I) La peau A) Généralités B) Physiologie :
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1 Formes galéniques à application cutanée UE XI:Pharmacie galénique et Biopharmacie Semaine : n 17 (du 30/01/17 au 03/02/17) Date : 03/02/2017 Heure : de 10h30 à 12h00 Professeur : Pr. Siepmann J Binôme : n 15 Correcteur : n 44 Remarques du professeur : Cours du S2 : Voie cutanée (Pr. J.Siepmann) Formes liquide (Pr. F.Siepmann) Distillation (Pr. J. Siepmann) Rhéologie (Pr. J.Siepmann) Voie parentérale (Pr. Odou) PLAN DU COURS I) La peau A) Généralités B) Physiologie : 1) Epiderme 2) Derme 3) Hypoderme 4) Organes d'annexes de la peau II) Formes galéniques : A) Préparations semi-solides 1) Pommade 1/7
2 I) La peau : A) Généralités : Systèmes appliqués sur la peau. Peau : barrière très efficace qui nous protège. La surface varie d'une personne a une autre mais en moyenne on parle de 1,5 à 2 m 2 Le poids de la peau varie énormément, en moyenne il est de 11 kg Le ph est légèrement acide : 4,2-5,6 (=>défense) Épaisseur et perméabilité varient d'une région à l'autre : pied et mains : peau très épaisse crâne et derrière oreille : peau fine rôle important qui permet la régulation de la température du corps : à l état liquide les molécules d'eau s'approchent les unes des autres et ont de fortes interactions entre elles. Pour passer en phase gazeuse il faut donc de l énergie thermique de l'environnement, donc quand des molécules partent elles utilisent de l énergie thermique et refroidissent de ce fait la peau. B) Physiologie 3 couches : (de la plus externe à la plus interne) épiderme : couche cornée (couche très protectrice) couche basale germinatives (en bas de l épiderme, ce sont des cellules qui peuvent encore se multiplier donc on a la naissance de jeunes cellules qui vont monter et vieillir, en haut vont mourir et former la couche cornée) derme hypoderme 1) Epiderme : Couche cornée : Couche très protectrice! Une vingtaine de couches de cellules mortes (cornéocytes) Chaque cellule : 0,5µm x 40 µm => cellules très plates, qui forment des sortes de briques agencé entre elles. Avec Peu d'eau, beaucoup de lipides Barrière efficace : bonne protection obstacle majeur pour la pénétration des PA (multiples couches lipophiles/hydrophiles en alternance) : 2/7
3 la géométrie plate permet d'éviter qu'un potentielle danger venant de l'extérieur ne pénètre la peau. Et au cas où une molécule veut essayer de traverser à travers le ciment intercellulaire elle va avoir du mal à pénétrer car si c est une molécule lipophile qui arrive sur une couche lipophile elle ne va pas avoir la motivation de traverser la couche hydrophile et inversement. Donc une molécule avec les meilleures chances de traverser est à la fois lipophile et hydrophile, c'est assez rare, c'est pour ça que cette structure sandwich est efficace pour empêcher une pénétration profonde des molécules. On compare souvent la couche cornée de notre peau avec un mur en brique. (briques = cornéocytes ; ciment intercellulaire = couches lipophiles, hydrophiles) Effet «réservoir» : on met une pommade avec un PA lipophile par exemple, il pénètre dans la couche cornée. Si le PA adore les lipides il va s accumuler dans les couches lipophiles et si on enlève la pommade on pourrait penser qu'on a plus de PA sur la peau mais c'est faux car l'accumulation du PA fait qu'il en reste. Dans certains cas il peut encore y avoir du PA quelques jours après. Occlusion : si on applique une pommade très lipophile et peu perméable à l'eau on va provoquer des bouchons d'eau car il y a toujours de l'eau qui s évapore à la surface de notre peau sans effort physique : on perd en moyenne 300mL d'eau avec le flux naturel physiologique. Lorsqu'on qu'on applique cette pommade on va empêcher l évaporation et l'eau va s'accumuler dans notre peau et entre autre dans notre couche cornée, le volume peut augmenter de 300 à 500% donc on a : % prise d'eau Perméabilité augmente : les couches hydrophile vont gonfler avec l'accumulation d'eau et perturber les couches lipophiles. Le PA peut ainsi pénétrer plus facilement. 2) Le derme : On trouve une couche fibreuse et des vaisseaux sanguins, des capillaires et des lymphatiques. Si on veut que le PA arrive dans le sang il faut qu'il pénètre jusqu'au derme. Derme = tissu de soutien de la peau (fonction primaire), c'est pour ça qu'il y a plein de fibres : Fibres de collagène => stabilité mécanique, résistance aux tensions, tractions Fibres d'élastine => souplesse, élasticité Ces fibres se trouvent entourées d'un gel de glycoprotéines (glycoprotéine : molécule l'une a coté de l'autre liée a des protéines, avec quelques molécules de sucre : le glucose. Cest molécules aime l'eau, et leur présence permettent d'avoir 80% d'eau dans le derme ) 3) Hypoderme : Constitution variable d'une personne a une autre et au cours de la vie, on y trouve des panicules adipeux important pour la survie qui servent de réserve. 85% de corps gras, 15% d'eau, on trouve aussi les nerfs 3/7
4 4) Organes d'annexes de la peau : Glandes sudoripares : Ce sont des trous dans la peau, de long tube cylindrique enfoncée jusque dans l'hypoderme en s'enroulant. Ces glandes produisent la sueur, qui est un liquide aqueux, qui monte a travers un canal (le tube) jusqu'à la surface de la peau(important pour la régulation de la température). La sueur fraîchement préparer n'a pas de mauvaise odeur, ce sont les bactéries sécrétés par les enzymes qui attaque certain composé de la sueur qui provoquent la mauvaise odeur. Appareil pilo-sébacé : poil toujours associé a une glande sébacée Cette glande produit le sébum A la surface de notre peau on a donc une sorte de film hydrolipidique qui est un mélange de sueur hydrophile et de sébum lipophile qui nous protège très bien. Comme on a ces trous pour les glandes sudoripares et les poils le PA peut les emprunter : pénétration transglandulaire/transfolliculaire possible. Mais chez l'homme le nombre de pores est limité : seulement 0,1 1% de pores. Donc ce n'est pas une voie d'entrée viable et fiable pour les PA chez l'homme. C) Degré de pénétration du PA : Pour chaque principe actif il faut se poser la question de son degrés de pénétration, il dépend de : Nature du PA : Hydrophile / lipophile Excipients utilisés: peu provoque un effets d'occlusion, déshydratation Effet sur la perméabilité, il y a différents types d excipients qui peuvent attaquer et changer la structure en couches successives lipophiles/hydrophiles : «penetration enhancer», ça augmente la perméabilité. Faut être prudent car on va aussi ouvrir notre peau à d'autres choses qui peuvent être toxiques. Coefficient de partage du PA (excipient peau), ainsi que le ph. Selon l'affinité du PA pour l'excipient, on peut moduler, impacter la vitesse d'entrer du PA dans la peau. Si on prend un excipient adoré par le PA on va ralentir sa sortie et inversement si on prend un excipient détesté par la PA on encourage sa sortie vers la peau. Certains PA sont ionisés plus ou moins selon le ph ; si on a une formulation aqueuse on peut jouer sur la ph, ainsi beaucoup de PA peuvent être protoné, déprotonée, ionisé, non ionisé, ça va changer leur lipophilie / hydrophilie. Région d'application Degré d'hydratation de la peau (corrélation avec l'age : 80% d'eau dans la peau du nouveau né et 60% chez les personnes agées) Mode d'application (massage, fréquence, épaisseur) Etat de la peau (=> âge, maladie qui peuvent rendre la peau plus ou moins perméable, plaies qui sont des portes ouverte vers le sang) 4/7
5 => on peut donc avoir une action locale et/ou systémique, qui peuvent être des effets désirés, mais également indésirables qu'il ne faut pas sous estimer. Remarque : il y a des chercheurs qui essaient de faciliter la pénétration de PA dans le derme car ils veulent que le PA arrivent dans le sang, malheureusement on ne trouve pas de formulation pour que le PA y arrive. Des chercheurs travaillent sur des micro-aiguilles. Les aiguilles sont suffisamment longues pour entrer dans le derme. Les nerfs sont dans l'hypoderme donc si les aiguilles sont suffisamment longues pour arriver dans le derme mais n arrivent pas dans l'hypoderme on ne va pas avoir mal. (essaies cliniques en cours) II) Formes galéniques : Il existe une classification de ces formes en catégories, sous catégories et sous sous catégories. A) Préparations semi-solides Définition :(selon la pharmacopée) Préparations semi-solides pour application cutanée destinées à être appliquées sur la peau ou certaines muqueuses (implique celle du nez mais pas celle du tube digestif) afin d'exercer une action locale ou transdermique du PA.(arrive dans le sang passe dans la circulation systémique pour agir ailleurs). Elles présentent un aspect homogène. On peut distinguer 4 sous catégories de préparation semi solides : pommade, crème, gèle, pâte. 1) Pommade : Définition : les pommades se composent d'une base monophase (lipophile, hydrophile) dans laquelle peuvent être dispersés des substances liquides ou solides. Selon la nature de cette seule phase on peut distinguer plusieurs types de pommades : Pommades hydrophobes : Ne peuvent absorber que des petites quantités d'eau Excipients : hydrocarbures : vaseline paraffine (liquides et solides) Triglycérides : Huiles végétales Graisses animales Triglycérides synthétiques Dans les hydrocarbures on a donc : La vaseline : Elle est obtenue à partir du pétrole brut : on fait une distillation de ce pétrole brut, on introduit le produit a distiller dans une première tour, on chauffe et selon leurs volatilités les composants vont se séparer : les plus volatiles vont monter en haut, les moins volatiles en bas, et il y aura également un résidu qui ne va pas vouloir s'envoler. Ce résidu est mit dans une deuxième tour, on chauffe mais cette fois si avec une pression réduite, et on séparer de la même manière selon la volatilité, en haut on va récupérer le gas oil, puis l'huile légère, puis l'huile moyenne et l'huile lourde. En bas on aura un résidu qu'on va purifier afin d'obtenir la vaseline mère. 5/7
6 D'un point de vue chimique c'est un mélanges d'hydrocarbures (Carbone et H ) a l'état solides et liquides qui a température ambiante donne un semi solide. Composé surtout saturés (CH2-CH2 rarement de double liaison) : c'est bien stable C22 C35 acycliques à chaînes droites ou ramifiées possède une Inertie chimique : on a donc une bonne compatibilité, stabilité Consistance : onctueuse/pâteuse, étalement facile Couleur : blanchâtre Insipide et inodore Insoluble dans l'eau Structure de la vaseline : 2 théories : régions cristallines stables et il y a d'autres régions où c est le désordre parfait( liquide): le mélange donne un aspect semi-solide. On a une structure inhomogène au niveau locale Structure de couches : couches avec un ordre important et entre ces couches il y a d'autre couches avec des petites molécules dans le désordre. L'importance de la partie qui est solide peut etre minime : 10 à 30%, mélangée avec la partie liquide : 90 à 70%. Paraffines (liquides et solides) : Obtenues à partir du pétrole brut, à partir des huiles légères (dans la deuxième tour, même méthode que pour la vaseline) Non-miscibles avec l'eau Paraffines liquides : incolores, insipides et inodores selon la viscosité : paraffines liquides légères ou épaisses hydrocarbures acycliques et naphténiques Paraffine solides : blanc surtout hydrocarbures saturés acycliques à chaîne droite Inertie chimique : compatibilité avec le PA et bonne stabilité 6/7
7 Vaseline et paraffine : Facilement anhydre : on peut facilement enlever toute trace d'eau avec ces hydrocarbures => PA sensible à l'humidité. On peut aussi provoquer un Effet occlusif (peu perméable pour l'eau, faire attention si c'est pas désiré) 7/7
A B C Eau Eau savonneuse Eau + détergent
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