Université de Monastir MEDICAMENTS DES AFFECTIONS ENDOCRINIENNES ET METABOLIQUES
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- Francine Bruneau
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1 Université de Monastir MEDICAMENTS DES AFFECTIONS ENDOCRINIENNES ET METABOLIQUES Certificat Coordonné 4 4 ème année pharmacie Année Universitaire 2014/
2 Médicaments des dysfonctionnements ovariens et androgéniques (les progestatifs) Cours de Chimie Thérapeutique Certificat Coordonné 4 Pr. Ag Olfa GLOULOU ep. LANDOLSI 4 ème année pharmacie 2
3 Les progestatifs Synthèse et sécrétion: premier produit de la stéroïdogenèse au départ du cholestérol Source : cortex surrénal, ovaires, placenta liaison à l albumine plasmatique Métabolisme hépatique +++, effet de premier passage hépatique si p.o.
4
5 Dérivés naturels et analogues proches Progestérone Hydroxyprogestérone Dydrogestérone Dérivés de synthèse Dérivés du pregnane : médroyprogestérone chlormadinone médrogestone mégestrol drospirénone Dérivés 19-Nor Série 19-norprogestérone : promégestone nomégestrol Série 19-noréthistérone : noréthistérone norgestrel levonorgestrel norgestimate norgestromine lynestrénol gestodène - désogestrel étonogestrel - dienogest Composés à activité mixte : tibolone Antiprogestatif : Mifépristone
6 Structure
7 Dérivés naturels et analogues proches Progestérone Hydroxyprogestérone Dydrogestérone
8 1- Progestérone Squelette pregnane: 21 C (Éthyle en 17β) 2 Fonctions cétone: 3 et 20 (CO en 3 est conjugué à d l 4-5) Seule ou en association ds plusieurs spécialités vo, vl, vim
9 Voies d accès progestérone (Igname) Hémisynthèse
10 Hémisynthèse (Stigmastérol)
11 Oxydation oppenauer
12 Physico-chimie: Progestérone Cristaux blancs insoluble ds eau sol ds slv organiques Le + lipophile des stéroïdes naturels (pas d OH libre) *α]d et UV caractéristiques Polymorphisme : 2 formes cristallines α et β avec point F différent, Seule la forme α est stable et commercialisée Réaction de Zimmermann possible sur C=O en 3 Identification : IR F CCM (UV) essai : *α]d - substances apparentées CCM Dosage : UV
13 Propriétés pharmacologiques: Progestérone
14
15
16 VIM : Soluté huileux (diminue vitesse de résorption et prolonge durée d action) (ds Synergon* avec E) traitement aménorrhées V locale capsules vaginales : Absorption par la muq vaginale rapide CYCLOGEST 400mg
17 2- Hydroxyprogestérone
18 Hémisynthèse
19 Pregnènolone
20 Utilisation Hydroxyprogestérone
21 Dydrogestérone Rétrostéroïdes = isomères / stéroïdes naturels Inversion de configuration Méthyl 19 sur C10 -> α H en 9 -> β -> Fusion cis (et non plus trans) des cycles C et B dydrogestérone = 6-déhydrorétroprogestérone Progestérone
22 Dydrogestérone Propriétés Action progestative intense par v orale > / P par VIM Effet progestagène et gestagène Faible effet antigonadotrope (ne bloque pas l ovulation aux doses thérapeutiques) Absence d activité androgénique -> utilisable chez femme enceinte Très bonne tolérance digestive Indications VO: troubles du cycle ovarien, stérilité et ménopause
23 Dérivés de synthèse Dérivés du pregnane : médroxyprogestérone chlormadinone médrogestone mégestrol Dérivés 19-Nor Série 19-norprogestérone : promégestone nomégestrol Série 19-noréthistérone : noréthistérone norgestrel levonorgestrel norgestimate norgestromine lynestrénol gestodène - désogestrel étonogestrel dienogest Composés à activité mixte : tibolone
24 Dérivés du pregnane Dérivés de substitution de l hydroxyprogestérone Introduction d un substituant en 6 -> augmentation du pouvoir progestagène [++ Me, + Cl] -> produits actifs par VO Introduction d une double liaison supplémentaire en 6,7 -> renforce encore + ces 2 avantages
25 Dérivés du pregnane
26 Hémisynthèse à partir: 17-OHα pregnenolone (di-acétate) Medroxyprogestérone Introduction d un substituant en 6
27 Insaturation en 6,7 MnO 2 Acétate d'hydroxyprogestérone
28 Indications thérapeutiques Médroxyprogestérone : Indications différentes / doses utilisées 1/ contraceptif Dépo-Provera IM Utilisé propriétés progestagène + antigonadotrope dose élevée Contraception par im longue durée (3 mois) Utilisée uniquement lorsque autres méthodes de contraception sont impossibles 2/ Troubles liés à la ménopause VO Propriétés progestative + anti-estrogène 3/ Cancérologie Im, vo Traitement adjuvant adénocarcinome du sein ou de l endomètre hormonodépendant: effet anti-estrogène
29 Chlormadinone : Cl et dl vo Trbles liés à l insuffisance en progestérone, préménopause ou endométriose Mégestrol : Me et dl vo * Activité progestagène * Activité anti-estrogène * Même indications en cancérologie que médroxyprogestérone mais moins d effets secondaires
30 Médrogestone : VO dérivée de la 17-Me-P * Compense l insuffisance en P et agit comme la P endogène * Pas d effet androgénique * Comme les autres P de cette classe : action anti-estrogène Action antigonadotrope modérée -> troubles liés la préménopause - endométriose
31 Dérivés de synthèse Dérivés du pregnane : médroxyprogestérone chlormadinone médrogestone mégestrol Dérivés 19-Nor Série 19-norprogestérone : promégestone nomégestrol Série 19-noréthistérone : noréthistérone norgestrel levonorgestrel norgestimate norgestromine lynestrénol gestodène - désogestrel étonogestrel dienogest Composés à activité mixte : tibolone
32 Dérivés 19-Nor
33 Série 19-Norprogestérone
34 Série 19-noréthistérone
35 Série 19-noréthistérone
36 Série 19-noréthistérone Activité P > / éthistérone mais encore androgène -> nbreuses modifications pour diminuer activité androgène ou augmenter la tolérance digestive
37 Norgestimate
38 Intérêt des progestagènes de troisième G Gestodène Désogestrel - Norgestimate * affinité plus importante pour R de la P * Activité antigonadotrope plus marquée * Affinité réduite pour R de la Testostérone
39 Synthèse de la Noréthistérone
40 Synthèse du Norgestrel
41 Synthèse du Norgestrel
42 Synthèse du Norgestrel
43 Propriétés pharmacologiques Activités principales Activité progestagène VO 5 mg/j noréthistérone -> 0,03 mg/j levonorgestrel Activité antigonadotrope marquée -> forte activité anti-ovulatoire Activités secondaires Activité androgène réduite /autres 19- Nortestostérone ; mais -> acné, hirsutisme Activité anabolisante -> prise de poids
44 Emploi des progestagènes Hormonothérapie substitutive Troubles du cycle menstruel dus à une insuffisance en P Troubles de la grossesse: maintenir la gestation Ménopause: prévenir la perte osseuse par carence estrogénique Contraceptifs
45 Dérivés de synthèse Dérivés du pregnane : médroxyprogestérone chlormadinone médrogestone mégestrol Dérivés 19-Nor Série 19-norprogestérone Série 19-noréthistérone Composés à activité mixte : Tibolone
46 Tibolone Até estrogénique Até progestative
47 MIFÉGYNE 200 mg Antiprogestatifs
48 Indication mifépristone Une alternative à l interruption de grossesse par aspiration utérine (limite IVG avant 49j d aménorrhée) Action antiprogestative par inhibition compétitive de la fixation de la Progestérone au niveau de ses R (endomètre) -> interruption de la gestation avec expulsion de l oeuf par sensibilisation du myomètre à la stimulation des contractions par les Prostaglandines PG Utilisation séquentielle avec PG: accélére l expulsion de l oeuf
49 Médicaments des dysfonctionnements ovariens et androgéniques (les androgènes) Cours de Chimie Thérapeutique Certificat Coordonné 4 Pr. Ag Olfa GLOULOU ep. LANDOLSI 4 ème année pharmacie 49
50 Les androgènes 1. Testostérone et dérivés Testostérone androstanolone 2. Anabolisants nandrolone noréthandrolone 3. Antigonadotrophine hypophysaire FSH et LH danazol 4. Antiandrogènes Cyprotérone 5. Inhibiteurs de la 5a-testostérone réductase Finastéride - dustasteride
51 Généralités
52 Testostérone et dérivés Testostérone = androgène type et véritable H male secrétée par le tissu interstitiel testiculaire Inactive par vo car métabolisme hépatique Fugacité d action par voie parentérale Voie locale (trans-cutanée) : hypogonadisme masculin par déficit en testostérone affirmé
53 Testestérone -> Augmentation de la durée d action par VI -> Augmentation parfois de l effet androgène Durée d action = f(voie d adm) et f(acide estérifiant) /+ MM de l acide élevée -> + effet retard important Contre-indications À éviter < 15 ans (risque de soudure trop rapide du cartilage de conjugaison avec arrêt de croissance À proscrire chez l H atteint de K de la prostate
54 Esters de Testostérone Enanthate (C7) susp huileuse inj IM Décanoate (C11) capsules de sol huileuses (huile d olive) -> le PA est rapidement absorbé avec les lipides ds intestin par voie lymphatique -> évite l inactivation par le foie Indications : déficit en Testestérone ds hypogonadisme masculin
55 1- Androstanolone
56 2- Anabolisants (androgènes peu virilisants) Différentes modifications structurales pour diminuer effet androgénique / effet anabolisant protéique = activité myotrophique M/A M/A= 8 M/A= 17
57
58 Effets indésirables (anabolisants)
59 Effets indésirables/ conséquences
60 Les androgènes 1. Testostérone et dérivés Testostérone androstanolone 2. Anabolisants nandrolone noréthandrolone 3. Antigonadotrophine hypophysaire FSH et LH danazol 4. Antiandrogènes Cyprotérone 5. Inhibiteurs de la 5a-testostérone réductase Finastéride - dustasteride
61 3. Antigonadotrophine hypophysaire FSH Danazol et LH
62 Propriétés Danazol
63 Les androgènes 1. Testostérone et dérivés Testostérone androstanolone 2. Anabolisants nandrolone noréthandrolone 3. Antigonadotrophine hypophysaire FSH et LH danazol 4. Antiandrogènes Cyprotérone 5. Inhibiteurs de la 5a-testostérone réductase Finastéride - dustasteride
64 4. Antiandrogènes: Cyprotérone / cyclopropyle
65 4. Antiandrogènes: Cyprotérone
66 4. Antiandrogènes: Cyprotérone Indications Chez Homme : cancer prostate (traitement palliatif) puberté précoce chez jeune garçon Chez femme : - hirsutisme important si d origine non tumoral Si femme en période d activité génitale associer à œstrogène CI absolues Grossesse (tératogène), allaitement
67 Les androgènes 1. Testostérone et dérivés Testostérone androstanolone 2. Anabolisants nandrolone noréthandrolone 3. Antigonadotrophine hypophysaire FSH et LH danazol 4. Antiandrogènes Cyprotérone 5. Inhibiteurs de la 5a-testostérone réductase Finastéride - dustasteride
68 5- Inhibiteurs de la 5α-testostérone réductase
69 5α-testostérone réductase = Enzyme associée à la mb nucléaire (dépendante du NADPH); réduction régio- et stéréosélective T 5α Taux élevé ds prostate où DHT a une affinité + grande pour Rp Androgène (RA) Cplexe DHT/RA stimule la synthèse protéique et la croissance cellulaire -> hypertrophie de la prostate
70 Finastéride Inhibiteur compétitif spécifique de la 5αtestostérone réductase -> Diminution des taux plasmatiques de DHT ( taux de T non modifié) Aucune affinité pour le RA Traitement symptomatique de l hypertrophie prostatique bénigne CI absolue : femme (malformation organes génitaux externes si foetus mâle)
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