EAO 2 ème année de Pharmacie Stéréochimie des cyclanes (TD de 1h30)
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- Angélique Dumouchel
- il y a 8 ans
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1 EAO 2 ème année de Pharmacie Stéréochimie des cyclanes (TD de 1h30) ATTENTION : REMPLIR le compte-rendu de TD joint. Utilisation du logiciel HyperChem 6 Pro sous Windows Lancement du programme : Démarrer/Programmes/Hyper6/HyperChemPro6/Cliquer Présentation générale : Barre d affichage (distances, angles, énergies ). Icônes : Méthode de calcul utilisée (menu Setup) Outil de construction : cliquer pour ajouter un atome. Auparavant, il faut définir l atome choisi dans le tableau périodique des éléments, soit par un double clic sur cette icône, soit par le menu Build / Default element. 2. Outil de sélection : cliquer pour sélectionner un ou plusieurs atomes. Permet de modifier les types atomiques (Build / Calculate type), de mesurer les distances entre 2 atomes, les E. Nicolle Page 1 09/11/2014
2 angles, les angles de torsion Les valeurs de distance et d angles sont données en bas de l image. 3. Rotation de la molécule autour des 2 axes dans le plan de l écran. 4. Rotation de la molécule autour de l axe perpendiculaire au plan de l écran. 5. Translation de la molécule. 7. Zoom. Comment désélectionner : clic droit sur l objet à désélectionner ou cliquer sur une partie noire de l écran. Pour effacer la molécule utiliser le menu Select / Select all, puis touche «Suppr» puis OK pour confirmer ou cliquer sur l icône 8 «Clear the workspace». EXERCICE 1 : Le cyclohexane E. Nicolle Page 2 09/11/2014
3 1. Construire le cyclohexane chaise : Démarche à comprendre pour le calcul de l énergie : - Construction avec les C - Add H et model build réalise un premier arrangement géométrique pour minimiser la gêne stérique. - Minimisation par algorithme (méthode) sélectionné : Pollack et Ribière > Compute / Geometry / Optimisation. Réalise une minimisation tenant compte de la minimisation géométrique, stérique et des propriétés physico-chimiques des atomes électronégativité notamment). A. Construction du squelette : - Sélectionner l outil de construction (icône 1 Draw). - Choisir l atome de C dans le tableau périodique et dessiner le squelette en «tirant» avec la souris pour former une liaison simple. Pour avoir le tableau périodique, double cliquer sur l icône 1 Draw. Rmq : Si besoin, pour d autres molécules, un clic supplémentaire sur la liaison permet d obtenir un double liaison (alcène ou aromatique). Un autre clic supplémentaire conduit à la triple liaison. Une fois le squelette construit utiliser le menu Build / Add Hydrogen and Model Buid pour ajouter les hydrogènes et ajuster les paramètres géométriques. Model Buid permet de générer un premier modèle en 3D. On obtient la chaise. - Manipuler la molécule avec les outils de rotation et de translation. Vérifier la nature de atomes par le menu Display / Labels / Atoms / Type. E. Nicolle Page 3 09/11/2014
4 - Mesurer l énergie de la molécule (avant optimisation par minimisation) par le menu Compute / Single Point. Réaliser les mesures pour le compte-rendu. B. Optimiser la géométrie par minimisation : Optimization : Compute / Geometry optimization / Méthode : Polak-Ribière (gradient rms 0,1; 270 cycles). On obtient une énergie et un gradient de convergence (gradient proche de 0 si après minimisation, gradient élevé si avant) - Manipuler la molécule avec les outils de rotation et de translation. - Réaliser les mesures pour le compte-rendu. Pour les mesures distances angles vérifier que la sélection multiple est activée. Pour la mesure de l énergie vérifier absolument qu il n y a aucune sélection en cours sinon il y aura calcul de l énergie de l élément sélectionné et pas de la molécule entière. 2. Construire le cyclohexane bateau : Construire le cyclohexane chaise et optimiser par minimisation comme précédemment. - Définir le plan moyen de la molécule en sélectionnant les 4 atomes formant ce plan. - Caractériser ce plan par le menu Select / Name selection / Plane. Désélectionner (clic droit). - Sélectionner les atomes à faire passer de l autre côté du plan. - Inverser par Edit / Reflect. - Désélectionner. - Mesurer l énergie de la molécule (avant optimisation par minimisation) par le menu Compute / Single Point. - Optimiser par minimisation la structure bateau de la même manière que pour la structure chaise. - Réaliser les mesures pour le compte-rendu. Pour passer à l exercice suivant, effacer la molécule en utilisant le menu Select / Select all, puis touche «Suppr» puis OK pour confirmer ou cliquer sur l icône 8 Clear the workspace. EXERCICE 2 : Le Cyclohexane substitué. Diastéréoisomérie Cis- Trans cyclanique. Prérequis : nomenclature α et β pour le cyclohexane et ses dérivés α bas / β haut (par rapport au plan moyen de la molécule). E. Nicolle Page 4 09/11/2014
5 Le -HCH (Lindane = insecticide) : Le -HCH est le 1,2,3,4,5,6 -hexachlorocyclohexane. Construire le cyclohexane chaise et optimiser par minimisation comme précédemment. - Sélectionner l outil de construction (icône 1 Draw). - Choisir l atome de chlore (double clic sur l outil de construction faisant apparaître la table périodique) puis dans le menu Display / Element color, choisir Chlorine et green et fermer la fenêtre. - Transformer les atomes d hydrogene 1,2,3,4,5 et 6, en atomes de chlore en cliquant dessus. - Calculer les types atomiques par Build/Calculate type. - Vérifier la nature des atomes par Display / Labels / Atoms puis type. La nature des atomes s affiche. Si certains atomes ne sont pas étiquetés de façon correcte (Cl pour Clore, CT pour Carbone sp3 et CH pour Hydrogène), corriger en sélectionnant l atome incorrect et en choisissant le menu Build / Set atom type puis CL pour le chlore, par exemple. - Pour effacer cet étiquetage : Display / Labels / Atoms : none, Residue : none, Bound : none. - Mesurer l énergie de la molécule (avant optimisation par minimisation) par le menu Compute / Single Point. En Newman, disposer la molécule de manière à mettre en évidence 2 liaisons C-Cl parallèles (position 1,3 de 2 Clax). Observer le lindane par la représentation stick and dots par le menu Display / Rendering / Sticks and dots. Qu observez-vous? APPELER l enseignant pour la suite. - Mesurer la distance Clax / Clax (C1-C3). - Optimiser par Minimisation - Noter la valeur de l énergie - Au cours de la minimisation, observer ce qui se passe au niveau des atomes de chlore : répulsion ou attraction? - Manipuler la structure pour la visualiser correctement - Réaliser les mesures pour le compte-rendu. EXERCICE 3 : Lecture de configuration dans un cycle. 1. Construire le 1, 3, 6 -trichlorocyclohexane à partir du cyclohexane chaise minimisé (cf. procédure précédente). 2. Lecture de la configuration des carbones asymétriques que vous identifiez. Noter sur le compte-rendu sans dessiner la molécule. Ne pas effacer la molécule la molécule avant d avoir réaliser les observations suivantes!! EXERCICE 4 : Observer la molécule par différentes méthodes de représentations moléculaires (le meilleur angle de vue étant celui qui montre les 2 Cl axiaux de manière quasi parallèle). Menu Dispaly / rendering / sticks, balls, balls and sticks, overlapping spheres, dots, sticks and dots E. Nicolle Page 5 09/11/2014
1.2 Coordinence. Notion de liaison de coordinence : Cas de NH 3. et NH 4+ , 3 liaisons covalentes + 1 liaison de coordinence.
Règle de l octet : tendance qu on les atomes à s entourer de 8 électrons dans l édifice moléculaire. Ce n est pas une règle générale. Composés respectant la règle de l octet Composés ne respectant pas
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