÐ ÔÐÙ ÓÒÒÙ ÓÙ Ð ÒÓÑ Ø Ð Ò Ø ÙÒ ÓÖÑÓÒ ÝÒØ ÓÒØ Ð ØÖÙØÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ ÙÒ Ö Ú Ø ÝÐ Ò ÕÙ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ (E)º ÁÐ Ø ÔÖ Ö Ø Ù ÕÙ³ Ò ½ ÙÜ ÑÑ ÔÓÙÖ ÔÖ Ú Ò Ö Ð Ù ÓÙ Ø Ð Ö ÕÙ ÔÖ Ñ ØÙÖ Ø º Ñ Ñ ÒØ ³ Ø Ö Ú Ð ÒÓ ÔÓÙÖ Ð Ò ÒØ ÜÔÓ Ò ÙØ ÖÓ Ø ÙÖØÓÙØ ÔÓÙÖ Ð ÐÐ º ÁÐ Ø ÒÓØ ÑÑ ÒØ Ö ÔÓÒ Ð ³ ÒÓÑ Ð Ò Ø Ð º ¾º º ÙØÖ Ý Ø Ñ ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ ÆÓÑ ÒÐ ØÙÖ ¹ØÖ Ò Ò Ö Ð Ñ ÒØ Ö ÑÔÐ Ô Ö Ð Ö Ð Ò ÁÒ ÓÐ Ø ÈÖ ÐÓ Ò Ð Ö ¹ Ú Ø ÝÐ Ò ÕÙ ÐÐ Ø ÒÓÖ ÙØ Ð Ò Ð ÓÑÔÓ ÝÐ ÕÙ ÕÙ ÔÓÖØ ÒØ ÙÜ Ù ¹ Ø ØÙ ÒØ Ê ÒØ ÕÙ º ÐÐ Ö ÔÓ ÙÖ Ð ÔÓ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú ÙÜ Ù Ø ØÙ ÒØ Ú ¹¹Ú Ù ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ ÕÙ Ø Ò Ô Ö Ð Ñ Ð ÙÜ Ð ÓÒ Ù ÝÐ ÙÖ ¾º¾¼µ ¾ ØÙ Ò Ð Ñ Ñ Ñ ¹ Ô Ð Ñ Ø Ô Ö Ð ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ Ø Ö Ó Ó¹ Ñ Ö ØÙ Ô ÖØ Ø ³ ÙØÖ Ù ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ØÖ Ò º Cl a b Cl ÙÖ ¾º¾¼ Ñ Ø Ýй½ ¾¹ÝÐÓÔÖÓÔ Ò Ò Ð ³ÙÒ ÝÐ ØÖÓ ØÓÑ Ð ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò ÓÒ ÓÒ Ú Ð ÔÐ Ò Ù ÝÐ µ ØÖ Ò ÐÓÖÓ¹½ ¹ÝÐÓ ÙØ Ò ÓÒØÖ Ö Ñ ÒØ Ù ÔÐ Ò ÑÓÝ Ò Ù ÝÐ Ð ÝÐÓ ÙØ Ò ÕÙ ØÖ ØÓÑ Ö ÓÒ Ò³ Ø Ô ÔÐ Òµº ÆÓÑ ÒÐ ØÙÖ D/L Ó Ø α¹ Ñ ÒÓ Ä ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ D/L Ø Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ ÙØ Ð Ò ÙÜ Ö ÔÖÓ Ù Ø Ò ¹ ØÙÖ Ð Ð ÙÖ Ø Ð Ñ ÒÓ¹ º ÉÙÓ ÕÙ ³ ÒØ Ö Ø ÒØ ÐÐ Ñ ÒØ ØÓÖ ÕÙ ÐÐ Ø ÒÓÖ ÓÒ Ñ ÒØ ÑÔÐÓÝ Ò Ô ÖØ ÙÐ Ö Ò Ó Ñ º ü Ð Ò Ù Ü¹Ò ÙÚ Ñ Ð Ð³ Ò ÐÝ Ð ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ÙÖ ÓÑÑ ÐÐ ØÓÙØ Ð Ô Ñ ÕÙ µ ³ ØÙ Ø Ô Ö Ñ Ò Ù Ö Ø ÓÒ Ö ¹ Ø ÓÒ Ô ÖØ Ö Ù Ö ÓÒ ½ ÓÙÖÒ ÒØ Ô Ø Ø ÑÓÐ ÙÐ ÕÙ Ø ÒØ Ö Ø Ö Ô Ö ÓÑÔ Ö ÓÒ Ú ÙØ ÒØ ÕÙ º È Ö Ü ÑÔÐ Ð Ö Ø ÓÒ ÐÙÓ Ø Ñ Ò¹ ÒÓ Ò ØÙÖ Ð ÓÙØ Ø Ð³Ó Ø ÒØ ÓÒ ³ÙÒ ÓÑÓÐÓ Ù Ò Ö ÙÖ Ð ÐÝ Ö Ð Ý ¹ ÙÖ ¾º¾½ Ø ¾º¾½ µº ¾º Ä ÒÓÑ ÒÐ ØÙÖ (Z)»(E) Ö Ø ØÓÙØ Ù ÔÔÐ Ð Ò ÕÙ Ò Ð ÓÙ Ð Ð ¹ ÓÒ º Ä Ñ Ø Ýй½ ¾¹ÝÐÓÔÖÓÔ Ò Ø Ò ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ (Z) Ø Ð ØÖ Ò ÐÓÖÓ¹½ ¹ÝÐÓ ÙØ Ò ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ (E)º

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¾ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË ¾º º¾ Ò ÒØ ÓÑ Ö ³ Ø Ð Ö Ð Ø ÓÒ Ü Ø ÒØ ÒØÖ ÙÜ Ó Ø Ö ÙÜ Ñ Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ Ò ÙÒ Ñ ÖÓ Ö ÔÐ Ò ÙÖ ¾º¾ µº ÙÜ Ó Ø ÓÒØ Ø Ò ÒØ ÓÑ Ö º Ä ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð Ò ÓÒØ Ò ÒØ ÕÙ³ÙÒ ÙÒ ÕÙ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ Ö Ô Ø Ú ¹ Ñ ÒØ ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ (R) Ø (S)º 3 Plan de symétrie 4 * 2 2 * C C 4 = * N 2 2 N N 2 C 1 1 Configuration absolue S Configuration absolue R 3 ÙÖ ¾º¾ Ä ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð³ Ð Ò Ò º ¾º º Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÒÓÒ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÙÖ ¾º¾ µº et E Z C C S * * S et S * * R ÙÖ ¾º¾ Ü ÑÔÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ¾º º Ê Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö» Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÔÓ ÒØ n Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÑÔÓÖØ 2 n Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ÙÜ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÔÓ ÒØ Ù Ø ØÙ ÒØ Ø ÒØ Ø Ö Ó Ó¹ Ñ Ö ÙÖ ¾º¾ µº C C Diastéréoisomérie * * * * R S S S Diastéréoisomérie Enantiomérie Enantiomérie Diastéréoisomérie R C C * * S R * * R Diastéréoisomérie ÙÖ ¾º¾ Ê Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò Ö Ðµº

¾º º Ê ÌÇÍÊ ËÍÊ Ä ËÌ Ê ÇÁËÇÅ ÊÁ ¾ ÍÒ Ò Ö Ò Ñ Ò Ø ÐÓÖ ÕÙ Ð Ù Ø ØÙ ÒØ ÔÓÖØ Ô Ö Ð ÙÜ Ö¹ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ Ñ Ñ Ò ØÙÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö (R) (S)µ Ø (S) (R)µ Ò Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ ÐÓÖ ÒØ ÕÙ ÙÖ ¾º¾ µº S Diastéréoisomérie * * R S * * S Diastéréoisomérie Identité Enantiomérie Diastéréoisomérie * * R * * R R S Diastéréoisomérie ÙÖ ¾º¾ Ê Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ò ÒØ ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ð ÙÜ ØÓÑ Ö ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÓÒØ Ñ Ñ Ò ØÙÖ µº ij Ô Ñ ÕÙ ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ ÕÙ ÔÓ ÙÒ ÔÐ Ò ÝÑ ØÖ Ø ÔÔ Ð Ñ Óº ¾º º Ô Ñ Ö Ñ Ò Ö ÑÓ Ò ÓÒ Ñ ÒØ Ð ÕÙ Ð Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø Ø Ö Ó Ó¹ Ñ Ö ÓÒ Ô ÖØ ÙÐ Ö Ð Ö Ð Ø ÓÒ ³ Ô Ñ Ö Ô ÖØ ÙÐ Ö Ñ ÒØ ÙØ Ð Ò Ö Ó º ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÒØ Ô Ñ Ö ³ Ð Ò Ö ÒØ ÕÙ Ô Ö Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ³ÙÒ ÙÐ ØÓÑ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ö ÓÒ Ð ÔÐÙ ÓÙÚ Òصº ü Ø ØÖ ³ Ü ÑÔÐ Ð D¹ ÐÙÓ Ø D¹Ñ ÒÒÓ Ö ÔÖ ÒØ Ò Ð ÙÖ ¾º¾½ ÓÒØ Ô Ñ Ö º ¾º º Ê Ð Ø ÓÒ ØÖÙØÙÖ ¹ÔÖÓÔÖ Ø ÓÑ Ö ÉÙ ÐÐ ÓÒØ Ð Ö Ø Ö Ø ÕÙ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý¹ ÕÙ Ø Ñ ÕÙ ÙÜ Ø ÙÖ ÓÒØ ÒØ Ð Ä ØÖÙØÙÖ ÑÓÐ ÙÐ ÕÙ ÓÙÚ ÖÒ Ð ÒØ Ö Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð³ÓÖ Ò ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ º Ü ÑÔÐ Ð Ö Ò ÙÖ Ò Ö Ø ÕÙ Ò Ñ ÒØ ³ Ø Ø ÓÑÑ Ð³ ÒØ ÐÔ ³ ÙÐÐ Ø ÓÒ ÙÖ ¾º¾ µº 1 2 1 2 ÙÖ ¾º¾ Ä ÒØ Ö Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ò Ô ÓÒ Ò Ô Ò ÒØ Ð Ø ÐÐ Ø Ð ÓÑ ØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ð Ö Ò ÖÓ Ü ÒØ Ö ÒØ ÔÐÙ ÒØÖ ÐÐ ÕÙ Ð Ô Ø Ø Ô Ö Ø Ð ÙÖ Ô Ö Ø ÓÒ Ô Ð Ô Ð ÕÙ Ð Ô Þ Ù ÐÓÖ Ð³ ÙÐÐ Ø ÓÒ Ô Ö Ü ÑÔÐ µ Ö Ð Ñ ÓÒ ÔÐÙ ³ Ò Ö º ij ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÙÒ ÖÓÙÔ Ö Ø Ö Ø ÕÙ ÕÙ ÓÙÚ ÖÒ Ð Ö Ø Ú Ø ÙÖ ¾º ¼µº

¾ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË a b ÙÖ ¾º ¼ Ä ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ Ø ÒØ ÙØÓÙÖ Ù ÖÓÙÔ Ò Ð ÑÓÐ ¹ ÙÐ Ø ÖØ Ó ÙØ ÒÓÐ µ Ø Ò¹ ÙØ ÒÓÐ µ ÐØ Ö ÒØ Ð Ö Ø Ú Ø º ÁÐ ÔÖÓÚÓÕÙ ÒØ Ô Ö Ü ÑÔÐ ÙÒ Ò Ñ ÒØ Ò Ø ÕÙ Ö Ø ÓÒº Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÙÜ ÓÑ Ö ÕÙ ÐÓÒÕÙ ÔÖ ÒØ ÒØ Ò ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý¹ ÕÙ Ø Ñ ÕÙ Ø ÒØ º Ò Ô ÖØ ÙÐ Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ø Ò Ù ÒØ Ð Ó Ô Ö Ð ÙÖ ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ º ÁÐ Ò ÔÓ ÒØ Ò Ø Ò Ð Ñ Ñ Ó¹ Ñ ØÖ Ò Ð Ñ Ñ ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÙØÓÙÖ ÙÒ Ø Ö Ø ÙÖ ¾º ½µº 3 C C 3 2 3 2 2 3 3 C C 3 2 ÙÖ ¾º ½ ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ù ÙØ Ò ¹¾ ¹ ÓÐ ÔÖ ÒØ ÒØ ÓÖÑ Ø ÒØ Ø ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ Ö ÒØ ÖÓÙÔ ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ù ÔÖ Ñ Ö Ö Ò Ñ Ñ ÔÓ Ø ÓÒ ÙØÖ Ù Ø ØÙ ÒØ ÙÖ ¾µ Ñ Ö ÒØ Ù ÓÒ Ö Ò ÔÓ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú Ù Ø ØÙ ÒØ ÙÖ Ø ÒØ µº C 3 C 3 N 2 C 2 N C ÙÖ ¾º ¾ Ä ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð³ Ð Ò Ò ÔÖ ÒØ ÒØ ÓÖÑ Ø ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÒØ ÕÙ º Ò Ö Ú Ò ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÓ ÒØ Ð Ñ Ñ ÓÑ ØÖ Ø ÒÚ ÖÓÒÒ Ñ ÒØ ÙØÓÙÖ ÙÒ Ø Ö Ø Ð ÔÖ ÒØ ÒØ Ð Ñ Ñ ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø ¹ Ñ ÕÙ ÙÖ ¾º ¾µº ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖ ÒØ ÒØ Ô Ò ÒØ ÔÖÓÔÖ Ø Ö ÒØ ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ÒØ Ö ÒØ Ú ÒØ Ø Ö Ð Ð Ü Ø Ò Ø ÐÓÖ ÙÒ Ö Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÒØÖ Ð Ô Ñ ÕÙ Ö ÙÐØ ÒØ Ð³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ú Ò Ö µº Ë ØÙ Ø ÓÒ Ò Ð ÕÙ ÐÐ Ñ Ò Ø ÒØ ÙÒ Ö Ò ÓÑÔÓÖØ Ñ ÒØ ÒØÖ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ä³ Ø Ú Ø ÓÔØ ÕÙ ÍÒ ÙÚ Ô Ö ÐÐ Ð ØÖ Ò Ô Ö ÒØ ÐÓÒ Ù ÙÖ l Ö ÑÔÐ ³ÙÒ ÓÐÙØ ÓÒ ³ÙÒ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð ÓÒ ÒØÖ Ø ÓÒ C ÔÖÓÚÓÕÙ Ð ÖÓØ Ø ÓÒ Ù ÔÐ Ò ÔÓÐ Ö Ø ÓÒ ³ÙÒ Ù ÐÙÑ Ö ÔÓÐ Ö ³ÙÒ Ò Ð α Ó ÒØ Ð ÐÓ ÓØ α = [α] θ λlc ¾º½µ Ó θ Ò Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ø λ Ð ÐÓÒ Ù ÙÖ ³ÓÒ Ù Ù ÐÙÑ Ò Ùܺ α ³ ÜÔÖ Ñ Ò Ö Óµ l Ò dm C Ò gcm 3 Ø Ð ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ [α] θ λ Ò Ó dm 1 g 1 cm 3 º

¾º º Ê ÌÇÍÊ ËÍÊ Ä ËÌ Ê ÇÁËÇÅ ÊÁ ¾ l Faisceau de lumière monochromatique C α (-) ou l () ou d I 0 I // I α Polariseur Analyseur I t ÙÖ ¾º ÈÖ Ò Ô Ù ÔÓÐ Ö Ñ ØÖ º ÍÒ ÑÓÐ ÙÐ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ ÔÓ Ø Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ò Ø µ Ø ÕÙ Ð ÜØÖÓ ÝÖ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ Ð ÚÓ ÝÖ µ Ø ÒÓØ µ ÓÙ Ö Ô Ø Ú Ñ ÒØ ¹µ Ó٠еº ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÓ ÒØ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ ÓÔÔÓ º ÍÒ Ñ ¹ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ ع¹ Ö ÙÒ Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø ÓÒ Ò Ø Ô Ö ÓÑÔ Ò Ø ÓÒ ÚÓ Ö Ù ÒÒ Ü µº ÁÐ Ò³ Ü Ø ÙÙÒ Ö Ð Ø ÓÒ ÒØÖ Ð ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÐÙ ³ÙÒ Ô Ñ ÕÙ Ø Ð Ò ÓÒ ÔÓÙÚÓ Ö ÖÓØ ØÓ Ö Ô ÕÙ º Ä Ö Ò ³ Ò Ø ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÓÙÖ Ø ³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ö ÙÜ Ä Ý Ø Ñ ÓÐÓ ÕÙ ÓÒØ ÓÒ Ø ØÙ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÔÖÓØ Ò ÐÙ¹ ÒÙÐ ÕÙ º º º µº Ä Ô ÒÓÑ Ò Ö ÓÒÒ Ò ÑÔÐ ÕÙ ÒØ Ð³ ÒØ Ö Ø ÓÒ Ö ÒØ ÔÓ Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö ÓÒÒÙ Ô Ö Ø ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö ÐÓ Ð ÙÖ ÙÖ Ñ Ñ Ö Ò ÙÖ ÔÖÓØ ÕÙ º º º µº ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ô ÙÚ ÒØ Ò Ô ÔÖ ÒØ Ö ÑÙÐØ Ò Ñ ÒØ ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø Ø ÒØ ÙÖ ¾º µº A D B' B C C' D D' B' B C C' A D' a b ÙÖ ¾º ÁÐÐÙ ØÖ Ø ÓÒ Ù ÖÐ ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø ³ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÙÖ Ð³ Ò Ø ÑÓÐ ÙÐ ÔÓÙÖ Ö ÔØ ÙÖ ÓÐÓ ÕÙ º ÇÒ ÙÔÔÓ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÐÓ ÕÙ ÔÓ ÙÖ ÙÖ ØÖÓ Ø B C Ø D ÕÙ Ü Ö ÒØ ÙÒ ÒØ Ö Ø ÓÒ ØØÖ Ø Ú Ô ÕÙ ÔÓÙÖ Ð Ù Ø ØÙ ÒØ B C Ø D Ð ÑÓÐ ÙÐ ÒØÖ ÝÑ ØÖ ÕÙ º ÇÒ Ö ÓÔØ Ñ Ö Ð³ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔØ ÙÖº Ä ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø B B C C D D Ø ÓÑÔÐ Ø ÒØ Ö Ø ÓÒ ÚÓÖ Ð ÓÑÔÐ Ñ ÒØ Ö Ø ÒÓÑÔÐ Ø B B Ø C C ÙÐ Ñ Òص ÑÓ Ò Ö ÒØ Ö Ø ÓÒº Ä Ö ÔÓÒ Ô Ý ÓÐÓ ÕÙ Ý Ø Ñ ÓÐÓ ÕÙ Ô Ò ÒØ Ò Ð³ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒ Ö º ÙÖ ¾º µº Ä Ñ Ø Ñ Ø ÔÖÓ Ø ØØ ÔÖÓÔÖ Ø ÔÓÙÖ Ö Ð Ö Ð ÝÒØ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð³ ³ ÒÞÝÑ ÙÖ ¾º µº

¼ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË N * N * N N * * Tératogène malformations de l'embryon Non toxique deur de citron deur d'orange a b ÙÖ ¾º ÅÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ð Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø ÖÑ Ò ÒØ Ö ÔÓÒ ÓÐÓ ÕÙ Ø ÒØ º Ø Ð ÓÑ º Ä Ø Ð ÓÑ Ø ÔÖ Ö Ø ÓÙ ÓÖÑ Ö Ñ ÕÙ Ò Ð Ò ÒÒ ½ ¼ ÓÑÑ Ø Ø ÒØ ¹Ò Ù ÙÜ ÔÓÙÖ Ð ÑÑ Ò ÙØ ÖÓ º ÁÐ Ø ÔÔ ÖÙ Ö Ô Ñ ÒØ Õ٠г Ò ÒØ ÓÑ Ö Ê Ñ Ñ ÒØ Ø Ø Ø Ö ØÓ Ò Ø ÓÒ Ù Ø Ù Ð ÑÓÖØ Ù ØÙ º Ê Ø Ö Ù Ñ Ö Ò Ð ÔÐÙÔ ÖØ Ô Ý ½ ½ Ð Ø Ð ÓÑ Ò ³ÙÒ Ö Ò ³ ÒØ Ö Ø ÔÓÙÖ Ð ØÖ Ø Ñ ÒØ Ð Ð ÔÖ Ø ÔÐÙ Ö ÑÑ ÒØ Ù ËÁ Ø ÖØ Ò Ò Ö Ð ÑÓÒ Ò º Pseudomonas cepacia lipase ÙÖ ¾º ÍÒ ÒÞÝÑ Ð Ð Ô Ô ÖÑ Ø ³ ØÙ Ö Ð³ Ø Ö Ø ÓÒ ³ÙÒ ÙÐ ÖÓÙÔ ÐÓÓÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ö ÔÖ ÒØ ÙÒ ÙÒ ÕÙ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ø Ò Ð Ñ ÒØ Ó Ø ÒÙº

¾º º Ê ÌÇÍÊ ËÍÊ Ä ËÌ Ê ÇÁËÇÅ ÊÁ ½ Ä Ô Ö Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ô Ö ÖÓÑ ØÓ Ö Ô ÙÖ Ô Ö Ð Ä ÔÖ Ò¹ Ô Ö ÔÓ ÙÖ Ð³ Ø Ö Ø ÓÒ Ð³ÓÔ Ö Ø ÓÒ Ö ÓÒÒ Ò ÜÔÓ Ò Ð³ Ð Ò ÔÖ ¹ ÒØ ÙÖ ¾º µº ÙÖ ¾º Ë Ô Ö Ø ÓÒ ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ô Ö ÖÓÑ ØÓ Ö Ô ÙÖ Ô Ö Ð ÓÒ Ø ØÙ Ö Ú ÝÐÓ ÜØÖ Ò º ijα¹ÝÐÓ ÜØÖ Ò Ö ÔÖ ÒØ Ø ÙÒ ØÓÖ Ö Ð ÓÒ Ø ØÙ Ü ÑÓÐ ÙÐ ³α¹D¹ ÐÙÓ º Ä ÓÒ Ø ÒØ ³ ÕÙ Ð Ö ÓÑÔÐ Ü Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ô Ö Ö Ú Ð ÝÐÓ ÜØÖ Ò Ö Ð ÓÒØ Ø ÒØ Ð ÓÙÔÐ Ø ¹ Ù ØÖ Ø ÓÒØ Ò Ø Ò Ö Ð Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö º ÇÒ Ó ÖÚ Ò ÙÜ Ô Ò ÖÓÑ ØÓ Ö Ô Ó ÙÜ ÙÜ Ò Ò¹ Ø ÓÑ Ö Ù ØÖ Ø Ð Ô Ñ ÖÕÙ ³ÙÒ Ø Ö ÕÙ Ò³ ÔÔ ÖØ ÒØ Ô Ù Ù ØÖ Øµº Ä ÙÖ ÙÜ Ô ÓÒØ ÒØ ÕÙ ÕÙ ÑÓÒØÖ ÕÙ Ð ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ Ò ÕÙ ÒØ Ø ÒØ ÕÙ Ð Ñ Ð Ò Ø Ö Ñ ÕÙ º * ÓÙ Ð Ñ ÒØ ³ÙÒ Ö Ñ ÕÙ Ô Ö ÓÖÑ Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ä ÔÐÙ ÓÙÚ ÒØ Ð ØÖ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ Ñ ÕÙ ÓÙÖÒ ÒØ Ô Ö Ð ÓÙØ ÒØ Ð³Ó ¹ Ø ÒØ ÓÒ Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ ع¹ Ö ³ÙÒ Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ³ Ò ÒØ ÓÑ Ö º Ò ÙÒ Ö Ò ÒÓÑ Ö ØÙ Ø ÓÒ Ð Ø Ò ÒÑÓ Ò Ò Ö ³ ÜØÖ Ö Ù Ñ Ð Ò Ö ¹ Ñ ÕÙ ÙÒ ÙÐ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖ ÒØ Ô Ö Ü ÑÔÐ Ù Ø ³ÙÒ Ø ÓÒ ÓÐÓ ÕÙ Ô ÕÙ ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ³ Ø ³Ó Ø Ò Ö ÙÒ Ñ Ñ Òغ ÁÐ ÙØ ÐÓÖ ÔÖÓ Ö ÙÒ ÓÙ¹ Ð Ñ Òغ Å ÓÑÑ ÒØ Ö Ð Ö ØØ ÓÔ Ö Ø ÓÒ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÔÖÓÔÖ Ø Ô Ý ÕÙ Ø Ñ ÕÙ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÓÒØ ÒØ ÕÙ Ä ÓÐÙØ ÓÒ ÓÒ Ø ÓÑ Ò Ö Ð Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ Ú ÙÒ Ô Ñ ÕÙ Ö Ð Ü Ø ÒØ ÓÙ ÓÖÑ ³ÙÒ ÙÐ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÔÖÓ Ù Ø Ò ØÙÖ Ðµ ÔÙ ÔÖÓ Ø Ö Ð Ö Ò ÔÖÓÔÖ Ø ÒØÖ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÖÑ º

¾ À ÈÁÌÊ ¾º ÅÇÄ ÍÄ Ë ËÌÊÍ ÌÍÊ Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË Ü ÑÔÐ ÓÙ Ð Ñ ÒØ ³ÙÒ Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò Ô Ö Ð³ Ø ÖØÖ ÕÙ ÙÖ ¾º ¾º ½µº Ph Ph * N 2 Ph * N 2 * * C C Réaction acido-basique * N 3 Ph * N 3 * C * C * C * C a b ÙÖ ¾º Ø Ô ½ ÓÖÑ Ø ÓÒ ³ÙÒ ÓÙÔÐ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ö Ø ÓÒ Ó¹ ÕÙ º Ø Ø Ò Ø Ð Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ Ò ÒØ ÓÑ Ö (S) Ø (R) Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò ½ Ò Ô Ö Ð µ Ø ÖØÖ ÕÙ Ò ØÙÖ Ð (R) (R)µ ¾ Ø Ø Ò Ð Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ÙÜ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ð µ ½ (S)µ ¾ (R) (R)µ ½ (R)µ ¾ (R) (R)µº Ph * * * N 3 C C Ph * * * N 3 C C Séparation Ph * * * N 3 C C Ph * * * * N 3 C C a b ÙÖ ¾º Ø Ô ¾ Ë Ô Ö Ø ÓÒ Ø Ö Ó ÓÑ Ö Ô Ö Ö Ö Ø ÐÐ Ø ÓÒº Ø Ø Ò Ø Ð Ñ Ð Ò ÕÙ ÑÓÐ Ö ÙÜ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ½ (S)µ ¾ (R) (R)µ ½ (R)µ ¾ (R) (R)µ Ø Ø Ò Ð Ë Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ½ (S)µ ¾ (R) (R)µ ½ (R)µ ¾ (R) (R)µ Ô Ö º Ph Ph * * * 2(Na, - ) N 3 C C Ph * * * 2(Na, - ) N 3 C C Réaction acido-basique * Ph * N 2 N 2 * * Na, - C C -,Na 2 2 a b ÙÖ ¾º ¼ Ø Ô Ê Ò Ö Ø ÓÒ ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò º Ø Ø Ò Ø Ð Æ ÙØÖ Ð Ø ÓÒ Ð Ø Ö Ó ÓÑ Ö ½ (S)µ ¾ (R) (R)µ ½ (R)µ ¾ (R) (R)µ Ô Ö Ø Ø Ò Ð Ò ÒØ ÓÑ Ö ½ (S)µ Ø ½ (R)µ Ô Ö Ø ÖØÖ Ø Ó ÙÑ ¾ (R) (R)µº Ù Ð Ò Ð Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ÙÜ Ò ÒØ ÓÑ Ö Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò ÓÒØ ÒÙ Ò ÙÒ Ö Ô ÒØ ÙÒ ÕÙ Ø ÓÙ Ð Ù ÔÖ Ü ³ÙÒ Ò ÙØÖ Ð Ø ÓÒ Ó¹ Õ٠г Ù Ö ÒØ ÓÔ Ö Ø ÓÒ Ð Ò ÒØ ÓÑ Ö (R) Ø (S) Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò ÓÒØ ÓÐ Ò ÙÜ Ö Ô ÒØ Ô Ö ÙÖ ¾º ¾µº

¾º º Ê ÌÇÍÊ ËÍÊ Ä ËÌ Ê ÇÁËÇÅ ÊÁ * * Na, - C C -,Na 2(,Cl - ) Réaction acido-basique * * C C 2(Na,Cl - ) ÙÖ ¾º ½ Ø Ô Ê Ò Ö Ø ÓÒ Ð³ Ø ÖØÖ ÕÙ ÙØ Ð ÐÓÖ Ù ÓÙ Ð Ñ ÒØ Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò º Ph Ph * * N 2 Ph * N 2 2(Na, - ) 2(,Cl - ) Ph * N 2 N 2 2 2 2(Na,Cl - ) ÙÖ ¾º ¾ Ð Ò Ù ÓÙ Ð Ñ ÒØ Ð ½¹Ô ÒÝÐ Ø Ò Ñ Ò Ô Ö Ð³ Ø ÖØÖ ÕÙ º È Ö ÕÙ³ ÐÐ Ñ Ò ÒØ ÓÙÚ ÒØ ØÖ Ò ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÑÔÐ Ø Ð Ö Ø ÓÒ ¹ ÓÒØ ÓÙÚ ÒØ Ñ Ò ÙÚÖ ÔÓÙÖ ØÙ Ö ÓÙ Ð Ñ ÒØ Ñ Ð Ò Ö ¹ Ñ ÕÙ º ij Ø ÖØÖ ÕÙ Ø ÓÙÚ ÒØ ÙØ Ð ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ³ Ø ÓÙ Ð Ö Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ Ñ Ò º ÇÒ ÑÔÐÓ Ð ÐÓ Ò ØÙÖ ÐÐ Ò ÒØ ÓÑ Ö ÕÙ Ñ ÒØ ÔÙÖ ÔÓÙÖ ÓÙ Ð Ö Ñ Ð Ò Ö Ñ ÕÙ ³ ÙÖ ¾º µº N R Me N R N N Brucine R = C 3 Strychnine R = Quinine ÙÖ ¾º Ü ÑÔÐ ³ Ð ÐÓ ÙØ Ð ÔÓÙÖ Ö Ð Ö ÓÙ Ð Ñ ÒØ º ÁÒ ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò ÖÓÒ Ø Ò ÚÓÖ Ð Ð³ Ü Ø Ò ³ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ò ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ Ô ÙØ Ø ÖÑ Ò Ö ÙÒ ÔÖ Ö Ò Ø Ö Ó Ñ ÕÙ ÔÓÙÖ ÙÒ ÒØÖ ÝÑ ØÖ ÕÙ ÒÓÙÚ ÐÐ Ñ ÒØ ÓÖÑ ÙÖ ¾º Ø ¾º µº C 3 1) C 3 MgI 2) 2 3 C C 3 Ph 3C C 3 1 2 Ph 67 % 33 % ÙÖ ¾º Ü ÑÔÐ ³ Ò ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ º ij Ò ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ Ø ÙÒ Ô ÒÓÑ Ò ÓÙÖ ÒØ Ò Ð Ý Ø Ñ ÓÐÓ ÕÙ º

C 3 C 3 MgI C 3 C 3 MgI Attaque de l'organomagnésien sur le groupe carbonyle par la face avant Interaction de l'organomagnésien avec l'atome d'hydrogène (petit) en α lors de l'attaque sur le groupe carbonyle Attaque de l'organomagnésien sur le groupe carbonyle par la face arrière Interaction de l'organomagnésien avec le radical méthyle (moyen) en α lors de l'attaque sur le groupe carbonyle btention préférentielle du diastéréoisomère 1 ÙÖ ¾º гÓÖ Ò Ð³ Ò ÙØ ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ º

Ô ØÖ ÅÓÐ ÙÐ Ò Ö Ø ÑÔÐ Ø ÓÒ º½ Ä ÑÓÐ ÙÐ Ó Ø ÓÖÑ Ð Ò ÑÓÙÚ Ñ ÒØ Ä ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ Ñ Ð ³ ØÓÑ Ù Ø Ò ³ Ò Ö º ÐÐ ÓÒØ Ò Ñ ÑÓÙÚ Ñ ÒØ Ò ÒØ Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ º ÁÐ Ü Ø ÙÜ ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ò Ö Ø Õ٠г Ò Ö ÒØ ÖÒ ³ÙÒ ÑÓÐ ÙРг Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐРг Ò Ö Ò Ø ÕÙ º º½º½ ij Ò Ö Ó ÓÒ ÑÓÐ ÙРг Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ r 1 r 2 r 3 E p (r 1 ) > E p (r 2 ) et E p (r 3 ) > E p (r 2 ) ÙÖ º½ ij Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò ÓÑÑ ÙÒ ÓÒØ ÓÒ Ð Ø Ò ÒØ Ö ØÓÑ ÕÙ º ij Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ø Ð Ú ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò ÓÒØ ÓÖØ Ñ ÒØ ÐÓ Ò Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ Ø Ò r 1µ Ð Ö ÓÙÚÖ Ñ ÒØ ÒØÖ Ð ÓÖ Ø Ð 1s ÑÔÐ ÕÙ Ò Ð Ð ÓÒ Ø Ò Ø ÐÓÖ Ö Ù Øº Ä Ö ÔÙÐ ÓÒ ÒØÖ Ð ÙÜ ÒÓÝ ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ø ÕÙ ÒØ ÐÐ Ö ÔÓÒ Ð Ð³ Ù Ñ ÒØ Ø ÓÒ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÕÙ Ò ÓÒ Ö ÔÔÖÓ ÓÒ Ö Ð Ñ ÒØ Ð ÙÜ ØÓÑ Ø Ò r 3µº Ä Ñ Ò ÑÙÑ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÓÖÖ ÔÓÒ Ð Ø Ò ³ ÕÙ Ð Ö ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ø Ò r 2 = r eqµ Ä ÙÜ ÒØ Ö Ø ÓÒ ÒØÖ Ð ØÓÑ ÕÙ ÓÒ Ø ØÙ ÒØ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÐÐ Ô Ò ÙÒ ÕÙ ¹ Ñ ÒØ Ð ÙÖ ÔÓ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú º Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò Ö ÙÐØ ÒØ Ð³ Ñ Ð ÙÜ ØÓÑ ³ Ý ÖÓ Ò Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ò Ô Ò ÕÙ Ð Ø Ò ÒØÖ Ð ÙÜ ØÓÑ Ð ÙÖ º½ Ø º¾µº Ä ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò Ú Ö Ø ÓÒ ÝÑ ØÖ ÕÙ µ Ø Ú Ð٠г Ð ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð ÓÒ r r eq Ó r eq Ò Ð ÐÓÒ Ù ÙÖ Ð Ð ÓÒ º ½ ½º ÍÒ Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ ³ ÓÑÔ Ò Ò Ö Ð Ñ ÒØ ³ÙÒ ÖÙÔØÙÖ Ø ³ÙÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÓÒº ÓÑÔØ Ø ÒÙ ÓÖ Ö Ö Ò ÙÖ Ð ÙÖ º¾ Ð Ö Ð Ø ÓÒ ³ÙÒ Ö Ø ÓÒ Ñ ÕÙ Ò ¹ Ø ÓÒ Ð Ö Ò Ñ ÒØ ³ÙÒ ÖÖ Ö ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ E a ÕÙ ÐÕÙ ÒØ Ò kjmol 1 º ü Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ Ð Ö Ò Ñ ÒØ ØØ ÖÖ Ö ³ ØÙ Ö Ö Ñ ÒØ ÐÓÖ ³ÙÒ Ó ÒØÖ

À ÈÁÌÊ º ÅÇÄ ÍÄ Ë Æ Ê Á Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË 500 250 E p (kjmol -1 ) 0 E tot E p -250 E c -500 0 r éq 1 2 3 4 5 10 10 r (m) ÙÖ º¾ ÓÙÖ E p(r) Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò º ØØ ÓÙÖ Ö Ø Ð³ ÚÓÐÙØ ÓÒ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ò Ö Ö Ò Ð Ð Ò Ð ÙÖ º½º È Ö ÓÒÚ ÒØ ÓÒ ÓÒ Ü Þ ÖÓ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÜ ØÓÑ ÓÒØ Ò Ò Ñ ÒØ ÐÓ Ò Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ º Ä Ñ Ò ÑÙÑ Ð ÓÙÖ ÓÖÖ ÔÓÒ Ð Ø Ò ³ ÕÙ Ð Ö r eqº ÈÓÙÖ ØØ Ú Ð ÙÖ Ð Ø Ò ÒØ Ö ØÓÑ Õ٠г Ò Ö ÒØ ÖÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ E tot(r eq) Ø Ð Ð ÓÑÑ Ð³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ E p(r eq) Ø Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ E c(r eq)º ÄÓÖ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÓÒØ ÒØ ÔÐÙ ÙÜ ØÓÑ ÙÒ ÒÓÙÚ Ù ØÝÔ ÓÖÑ ¹ Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö ³ ÓÙØ ÙÜ Ú Ö Ø ÓÒ Ð ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ô Ö Ñ ØÖ Ô Ö ÙÒ Ò Ð ÙÖ º µº Ñ Ñ ÕÙ ÔÓÙÖ Ð³ ÐÓÒ Ø ÓÒ ÓÒ Ô ÙØ ØØ Ò Ö Ð ÓÙÖ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ E p (θ)º θ θ ÙÖ º ÊÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ô Ö Ñ ØÖ Ô Ö ÙÒ Ò Ð Ð³ Ü ÑÔÐ Ù Ô ÖÓÜÝ ³ Ý ÖÓ Ò 2 2º ³ÙÒ Ñ Ò Ö Ò Ö Ð ÓÒ Ô ÙØ Ò Ö ÙÒ ÓÙÖ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ô Ö ÑÓ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ú Ð٠г ³ÙÒ ÓÓÖ ÓÒÒ ÔÔ Ð ÓÓÖ ÓÒÒ Ö Ø ÓÒÒ ÐÐ º º½º¾ ü гÓÖ Ò ÑÓÙÚ Ñ ÒØ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ò Ö ÙÜ Ó ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ ÐÐ Ø ØÓ Ò Ð Ö ÒØ ÑÓ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ÙÖ º µº ÑÓÐ ÙÐ Ö Ø Ð ÔÖÓ Ð Ø ÓÖÖ ÔÓÒ ÒØ Ú Ö ÓÑÑ exp( E a/rt) Ú RT 5kJmol 1 Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ ÐÐ Ú ÙØ ÒÚ ÖÓÒ 10 10 10 16 ÔÓÙÖ Ð Ñ ÓÖ Ø Ö Ø ÓÒ Ð Ñ ÓÖ Ò ÕÙ µº ØØ Ö Ñ ÖÕÙ Ù Ø Ò Ô ÖØ ÙÐ Ö ÓÒ Ö Ö ÙÜ Ø Ö Ó ÓÑ Ö ÓÒ ÙÖ Ø ÓÒ ÓÑÑ Ô Ñ ÕÙ Ø ÒØ ÔÙ ÕÙ Ð ÙÖ ÒØ ÖÓÒÚ Ö ÓÒ Ò Ø ÖÙÔØÙÖ Ø ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð ÓÒ ÓÚ Ð ÒØ º

º½º Ä Ë ÅÇÄ ÍÄ Ë Ë Ç Â ÌË ÇÊÅ Ä Ë Æ ÅÇÍÎ Å ÆÌ z r y x Translation Rotation Vibration ÙÖ º Ä ØÖÓ ÓÒØÖ ÙØ ÓÒ Ð³ Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ Ý ÖÓ Ò º ij Ò Ö Ò Ø ÕÙ Ù Ñ ÒØ Ú Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ ÐÐ Ø Ð³ÓÖ Ö RT Ô Ö ÑÓ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÓÙ R Ò Ð ÓÒ Ø ÒØ Þ Ô Ö Ø R = 8,32JK 1 mol 1 )º º½º ÍÒ Ò Ö ÕÙ ÓÖÑ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ð ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò C 2 1 C 1 θ ÙÖ º ÅÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò º Ò Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò Ð³ Ò Ð Ö θ ÒØÖ Ð ÔÐ Ò C 1 C 2 Ø C 1 C 2 Ø ÙØ Ð ÓÑÑ Ô Ö Ñ ØÖ ÔÓÙÖ Ú ÐÙ Ö Ð Ú Ö Ø ÓÒ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ó Ð ÓÖÑ Ø ÓÒ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ô Ö ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØ ÖÒ ÙØÓÙÖ Ð Ð ÓÒ σ C 1 C 2 ÙÖ º µº 15 e e e e E p (kjmol -1 ) 10 5 d d d 0 0 50 100 150 200 250 300 350 ( ) ÙÖ º ÓÙÖ E p(θ) Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò Ò Ô Þ Ù º Ä ÓÙÖ E p (θ) Ø Ô Ö Ó ÕÙ Ô Ö Ó ½¾¼ Ó µ ÐØ ÖÒ ÒØ Ñ Ò Ñ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð µ Ø Ñ Ü Ñ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô µ ÙÖ º µº

À ÈÁÌÊ º ÅÇÄ ÍÄ Ë Æ Ê Á Ì ÁÅÈÄÁ ÌÁÇÆË d e ÙÖ º Ä ÓÒ ÓÖÑ Ö Ò ÙÐ Ö Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò º ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð θ = 60 0,180 0,300 0 ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô θ = 0 0,120 0,240 0. Ä ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ Ö Ð Ø Ú Ö ÒØ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ô Ò ÒØ Ð ÙÖ ÐØ ØÙ Ö ¹ Ð Ø Ú º Ä Ñ Ò Ñ ÐÓ ÙÜ Ð ÓÙÖ E p (θ) ÓÒØ Ð Ñ Ñ ÐØ Ø٠г ÕÙ Ð Ö Ø ÖÑÓ ÝÒ Ñ ÕÙ Ð ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ ØÖÓ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð ÓÒØ ÒØ ÕÙ º Ä ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô ÓÒØ ³ Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÔÐÙ Ð Ú ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ð³ ÕÙ Ð Ö Ø ÖÑÓ ÝÒ Ñ ÕÙ Ð ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ø ÔÐÙ ÑÔÓÖØ ÒØ ÕÙ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ô º ij Ò Ð Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò ÓÒÒ Ò Ô Ö ÙØ ÒØÖ Ñ Ò Ñ ÐÓ ÙÜ Ð ÓÙÖ E p (θ) Ù ÓÙÖ Ù Ø ÑÔ º Ä Ö ÕÙ Ò ÙØ Ô Ò Ð³ ÐØ ØÙ ÓÐ Ð ÓÙÖ E p (θ) Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ º ØØ Ö ÕÙ Ò ÖÓ Ø ÕÙ Ò Ð³ ÐØ ØÙ ÓÐ Ð ÓÙÖ E p (θ) Ñ ÒÙ ÕÙ Ò Ð Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ù Ñ ÒØ º ü Ø ÑÔ Ö ØÙÖ Ñ ÒØ Ð Ö ÕÙ Ò ÙØ Ø ÜØÖ Ñ Ñ ÒØ Ð Ú ÓÒ Ø ÓÙÚ ÒØ ÕÙ Ð ÑÓÐ ÙÐ ³ Ø Ò Ø Ò Ð Ö ÖÓØ Ø ÓÒº ¾ º¾ Ø ÙÖ Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð³ Ò Ö Ø Ø Ä Ô Ö Ö Ô º½ ÑÓÒØÖ Ð³ ÑÔÓÖØ Ò ÔÖ ÚÓ Ö ÕÙ Ð Ø Ø Ú Ñ ÒØ Ð³ Ò Ö ³ Ø Ø ÑÓÐ ÙÐ Ö ÐÓÖ ÕÙ³ Ð ³ Ø ³ Ú ÐÙ Ö ÔÓÔÙÐ Ø ÓÒ Ð³ ÕÙ Ð Ö ÓÙ Ò Ø ÕÙ ³ Ò¹ Ø ÖÓÒÚ Ö ÓÒº ÒÓÑ Ö ÙÜ Ô Ö Ñ ØÖ Ø ÖÑ Ò ÒØ Ð Ô ÖØ Ò ÒØ Ð³ Ò Ö ³ÙÒ ÑÓÐ ÙÐ ÔÓÙÖ Ð Ñ º Ò Ô ØÖ ÓÒ Ò ÓÒ Ö ÕÙ ÙÜ ÕÙ ÓÒØ ÔÖ Ò Ô Ð ¹ Ñ ÒØ Ñ Ò ÙÚÖ Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ º º¾º½ ij ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ ÉÙÓ Õ٠г Ò ÐÝ ÓÒ ÓÖ Ò Ñ ÙÖ ÙØ Ð ³ Ñ ÓÑÑ ÙÒ Ø ÙÖ Ö ¹ ÔÙÐ ÕÙ Ø Ò ÐÓ Ò Ö Ð ÖÓÙÔ ÒÓÑ Ö ÒØ º ij ÒÓÑ Ö Ñ ÒØ Ø Ö ÕÙ Ø Ü Ñ Ò Ò Ð Ö ÖÓØ Ø ÓÒ ÒØÖ ÑÓÐ ÙÐ Ö Ô Ö Ö Ö Ò Ð³ Ø Ò ÔÖ ÒØ Ù Ô Ö Ö Ô º½º º Ä ÙØ Ò ÜÔ Ö Ñ ÒØ Ð Ñ ÒØ ÓÒ ØÖÓÙÚ ØÓÙ ÓÙÖ ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð Ô ÓÒØ ³ Ò Ö¹ ÔÓØ ÒØ ÐÐ ÔÐÙ Ð Ú ÕÙ Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð º ÓÒØÖ Ö Ñ ÒØ Ð³ Ø Ò Ð ÓÒ ÓÖÑ Ø ÓÒ Ð Ò ÓÒØ Ô Ò ÒØ ÔÐÙ ÒØ ÕÙ º ÇÒ Ø Ò Ù ÓÖÑ ÙÜ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ù µ Ø ÙÒ ÓÒ ÓÖÑ Ö ÒØ Øµ ÙÖ º µº ij Ò Ö ÔÓØ ÒØ ÐÐ Ù ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð ÒØ Ø ÔÐÙ Ð ÕÙ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö Ð Ù ØÓÙØ Ô ÓÑÑ ³ Ð Ü Ø Ø ÙÒ ÓÒ Ø ÓÒ Ø Ö ÕÙ ÐÓÖ ÕÙ Ð ÙÜ ÖÓÙÔ Ñ ÒØ Ñ Ø ÝÐ ÓÒØ Ù ÔÐÙ ÔÖÓ Ð³ÙÒ Ð³ ÙØÖ º ¾º ØØ ÖÒ Ö Ö Ø Ö Ø ÕÙ Ö ÕÙ ÑÑ ÒØ Ó ÖÚ Ò Ñ ÓÖ Ò ÕÙ Ñ Ò ÓÒ Ö Ö Ñ ÐÐ ÓÒ ÓÖÑ Ö ÕÙ Ò Ð ³ Ø Ò Ö ÙÒ Ô Ñ ÕÙ º