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1 Nouveaux anticoagulants oraux : mécanisme d action et données pharmacocinétiques New oral anticoagulants: mechanism of action and pharmacokinetic properties X. Delavenne 1,2, P. Zufferey 2,3 X. Delavenne 1 Laboratoire de pharmacologie et de toxicologie, CHU de Saint-Étienne. 2 Groupe de recherche sur la thrombose, EA3065, université Jean- Monnet, Saint-Étienne. 3 Service d anesthésie et de réanimation, CHU de Saint-Étienne. Voie orale AVK Édoxaban Bétrixaban Fibrinogène VIIa Facteur tissulaire AVK : médicaments antagonistes de la vitamine K ; AT : antithrombine. Figure. Cibles pharmacologiques des anticoagulants. Les anticoagulants actifs p.o. sont utilisés depuis de nombreuses années et ils ont montré leur utilité dans le traitement préventif et curatif de la maladie thromboembolique. Jusqu à récemment, ces médicaments étaient limités à la seule classe pharmacologique des antagonistes de la vitamine K (AVK). Bien que très efficaces, ils sont en tête de l iatrogénie médicamenteuse à cause du risque hémorragique qu ils représentent (1). La marge thérapeutique étroite associée à une très grande variabilité VII X II Xa IIa IX IXa AT Voie parentérale Fibrine Héparines Fondaparinux Hirudine Bilavirudine Argatroban inter- et intra-individuelle explique largement ce phénomène. En effet, il existe de nombreuses sources de variabilité, parmi lesquelles on retrouve l âge, le poids, le tabagisme, l environnement, les interactions avec d autres médicaments et l alimentation. Plus récemment, certains gènes comme ceux codant pour le CYP2C9 et VKORC1 ont montré leur implication. Pour ces raisons, l adaptation des doses d AVK doit se faire selon un marqueur de l effet biologique de ces médicaments : l International Normalized Ratio (INR). On espère donc développer de nouvelles molécules anticoagulantes actives p.o. ayant un meilleur rapport bénéfice/risque et d utilisation plus facile. L objectif pour les nouvelles molécules est de limiter l importance des variations et leurs causes, mais aussi d améliorer l intervalle thérapeutique, afin d éviter le suivi biologique. Depuis quelques années, une nouvelle génération de médicaments actifs p.o. arrive sur le marché. Parmi eux, le dabigatran étexilate, le rivaroxaban et l apixaban sont ceux dont le développement est le plus avancé et ils seront présentés dans cet article. Mécanisme d action Contrairement aux anciennes molécules anticoagulantes comme les héparines, le fondaparinux ou les AVK, les nouvelles molécules agissent de façon spécifique et directe sur les facteurs de la coagulation activés. Deux cibles font l objet d une inhibition : la thrombine (facteur IIa) et le facteur X activé (Xa) [figure]. 78 La Lettre du Pharmacologue Vol n 3 - juillet-août-septembre 2012

2 Points forts Les nouveaux anticoagulants oraux inhibent de façon directe, réversible et spécifique les facteurs de la coagulation activés, soit le facteur IIa, soit le facteur Xa. Ces molécules se caractérisent par une pharmacocinétique dépendante de transporteurs (P-glyco protéine [P-gp]) et un métabolisme hépatique dépendant des cytochromes P450 pour certains d entre eux. La variabilité pharmacocinétique semble limitée chez la majorité des patients, ce qui permet une administration à dose fixe et sans surveillance de la coagulation. Dans certaines situations cliniques, des risques de sur- ou de sous-exposition sont possibles, nécessitant des adaptations posologiques. Mots-clés Antithrombine Anti-Xa Inhibiteurs directs de la thrombine Plusieurs molécules ont été développées pour inactiver de façon spécifique l enzyme clé de la coagulation, la thrombine. Parmi elles, on retrouve les hirudines, l argatroban et le dabigatran, qui est le seul actif p.o. (le ximélagatran a été retiré du marché pour cause de toxicité hépatique). Inhibiteurs directs du facteur Xa Le facteur Xa occupe une place centrale dans le système de la coagulation. C est une cible de choix pour les médicaments anticoagulants tels que les héparines et les pensaccharides (fondaparinux, idraparinux). Le rivaroxaban et l apixaban sont les premiers inhibiteurs directs et sélectifs du facteur Xa sans activité sur la thrombine et actifs p.o. Caractéristiques pharmacocinétiques Les principales caractéristiques pharmacocinétiques de ces nouveaux anticoagulants oraux (NAO) sont regroupées dans le tableau I. Le dabigatran étexilate est une prodrogue rapidement hydrolysée en dabigatran. Le rivaroxaban et l apixaban sont directement actifs. Ces molécules se caractérisent par une pharmacocinétique dépendante de transporteurs et par un métabolisme hépatique dépendant des cytochromes P450 pour certains d entre eux (2-4). Tous les NAO sont des substrats de la glycoprotéine P (P-gp). Cette glycoprotéine membranaire appartient à la famille des transporteurs ATP-binding cassette. Elle joue un rôle de pompe d efflux vis-à-vis de nombreux médicaments et limite leur passage à travers les principales barrières de l organisme. Au niveau intestinal, en particulier, elle limite l absorption des NAO. La biodisponibilité peut en être affectée de différentes manières : elle varie de 80 % pour le rivaroxaban à 7 % pour le dabigatran. Contrairement au dabigatran, le rivaroxaban et l apixaban subissent une dégradation métabolique au niveau hépatique par le CYP3A4/3A5. Le rivaroxaban est aussi métabolisé par le CYP2J2. Ce métabolisme n est pas la seule voie d élimination de ces molécules qui se fait majoritairement sous forme active pour le dabigatran, et sous forme de métabolites ou sous forme active pour le rivaroxaban et l apixaban. Aujourd hui, il n existe pas d antidote spécifique à ces médicaments. En cas d interventions chirurgicales programmées, leur demi-vie relativement courte permet de réaliser une fenêtre thérapeutique (arrêt du traitement) de courte durée. Dans le cas d hémorragies majeures ou d interventions chirurgicales urgentes, une stratégie de réversion de l effet anti coagulant, qu elle soit spécifique (anticorps ou facteur X inactivable) ou non (facteurs de la coagulation activés ou inactifs : concentrés de complexes prothrombiniques ou facteur VII activé), reste indispensable. Highlights All new oral anticoagulants are direct specific reversible inhibitors, either direct factor Xa inhibitors or inhibitors of thrombin. The pharmacokinetic of the new drugs is mediated by P- glycoprotein (P-gp) and metabolised by liver enzymes, principally cytochrome P450. Pharmacokinetic profile of new oral anticoagulants are a priori more predictable involving a fixed dose administration without monitoring. In some clinical situations (risk of too high or too low exposure), a specific dose is proposed. Keywords Antithrombin Anti-Xa Tableau I. Principales caractéristiques pharmacocinétiques du dabigatran étexilate, du rivaroxaban et de l apixaban. Cible pharmacologique étexilate Facteur IIa (thrombine) Facteur Xa Facteur Xa Biodisponibilité (%) 7,2 % % 50 % Fixation aux protéines 35 % 95 % 87 % Demi-vie (h) 7-17 h 7-11 h 8-15 h Tmax (h) 1,5-3 h 2-4 h 0,5-2 h Métabolisme UGT (20 %) CYP3A4/3A5 CYP2J2 Élimination 80 % rénale, forme active 20 % rénale et biliaire, métabolites 36 % rénale, forme active 32 % rénale, métabolites 32 % fécale, métabolites CYP3A4/3A5 25 % rénale, forme active La Lettre du Pharmacologue Vol n 3 - juillet-août-septembre

3 Nouveaux anticoagulants oraux : mécanisme d action et données pharmacocinétiques Causes de variabilité Ces molécules ont été développées pour limiter a priori la variabilité pharmacocinétique et pharmacodynamique, bien que celle-ci semble plus limitée que celle des AVK. Plusieurs de ses causes ont été identifiées, qui peuvent être à l origine d une accumulation ou d une sous-exposition. C est notamment le cas dans des populations particulières ou en présence d interactions médicamenteuses (IAM). Populations particulières Patients insuffisants rénaux Le dabigatran est principalement (à 80 %) éliminé sous forme inchangée dans les urines. Par rapport aux patients ayant une fonction rénale normale, l exposition des patients au dabigatran est augmentée d un facteur 1,4 et de 1,8 chez le sujet insuffisant rénal léger et modéré, et de 2,4 chez le sujet insuffisant rénal sévère (5). Cette accumulation justifie une contre-indication en présence d une insuffisance rénale sévère. Pour les patients insuffisants rénaux modérés (clairance de la créatinine [CLcr] comprise entre 30 et 50 ml/mn), les doses prophylactiques de dabigatran sont réduites (150 mg/j au lieu de 220 mg/j) ainsi que les doses curatives (110 mg 2/j au lieu de 150 mg 2/j). L élimination rénale sous forme active du rivaroxaban (33 %) et de l apixaban (25 %) est partielle, et une accumulation peut être observée chez le patient insuffisant rénal, ce qui justifie une contreindication en cas d insuffisance rénale sévère (CLcr inférieure à 15 ml/mn). Pour les patients insuffisants rénaux modérés, une réduction de dose est indiquée dans la fibrillation atriale : 15 mg/j au lieu de 20 mg/j pour le rivaroxaban, et 5 mg/j au lieu de 10 mg/j pour l apixaban. Patients insuffisants hépatiques Le métabolisme hépatique partiel du dabigatran correspond à une glucuroconjugaison qui aboutit à des métabolites actifs. L insuffisance hépatique ne modifie donc pas de manière significative les propriétés pharmacocinétiques du dabigatran (6). Pour le rivaroxaban, l élimination hépatique partielle et l accumulation hépatique observée chez l insuffisant hépatique (score de Child-Pugh, classe B) justifient une contre-indication en présence d une insuffisance hépatique sévère. Pour l apixaban, il existe une contre-indication en présence d une insuffisance hépatique associant une coagulopathie et un risque hémorragique. Il est recommandé d utiliser l apixaban avec prudence en cas d insuffisance hépatique légère à modérée (score de Child-Pugh, classe A ou B). Aucune modification de posologie n est proposée pour ces 2 situations. Patients âgés Dans une étude menée chez les sujets âgés de plus de 65 ans, l aire sous la courbe (ASC) du dabigatran était augmentée d un facteur 1,7 chez les femmes et de 2 chez les hommes par rapport aux sujets jeunes (7). Cependant, une partie de cette accumulation s expliquerait par des facteurs confondants, comme la CLcr plus faible chez les patients âgés. L âge explique aussi une partie de la variabilité de l absorption du dabigatran. Pour le rivaroxaban et l apixaban, aucun ajustement posologique n est préconisé, même si l ASC moyenne est augmentée de 30 à 50 % chez les patients âgés de plus de 65 ans par rapport aux patients plus jeunes (8-10). Patients de poids extrêmes Le poids des patients ne semble pas jouer un rôle majeur dans la pharmacocinétique de ces 3 médicaments. Pour les poids extrêmes (moins de 50 kg ou plus de 120 kg), on retrouve des modifications de l exposition d environ 25 à 30 % (8-10). Aucun ajustement posologique n est nécessaire, mais il est recommandé d avoir un suivi clinique plus strict. Interactions médicamenteuses Les IAM avec les NAO semblent moins importantes que celles concernant les AVK. Cependant, 2 causes ont été identifiées comme pouvant entraîner des IAM cliniquement significatives : celle mettant en jeu la P-gp et celle concernant le CYP3A4/3A5 (8-10). Rôle de la P-gp La P-gp joue un rôle fondamental dans la pharmacocinétique du dabigatran en limitant le passage 80 La Lettre du Pharmacologue Vol n 3 - juillet-août-septembre 2012

4 digestif et, donc, la biodisponibilité à 7 %. Dans une moindre mesure, la P-gp digestive, mais aussi rénale et biliaire, affecte la pharmacocinétique du rivaroxaban et de l apixaban. De nombreux médicaments substrats de ce transporteur peuvent en moduler l activité. Parmi eux, seuls les puissants inhibiteurs ou inducteurs sélectifs de la P-gp sont impliqués dans des modifications pharmacocinétiques suffisamment importantes pour en entraîner de cliniquement significatives avec le dabigatran. Selon les molécules, différentes recommandations sont possibles pour le dabigatran : la contre-indication formelle, l évitement, la réduction de la posologie et la surveillance (tableau II). Rôle du CYP3A4 Pour le dabigatran, le métabolisme hépatique ne passe pas par la voie des cytochromes (CYP450). Il n y a donc pas d IAM significative à envisager à partir de ces voies métaboliques. L apixaban et le rivaroxaban sont des substrats du CYP3A4 hépatiques, dont l activité est soumise à une forte variabilité dépendante de facteurs génétiques et environnementaux, mais surtout de l administration concomitante de médicaments. Parmi les inducteurs et les inhibiteurs de CYP3A4, seuls ceux qui modulent l activité de la P-gp de façon concomitante peuvent entraîner des modifications cliniquement significatives. On retrouve, selon les cas, soit des précautions d emploi, soit la recommandation d éviter l association (tableau III). Il n existe pas de contre-indication formelle avec l apixaban et le rivaroxaban. Place du suivi biologique Le développement clinique initial de ces nouveaux anticoagulants s est fait en l absence de suivi biologique. Bien que la variabilité pharmacocinétique de ces médicaments semble modérée et que la fenêtre thérapeutique soit relativement large dans des populations de patients sélectionnés, la question de la surveillance biologique se pose dans les populations fragiles (âge avancé, poids extrême, fonction rénale ou hépatique altérée) ou en présence d associations médicamenteuses. Aujourd hui, quels que soient la molécule et le test de l hémostase, il n existe pas d intervalle thérapeutique clairement défini pour prédire le risque thrombotique ou hémorragique de ces médicaments. Les tests de l hémostase semi-globaux (le temps de Tableau II. Interactions médicamenteuses cliniquement significatives avec le dabigatran. Médicaments ASC Recommandation Kétoconazole Ciclosporine Itraconazole, tacrolimus Amiodarone Quinidine Vérapamil Clarithromycine Rifampicine Millepertuis Carbamazépine Phénytoïne 150 % 60 % 50 % % 20 % 70 % ASC : aire sous la courbe des concentrations plasmatiques. céphaline + activateur, le temps de Quick et l INR), très utiles dans le suivi biologique des héparines ou des AVK, ne sont pas appropriés pour le suivi éventuel des NAO, car la cible pharmacologique est unique (facteur Xa ou facteur IIa) et l effet est direct. Il faudra cependant être particulièrement vigilant en interprétant les résultats de ces tests usuels, car ils sont tous modifiés en présence de ces nouvelles molécules. L utilisation de tests spécifiques semble donc plus appropriée pour décrire l exposition à ces médicaments. Parmi les tests disponibles, le temps d écarine et le temps de thrombine sont les mieux corrélés aux concentrations plasmatiques du dabigatran. Pour le rivaroxaban et l apixaban, c est l activité anti-xa qui est préconisée. Comme il n existe pas de standard international pour ces molécules, contrairement aux héparines, tous les résultats de ces tests fonctionnels sont exprimés en concentration (microgrammes par litre). Bien qu elle soit pour l instant moins accessible, la chromatographie liquide couplée à la spectrométrie Contre-indication absolue Surveillance À éviter Tableau III. Interactions médicamenteuses cliniquement significatives avec le rivaroxaban et l apixaban. Médicaments Kétoconazole Ritonavir Antiprotéases Itraconazole Voriconazole Posaconazole Clarithromycine Érythromycine Diltiazem Rifampicine Millepertuis Carbamazépine Phénytoïne ASC rivaroxaban 160 % 150 % 50 % 30 % ASC apixaban 100 % 40 % 50 % 54 % ASC : aire sous la courbe des concentrations plasmatiques. Recommandation À éviter Aucune recommandation Précaution d emploi La Lettre du Pharmacologue Vol n 3 - juillet-août-septembre

5 LETTRES Nouveaux anticoagulants oraux : mécanisme d action et données pharmacocinétiques Sous sommaire largeur 105 mm de masse pourrait être une alternative intéressante pour réaliser un suivi biologique. C est la méthode de référence pour déterminer de façon directe, spécifique et plus sensible les concentrations de ces molécules. De plus, seules les concentrations mesurées avec cette technique ont été corrélées aux événements thrombotiques et hémorragiques lors des études de phases II et III (11, 12). Conclusion La nouvelle classe thérapeutique inhibiteurs spécifiques et directs des facteurs de la coagulation semble être une bonne alternative aux AVK. Dans la plupart des indications (prévention de la maladie thromboembolique veineuse, prévention des événements thrombotiques dans la fibrillation auriculaire), ces nouvelles molécules ont montré une efficacité équivalente, voire supérieure, à celle des traitements de référence (héparine de bas poids moléculaire, AVK). Elles présentent de nombreux avantages sur le plan de la variabilité interindividuelle (plus faible) et de la marge thérapeutique (plus large), ce qui facilite grandement leur utilisation (dose fixe et absence de suivi thérapeutique). Il faudra cependant vérifier leur tolérance en termes d hémorragie dans des populations moins spécifiques de patients et dans les conditions de pratique de soins courants, en particulier dans les populations âgées et polymédicamentées. Leur avenir semble donc prometteur, et plusieurs nouvelles molécules sont encore en cours de développement, comme l édoxaban et le bétrixaban. Références bibliographiques 1. Castot A, Kreft-Jaïs C. Hospitalisations dues aux effets indésirables des médicaments : résultats d une étude nationale. Point sur la nouvelle campagne d information sur les traitements anticoagulants antivitamines K. Les matinées avec la Presse. Sous 2 Le colonnes rendez-vous presse de l Afssaps 2008 : afssaps.fr/content/download/15332/179623/version/2/ largeur 140 mm file/fiche_presse_avk_emir.pdf. Consulté en août Blech S, Ebner T, Ludwig-Schwellinger E, Stangier J, Roth W. The metabolism and disposition of the oral direct thrombin inhibitor, dabigatran, in humans. Drug Metab Dispos 2008;36: Lang D, Freudenberger C, Weinz C. In vitro metabolism of rivaroxaban, an oral, direct factor Xa inhibitor, in liver microsomes and hepatocytes of rats, dogs, and humans. Drug Metab Dispos 2009;37: Raghavan N, Frost CE, Yu Z et al. metabolism and pharmacokinetics after oral administration to humans. Drug Metab Dispos 2009;37: Trocóniz IF, Tillmann C, Liesenfeld KH, Schäfer HG, Stangier J. Population pharmacokinetic analysis of the new oral thrombin inhibitor dabigatran etexilate (BIBR 1048) in patients undergoing primary elective total hip replacement surgery. J Clin Pharmacol 2007;47: Stangier J, Stähle H, Rathgen K, Roth W, Shakeri-Nejad K. Pharmacokinetics and pharmacodynamics of dabigatran etexilate, an oral direct thrombin inhibitor, are not affected by moderate hepatic impairment. J Clin Pharmacol 2008;48: Hariharan S, Madabushi R. Clinical pharmacology basis of deriving dosing recommendations for dabigatran in patients with severe renal impairment. J Clin Pharmacol 2012;52 (1 Suppl.):119S-25S. 8. CHMP. ELIQUIS, INN-apixaban. EMEA, ed. ec.europa.eu/health/documents/communityregister/2011/ /anx_102349_fr.pdf CHMP assessment report for Pradaxa, INN- dabigatran etexilate. EMEA, ed. GB/document_library/EPAR_-_Public_assessment_report/ human/000829/wc pdf CHMP assessment report for Xarelto, INN-. EMEA, ed. document_library/epar_-_public_assessment_report/ human/000944/wc pdf Eriksson BI, Dahl OE, Büller HR et al. A new oral direct thrombin inhibitor, dabigatran etexilate, compared with enoxaparin for prevention of thromboembolic events following total hip or knee replacement: the BISTRO II randomized trial. J Thromb Haemost 2005;3: Leil TA, Feng Y, Zhang L, Paccaly A, Mohan P, Pfister M. Quantification of apixaban s therapeutic utility in prevention of venous thromboembolism: selection of phase III trial dose. Clin Pharmacol Ther 2010;88: Sous justif totale largeur 182 mm 82 La Lettre du Pharmacologue Vol n 3 - juillet-août-septembre 2012

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