Résume de Cours de Chimie Organique (Prof. M. W. Hosseini) Notions acquises Définitions et conventions : Ordre de grandeur de longueur d'une liaison

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1 ésume de ours de himie rganique (Prof. M. W. osseini) Notions acquises Définitions et conventions : Liaison : mise en commun de 2 éléctrons (.. ) Déplacement de deux électrons Déplacement d'un électron Transformation non réversible Equilibre (processus réversible) Mésomérie (délocallisation d'électrons) rdre de grandeur de longueur d'une liaison : Å = m Å = ngström) nm = nanomètre (1 nm = 10-9 m) rdre de grandeur de l'énergie d'une liaison : 100 Kcal/mol ou 100x4.18 Kj/mol Nucléophile = Nu - : centre riche en électrons (anionique ou neutre) : réaction avec un centre pauvre en électrons (électrophile) Electrophile = E : centre pauvre en électrons (cationic ou neutre) : réaction avec un centre riche en électrons (nucléophile) /Base : Brönsted-Lowry : = donneur de Base = accepteur de Lewis : = possède une lacune électronique (pauvre en électron) Base = possède un doublet (riche en électron) emarque I : un nucléophile est souvent également une base. ependant, en modulant l'entourage du centre riche en électrons (en créant de l'encombrement stérique) on peut obtenir un centre fortement basique mais faiblement nucléophile. emarque II : le proton ( ) est un acide de Lewis par excellence, il possède une orbitale s vide.

2 Du danger de la représentation simplifiée Pour simplifier l'écriture, les chimistes utilisent une représentation simplifiée: un trait entre deux atomes et B ( B) représente la jonction entre ces deux atomes (2 électrons = 1 liaison covalente). *Quand il s'agit d'atomes de carbone et d'hydrogène, ils ne sont pas indiqués. Donc pour cette représentation, il y a des implicites (par convention). Souvent, comme on ne représente pas tous les atomes, si l'on ne prend pas garde, on ne respecte pas la règle de l'octet (8 électrons autour du carbone, azote, oxygène etc...) et de ce fait, sans le savoir, on "écrit des carbones "pentavalents". D'autre part, cette représentation ne tient pas compte de la place (volume) occupée par les atomes, donc elle ne permet pas d'apprécier la notion de remplissage de l'espace (encombrement stérique). Enfin, comme il s'agit d'une projection dans un plan, on ne représente pas l'emplacement des atomes dans l'espace (stéréochimie). onseil: tout en utilisant une écriture simplifiée, il faut représenter la structure de Lewis complète des centres (souvent il s'agit d'hétéroatomes).

3 Effets Inductifs et Mésomères : Inductif : lié à la polarisation de liaison (moment dipôlaire : entité vectorielle donc directionnelle résultant de la différence d'électronégativité entre deux atomes formant la liaison), portée faible. Mésomère : lié à la conjuguaison (recouvrement latérale d'orbitales p), effet à longue portée, en terme d'énergie plus forte que l'effet inductif. Solvant* : liquide (gamme de température) non réactif (doit être compatible avec la réaction envisagée) capable de dissoudre (solvater) un composé (soluté). Il est caractérisé par sa constante diélectrique (ε), sa température d'ébulition : T éb (passage à l'état gaz) et congélation (solidification), sa viscosité ainsi que par son mode d'interaction avec le soluté : Solvants : protique ou aprotique. Solvant aprotique (ne possède pas d'hydrogènes polarisés ou "acide"), peut être faiblement (ε faible) ou fortement polaire (ε élevée): incapable de donner de liaisons ydrogène. Exemples: alkanes (peu polaires), Dimethylsulfoxide (DMS), N,N-diméthyleformamide (DMF), éthers tous polaires. Solvant protique (protonique, possède au moins un hydrogène polarisé ou "acide"), habituellement est polaire (ε élevée) : capable de former des liaisons hydrogène. Exemples : 2, -. * ompléter la liste.

4 Exemple: hydrolyse de dérivés halogénés primaires éaction bimoléculaire omplexe activé Energie Etat de transition Energie X Barrière d'énergie Ea Ea éactifs Etat initial ΔG<0 Produits Etat initial - X ΔG<0 oordonnées de la réaction X - oordonnées de la réaction Exemple: hydrolyse de dérivés halogénés tertiaires éaction monomoléculaire omplexe activé Energie Barrière d'énergie 1 éactifs Etat initial 1 Etats de transition Ea 1 Intermédiaire 2 ΔG<0 Etape 1 Etape 2 Ea 2 oordonnées de la réaction Barrière d'énergie 2 Produits Etat initial Energie ΔG Ea 1 B B - X X B Intermédiaire carbocationique B Ea 2 B ou B B oordonnées de la réaction

5 Equilibre acido-basique B B Base Equilibre acido-basique (eversible) Base conjuguée conjugué emarque: ordre de grandeur de basicité et d'acidité des acides et bases organiques Basicité arboxylate l - l - N N Pyridinium 5-6 Phénol 9-10 mine N N mmonium lcolate - lcool midure 1 2 N N mine lkylure - lcane emarque: la réaction acido-basique (échange de proton entre un donneur et un accepteur) est une réaction équilibrée. La proportion des différentes espèces dépend de la force de la base et de l'acide en présence. Pour déprotoner un acide, il faut que la base utilisée soit plus basique que la base conjuguée de l'acide en question. En d'autre termes, il faut que l'acide conjugué de la base soit moins acide que l'acide à déprotoner. cidité

6

7 I) Les LKNES : : Fonction peu réactive, souvent utilisé comme solvant, inflamable *allogénation : Substitution adicalaire(s) : Souvent photochimique - X 2 hν -X Dérivé halogéné *Stabilité du radical :. (3>2>1) *Position allylique (conjugaison) II) Les LENES : = : Fonction riche en électron et réactive *ddition : B -B ddition is ou Trans Stéréochimie -ydrogénation (-) 2 atalyseur ddition is (catalyseur) Stéréochimie, chiralité

8 -ydrohalogénation (-X) X - X arbocation intermédiaire Dérivé halogéné éaction en deux étapes, passage par un carbocation * Stabilité de carbocation : : 3>2>1 *éaction non-stéréospécifique *éaction régiospécifique (Markownikov) Effet Karasch (présence de peroxide) : Passage par un radical régioséléctivité inversée car stabilité pour un radical est : 3>2>1 et l'attaque se fait par Br.. -ydratation (-) atalyse 2 acide arbocation intermédiaire - 2 lcool éaction catalysée par proton, en deux étapes, passage par un carbocation * Stabilité de carbocation : : 3>2>1 (éaction régiospécifique : Markownikov)

9 K 2 r ou KMn 4 concentré III K 2 r Bichromate de Pottasium 1 2 Deux dérivés carbonylés 3 4 Si i (i = 1-4) différent de : deux cétones Si l'un des quatre substituants i = : formation d'un aldehyde qui est oxidé en acide III) Les LYNES : = : Fonction riche en électrons et réactive *ddition -ydrogénation (-) 2 -alogénation X 2 X X lcyne lcène 2 2 X 2 X 2 lkane

10 -xidation Peracide (()) Peracide Epoxide 1) - (ydrure) 2) ( 2 ) 2 lcool Diol (glycol) Epoxide: cycle à 3 atomes tendu et réactif * ttaque de - ou 2 du côté opposé (Trans addition), deux possibilités *éaction stéréospécifique : si alcène substitué (prochiral) : chiralité (stéréochimie) KMn 4 dillué KMn 4 Permanganate de Pottasium Diol (glycol) is-ddition *éaction stéréospécifique : si alcène substitué (prochiral) : chiralité (stéréochimie)

11 -ydrohalogénation (-X) X 2 X 2 -X égiosélectivité : Produit Markownikov -ydratation (-) - 2 Enol cétone égiosélectivité : Produit Markownikov : passage par l'énol le plus stable -Métallation (BM) B -, M lcyne métallé M lcyne métallé = Nucléophile puissant ("équivalent d'un - ") emarques : Voir également : -YLLKNES, YLLENES, Petits cycles (très réactifs)

12 IV) Les DEIVES LGENES : -X : entre électrophile donc Fonction réactive IV éactions de Substitution Nuclépphile (SN 1 : monomoléculaire; SN 2 Bimoléculaire) SN 1 : passage par un intermédiaire carbocationique (état plan), comme l'attaque peut se faire sur les deux faces, si un centre chiral est présent alors il y aura racémisation. SN 2 : Passage par un complexe activé (état de transition), l'attaque se fait du côté opposé au nucléofuge (groupe partant : halogénure), si centre chiral est présent alors il y aura une inversion de configuration. éactions d'elimination (E 1 : monomoléculaire; E 2 Bimoléculaire) E 1 : passage par un intermédiaire cationique (état plan), l'attaque par la base (pour arracher un proton) peut se faire sur les deux faces. E 2 : Passage par un complexe activé (état de transition), le proton à éliminer et le nucléofuge doivent être antipériplanaire. éactions de Substitution Nuclépphile (SN) et éactions d'elémination (E) peuvent être en compétition. ttention à la nature nucléophile et / ou basique, attention à la nature du solvant utilisé (solvants protiques ou aprotiques) entre électrophile Liaison polarisée ttaque par les bases (fortes) éaction d'élimination β α X Nucléofuge ttaque par les Nucléophiles éaction de Substitution

13 V) Les GNMGNESIENS : -MgX : presente un caractère fortement nucléophile (il peut être assimilé à un carbanion - ) :entre nucléophile très réactif Formation: Mg 0 X MgX Préparation à partir d'un dérivé halogéné et du magnésium métallique (degrès d'oxidation zéro : Mg 0 ). Dans le dérivé organomagnésien (MgX), le magnésium est au degrès d'oxidation 2 (Mg II ) (oxidation), par conséquant les deux charges négatives sont apportées par X - et -. éaction : MgX Electrophile Electrophile présente un caractère fortement riche en électron (formellement il agit comme un carbanion - ), de ce fait il présente à la fois un caractère fortement basique et nucléophile. Par conséquent, il peut agir soit en tant que nucléophile dans des réactions de substitution (SN) soit en tant que base dans des réactions d'élimination (E).

14 VI) Les LLS : - : entre acide, basique et nucléophile : Fonction relativement réactive éactivité : *cidité : *Basicité: α lcool entre électrophile 3 Liaison polarisée aractère acide aractère basique et faiblement nucléophile B Base lcoolate Basique Le même type de réactivité est envisageable pour les thiols (-S). ependant, les thiols sont plus acides et les thiolates (-S - ) plus nucléophiles lccol Base 2 2 lcool protoné Base entre nucléofuge ttention : basicité et nucléophilie (encombrement : alcool tertiaire est basique mais faiblement nucléophile) B lcool nullaire lcool primaire lcool secondaire lcool tertiaire Un alcool est faiblement acide, en présence d'une base relativement forte il se déprotone (formation d'alcoolate - ). L'alcoolate est relativement fortement basique (pk a entre (dépendant de la nature (primaire, secondaire ou tertiaire de l'alcool)) et donc également nucléophile. Un alcool est faiblement basique, en présence d'un acide relativement fort il se protone (formation d'alcoolate - ). L'alcoolate est relativement basique (pk a entre (dépendant de la nature (primaire, secondaire ou tertiaire de l'alcool)) et donc également nucléophile. V

15 *éactivité : Electrophile milieu basique Electrophile milieu acide Nucléophile 2 2 Nucléophile Un alcoolate - ne peut pas exister en milieu acide car il se sera protoné et donc sous forme d'alcool. Un alcool protoné 2 ne peut exister qu'en milieu acide. En milieu basique, il sera déprotoné et donc sous forme d'alcool. d'un alcool n'est pas un bon nucléofuge - présente un caractère fortement basique, de ce fait il présente à la fois un caractère basique et nucléophile. Par conséquent, il peut agir soit en tant que nucléophile dans des réactions de substitution (SN) soit en tant que base dans des réactions d'élimination (E). - 2 présente une réactivité similaire à celle des dérivés halogénés ( 2 est un bon nucléofuge) ttention à la stéréochimie de la réaction de deshydratation des alcools en milieu acide (régle de Zaitsev). * xidation : Les alcools nullaires, primaires et secondaires peuvent être oxidés en dérivés carbonylés (aldéhydes, cétones, acides carboxylique).

16 VII) Les MINES : N : entre très légérement acide (1 = ), basique et nucléophile : Fonction réactive N 3 mine nullaire 1 Géométrie Liaison polérisée tétraèdrique N 2 mine primaire N 1 2 N mine secondaire aractère acide entre Nucléophile N mine tertiaire *cidité : 1 2 N mine 2 aractère basique et accépteur de liaison B Base forte 2 2 N midure très Basique ttention : basicité et nucléophilie (encombrement :amine tertiaire (ex : Et 3 N) est basique mais faiblement nucléophile) B N mmonium quaternaire VI Une amine est très faiblement acide, en présence d'une base très forte (-Li (organolithien), -MgX (organomagnésien) il se déprotone (formation d'amidure N - ). L'amidure est très fortement basique (la basicité dépendant de la nature (primaire, secondaire ou tertiaire) de l'amine)) et donc également nucléophile. *Basicité: N mine Base N mine protonée ation mmonium Base Une amine est basique (pk a entre 9-12 (dépendant de la nature (primaire, secondaire ou tertiaire) de l'amine), en présence d'un acide il se protone (formation d'ammonium).

17 *éactivité : 3 N X 3 N X ttaque nucléophile 3 N 3 N 2 N N 4 X Equilibre acido-basique -lkylation : X N 3 X 2 N 2 ttaque nucléophile 2 N 2 3 N 2 N 2 N 4 X Equilibre acido-basique La réaction d'alkylation des amines n'est pas sélective. Souvent plusieurs produits sont formés. -cylation : 3 N 3 N l 3 N l ttaque nucléophile Equilibre acido-basique l 3 N 2 N N 4 l Base Base La réaction d'une amine avec un chlorure d'acide conduit à la formation d'une jonction amide (liaison peptidique). La fonction amide est planaire à cause de la conjuguaison du doublet de l'azote sur la fonction carbonyle (=). Possibilité d'isomérie cis/trans.

18 VII VII) Les ldéhydes et étones : 1 2 = (Fonction carbonyle) : entre électrophile, basique et acide (si présent en α) : Fonction réactive La double liaison Liaison polarisée aractère basique () donne des Géométrie réactions d'addition trigonale plane Double liaison (type alcène) étone ldéhyde caractère acide entre Electrophile B ttention : basicité et nucléophilie (encombrement :énolate secondaire est plus basique que nucléophile) α B Base forte arbonyle arbonyle Base Enolate Basique Base La groupe carbonyle (=) de géométrie trigonale plane est l'une des fonctions les plus importantes de la chimie organique. cause de la différence d'électronégativité entre le carbone et l'oxygène la laison - est fortement polarisée. insi le carbone présente un caractère fortement électrophile. L'anion énolate, formé en présence d'une base forte lorsqu'un hydrogène est présent en α de = (équilibre acido-basique), est un centre nucléophile ambident (densité de charge à la fois sur le carbone et sur l'oxygène (par mésomérie). Il peut donner des réactions de -alkylation (souvent) ou de -alkylation. La protonation de = rend le carbone très électrophile (déficient en électrons).

19 -ddition ionique : B B * ddition d'hydrure (M) : " - ") B VIII En présence d'un réactif présentant un centre électrophile et un centre nucléophile, la fonction =, fortement polarisée, subit une réaction d'addition (analogie avec les alcènes =). Li ydrure de lithium Le même type de réaction peut avoir lieu avec l'hydrure de lithium et de l'aluminium (Lil 4 ). * ddition d'organométallique (M) : " - ") Li rganolithien La réaction d'addition ionique peut se faire en milieu acide Li Li Y, Y La protonation de = rend le carbone lcoolate de Lithium lcoolate de Lithium Y 2 2 lcool lcool Un organolithien (-Li : Li I ), un organomagnésien (-Mg-X : Mg II ) ou un cuprate (-u- : u II ) sont des donneurs de "carbanion" -. En réalité leurs structures peuvent être compliquées. ependant pour raisonner on peut les assimiler à des - nucléophiles et basiques. lors que les -Li sont très basiques et nucléophiles, les -Mg-X et -u- sont fortement nucléophiles et basiques. Le formaldéhyde ( 2 =) donne par l'attaque d'un organométallique un alcool primaire. Les aldéhydes donnent des alcools secondaires tandis que les cétones conduisent aux alcools tertiaires. très électrophile (déficient en électrons).

20 * ddition de cyanure d'hydrogène (acide cyanhydrique) -N: N, Base * ddition d'eau 2 (hydratation) : Nucléophile Electrophile * ddition d'alcool - : *atalyse acide ( ): N N ydrate de carbonyle yanhydrine La réaction d'hydratation de la fonction carbonyle est réversible (équilibre chimique). Sauf des cas particuliers (Formol ( 2 2 ) = forme hydratée du formaldéhyde (méthanal : 2 =)), l'équilibre est largement déplacé vers la forme carbonyle (=). La réaction catalysée par d'addition d'alcool sur le = est également réversible. lors que les hémiacétals ne sont pas stables (équilibre déplacé vers la forme =), les acétals, en particulier les acétals cycliques, sont plus stables. Base - émiacétal cétal -

21 Equilibre céto-énolique: étone (aldéhyde) Enol L'équilibre céto-énolique est une tautomérie et non une mésomérie car un atome () change de place. 'est un équilibre *éactivité : -ydrogénation: *atalyse basique *atalyse acide 1 2 arbonyle Base forte arbonyle arbonyle Basique atalyseur [Ni] 2 B lcool 1 2 Enolate Basique B Enol Enol Base La présence de la double liaison conduit, comme pour les alcènes, à une réaction d'addition d'hydrogène (hydrogénation). Le produit de la réaction est un alcool. Si on part d'une cétone, on obtient un alcool secondaire tandis que si on part d'un aldéhyde il se forme un alcool primaire ( 2 = ) La double liaison = est nettement moins réactive dans une réaction d'hydrogénation que la double liaison =. Par conséquent il est possible d'hydrogéner sélectivement une double liaison = en présence d'une double liaison =. B

22 B Base forte arbonyle Enolate Basique L'hydrogène en α de = est faiblement acide (pka 20-25). Pour arracher ce proton il faut une base relativement forte (amidure : 1 2 N - ). L'énolate est basique et nucléophile. Il réagit avec des centres acides et électrophiles. *lkylation: Enolate nucléophile lkylation Si plusieurs hydrogènes sont X Nucléofuge présents en α de =, la réaction se poursuit (polyalkylation) Electrophile *ldolisation: réaction entre fonctions carbonylez Enolate nucléophile = : ldolate : étolate Basique 2 = : ldol : étol La réaction d'aldolisation peut avoir lieu entre deux fonctions = identiques ou différentes (aldolisation croisée). En générale on obtient un mélange de produits

23 *alogénation: Enolate nucléophile X X X X Pour la réaction haloforme, le carbanion X 3 - est stabilisé par les trois halogènes attracteurs de la densité électronique. Si X = l, il y a formation de chloroforme (l 3 ). -éaction haloforme: X X X - X X 2 X X X 3 X X X 2 - X2 X X 2 X X X 3

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