Exercices chapitre 6 Spectres IR

Transcription

1 Exercices chapitre 6 Spectres IR Exercice n 8 a. La bade d absorption est large et intense b. D après le tableau de la page 118, cette bande caractérise des liaisons hydrogène. Rq : le fait que le propan-1-ol soit en solution confirme bien l existence de nombreuses liaisons hydrogène. c. En phase gazeuse, les liaisons hydrogène ont disparu. Il ne reste plus que les pics à σ = 3000cm-1 caractéristiques des liaisons et σ = 3700cm -1 caractéristique de la liaison qui met en évidence la classe fonctionnelle de la molécule : il s agit bien d un alcool. Rq : ces pics existaient aussi dans le premier spectre obtenu en phase liquide, mais étaient «noyés» dans la bande large des liaisons. Exercice n 11 a. Les deux molécules de formule brute possible sont : 3 acide éthanoïque (ou acétique) 3 méthanoate de méthyle b. La bande large à σ = 3080cm -1 met en évidence la présence de liaisons. La bande à σ = 1710cm -1 met en évidence la présence de la liaison =. Il s agit donc de l acide éthanoïque. Exercice n 16 a. N b. est le groupe hydroxyle c. La molécule appartient à la classe des amide d. Il ne s agit pas d une espèce colorée : son spectre UV-visible ne montre pas d absorption dans le visible. Toutes les longueurs d onde UV-visible sont transmises. La lumière qu il transmet est de la lumière blanche. e. Bandes caractéristiques : Nombre d onde σ Largeur de Intensité (cm -1 ) bande d absorption Type de liaison a Moyenne en phase gazeuse b Faible N en phase gazeuse c large Moyenne à forte d Forte = e variable Moyenne à forte =

2 f. En phase condensée, la bande d absorption correspondant à s élargit et devient intense du fait de toutes les liaisons hydrogènes qui peuvent se créer avec l eau (en solution) ou entre les différentes molécules de paracétamol elles-mêmes. N N Exercice n a. Acide pentanoïque : Il s agit d un acide carboxylique Propanoate d éthyle : Il s agit d un ester b. e sont deux isomères car ils ont des formules semi-développées différentes mais une même formule brute : c. Les deux spectres proposés pour ces molécules sont les suivants : Acide pentanoïque : =

3 Propanoate d éthyle : = Les deux spectres montrent la présence de liaisons = 0 et. n peut cependant remarquer que dans le 1 er spectre, la largeur et l intensité du pic correspondant à révèle la présence de nombreuses liaisons hydrogène entre molécules d acide pentanoïque : es liaisons hydrogène n existent pas entre les molécules de propanoate d éthyle. Exercice n Structure des amines a. Groupe caractéristique des amines : groupe amino : - N 2 b. A : amine tertiaire B : Amine primaire : Amine secondaire c. B : 3-méthylbutan-1-amine d. A : N,N-déthyléthanamine ou triéthylanmine : N-méthyl-2-méthylpropan-1-amine 2. Spectroscopie a. Au-delà de 3000cm -1 les spectres se distinguent par l existence (ou non) d une bande d absorption plus ou moins large et intense à σ = 3300cm -1. b. ette bande révèle l existence de liaisons N c. Le spectre 1 est celui de A : pas de liaisons N dans cette molécule puisqu il s agit une amine tertiaire. d. D après le document 2, les amines primaires possèdent 2 modes de vibration qui absorbent chacune une énergie précise. n doit donc observer 2 pics dans la bande d absorption d une amine primaire. e. Le spectre 2 correspond à l amine primaire soit à la molécule B Le spectre 3 correspond à l amine secondaire soit à la molécule.

4 Exercice n 25 Informations apportées par le spectre IR Type de liaison Nombre d onde σ (cm -1 ) Largeur de bande Intensité d absorption en phase condensée large Forte N en phase condensée large Forte Variables (jusqu à 2700 pour un aldéhyde) (bandes multiples) Moyenne à forte du groupe carboxyle (se superpose à ) large Moyenne à forte = d un groupe carbonyle forte = d un ester Forte = d un acide carboxylique Forte = d un amide Forte = Moyenne N (se superpose à = pour un amide) Forte Molécules proposées : Nom Formule topologique Liaisons présentes Ethanoate de propyle - - = méthylpentan-3-ol 2,2-diméthylpropanamide pentanal N = - N = - ou N- - = N-

5 Les pics à 1650 montrent qu il s agit d un amide. Il s agit donc du 2,2-diméthylpropanamide. Exercice n 28 a. Equation de la réaction : b N 2 N + 2 éthanal ethanaloxime hydroxylamine eau 3 N éthanaloxime 3 N 2 éthanamide c. Interprétations des spectres : 3 3 N 3 N 2 éthanamide éthanaloxime éthanal ommençons par éliminer dans le tableau les groupements non présents dans les molécules (- du groupe carboxyle et = des alcènes) Type de liaison Nombre d onde σ (cm -1 Largeur de Intensité Présent dans ) bande d absorption le spectre n en phase gazeuse Moyenne B N en phase gazeuse (très) Faible A Variables (jusqu à 2700 pour un (bandes Moyenne à forte B, aldéhyde) multiples) du groupe carboxyle (se superpose à ) large Moyenne à forte = d un groupe carbonyle forte = d un ester Forte A, = d un acide Forte carboxylique = d un amide Forte N (se superpose à = pour un amide) Forte = Moyenne A

6 N- = - A Non oui oui B ui non non ui Non ui ui ui A présente peu de liaisons d après son empreinte digitale. B ne contient pas de = : il s agit forcément de l éthanaloxime (contient ) ne contient pas de - ni de N- : il s agit forcément de l éthanal (contient bien =) A contient N- et = mais pas de - : il s agit de l éthanamide N- 3 = N N - = 3