EXERCICE II : LA VITAMINE C (9 poits) La vitamie C est ue vitamie hydrosoluble, sesible à la chaleur et à la lumière. Elle joue u rôle importat das le métabolisme des êtres humais et de ombreux autres mammifères. Alors que la plupart des mammifères est capable de sythétiser la vitamie C, l être humai e est icapable et il doit la puiser das so alimetatio. La vitamie C est pricipalemet costituée d acide L-ascorbique, u des stéréoisomères de l acide ascorbique. Doées : - uméro atomique de quelques atomes : H C O 1 6 8 - électroégativité (échelle de Paulig) de quelques atomes : H C O 2,2 2,5 3,5 - table de doées pour la spectroscopie IR : Liaiso O H C H C = O Nombre d ode (cm -1 ) 3200-3600 2800-3100 1650-1750 - masse molaire moléculaire de l acide ascorbique : M(C 6 H 8 O 6 ) = 176 g.mol -1 - zoe de virage de quelques idicateurs colorés : Idicateur coloré Couleur acide Zoe de virage Couleur basique Vert de bromocrésol jaue 3,8 5,4 bleu BBT jaue 6,0 7,6 bleu Phéolphtaléie icolore 8,2 10 rose - icertitude liée à ue série de mesures idépedates : valeur moyee associée à mesures idépedates d ue variable aléatoire X : X i i =1 X = ; écart type expérimetal oté s exp ou σ -1 par les calculatrices : σ 1= ( X i = 1 i X ) 1 icertitude pour u iveau de cofiace de 95 % : 2 ; X = 2 σ 1. Page 7 sur 14
1. À propos de l acide ascorbique La formule topologique de l acide L-ascorbique est représetée ci-dessous. 1.1. Isomérie 1.1.1. Recopier la formule de l acide L-ascorbique et idetifier par u astérisque * le (ou les) carboe(s) asymétrique(s). Justifier la chiralité de cette molécule. 1.1.2. Représeter l éatiomère de la molécule d acide L-ascorbique. Cette molécule possède-t-elle d autres stéréoisomères? Si oui, combie? Préciser les types de relatio de stéréoisomérie qui les lie à l acide L-ascorbique. 1.2. Spectroscopie IR de l acide L-ascorbique Le spectre IR de l acide L-ascorbique est reproduit ci-dessous. Trasmittace (%) 100 50 0 4000 3000 2000 1500 1000 500 Nombre d ode (cm -1 ) Page 8 sur 14
1.2.1. Vérifier que le domaie de logueurs d ode de ce spectre se situe bie das l ifrarouge. 1.2.2. Idetifier, sur ce spectre, deux bades d absorptio caractéristiques de l acide L-ascorbique. Pourrait-o distiguer le spectre IR de l acide L-ascorbique de ceux des autres stéréoisomères de l acide ascorbique? 2. Ue sythèse de la vitamie C La vitamie C peut être obteue à partir du D-glucose selo u procédé chimique découvert e 1933, le procédé Reichstei décrit ci-après. Étape (a) Étape (b) D-glucose D-sorbitol L-sorbose L étape (a) est l hydrogéatio du D-glucose e D-sorbitol à l aide d u catalyseur : le ickel de Raey. L étape (b) est l oxydatio par fermetatio microbiee du D-sorbitol e L-sorbose. Des étapes ultérieures o détaillées ici permettet d obteir la vitamie C. Le ickel de Raey est u catalyseur solide utilisé das de ombreux procédés idustriels. Costitué d ue fie poudre grise d u alliage de ickel et d alumiium, il a été développé e 1926 par l igéieur américai Murray Raey pour remplacer les catalyseurs utilisés à cette époque das l idustrie pour l hydrogéatio des huiles végétales. Il est actuellemet utilisé comme catalyseur hétérogèe pour ue grade variété de réactios de la chimie orgaique, le plus souvet pour des hydrogéatios. D après Wikipédia 2.1. Étape (a) 2.1.1. Recopier la formule de la molécule de D-glucose. Idetifier les groupes caractéristiques de cette molécule et ommer les familles de foctios correspodates. 2.1.2. Quel est l itérêt de la présece du ickel de Raey das l étape (a)? Que sigifie l expressio «catalyse hétérogèe»? 2.1.3. Quel type de modificatio a lieu au cours de cette étape? Quelle est la catégorie de la réactio mise e jeu? Page 9 sur 14
2.2. Étape (b) 2.2.1. Recopier la formule de la molécule de D-sorbitol et idetifier u site doeur de doublets d électros qui est coceré par la réactio chimique de l étape (b). 2.2.2. À quelle catégorie de réactio correspod cette étape? Justifier. 2.2.3. Quelle relatio lie le D-glucose et le L-sorbose? 3. Aalyse d u comprimé de vitamie C Afi de vérifier la quatité de vitamie C présete das u comprimé à croquer «Vitamie C 500 mg», le protocole suivat est proposé : - réduire e poudre le comprimé das u mortier ; - verser l itégralité du solide das u erlemeyer à l aide d eau distillée ; - réaliser le titrage colorimétrique du coteu de l erlemeyer par ue solutio d hydroxyde de sodium de cocetratio molaire C b = 2,00 10-1 mol.l -1 et repérer le volume de solutio d hydroxyde de sodium versé à l équivalece. La réactio support du titrage de la solutio de vitamie C par la solutio d hydroxyde de sodium a pour équatio : C 6 H 8 O 6(aq) + HO (aq) C 6 H 7 O 6 (aq) + H 2 O (l). Il est possible de suivre ce titrage phmétrie. La courbe alors obteue a l allure suivate : Huit titrages sot successivemet réalisés das u laboratoire d aalyse afi d augmeter la précisio du résultat. U tableau regroupe les valeurs des différets volumes versés à l équivalece : V be (ml) 14,1 14,2 13,8 14,3 14,0 14,3 14,1 14,2 Page 10 sur 14
3.1. Proposer ue méthode permettat de repérer visuellemet l équivalece de ce titrage. Argumeter la répose à l aide des doées et de vos coaissaces. 3.2. Les résultats expérimetaux sot-ils e accord avec l idicatio du fabricat? Argumeter la répose e l appuyat sur u ecadremet du volume de solutio d hydroxyde de sodium versé à l équivalece. 3.3. Que pourrait-o evisager pour améliorer la précisio du résultat de l aalyse? Page 11 sur 14