FICHE UE8 : UE SPECIFIQUE PHARMACIE. Plan du document :

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1 FICHE UE8 : UE SPECIFIQUE PHARMACIE Plan du document : Fiche descriptive de l UE.. P 1 Programme détaillé de l UE P4 Descriptif des séquences d apprentissage de l UE. P12 EQUIPE PEDAGOGIQUE RESPONSABLE ENSEIGNANTS NOMBRE DE CREDITS 10 SEMESTRE D ETUDES TAILLE DU GROUPE <100 DUREE ET CHARGE TOTALE DU TRAVAIL ETUDIANT INTIULE DES ELEMENTS CONSTITUTIFS/MATIERES CONSTITUANT L UE Pr RAZAFIMAHEFA RAMILISON Dorothée Pr RAZAFIMAHEFA RAMILISON Dorothée Dr RAJEMIARIMOELISOA Clara Fredeline S2 50 H ET (en présentiel) et 100 H TPE CHIMIE ORGANIQUE CULTURE GENERALE DEMARCHE PEDAGOGIQUE Présentiel enrichi : OBJECTIFS GENERAUX DE L UE - Magistrale - Active - Interrogative ECUE 1. Chimie organique ECUE2. Culture générale - Connaitre la réactivité et les principales réactions des fonctions chimiques organiques - Connaître l histoire de la pharmacie et de la médecine OBJECTIFS SPECIFIQUES ECUE 1 : CHIMIE ORGANIQUE DESCRIPTIVE L étudiant doit être capable de : - Comprendre le comportement chimique des composés organiques - Décrire les réactions caractéristiques d une fonction et

2 les relier à la structure du groupement fonctionnel - Prévoir de façon logique et rationnelle quels genres de réactions sont envisageables pour une fonction organique - Concevoir un schéma de synthèse permettant de préparer un composé ou de transformer un composé en un autre ECUE 2 : CULTURE GENERALE L étudiant doit être capable de : - Maitriser l art de guérir de l Antiquité au Haut moyen âge - Connaitre le métier d apothicaire et la thérapeutique du Moyen âge à la Renaissance SEQUENCES D APPRENTISSAGE - Maitriser la pharmacie et la science - Comprendre la naissance de la pharmacie moderne - Connaitre le médicament. - Maitriser l industrialisation du médicament - Comprendre l invasion pharmaceutique - Retracer l histoire du paludisme des temps anciens à nos jours et les points marquants qui l ont jalonné. 1. Les hydrocarbures saturés 2. Les hydrocarbures insaturés 3. Les hydrocarbures benzéniques 4. Les dérivés halogénés 5. Les organomagnésiens 6. Les alcools et dérivés 7. Les phénols 8. Les amines 9. Les dérivés carbonylés 10. Les acides carboxyliques et leurs dérivés 11. L apothicaire : la boutique des remèdes et la corporation 12. Profession Pharmacien : l officine, le préparatoire, le laboratoire 13. Industrialisation de la pharmacie et l invasion pharmaceutique

3 14. Le paludisme : une des douze maladies qui a changé le monde RESSOURCES PEDAGOGIQUES Bibliographie conseillée (donnée à chaque séquence) Cours en ligne des facultés de Médecine étrangères Support de cours polycopiés ACTIVITES D APPRENTISSAGE Lecture Analyse de documents Hotpotatoes (QCM, QCU, exercices lacunaires, appariement ) Entrainement à synthétiser un thème, à interpréter un schéma correspondant à un thème Questions-réponses EVALUATION DE L UE Epreuve écrite de 1h30 min à la fin du semestre à type de QCU CONDITIONS DE VALIDATION DES CREDITS Obtention d une note 10/20

4 Programme détaillé de l UE 8 UE spécifique Pharmacie ECUE1 : CHIMIE ORGANIQUE Objectifs - Comprendre le comportement chimique des composés organiques - Décrire les réactions caractéristiques d une fonction et les relier à la structure du groupement fonctionnel - Prévoir de façon logique et rationnelle quels genres de réactions sont envisageables pour une fonction organique - Concevoir un schéma de synthèse permettant de préparer un composé ou de transformer un composé en un autre I. LES HYDROCARBURES SATURES OU ALCANES Objectifs - Connaitre la structure des alcanes - Connaitre les réactions de substitution radicalaire Pré requis - Polarisation, polarisabilité - Chaines carbonées, angles de liaisons - Formules planes - Liaisons σ Présentation Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion - Solubilité Propriétés optiques Propriétés chimiques - Réactivité - Oxydation-réduction : combustion totale oxydation ménagée - Substitution radicalaire : mécanisme halogénation - nitration - Action de la chaleur : déshydrogénation - craquage Préparation II. LES HYDROCARBURES INSATURES A. HYDROCARBURES ETHYLENIQUES OU ALCENES Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité de la double liaison - Découvrir les réactions d addition électrophile Pré requis

5 - Géométrie des doubles liaisons - Chiralité, activité optique - Isomérie géométrique : configuration Z et E d une double liaison - Effets électroniques - Rupture hétérolytique d une liaison Présentation Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion - Solubilité Propriétés optiques Propriétés chimiques - Réactivité - Réactions d addition : schéma général hydrogénation - addition électrophile : halogénation hydrohalogénation hydratation halogénohydroxylation - Réactions d oxydation : oxydation ménagée oxydation brutale - Polymérisation Préparation B. LES HYDROCARBURES ACETYLENIQUES OU ALCYNES Objectifs - Compléter les connaissances sur les réactions d addition - Connaitre les propriétés acides des alcynes vrais Pré requis - Géométrie des triples liaisons - Effets électroniques - Rupture hétérolytique - Acidité selon Brönsted Présentation Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion - Solubilité Propriétés optiques Propriétés chimiques - Réactivité - Réactions d addition : hydrogénation - halogénation hydrohalogénation hydratation halogénohydroxylation - addition de dérivés à hydrogène mobile - Réactions d oxydation - Les alcynes vrais Préparation III. LES HYDROCARBURES BENZENIQUES

6 Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité du noyau benzénique - Connaitre les réactions de substitution électrophile aromatique - Connaitre les réactions des benzéniques substitués par un groupe alkyle Pré requis - Hybridation sp 2 du carbone, liaison π - Effet mésomère, résonance - Caractère électrophile - Catalyse Aromaticité Structure du benzène Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion - Solubilité Propriétés optiques Propriétés chimiques - Réactivité - Réactions d addition : halogénation - hydrogénation - Oxydation - Réactions de substitutions électrophiles : alkylation de Friedel et Crafts acylation de Friedel et Crafts halogénation nitration sulfonation - Substitutions électrophiles sur des dérivés du benzène Préparation IV. LES DERIVES HALOGENES Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des dérivés halogénés - Connaitre les principales réactions des dérivés halogénés - Connaitre les mécanismes des réactions de substitution nucléophile et d élimination - Connaitre l importance des paramètres de structure et de milieu pour l appréhension de ces mécanismes Pré requis - Electronégativité, polarisation d une liaison - Caractère nucléophile - Acides et bases selon Brönsted - Stéréoisomérie : configuration absolue R et S d un carbone asymétrique, configuration Z et E d une double liaison - Stabilité des carbocations Structure des halogénures d alkyles Classification des halogénures d alkyles Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion

7 - Solubilité Propriétés chimiques - Réactivité - Réactions de substitution nucléophile : schéma général - possibilités de synthèse grâce aux substitutions nucléophiles mécanismes SN1 et SN2 - Réactions d élimination : schéma général mécanismes E1 et E2 - Compétition substitution élimination - Substitution nucléophile en série aromatique Préparation V. LES ORGANOMETALLIQUES Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des organomagnésiens - Connaitre les principales réactions des organomagnésiens Pré requis - Electronégativité, polarisation d une liaison - Caractère nucléophile Présentation Les organomagnésiens Propriétés chimiques : réactivité - réactions avec les composés à hydrogène labile propriétés nucléophiles (réactions de substitution, réactions d addition) réactions particulières Les organolithiens VI. LES ALCOOLS ET DERIVES Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des alcools - Connaitre les propriétés acido-basiques des alcools et leurs réactions spécifiques - Etudier les propriétés des éthers, des époxydes et des thiols Pré requis - Electronégativité, polarisation - Effets électroniques - Acidobasicité selon Brönsted - Stabilité des carbocations - Catalyse Présentation Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion - Solubilité - Toxicité Propriétés chimiques - Réactivité

8 - Propriétés acido-basiques - Réactions nucléophiles : bilan général - réaction avec les hydracides halogénés - synthèse de Williamson d un éther-oxyde estérification réactions de déshydratation réactivité des différentes classes d alcool - Oxydation - réduction Préparation Les époxydes Les éthers-oxydes Les thiols et les thioéthers VII. LES PHENOLS Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des phénols - Connaitre les principales réactions mettant en jeu les phénols Pré requis - Electronégativité, polarisation - Effets électroniques - Acidobasicité selon Brönsted - Stabilité des carbocations - Catalyse Présentation Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion - Solubilité Propriétés chimiques - Réactivité - Coupure de la liaison O H (rôle d acide) : réactivité de la fonction formation de l ion phénolate alkylation, synthèse d éthers acylation, synthèse d esters - Réactions du cycle : réactivité halogénation nitration - Etat naturel Préparation VIII. LES AMINES Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des amines - Connaitre les principales fonctions mettant en jeu le caractère nucléophile des amines Pré requis - Electronégativité, polarisation - Effets mésomères - Caractère nucléophile - Mécanismes des réactions de substitution et d élimination - Réactivité des alcools

9 Présentation Structure Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion - Solubilité Propriétés chimiques - Réactivité - Propriétés acido-basiques - Réactions en tant que nucléophile : réactivité vis-à-vis des substrats électrophiles (alkylation d Hofmann, acylation, sulfonylation, réactions avec les aldéhydes et les cétones) nitrosation - Substitutions électrophiles Préparation IX. LES DERIVES CARBONYLES Objectifs - Connaitre la structure et la réactivité des aldéhydes et des cétones - Connaitre les principales réactions mettant en jeu des aldéhydes ou des cétones - Savoir expliquer la cyclisation des glucides - Aborder les réactions d addition sur des doubles liaisons polaires ainsi que des réactions liées à l énolisation Pré requis - Effets mésomères, résonance - Acide et base selon Brönsted - Catalyse - Labilité de H Présentation Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion - Solubilité Propriétés optiques Propriétés chimiques - Réactivité - Addition sur le groupe carbonyle : dihydrogène schéma des additions ioniques (en milieu basique, en milieu acide) - hydrures organométalliques cyanure d hydrogène hydratation alcools thiols amines et réactifs azotés divers - réaction de Cannizaro - Réactions associées à la labilité de l hydrogène en α du carbonyle : énolisation alkylation aldolisation cétolisation halogénation - Oxydation - Réduction Préparation Etat naturel

10 X. LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES Objectifs - Connaitre les fonctions caractéristiques du groupement carboxyle et ses propriétés propres - Savoir passer d un dérivé d acide à un autre Pré requis - Electronégativité - Caractère nucléophile - Effets mésomères, résonance - Acide et base selon Brönsted - Réactivité des alcools, des amines, des dérivés carbonylés, des organomagnésiens Présentation Propriétés physiques - Température d ébullition et de fusion - Solubilité Propriétés optiques Propriétés chimiques - Réactivité - Propriétés acido-basiques - Propriétés nucléophiles des ions carboxylates : acylation - alkylation par un dérivé halogéné - Propriétés nucléophiles des acides - Addition nucléophile sur le carbonyle - Réactions dues à la mobilité de l hydrogène - Décarboxylation Préparation Etat naturel Les dérivés des acides carboxyliques - Présentation - Nomenclature - Préparation - Propriétés chimiques : substitution nucléophile réduction réaction de condensation - Les nitriles ECUE2 : CULTURE GENERALE Objectifs - Maitriser l art de guérir de l Antiquité au Haut moyen âge - Connaitre le métier d apothicaire et la thérapeutique du Moyen âge à la Renaissance - Maitriser la pharmacie et la science - Comprendre la naissance de la pharmacie moderne - Connaitre le médicament. - Maitriser l industrialisation du médicament

11 - Comprendre l invasion pharmaceutique - Retracer l histoire du paludisme des temps anciens à nos jours et les points marquants qui l ont jalonné. 1. L APOTHICAIRE : LA BOUTIQUE DES REMEDES ET LA CORPORATION Objectifs - Connaître l histoire de l art de guérir de l antiquité gréco-romaine au Haut moyen âge - Connaître l histoire de l art de guérir du Moyen âge à la Renaissance Présentation De l antiquité au haut Moyen Age - L art de guérir dans les sociétés primitives - L art de guérir dans les sociétés de l antiquité - L art de guérir dans les sociétés arabo-musulmanes Du Moyen Age à la Renaissance - Le métier d apothicaire - La thérapeutique au Moyen Âge 2. PROFESSION PHARMACIEN : L OFFICINE, LE PREPARATOIRE, LE LABORATOIRE Objectifs - Maitriser le lien entre la chimie et la quinine - Comprendre la séparation de la pharmacie et de la chimie - Connaitre les spécialisations possibles pour le pharmacien et la liste des disciplines des sciences pharmaceutiques Présentation La pharmacie et la science - La chimie - A la frontière de la chimie et de la pharmacie : la quinine Naissance de la pharmacie moderne : la loi de La loi de Le cadre d exercice professionnel Le médicament : une marchandise pas comme les autres - Des remèdes secrets aux spécialités - Le médicament 3. INDUSTRIALISATION DE LA PHARMACIE ET L INVASION PHARMACEUTIQUE Objectifs - Connaître les deux processus principaux de l industrialisation - Comprendre l action du principe actif - Connaitre la réglementation dans la pharmacie - Connaitre les résultats de l innovation pharmaceutique Présentation Industrialisation du médicament

12 - Processus d industrialisation du médicament - Etapes d industrialisation Invasion pharmaceutique - L émergence de l efficacité, de l innocuité et de l expérimentation du médicament - Les étapes de la réglementation dans la pharmacie - Les résultats de l innovation pharmaceutique 4. LE PALUDISME : UNE DES DOUZE MALADIES QUI A CHANGE LE MONDE Objectifs - Connaître l histoire des maladies - Comprendre le paludisme - Connaitre la période antique du paludisme - Connaitre l histoire du paludisme moderne Présentation Généralités - Pourquoi étudier l histoire des maladies? - Le paludisme : morbidité et mortalité? Définition et cycle du paludisme - Qu est ce que le paludisme - Le cycle du paludisme Histoire du paludisme - Période antique : la maladie avant Laveran - Le paludisme moderne

13 Descriptif des séquences de l UE8- UE Spécifique Pharmacie 1. Titre de la séquence : LES HYDROCARBURES SATURÉS OU ALCANES 2. Durée de la séquence : 1h45 (+ 3,5h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre la structure des alcanes Connaitre les réactions de substitution radicalaire 4. Ce qu il faut savoir La structure des alcanes Les radicaux alkyles Les réactions d oxydation Le mécanisme d une substitution radicalaire 5. Savoir-faire Définir un hydrocarbure Ecrire la formule semi-développée d un alcane Définir une combustion complète Décrire le mécanisme de la réaction d halogénation d un alcane Expliquer la régiosélectivité de la réaction d halogénation d un alcane 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Pré-requis : Polarisation polarisabilité - chaines carbonées - angles de liaisons - formules planes - liaisons σ Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions sur les points flous Résultats attendus : participations actives aux interrogations

14 b. Entrainement à écrire la formule d un alcane Pré-requis : définition d un alcane formules planes valence d un élément Objectifs : savoir écrire les formules semi-développées des alcanes Consignes :- déterminer le nombre de carbone à partir de la racine du nom - dessiner la chaine carbonée en mettant quatre liaisons autour de chaque carbone - compléter avec des atomes d hydrogène Résultats attendus : L étudiant maitrise l écriture des formules semi-développées c. Entrainement à écrire le mécanisme d une substitution radicalaire Pré requis : mécanisme d une substitution radicalaire - stabilité des carboradicaux - régiosélectivité Objectifs : savoir déterminer le produit majoritaire d une réaction savoir écrire le mécanisme de la réaction d halogénation d un alcane Consignes : - écrire les différents produits possibles de se former par substitution - écrire les carboradicaux intermédiaires conduisant à ces produits - étudier la stabilité de ces intermédiaires Résultats attendus : L étudiant maitrise la régiosélectivité d une réaction et le mécanisme de la substitution radicalaire 8. auto-évaluation : Questions-réponses Durée : 0,5h Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

15 1. Titre de la séquence : LES HYDROCARBURES INSATURES 2. Durée de la séquence : 3h (+ 6h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre la structure et la réactivité de la double liaison Connaitre la structure et la réactivité de la triple liaison Découvrir les réactions d addition électrophile 4. Ce qu il faut savoir La structure et la réactivité de la double liaison carbone-carbone La structure et la réactivité de la triple liaison carbone-carbone La définition d une hydrogénation catalytique Les principales réactions mettant en jeu les alcènes et les alcynes (addition, oxydation) Le mécanisme d une addition électrophile Les propriétés d un alcyne vrai 5. Savoir-faire Ecrire les formules semi-développées des alcènes, des alcynes Décrire le mécanisme d une addition électrophile Expliquer la régiosélectivité et la stéréospécificité des réactions avec les alcènes et les alcynes 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) - MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Durée : 1,5h Pré-requis : Géométrie des doubles liaisons chiralité - activité optique - isomérie géométrique : configuration Z et E d une double liaison - effets électroniques - rupture hétérolytique d une liaison Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions sur les points flous Résultats attendus : participations actives aux interrogations

16 b. Entrainement à écrire les formules semi-développées Pré-requis : définition d un alcène et d un alcyne formules planes valence d un élément Objectifs : savoir écrire les formules semi-développées des alcènes, des alcynes Consignes :- déterminer le nombre d insaturation et/ou de cycle - dessiner la chaine carbonée - compléter avec des atomes d hydrogène Résultats attendus : L étudiant maitrise l écriture des formules semi-développées c. Entrainement à écrire le mécanisme d une addition électrophile Durée : 2,5h Pré requis : mécanisme d une addition électrophile - stabilité des carbocations Règle de Markownikov - régiosélectivité - stéréospécificité Objectifs : - savoir déterminer le produit majoritaire d une réaction mettant en jeu les alcènes, les alcynes - connaitre le mécanisme de la réaction d addition électrophile Consignes : - écrire les carbocations intermédiaires susceptibles de se former - étudier la stabilité de ces intermédiaires - appliquer la règle de Markownikov Résultats attendus : L étudiant maitrise la régiosélectivité d une réaction et le mécanisme de l addition électrophile 8. auto-évaluation : Questions-réponses Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

17 1. Titre de la séquence : LES HYDROCARBURES BENZENIQUES 2. Durée de la séquence : 3h (+ 6h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre la structure et la réactivité du noyau benzénique Connaitre les réactions de substitution électrophile aromatique Connaitre les réactions des benzéniques substitués par un groupe alkyle 4. Ce qu il faut savoir La définition des termes aromatique et aromaticité La structure du noyau benzénique La réactivité des composés benzéniques Les principales réactions mettant en jeu les composés benzéniques Le mécanisme d une substitution électrophile aromatique (S E Ar) Les réactions d halogénation et d oxydation sur un alkylbenzène Les règles de Holleman 5. Savoir-faire Nommer les composés benzéniques Décrire le mécanisme d une substitution électrophile aromatique Prévoir l orientation de la substitution électrophile d un dérivé monosubstitué du benzène 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) - MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Durée : 1,5h Pré-requis : Hybridation sp 2 du carbone, liaison π effet mésomère, résonance - caractère électrophile - catalyse Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - Posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions Résultats attendus : participations actives aux interrogations

18 b. Entrainement à écrire les formules mésomères des dérivés du benzène Pré-requis : Effet mésomère systèmes conjugués liaisons π positions ortho, méta, para - règles de Holleman Objectifs : prévoir l orientation induite par un groupement sur le noyau benzénique lors d une SE Ar Consignes :- déterminer l effet électronique du groupement - écrire les formes mésomères limites - conclure Résultats attendus : L étudiant maitrise les règles de Holleman c. Entrainement à écrire le mécanisme d une S E Ar Durée : 2,5h Pré requis : acide de Lewis - mécanisme d une S E Ar - régiosélectivité Objectifs : - savoir écrire le mécanisme de la S E Ar - déterminer le produit majoritaire d une réaction mettant en jeu les composés benzéniques Consignes : appliquer les règles de Holleman Résultats attendus : L étudiant maitrise le mécanisme S E Ar 8. auto-évaluation : Questions-réponses Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

19 1. Titre de la séquence : LES DERIVES HALOGENES 2. Durée de la séquence : 3h (+ 6h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre la structure et la réactivité des dérivés halogénés Connaitre les principales réactions des dérivés halogénés Connaitre les mécanismes des réactions de substitution nucléophile et d élimination Connaitre l importance des paramètres de structure et de milieu pour l appréhension de ces mécanismes 4. Ce qu il faut savoir La classification des halogénures d alkyle La structure et la réactivité des dérivés halogénés Les principales réactions mettant en jeu les dérivés halogénés Les mécanismes de la substitution nucléophile (SN 1 et SN 2 ) Les mécanismes de l élimination (E 1 et E 2 ) Les facteurs favorisant une substitution ou une élimination 5. Savoir-faire Ecrire les mécanismes d une substitution nucléophile SN 1 et SN 2 Ecrire les mécanismes d une élimination E 1 et E 2 Savoir déterminer le mécanisme prédominant suivant les conditions opératoires 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) - MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Pré-requis : Electronégativité - polarisation d une liaison - caractère nucléophile - acides et bases selon Brönsted - stéréoisomérie - configuration absolue R et S d un carbone asymétrique, configuration Z et E d une double liaison - stabilité des carbocations Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - Posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions

20 Résultats attendus : participations actives aux interrogations b. Entrainement à écrire les mécanismes SN 1 et SN 2 Durée : 1,5h Pré-requis : polarisation du carbone porteur de l halogène - facteurs déterminants les mécanismes SN 1 et SN 2 mécanisme concerté SN 2 mécanisme ionique en deux étapes SN 1 - racémisation Objectifs : - savoir que le mécanisme est fonction de la nature du dérivé halogéné et des conditions expérimentales - savoir qu une SN 1 s accompagne d une racémisation - savoir qu une SN 2 conduit à une inversion de configuration Consignes : déterminer la classe du dérivé halogéné, en déduire le type de substitution Résultats attendus : L étudiant sait différencier une SN 1 d une SN 2 et écrire leur mécanisme respectif c. Entrainement à écrire les mécanismes E 1 et E 2 Durée : 1,5h Pré requis : Facteurs déterminants les mécanismes E 1 et E 2 mécanisme concerté E 2 mécanisme ionique en deux étapes E 1 - stéréospécificité Objectifs : - savoir que le mécanisme est fonction de la nature du dérivé halogéné et des conditions expérimentales - savoir qu une E 2 est stéréospécifique Consignes : déterminer la classe du dérivé halogéné, en déduire le type d élimination Résultats attendus : L étudiant sait différencier une E 1 d une E 2 et écrire leur mécanisme respectif 8. auto-évaluation : Questions-réponses Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

21 1. Titre de la séquence : LES ORGANOMETALLIQUES 2. Durée de la séquence : 1,5h (+ 3h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre la structure et la réactivité des organomagnésiens Connaitre les principales réactions des organomagnésiens 4. Ce qu il faut savoir La sensibilité des organomagnésiens vis-à-vis de l eau La structure et la réactivité des dérivés oragnomagnésiens Les principales réactions mettant en jeu les organomagnésiens (addition, substitution) L utilisation des organomagnésiens pour l allongement de chaines carbonées et pour l élaboration de composés fonctionnalisés 5. Savoir-faire Ecrire les mécanismes d une réaction d addition des organomagnésiens Ecrire les mécanismes d une réaction de substitution mettant en jeu les organomagnésiens 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) - MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Pré-requis : Electronégativité - polarisation d une liaison - caractère nucléophile Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - Posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions Résultats attendus : participations actives aux interrogations b. Entrainement à écrire réactions avec les organomagnésiens Durée : 1,5h Pré-requis : Réactivité à l égard des carbonyles et des nitriles réaction avec les composés à hydrogène labile

22 Objectifs : connaitre le mode de formation des composés fonctionnalisés dans les réactions mettant en jeu des organomagnésiens Consignes : étudier la structure du substrat puis déduire le type de réaction Résultats attendus : L étudiant maitrise les réactions dans lesquelles sont impliqués les organomagnésiens 8. auto-évaluation : Questions-réponses Durée : 0,5h Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

23 1. Titre de la séquence : LES ALCOOLS ET DERIVES 2. Durée de la séquence : 2,5h (+ 5h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre la structure et la réactivité des alcools Connaitre les propriétés acido-basiques des alcools et leurs réactions spécifiques Etudier les propriétés des éthers oxydes, des époxydes et des thiols 4. Ce qu il faut savoir La classification des alcools La structure et la réactivité des alcools Les principales réactions mettant en jeu les alcools Les différences de réactivité entre les trois classes d alcool Le caractère basique des éthers oxydes L ouverture de cycle des époxydes 5. Savoir-faire Passer d un alcool à un éther oxyde Passer d un alcool à un alcène 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) - MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Pré-requis : Electronégativité polarisation - effets électroniques - acidobasicité selon Brönsted - stabilité des carbocations catalyse régiosélectivité Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - Posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions Résultats attendus : participations actives aux interrogations b. Entrainement à déterminer la classe d un alcool Durée : 1,5h

24 Pré-requis : Test de Lucas réactions d oxydation des alcools Objectifs : connaitre les différences de réactivité des trois classes d alcool Consignes : déterminer la classe de l alcool déduire les réactions correspondantes Résultats attendus : L étudiant sait différencier les trois classes d alcool c. Entrainement à écrire les réactions avec les alcools Durée : 1,5h Pré requis : réaction de déshydratation des alcools propriétés acido-basiques des alcools - stabilité des carbocations régiosélectivité mécanismes SN 1 et SN 2 mécanismes d élimination E 1 et E 2 Objectifs : savoir que le mécanisme est fonction de la nature de l alcool et des conditions expérimentales Consignes : déterminer la classe de l alcool déterminer le type de réaction Résultats attendus : L étudiant maitrise les mécanismes SN 1, SN 2, E 1, E 2 8. auto-évaluation : Questions-réponses Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

25 1. Titre de la séquence : LES PHENOLS 2. Durée de la séquence : 1h (+ 2h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre la structure et la réactivité des phénols Connaitre les propriétés acides des phénols et leurs réactions spécifiques Etudier les réactions du cycle 4. Ce qu il faut savoir Les propriétés liées au groupement hydroxyle Les propriétés liées au groupement phényle 5. Savoir-faire Passer d un phénol à un éther oxyde Passer d un phénol à un ester 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) - MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Pré-requis : Electronégativité polarisation - effets électroniques - acidobasicité selon Brönsted - stabilité des carbocations catalyse règles de Holleman Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - Posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions Résultats attendus : participations actives aux interrogations b. Entrainement à écrire les réactions mettant en jeu les phénols Durée : 0,5h Pré-requis : propriétés acides des phénols propriétés du groupement phényle effets du groupement hydroxyle Objectifs : - savoir écrire les mécanismes des réactions d alkylations et d acylation des phénols

26 - connaitre la réaction d halogénation du phénol Consignes : déterminer si la réaction se fait sur le groupement hydroxyle ou sur le cycle Résultats attendus : L étudiant maitrise la synthèse des éthers et des esters 8. auto-évaluation : Questions-réponses Durée : 0,5h Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

27 1. Titre de la séquence : LES AMINES 2. Durée de la séquence : 3h (+ 6h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre la structure et la réactivité des amines Connaitre les principales fonctions mettant en jeu le caractère nucléophile des amines 4. Ce qu il faut savoir La classification des amines La structure et la réactivité des amines Les propriétés acido-basiques des amines Les propriétés nucléophiles des amines Les différences de réactivité entre les trois classes d amines 5. Savoir-faire Ecrire les réactions des amines avec les substrats électrophiles Décrire les réactions de nitrosation des trois classes d amine 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) - MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Durée : 1,5h Pré-requis : Electronégativité polarisation - effets électroniques - caractère nucléophile - mécanismes des réactions de substitution et d élimination - réactivité des alcools Objectifs : - avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions Résultats attendus : participations actives aux interrogations b. Entrainement à écrire les mécanismes des réactions Durée : 2h

28 Pré-requis : Régiosélectivité règles de Hofmann réactions des amines avec les substrats électrophiles mécanismes des substitutions et des éliminations - test de Hinsberg Objectifs : - connaitre le caractère nucléophile des amines - connaitre les différences de réactivité des trois classes d amines Consignes : déterminer la classe de l amine déduire les réactions correspondantes Résultats attendus : L étudiant sait différencier les trois classes d amines et maitrise les mécanismes des réactions c. Entrainement à écrire les réactions des amines avec l acide nitreux Durée : 2h Pré requis : Classe d une amine préparation de l acide nitreux nitrosation réactivité des sels de nitrosonium Objectifs : savoir que l évolution de la réaction et les produits de réactions dépendent de la classe d amine Consignes :- déterminer la classe de l amine - déduire la nature du produit qui va se former Résultats attendus : L étudiant maitrise la nitrosation 8. auto-évaluation : Questions-réponses Durée : 0,5h Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

29 1. Titre de la séquence : LES DERIVES CARBONYLES 2. Durée de la séquence : 3h (+ 6h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre la structure et la réactivité des aldéhydes et des cétones Connaitre les principales réactions mettant en jeu des aldéhydes ou des cétones Savoir expliquer la cyclisation des glucides Aborder les réactions d addition sur des doubles liaisons polaires ainsi que des réactions liées à l énolisation 4. Ce qu il faut savoir La définition d un aldéhyde et d une cétone La réactivité du groupe carbonyle Les additions ioniques sur des aldéhydes et des cétones Les réactions associées à la labilité de l hydrogène en α du carbonyle L oxydation des dérivés carbonylés La réduction des dérivés carbonylés Les tests de reconnaissance des aldéhydes et des cétones 5. Savoir-faire Ecrire le mécanisme des additions nucléophiles sur le groupe carbonyle Choisir entre deux réactions selon les conditions opératoires et la structure du dérivé carbonylé 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) - MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Durée : 1,5h Pré-requis : Effets mésomères, résonance - acide et base selon Brönsted catalyse - labilité de H en α du carbonyle Objectifs : - avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions Résultats attendus : participations actives aux interrogations

30 b. Entrainement à écrire les mécanismes des additions nucléophiles sur C=O Durée : 2h Pré-requis : schéma d une addition nucléophile en milieu basique, en milieu acide hydratation - formation d acétals réaction de Cannizaro Objectifs : savoir que le mécanisme de l addition dépend des conditions opératoires Consignes : déterminer la nature du milieu dans lequel s effectue la réaction déduire le mécanisme Résultats attendus : L étudiant maitrise le mécanisme d une addition nucléophile c. Entrainement à écrire les mécanismes des réactions d aldolisation et de cétolisation Durée : 2h Pré requis : aldolisation cétolisation crotonisation Objectifs : - savoir que le mécanisme met en jeu l acidité de l hydrogène en α de C=O - savoir que le mécanisme dépend du milieu réactionnel Consignes : déterminer la nature du milieu dans lequel s effectue la réaction déduire le mécanisme Résultats attendus : L étudiant maitrise les réactions de condensation d un dérivé carbonylé sur un autre 8. auto-évaluation : Questions-réponses Durée : 0,5h Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

31 1. Titre de la séquence : LES ACIDES CARBOXYLIQUES ET LEURS DERIVES 2. Durée de la séquence : 2,5h (+ 5h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaitre les caractéristiques du groupement carboxyle et ses propriétés propres Savoir passer d un dérivé d acide à un autre 4. Ce qu il faut savoir Les formules d un acide carboxylique et de leurs dérivés La réactivité du groupe carboxylique Les propriétés de l ion carboxylate Les propriétés nucléophiles des acides Les réactions spécifiques à chaque famille de composé 5. Savoir-faire Synthétiser les dérivés d acide Ecrire le mécanisme de l hydrolyse des différents dérivés d acide 6. Ressources Contenu : cours en power point, fascicule, Références bibliographiques (livres à la BU) - MCMURRY J., SIMANEK E., 2000.Chimie organique, les grands principes, (2è édition) Edition Dunod - ARNAUD P., Cours de chimie organique, DUNOD Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Durée : 1,5h Pré-requis : Electronégativité - caractère nucléophile - effets mésomères, résonance - acide et base selon Brönsted - réactivité des alcools, des amines, des dérivés carbonylés, des organomagnésiens Objectifs : - avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions Résultats attendus : participations actives aux interrogations b. Entrainement à écrire étudier la force d un acide Pré-requis : formules planes - effets électroniques Objectifs : savoir que la force d un acide dépend de sa structure chimique

32 Consignes : déterminer l effet électronique des substituants Résultats attendus : L étudiant sait classer les acides suivant leur force c. Entrainement à écrire les mécanismes des réactions Durée : 2h Pré requis : substitution nucléophile des dérivés du type R COZ, condensation de Claisen propriétés des nitriles Objectifs : - savoir que les dérivés du type R-COZ sont le siège de réactions nucléophiles suivi de l élimination de Z - savoir que les nitriles donnent des réactions d addition d. Consignes : déterminer la nature du substrat et le nom de la réaction Résultats attendus : L étudiant maitrise les réactions de synthèse 8. auto-évaluation : Questions-réponses e. Durée : 0,5h f. Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Vérifier que vous possédez effectivement les savoirs de base, faire les retours nécessaires avant de continuer Rechercher les relations qui peuvent exister entre les savoirs et les exercices proposés Refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

33 1. Titre de la séquence : L APOTHICAIRE : LA BOUTIQUE DES REMEDES ET LA CORPORATION 2. Durée de la séquence : 2h (+ 4h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Connaître l histoire de l art de guérir de l antiquité gréco-romaine au Haut moyen âge Connaître l histoire de l art de guérir du Moyen âge à la Renaissance 4. Ce qu il faut savoir L art de guérir dans les sociétés de l antiquité Le métier d apothicaire La thérapeutique au Moyen Âge 5. Savoir-faire Différencier les opérations mécaniques des extirpations des drogues Classer les correspondances entre les humeurs, les éléments, les organes et tempéraments Décrire les accessoires et les instruments traditionnels présents dans le préparatoire d apothicaire Classer les moyens thérapeutiques disponibles au Moyen Âge Décrire le le quinquina et l ipécacuanha Décrire les schémas illustrant le cours 6. Ressources Contenu : cours en power point, supports papier et CD, Références bibliographiques (livres à la BU) Ex : Dioscoride ou Pharmacopée g. Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Pré-requis : Histoire en général ou des plantes en cycle secondaire Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents et le CD, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions Résultats attendus : participations actives aux interrogations b. Entrainement à résumer un thème Objectifs : Savoir identifier les mots clefs Consignes : - Rédiger des phrases simples en insérant ces mots clefs

34 Résultats attendus : L étudiant maitrise la rédaction d un résumé de correspondances ou de classement ou de description c. Entrainement à décrire un schéma Objectifs : Savoir interpréter un schéma Consignes : identifier les éléments constitutifs du schéma et construire des phrases simples pour la description Résultats attendus : L étudiant maitrise l interprétation d un schéma 8. auto-évaluation : Questions-réponses Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Déterminer les raisons de l échec Reprendre la partie du cours concernée et refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant

35 1. Titre de la séquence : 1. PROFESSION PHARMACIEN : L OFFICINE, LE PREPARATOIRE, LE LABORATOIRE 2. Durée de la séquence : 2h (+ 4h TPE) 3. Objectifs de la séquence : Maitriser le lien entre la chimie et la quinine Comprendre la séparation de la pharmacie et de la chimie Connaitre les spécialisations possibles pour le pharmacien et la liste des disciplines des sciences pharmaceutiques 4. Ce qu il faut savoir L analyse chimique de quinquina La loi du 21 Germinal de l An XI et le nouveau statut des pharmaciens Le cadre d exercice professionnel 5. Savoir-faire Décrire les différentes étapes de l analyse chimique d un principe actif d une plante Décrire les correspondances entre les métiers du pharmacien et les disciplines des sciences pharmaceutiques Lire les légendes des figures illustrant le cours et en faire un résumé 6. Ressources Contenu : support papier cours, fascicule Références bibliographiques (à la BU ou données en fin du cours) Références webographiques (avec les mots clés dans le site) 7. Activités d apprentissage a. Lecture de documents (cours en présentiel, supports de cours donnés en amont) Durée : 2h Pré-requis : éléments de chimie et de botanique en cycle secondaire Objectifs : - Avoir une idée du cours à traiter - posséder les notions nécessaires pour suivre le cours en présentiel - Assimiler les savoirs visés Consignes : - Lire attentivement les documents, au besoin consulter le glossaire ou un dictionnaire - Résumer les points importants - Préparer les questions Résultats attendus : participations actives aux interrogations b. Entrainement à décrire l analyse chimique d un principe actif végétal Consignes :- Identifier la plante, appliquer l exemple de la quinine et en faire un

36 résumé Résultats attendus : L étudiant maitrise la description de l extraction d un principe actif végétal 8. auto-évaluation : Questions-réponses Sur quoi porte l évaluation : sur les savoirs et les savoir-faire Note de réussite : 10 /20 Que faire en cas d échec : Déterminer les raisons de l échec Reprendre la partie du cours concernée et refaire les exercices ou en chercher d autres En discuter au sein d un groupe Dernier recours : Contacter l enseignant