I FONCTION CARBONYLE

Dimension: px
Commencer à balayer dès la page:

Download "I FONCTION CARBONYLE"

Transcription

1 I FTI ABYLE ALDEYDES ET ETES * oms Systématiques: arbonyle Aldéhyde étone ' Acide Aldéhydes: 1) omenclature: * oms ourants: 1) onsidérer l'alcane correspondant 2) emplacer terminaison E par AL 3) toujours en position 1 AlcanE AlcanAL Formaldéhyde MéthanE ( 4 ) MéthanAL 3 3 Acétone EthanE ( 2 6 ) EthanAL Et Et Diéthylecétone PropanE ( 3 8 ) PropanAL 7 6 l hloro-4-butanal Diméthyl-4,6-heptanal

2 1) omenclature: * oms Systématiques: Pentan-2-one hloro-4-méthyl-7-octan-3-one l 1) onsidérer l'alcane correspondant 2) emplacer terminaison E par E 3) Indiquer la Position* du AlcanE étones * onsidérer la haîne la plus Longue Σi la plus petite AlcanE Diméthyl-2,2-cyclopentanone 3 2 emarque: Un aldéhyde (-) ne peut faire partie d'un cycle. Une étone (--') peut faire partie d'un cycle Br Bromo-4-cyclohexanone 2 3

3 120 2) Propriétés Physiques: * Structure Electronique: ' Liaison Π Liaison σ rbitale hybride SP 2 onséquences: * Structure Spatiale: rbitale P Doublets Libres aractère Basique Analogie avec = Fonction arbonyle PLAE Exemple typique: l'ethanal ( 3 -) entre ucléophile 2 Formes limites Liaison Double Polarisée (µ=2,7 D) δ δ µ entre Electrophile onséquences: * Polarisation de =: Eb Elevées * Solubles dans 2 ( 1-5 ) * 1-12 Liquides; > 13 Solides 1,124 A 1,204 A 1,500 A E l = Kcal/mo l

4 * Propriétés Spectroscopiques: 1 M: Spectroscopie Electronique Doublet n 2,0 ppm doublet Π 2 δ = 2,5 ppm δ =9,8 ppm triplet, j=2 z ' 3 2,6 ppm Π * 13 M: n Π * Π Π Π Dans UV ( nm) Dans UV (190 nm) 3 199,6 ppm 5,2 ppm ,8 ppm Π * 31,2 ppm 36,7 ppm n Exemple: nm (ε = 15) ,2 ppm 205,1 ppm 206,6 ppm 3 29,3 ppm 17,5 ppm ,2 ppm 13,5 ppm 190 nm (ε = 1100)

5 3) Méthodes de Préparation Formellement 'Li="' - "Li a) Acide étone - Li " ' - " - Li 'Li rganolithien / 2 / Li ' ' ' Forme ydratée d'une étone b) hlorure d'acide l / 2 'M rganométalliques / 2 " ' - " - M - Ml étone ' l '

6 3) Méthodes de Préparation ydrure métalliques M = a, K (" - ", M ) c) hlorure d'acide Aldéhyde l / 2 M / 2 " - " - M - Ml l d) Ester Aldéhyde Amide Aldéhyde 2 Al / Al / 2 *Di-isobutylAluminium ydride ydrure particulier ne réduit pas l'ester *emarque: n ne veut pas réduire l'ester en alcool (LiAl 4 ), mais on veut remplacer par *emarque: n ne veut pas réduire l'amide en amine (B 2 6 ), mais on veut remplacer 2 par

7 3) Méthodes de Préparation e) rganométalliques MgX : rgnomagnésien 2 u,m : uprate 2 Zn : rganozincique itrile " ' - " ' M 'M rganométalliques / 2 - M / 2 étone Imine ' ydrolyse / 2-3 ' ydrure métalliques a K f)itrile " - " M M ydrure métalliques / 2 - M / 2 ydrolyse Aldéhyde Imine / 2-3

8 3) Méthodes de Préparation Anion Stabilisé en α de Soufre g) Dérivé alogéné 'X S S / 2 étone ' / gl 2 S S ydrolyse emarque: Aldéhyde Proton non acide Propane-1,3-dithiol Protection S S S S Inversion de Polarité = UMPLUG 1,3-dithiane Thioacétal = forme protégée de = Proton acide Base Forte Bilan : Transformation de - (Aldéhyde) en --' (étone) ' S S Li

9 3) Méthodes de Préparation h) Acide β cétonique β ' α Δ Décarboxylation étone ' ' - 2 Enol ' Acylation de Friedel & rafts All 3 = Acide de Lewis l All 3 / 2 étone Aromatique i) Benzène (Arène) l All 3 Aromatisation All 4

10 j) xydation des ALLS btention d'aldeydes éactif de Jones: r 3 2 / 2 S 4 ydratation du r 3 en milieu acide VI r Acide hromique Alcool Primaire Alcool Primaire ' Alcool Secondaire Acide hromique VI r r 3 / Pyridine l r 3 / 2 S 4 Mécanisme: 2 Aldéhyde ' étone Ester hromique VI r emarque: Aldéhyde Facilement xydable en Acide Acide xydation Aldéhyde 2e IV r

11 3) Méthodes de Préparation * Exemple: r 3 / 2 S 4 r 3 / 2 S 4 2 Acétone, 0 Acétone, 0 Alcool Primaire Aldéhyde Acide emarque: L'oxydation se poursuit Pour éaliser une xydation Ménagée n Désactive l'xydant en Utilisant de la Pyridine * Exemple: 2 éactif de orey: r 3 / Pyridine / l = P 2 Protection 2 l 2, al Déprotection 85% emarque: Absence de 2 car suroxidation : - 2 -() 2 -

12 btention de ETES Mécanisme: éactif de Jones: r 3 2 / 2 S 4 ydratation Du r 3 en milieu acide VI r Acide hromique ' Alcool Primaire VI r Acide hromique 2 ' VI r Ester hromique ' étone r IV emarque: étone Difficilement xydable en acide *Exemple: r 3 / 2 S 4 xydation Par Mn 2 : Un xydant Doux Alcool Allylique 2 Mn 2 35% 25, Acétone Aldéhyde α,β conjugué l 3 /25 Mn 2 62%

13 Formation de - et --' par livage xydatif 1 3 1) 3, 2)éducteur 2 1 Alcène 4 zonolyse oupure de la liaison = / 2 g 2 Alcyne Enol étone 3 *Addition MAKWIV de 2 **is Addition de - et ydroboration B 2 B / - Enolate Aldéhyde *Addition Anti-MAKWIV de 2

14 3) Méthodes de Préparation Préparation Industrielle * Le méthanal est un produit très important. Aux USA, 3 Millions de tonnes sont produites par an 3 Méthanol 2 /atalyseur (Ag) Méthanal Formaldéhyde Utilisation du méthanal dans l'eau (le Formol): Fongicide, Desinfectant, Germicide, ésines etc ** L'acétone (Propanone) est utilisée comme solvant Aux USA, 1 Million de tonnes sont produites par an Propène Benzène Acétone Phénol Procédé d'ydpexyde de UMEE ar: umène

15 4) éactivité de la Fonction arbonyle Doublet Basique α δ δ Π entre ucléophile Double Liaison Proton Acide entre Electrophile * YDGEATI *Exemples: 2 Alcène atalyseur Alcane 2 atalyseur étone-aldéhyde Alcool emarque: = réagit plus lentement que =. onséquence: ydrogénation Sélective. 2, u, min. Aldéhyde Alcool Primaire

16 **Exemples: étone 2, aney i 80, 5 min. Alcool Secondaire ***Exemple: ydrogénation Sélective 2, Pt 1 atm., 25 ADDITI IIQUE δ δ δ X Y δ X Y *Addition d'ydrure Métallique M: - M 2 M -M " - " Alcool emarque: éaction EVESIBLE *Addition d'rganométallique M: M - M 2 -M " - " Alcool emarque: éaction EVESIBLE

17 uc *Addition EVESIBLE: Mécanisme En Milieu Basique: uc En Milieu Acide: Anion Alkoxyde Basique 2 uc Protonation uc uc Faiblement Basique pk a = -8 - Addition de 2 : 2 uc uc - Mauvais Partant - emarque: Analogie avec une éaction S2 Pas de Départ d'un Groupe mais la Double Liaison Bascule sur l'xygène emarque: = très faiblement Basique onséquence: = très fortement Acide éanmoins: Faible Quantité de = *atalyse Basique ( - ) ydrate de arbone ydroxyalkoxyde ydrate de arbone

18 **atalyse Acide ( ) ydrate de arbone Explication: onstante d'equilibre K K '= 2 '() 2 emarque: L'ydratation de = est EVESIBLE Mais l'equilibre Dépend de la ature de = ' : étone =, ' = : Aldéhyde = ' = : Formol ' étone Aldéhyde Formaldéhyde Avec: K = '() 2 '= x 2 Difficilement ydratée Moyennement ydraté Facilement ydraté = ' = 3 =, ' = 3 = ' = Acétone Ethanal Formaldéhyde K(L mol -1 ) =

19 aisonnement: Toute éaction d'addition est d'autant plus Favorisée que le arbone du = est Electrophile (déficient en Electron). En d'autres termes, la réaction se fait d'autant plus facilement que le " " est déstabilisé. Vérification: l l l Primaire Secondaire Tertiaire K(Lmol -1 ) Addition de -: Formation d'emiaetal Aldéhyde "- " emarque: éaction eversible, l'equilibre est déplacé vers la Gauche (sauf Exception), les émiacétals ne sont pas Stables. étone ' "- " ' émiacétal

20 *Exception: émiacétals ycliques Ex 1) 2 1 Ex 2) 3 4 ydroxy-5-pentanal un ydroxyaldéhyde 5 émiacétal yclique Stable Explication: éaction Monomoléculaire ou éaction IntramoléculaireFavorisée pour des raisons ETPIQUES Preuves de l'existence de l'equilibre: ab 4 éduction r 3 xydation Diol Lactone

21 - Double Addition de -: Formation d'aetal '' '' Aldéhyde 2 ''- '' 2 ''- ' étone emarque: éaction eversible, peut être déplacée vers l'acétal (Stable) en milieu Acide en présence d'excès d'alcool. '' ' Acétal '' '' - *Mécanisme de Formation: " - 2 '' '' émiacétal " " - " '' '' " Acétal

22 Acétals ycliques = Groupes Protecteurs % *Les Acétals ycliques Sont Stables. **Leur Formation est éversible. ***Leur ydrolyse Produit le = de Départ. Exemple d'utilisation - 3 ( 2 ) 3 Li I - 3 ( 2 ) 3 Alcyne Métallé Iodo-Aldéhyde Protégé 70% emarque: Il faut protéger l'aldéhyde car l'attaque du = par le - peut avoir lieu Déprotection 3 - ( 2 ) 3 90% /2 I /-2 Protection I Protection de DILS VIIAUX Br 75% Br

23 Les Thioacétals - est remplacé par -S. Le atalyseur est remplacé par BF 3, Znl 2... Les Thioacétals sont plus Stables que les Acétals. Déprotection: BF S S 3, 20 3 S S S 30 min, % Thioacétal S 3 /a 3 2 /gl 2 Znl2, 25 S S % S Et--Et Thioacétal yclique emarque: éduction des Thioacétals Application: éduire = SAS éduire = S S S S Facile i aney S S BF 3, 0 i aney Et, Δ Difficile 74%

24 -Addition d'amie *Amines Primaires: Analogie formelle entre -, - et 3 -. ependant 3 - est plus ucléophile que -. 2 emarque: émiaminal = Equivalent Azoté d'émiacétal - 2 Déshydratation émiaminal Imine Mécanisme de Formation d'imine: émiaminal 2 - Exemples: 2 Imonium K Imine emarque 1: - est plus Basique que -. éanmoins, le PEU de - 2 (bon partant) qui se forme réagit pour donner l'imine. emarque 2: Imine (=) = Analogue Azoté de arbonyl (=). emarque 3: 2 Isomères possibles pour les Imines ou Base de Schiff. - ( 2 ) % % 2

25 *Synthèse d'xime: **Synthèse d'ydaze: 3,l ' 2-2 xime ydrazine ' 2 ydrazone 2 ' 2 2 ' 2 2 emarque: Formation de Dérivés ristallisés pour Identification de étones Liquides Dinitro-2,4-phenylydrazine Dinitro-2,4-phenylydrazone de la étone ***Synthèse d'azie: 2x ydrazine ' Azine ' ****Synthèse de SEMIABAZE: 2 2 Semicarbazide -2 2 ' 2 Semicarbazone de l'aldéhyde

26 Application: Désoxygénation de = Via Imine La éduction de Wolff-Kishner ' 2 a Imine (ydrazone) ' 2 ydrocarbone ' Mécanisme: 2 2 ' ' Exemple: ' ' Protonation ' ' 2 ' Anion Stabilisé arbanion emarque: éaction EVESIBLE Dégagement de 2 = Force Motrice 69% 1) 2-2 2) a, Δ

27 **Amine Secondaire: Formation d'eamie Mécanisme de Formation *Exemple ' α ' ' Proton légèrement Acide α - étone Amine Secondaire ' ' Enamines is et Trans - 2 emarque 1: 2 Isomères Possibles emarque 2: éaction EVESIBLE, ydrolyse d'eamie se fait Facilement en milieu Acide ' 2 α-hydroxyamine % Enamine

28 -Addition de ucléophiles arbonés: Ph emarque: éaction très Importante car elle permet de Former des Liaisons -. * Addition d'ylues de Phosphore: La éaction de Wittig Wittig ( ), eidelberg, obel en ) Formation de Sel de Phosphonium: Ph Ph P Triphenylphosphine Phosphore trivalent X Dérivé alogéné 2) Formation d'ylure de Phosphore: Ph Ph Ph P α Sel de Phosphonium Li Lithien = Base Forte emarque: A cause des rbitales 3d, Possibilité d'extension de ouche de Valence: Passage de P tricoordiné au P pentacoordiné. X emarque: La forme ylure est prépondérante par rapport à la forme ylène Ph Ph Ph P X Sel de Phosphonium Ph Ph Ph Ph Ph Ph P P α Ylure Ylène LiX Anion Stabilisé 3) éaction de Wittig: Ph Ph Ph P Ylure de Phosphore ' " ' " Alcène E et Z Ph Ph Ph ' " étone Aldéhyde ('=) P xyde de triphenylphosphane emarque: La STEESELETIVE dépend du type d'ylure (stabilisé, semi stabilisé ou non stabilisé) utilisé, de la nature du cation de la base utilisée (a, Li ) et des conditions opératoire (température, sel auxiliaire)

29 Mécanisme de la éaction de Wittig: Ph Ph Ph P Ph P Ph Ylène Ph Ylure ' " Exemple: P P P P P(Ph) 3 emarque: A cause des rbitales 3d, Possibilité d'extension de ouche de Valence: Passage de P tricoordiné au P pentacoordiné. ' " " ' " Ph ' Bétaïne xaphosphétane Bétaïne emarque:bétaïne et oxaphosphétane sont des intermédiaires. L'oxaphosphétane est plus stable Alcène Z Ph Ph xyde de Triphenylphosphane emarque:la Stéréosélectivité dépend du type d'ylure (stabilisé, semi stabilisé ou non stabilisé) utilisé, de la nature du cation de la base utilisée (a, Li ) et des conditions opératoire (température, sel auxiliaire) P " ' " Alcène Z ' ' " Ph 25 emarque: Il faut protéger le = au niveau de l'ylure. La éaction ne Touche pas au -- et au =. Z E

30 Application: Synthèse de la Vitamine A1 par BASF Br P(Ph) P(Ph) 3 3 Br - - / 3 P(Ph) 3 Vitamine A1 emarque 1: La protection de l'alcool est Indispensable pour Eviter la formation d'émiacétal yclique. emarque 2: Dans la Vitamine A1 toutes les = sont Tans.

31 *Addition d'ylure de Soufre: Formation de Sel de Sulfonium: S ' Thioéther 3 I S I ' Sel de Sulfonium Formation dylure de Soufre: S α ' Sel de Sulfonium I "Li -LiI S ' Anion Stabilisé S ' Ylure de Soufre emarque: Pour arracher le Proton en α du soufre il faut une base forte (Alkyl Lithien) éaction avec la Fonction arbonyle: S S-' 1 2 ' 2 S ' Bétaïne Soufrée xacyclopropane Bilan: Insertion de 2 dans la Liaison = emarque: ontrairement au Ylures du P, au niveau de la Bétaïne Soufrée il n'y pas d'extension de Valence mais il y a l'elémination du thioéther.

32 5) XYDATI et EDUTI *xydation par les Acides Peroxycarboxyliques: Peracide ' Aldéhyde ' " Peracide étone emarque: es Produits sont Instables et se Décomposent. ' Le as des Aldéhydes: Migration de Migration de ' - Bilan: ' ' Aldéhyde Acide emarque: Insertion de dans la Liaison - Acide " Acide ' ' ' Bilan: Le as des étones: Migration de (xydation de Bayer-Villiger) " ' " Migration de ' - Ester Acide Aldéhyde Ester emarque: Insertion de dans la Liaison -" ' " "

33 ' " - " étone Ester Ester emarque 1: Insertion de dans la Liaison ' ou -"? emarque 2: Pour les Aldéhydes, Uniquement la Migration de a lieu. ' u ' " *Exemple 1: Exemple: Secondaire 3 64 h 3 -- l 3 étone Symétrique **Exemple 2: étone disymétrique 3 Lactone = Ester yclique 72% Ethanoate d'éthyle Tertiaire 56% emarque: L'xydation de Bayer-Villiger ne Touche pas au =. Aptitude Migratoire:Tout se passe comme si on passait par un. >Tertiaire>yclohexyle>Secondaire - Phényle>Primaire> 3 (ullaire)

34 EDUTI *éduction de lemmensen: ' ' Exemple: 3 - ( 2 ) 5 3 Zn(g), l Δ Zn(g), l Δ - ' 3 - ( 2 ) 6 3 ctane 62% **éduction Avec ouplage: Transfert MonoElectronique 2x Mg o Benzène Mécanisme possible: 2x ' Mg o - ' ' -Mg() 2 éaction Pinacolique - ' Mg 2 Mg 2 - ' adicaux Anions / 2 emarque 1:* Mécanisme non onnu, il y un transfert d'electron des Métaux sur le =. ** onditions très Dures. emarque 2: La même éaction se fait dans des conditions douces en passant par un Thioacétal yclique puis éduction (i aney). ' ' Pinacol Mg ' ' Exemple: Acétone Le Pinacol

35 2x ouplage Sur le Titane: éaction de Mc Murry ' Til 3 /Li TF ' ' ' ' étone Alcène E et Z emarque: éaction STEESELETIVE Mécanisme Possible: 2x Li - - Li Li Til 3 ' ' ' oordination ouplage Pinacolique Exemple: Pentanal Ti ' ' ' Ti 2 ' ' ' Alcène E et Z Til 3 /K TF Dec-5-ène E et Z 2x Exemple: Til 3 /Li TF 79% *ouplage Mixte: 63% **ouplage Intramoléculaire: - 3 ( 2 ) 3 ( 2 ) 8 ( 2 ) 3-3 Til 3 /Zn/u 75%

36 ELS et EES Utilisation d'amidue ( - ): ' α B ' ' B Li Li Proton Acide pk a = *Préparation: Base Forte Peu ucléophile Utilisation d'ydue ( - ): K TF Enolate Anion Stabilisé K 2 LDA Enolate de Lithium emarque: LDA = Lithium DiisopropylAmidure, 'est une base forte (pka = 35) et Encombrée donc PEU ULEPILE Enolate de la Propanone emarque 1: K = Donneur de - basique mais ULEPILE. emarque 2: ab 4 = Donneur de - ULEPILE onduit à l'all.

37 **éactivité: "X ' -Alkylation ' Enolate = Anion Ambident "X -Alkylation Exemple: Li Li " ' " ' l D /D 2 emarque 1: 2 Possibilités d'alkylation la - et la - Alkylation. emarque 2: Souvent l'attaque Electrophile se fait sur le -. emarque3 : La -Alkylation Permet d'introduire un groupe en α du =. 62% D

38 omplications: *Double Alkylation: α ' ' ' emarque: Si 2 Acide en α: Double Alkylation Exemple: 1) LDA 2) 3 I Exemple: Li 53% 47% Li 1) a 2) 3 I 3 27% 3 38% **égiosélectivité d'alkylation: 1 2 α α' 3 4 1) B - 2) 5 X

39 Analogie entre ELATES et EAMIES Enamine emarque: Possibilité de -Alkylation et -Alkylation. Enolate emarque: Possibilité de -Alkylation et -Alkylation. Exemple: Enamine 3 3 I Alkylation I 2 ydrolyse 3 3 Sel d'iminium Bilan: 'est une autre Façon d'alkyler en α de =.

40 Exemples: 1) 3 -( 2 ) 3 -I - 2 1) 2) 3 2 Br 3) / 2 2) 2 S 4 / 2 44% 67% **atalyse Acide: Enol étone TAUTMEIE ET-ELIQUE *atalyse Basique: Enol B Enolate étone B B

41 Facteurs Modifiant l'equilibe: α étone ou Aldéhyde α Enol emarque: L'Equilibre est Déplacé vers le =. ΔG = 9 Kcal/mol -1 K = mol l -1 Exemples: 3 ΔG = 11 Kcal/mol -1 K = mol l -1 3 as Particuliers: Formation de Liaison exane onséquence de la Tautomérie: Perte de la Stéréochimie K 10% Acétyleacétone β Dicétone 90% emarque: Stabilisation de la Forme Enol par Liaison Intramoléculaire 95% 10% K Et étone Enolate (Plan) Plus Stable (Stérique) ptiquement Pur

42 Exemple: acémisation Et S Me - Et Me Enolate Plan = AIAL - Et Me emarque 1: Passage par un Enolate Plan donc Perte de la Stéréochimie. emarque 2: acémisation en Quelques Minutes. emarque 3: Difficile de onserver l'activité ptique en α de =. alogénation des Aldéhydes et étones: *atalyse Acide: Mécanisme 3 Br Br Br Br - Br Exemples: Br 2, 3 2 2, 70 Br 44% l 2, l 4 emarque: égiosélectivité de la Formation de l'enol L'EL le plus Stable est l'el le plus Substitué (Analogie avec les ALEES). 85% l

43 X Moins Basique Enolisation Difficile X emarque: En catalyse Acide, l'alogénation alentit l'enolisation. onséquence: Le Produit monohalogéné ne sera pas attaqué tant que l'aldéhyde ou la étone de départ n'est pas Totalement onsommé. Dihalogénation: l 2 Excés 94% Ph 3 Ph 3 2, 60 l l **atalyse Basique: as Particulier des Méthylcétones: La éaction aloforme 3 - Br Br 3 Br - Br Bromoforme arboxylate emarque 1: Br 3 - est un anion stabilisé Br - - Br Br Br Br Br 2 Br 2 Br - Br Br Br emarque 2: emplacement de 3 par

44 ALDLISATI: *Aldéhydes: Mécanisme de la ondensation Aldolique Aldéhyde Ethanal Enolate emarque1: Faible [ ] d'enolate à l'equilibre. emarque2: Aldol elativement Stable à Basse Température. emarque3: A aute Température l'aldol est Deshydraté. 3 Aldol (50-60%) Mécanisme: α - Aldol Enolate Bilan: 2x 3 ondensation Aldolique 3 rotonaldéhyde

45 Exemples: a/ 2 K 2 3 / 2 Δ 5 85% Aldol = β-hydroxyaldéhyde Aldéhyde α,β-insaturé 80% Aldolisation roisée: emarque: éaction intéressante car elle donne: Des omposés arbonylés β-ydroxylés et des α,β-insaturés etc... 3 emarque 1: éaction Spécifique (Mélange) emarque 2: éaction Intéressante si l'un des composés ne possède pas de en α.

46 **étones Acétone Base 6% emarque: Equilibre Largement Déplacé vers la étone. Aldol éaction ETALDLIQUE: B étone Enolate B B - emarque: La éaction avec les Aldéhydes est EXTEMIQUE alors que la éaction avec les étones est Légèrement EDTEMIQUE. emarque: L'Equilibre peut être Déplacé si l'on Elimine a, Δ étone α,β-insaturée emarque: éaction Intramoléculaire Déplace L'Equilibre a/ %

47 Exemple: K/ 2 Δ % emarque: La ondensation Aldolique Intramoléculaire onduit à la Formation du ycle (5,6) le Moins Tendu. Exemple: on - / 2 5 ui 3 on ui on Exemple: 5 7 on ui 83% ui on

48 La Préparation et la himie des Aldéhydes et étones α,β-insaturés *Préparation: 1) l 2 /Acide l a % 2) l Ph 3 P l Ph 3 P a Ph 3 P Ph 3 P Ph 3 P Sel de Phosphonium Ylure Stabilisé emarque: ylure de phosphore stabilisé est peu réactif, Il ne réagit pas bien avec les étones mais avec les Aldéhydes, intrinsequement plus réactifs, il effectue une réaction de Wittig. Exemple: Ph 3 P

49 3) xydation d'alcools Allyliques Mn 2 Exemple: Vitamine A Mn 2 80% étinal 4) Isomérisation: emarque: Stabilisation par ésonance des Aldéhydes et étones α,β-insaturés. onséquence: Les omposés onjugués se éarrangent pour Donner des Dérivés α,β-insaturés. Exemple: ou - 2 yclohexène-3-one yclohexène-2-one

50 Exemple: ou - / 2 **atalyse Basique: on onjuguée Mécanisme: Aldéhyde *atalyse Acide Enol onjuguée Aldéhyde 2 - Enolate

51 éactivité: emarque: éactivité de type = éactivité de type = *éduction Exemples: 2 /Pt 2 2 /Pt 2 /FeS 4 95% Zn(- 3 ) 2 30 min. **Additions Exemples: Br 2 l 4 alogénation Br 60% Br Trans Addition 2 / - 2 xime

52 ADDITI 1,4: (= et =): emarque: Addition 1,2: A B A B B Addition 1,2 sur = A Addition 1,2 sur = emarque: Addition 1,4: B A B B B Enol étone A B Addition 1,4 emarque Si A =, Il y a une Addition 1,4 mais le ésultat apparaît comme une Addition 1,2. *Addition de : Ph Ph Ph Ph Ph étone Ph Enol

53 **Addition de 2 : 2 /a() 2-5 Anti Markownicov ***Addition de : 3 3 K 3 ****Addition d'amine: *****Addition d'rganométallique: Addition 1,2: 1) 3 Li/Et--Et 2), - 3 emarque: Les Lithiens Donnent une Addition 1,2 par l'attaque nucléophile directe sur le =. Addition 1,4: 1) (3) 2 uli/tf, -78 2), - 3 emarque: Les uprates Donnent une Addition 1,4 sur le =. Le Mécanisme est peu onnu et ompliqué.

54 Exemple: 1) ( 2 ) 2 uli 2) / 2 Dialkylation: 1) 2 uli 2) 'X ' 1) Exemple: ( ) 2 uli 3 2) 3 I 3 ( 2 ) 3 3 ( 2 ) 3 3 Application Synthétique: Synthèse de Prostaglandine (G. Stork) Liu( 5 11 ) 2 ' PGF 2α / 2 Addition 1, ( 2 ) 3 2 ' ) 2 =, -50 2) / 2 ondensation Aldolique emarque: Attaque sur la Face la - encombrée Liu( ( 2 ) 4 ") ' / 2 Addition 1,4 ( 2 ) 4 " 5 11 '

55 éaction de Michael: Exemples: ydrogène acide Base 27% Ph EtK Et, EtEt 64% Ph Mécanisme: Enolate 1) Base 2) / 2 = α,β Insaturé Addition 1,4 Enol étone Annéllation de obinson: 'est une séquence: Addition de Michael-ondensation Aldolique Michel 2 ondensation Aldolique

56 Exemple: α Eta/Et EtEt, -10 Michael ondensation Aldolique Δ, - 2 Application Synthétique: Synthèse de Stéroïdes a a Michael Base - 2 ondensation Aldolique Base 3 3 Base % ondensation Aldolique Michael Enolate Stabilisé

57 Acides arboxylique emarques: Trois types de éactivité 1) éactvité de type Alccol () 2) éactivité de type arbonyle (=) 3) éactivité de Type Acide () 1) omenclature: a) n remplace le E d'alcane par ÏQUE le carbone de l'acide est numéroté en 1. b) Si il y a d'autres fonctions, on considère la châine la plus longue et on intercalle le nom de la fonction entre Acide et ALAÏQUE. Exemples: δ Electrophile Basique Acide 3 2 Acide bromo-2-propanoïque Acide propénoïque 1 (Acide Acrylique) Br Structure om IUPA om ourant Acide Méthanoïque Acide Formique 3 Acide Ethanoïque Acide Acétique oms Usuels: 3 2 Acide Propanoïque Acide Propionique 3 -( 2 ) 2 - Acide Butanoïque Acide Butyrique 3 -( 2 ) 3 - Acide Butanoïque Acide Valérique 3 -( 2 ) 4 - Acide exanoïque Acide aproïque

58 Les Diacides: AIDE ALAE DIÏQUE Acide éthanedioïque Acide xalique Acide propanedioïque Acide Malonique Acide butanedioïque Acide Succinique Acide pentanedioïque Acide Glutarique 2) Propriétés Physiques: Possibilité de Formation de Liaison : Formation de Dimère Poids moléculaires faibles: Soluble dans l'eau Points d'ebulition et de Fusion Elevés Structure: A A A Acide Méthanoïque A

59 M: M 1 : M 13 : emarque: emarque: Echangeable (δ entre ppm) ésonance: Acidité: K a K a de l'ordre de 10-4 à 10-5, pk a de l'ordre de 4 à 5 Stabilisation de la harge Moins par résonance emarque: de - (Acide) est nettement plus Acide(4-5) que de - (Alcool) (16-18)

60 Basicité: emarques: 1) Protonation Difficile 2) Pas de Protonation de 3) Méthodes de Préparation: A) ydrolyse de hlorure d'acide: X 2 X B) éarrengement Benzylique: - α ydroxyacide Exemple: 1) - 2) 25 80%

61 ) Synthèse Malonique: ' - ' 2 D) Alcanoylation de Friedel et rafts - 2 Δ Equivalent d' Enol All 3 Groupe Activant emarque: All 3 Site d'attaque All 3 All 3 Aromatisation Acylation

62 E) xydation: KMn 4 / - / 2 F) éduction de Kolbe: - - éactivité: Attaque ucléophile δ δ δ Proton Acide δ Groupe Partant Spécifique de Mécanisme d'addition-elémination: uc - - Addition Elémination uc Intermédiaire Tetraèdrique uc

63 emarque: u est en même temps une base. Par conséquentil y a une compétition entre l'attaque du = et la déprotonation. Si on utilise un excès de u, il y aura d'abord la déprotonation de puis l'attaque de - qui sera difficile car centre chargé -. Pour contourner cette complication, on utilise souvent des dérivés (L) qui eux subissent facilement des réactions de type S En Milieu Acide: L L = l, Br,, 2 uc L u L uc L -L - uc uc En Milieu Basique: uc B - uc B uc L L - L uc uc L - B L B - btention de Dérivés (alogénure d'acyle et Anhydride: alogénure d'acyle: -X, X=l, Br - Sl 2, Pl 5, PBr 3 X

64 l S l -l S l l S l l S l -S 2 -l l Exemple: Sl 2 85% eflux l Mécanisme de Bromation par PBr 3 Br 2 P -Br Br Activation Br P Br Addition Br Elémination PBr 2 -PBr 2 Br Br - Exemple: PBr 3 90% Br

65 emarque: Une autre façon l l Phosgène l l Instabel Anhydride d'acide: Formation: ' l -l Anhydride ' Autre Possibilité: Exemple: l 85% a ' l -al ' Anhydride Mixte emarque: Formation de ycle à 5 et à 6 atomes Anhydride yclique (succinique)

66 btention d'esters éaction avec les Alccols: Mécanisme: *atalyse Acide: Acide ' Addition ' ' ' Intermédiaire Téraèdrique Elimination Ester - ' - 2 ' emarque: Formation de Lactone ou Esterification Intramoléculaire. Exemples: 2 S 4 / 2 90% 2 Lactone (Ester yclique) 95% 2

67 ' emarque: Autre Façon de Préparer des Esters X a 100 ' Br 2 ( 2 ) 9 K 2 3 DMS, % - Br btention d'amides: emarque: Si on chauffe on déplace l'equilibre vers la gauche et 3 joue le rôle du ucléophile. Acide 3 4 Base Sel d'ammonium 3 Mécaisme: Amide emarque: emplacement de par 2. Exemple: %

68 Formation d'imide: Formation de Lactame: Acide Succinique % 2 2 Succinimide Equivalent Azoté d'anhydride Exemples: 2 Aminoacide Δ 86 % Lactame Equivalent Azoté de Lactone éaction avec les rganolithiens: emarque 1 : n ne peut pas utiliser l'acide. emarque 2 : L'Attaque de l'anion est difficile. Exemple: a arboxylate 3 Li TF a Li Bilan emplacement de - par étone 3 Exemple: 1) 2 Eq. 3 Li 2) 2 / 3 55 %

69 éaction avec LiAl 4 : Acide 1) LiAl 4 / TF 2) 2 / Alcool Mécanisme Possible: LiAl 4 Al 3 Li Al 2 Li Li 2 / " - " LiAl 4 éactivité du arbone en α de : emarque 1 : omme tout composé dutype =, le proton en a est acide. emarque 2 : L'Enolate se forme dans un solvant APTIQUE polaire (exemple : MPA) en présence d'une base forte (exemple: LDA). α 1 Eq. Base Acide arboxylique α 1 Eq. Base Anion arboxylate α Dianion Enolate Exemple: 2 Eq. LDA/MPA Li 25, 30 min. Li Li Dianion Enolate Stabilisé Li

70 éactivité du Dianion Enolate: Bromation desacides arboxyliques: ' ' La éaction de USDIEKE: '-X Alkylation Br 2 -'- 2 Br Ag Br 2 Br 2 AgBr uverture d'epoxyde ' " Br Br Mécanisme: Br ypobrimite Br ondensation du type Aldolique ' " -Br Br 2 emarque: L'Enolate est fortement Basique, Seul dans le cas des -X primaires l'alkylation se fait. Dans les autres cas il y a Elimination.

71 Les Dérivés d'acides arboxyliques: X alogénure d'acyle Ester ' Amide Anhydride ' éaction avec les ucléophiles Mécanisme d'addition - Elimination Bilan: emplacement de X - par u -. X *alogénure d'acyle uc - Addition X uc Elimination X - uc Acide ' Ester - X 'MgX ' 2 atalyseur LiAl() 3 ' Anhydride Aldéhyde emarque: En présence de LiAl 4, la fonction = est réduite en Alcool (- X LiAl 4 donne - 2 ). Amide 1 2 ' étone Aldéhyde

72 Les Anhydrides éaction avec les ucléophiles uc - uc Mécanisme: uc Exemples: % 2 73 % Les Anhydrides ycliques: % 3 2 Eq. 3 85% 2 4 Les Esters: éaction avec 2 : Mécanisme en atalyse Basique ' - ' '

73 éaction Avec Les Alcools: ' ou - " " ' Transesterification Pour déplacer l'equilibre, on utilise un large excès de " Exemples: Lactone Br 80% Ester Br emarque: la éaction avec les Lactone (Ester yclique) onduit à l'uverture du ycle. éaction Avec Les Amines ' ' " 2 " Ester Amine Amide Alcool éaction Avec Les Grignards MgBr MgBr "MgBr / 2 ' "MgBr ' " " " " emarque: "MgBr ' " " Ester Formique Alcool Secondaire " " Alcool Tertiaire

74 emarque: arbonate d'alkyle 3MgBr 1) TF, 25 2) / 2 ' ' 2- ' Alcool Tertiaire Une Bonne Méthode de Préparation d'alcool Tertiaire. éduction des Esters: 1) LiAl ' 4 / TF 2) / 2 Ester Alcool Primaire Exemple: 1) LiAl 4 / TF 2) / 2 90% Al' 2 " ' 2 Al " emarque: Si l'on veut s'arrêter à l'aldéhyde, on désactive le éducteur (' 2 Al). " émiacétal

75 Exemple: Et Al Toluène, % Et Formation d'enolate: α ' LDA/TF -78 α ' α ' α α Alkylation Br ondensation Aldolique éactivité de l'enolate: α α uverture d'epoxyde Lactone emarque: L'Enolate d'un Ester (pka 25) est plus Basique que celui d'un Aldéhyde ou d'une étone (pka 20). omplication: éaction d'elimination.

76 ondensation de laisen: Mécanisme: Eta Ester β étonique / 2 En éalité il s'agit d'une ondensation Aldolique pka = 11 Les Amides: 2 ' Primaire Secondaire Tertiaire 2 ou - éaction Avec 2 : 2

77 atalyse Acide: 2 Amide Acide atalyse Basique: 2 Amide arboxylate éaction Avec les Alcools: Exemple: Amide Et l 85% Ester emarque: Même Mécanisme que pour 2, n remplace -- par --. éaction Avec les ydrures: Mécanisme Possible: Al LiAl 2 4 ' 2 ' 2 Amide ' ' ' 2 " - " (LiAl 4 ) Amine

78 Exemples: 1) LiAl 4 / Et--Et 2) / 2 80% 1) LiAl 4 / Et--Et 2) / 2 85% emarque: Avec des ydrures Particuliers, n Peut Transformer un Amide en ALDEYDE. Et--Et Al 92% Mécanisme Possible: Al" 2 Al" 2 ' 2 ' 2 2 ' ' émiaminale Formation d'enolate: α pka = 30 Base 2 pka = 15 α Anion Amidate α

79 emarque: plus Acide que en a du =, par conséquent il se forme l'anion AMIDATE. Par contre, dans le cas d'amide Tertiaire on peut former l'anion Enolate. ' Base Forte " " Anion Enolate L'Anion Enolate et l'anion Amidate sont ucléophile. ' Application Synthétique: a/ I 66% Br 62% a 2 / 3

80 Aminoacides 2 Basique Acide α S 2 = 2 Acide Aspartique (Asp) 2 = 2 2 Asparagine (Asn) 2 = 2 Sérine (Ser) 2 = () 3 Thréonine (Thr) 2 = 2 S ystéine (ys) = 2 2 Acide Glutamique (Glu) 2 = Glutamine (Gln) 2 = ( 2 ) 4 2 Lysine (Lys) = ( 2 ) 3 () 2 Arginine (Arg) = 2 Imidazole istidine (is)

81 Aminoacides 2 Basique Acide α 3 ( 3 ) 2 2 ( 3 ) 2 ( 3 ) = Glycine (Gly) 2 = 3 Alanine (Ala) 2 = ( 3 ) 2 Valine (Val) 2 = 2 ( 3 ) 2 Leucine (Leu) 2 = ( 3 ) 2 3 IsoLeucine (Ile) S 3 = 2 2 S 3 Méthionine (Met) Proline (Pro) 2 2 = 2 Indole Tryptophane (Trp) 2 2 = 2 Ph Phénylalanine (Phe) 2 2 = 2 Ph Tyrosine (Tyr)

82 > = 6 2 apolaire ionisé polaire non chargé = Glycine (Gly) = 3 Alanine (Ala) = ( 3 ) 2 Valine (Val) = 2 2 S 3 Méthionine (Met) Proline (Pro) = 2 ( 3 ) 2 Leucine (Leu) = ( 3 ) 2 3 IsoLeucine (Ile) = 2 Ph Phénylalanine (Phe) = 2 Ph Tyrosine (Tyr) = 2 Indole Tryptophane (Trp) α = 2 Acide Aspartique (Asp) = 2 2 Acide Glutamique (Glu) = ( 2 ) 4 2 Lysine (Lys) = 2 Imidazole istidine (is) = 2 Sérine (Ser) = 2 S ystéine (ys) = 2 2 Asparagine (Asn) = () 3 Thréonine (Thr) = Glutamine (Gln) = ( 2 ) 3 () 2 Arginine (Arg) Gly Ala Pro-Met Val Tyr Lle Leu Solubilité en g.l -1 dans l'eau à 25 Phe oéfficient d'hydrophobicité 6 8 par rapport à la glycine (25 ) Trp Asn Leu is Glu Phe Ile Val Ala Gly 250

CH 10. ALDEHYDES ET CETONES

CH 10. ALDEHYDES ET CETONES 10. ALDEYDES ET ETNES R R R' Aldéhyde étone 10. ALDEYDES ET ETNES 1. Nomenclature ALDEYDES 3 3 2 3 2 2 méthanal (formaldéhyde) éthanal acétaldéhyde propanal propionaldéhyde butanal butyraldéhyde trans

Plus en détail

LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCOOLS

LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCOOLS atem BEN RMDANE LES FNTINS IMIQUES LES ALLS LASSIFIATIN DES ALLS: Un alcool est dit primaire si le carbone fonctionnel portant la fonction est lié à un seul carbone Un alcool est dit secondaire si le carbone

Plus en détail

Résume de Cours de Chimie Organique (Prof. M. W. Hosseini) Notions acquises Définitions et conventions : Ordre de grandeur de longueur d'une liaison

Résume de Cours de Chimie Organique (Prof. M. W. Hosseini) Notions acquises Définitions et conventions : Ordre de grandeur de longueur d'une liaison ésume de ours de himie rganique (Prof. M. W. osseini) Notions acquises Définitions et conventions : Liaison : mise en commun de 2 éléctrons (.. ) Déplacement de deux électrons Déplacement d'un électron

Plus en détail

Chapitre 23 : Les réactions de condensation Mécanisme général des réactions de condensation de composés carbonylés 140

Chapitre 23 : Les réactions de condensation Mécanisme général des réactions de condensation de composés carbonylés 140 APITE 23 : LE EATI DE DEATI hapitre 23 : Les réactions de condensation 23.1. Mécanisme général des réactions de condensation de composés carbonylés 140 Pour que la réaction fonctionne, il faut que le composé

Plus en détail

Chapitre 1 Les acides aminés : Structures. Professeur Michel SEVE

Chapitre 1 Les acides aminés : Structures. Professeur Michel SEVE UE1 : Biomolécules (1) : Acides aminés et protéines Chapitre 1 Les acides aminés : Structures Professeur Michel SEVE Année universitaire 2010/2011 Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.

Plus en détail

Structure et propriétés des acides aminés

Structure et propriétés des acides aminés Structure et propriétés des acides aminés Les acides aminés sont les monomères bifonctionnels constituant les chaînes polypeptidiques. Ils sont aussi les précurseurs de petites molécules bio-actives. 1)

Plus en détail

Chapitre 6 : Les Composés Carbonylés Aldéhydes et Cétones. Professeur Ahcène BOUMENDJEL

Chapitre 6 : Les Composés Carbonylés Aldéhydes et Cétones. Professeur Ahcène BOUMENDJEL UE Pharmacie - himie himie rganique hapitre 6 : Les omposés arbonylés Aldéhydes et étones Professeur Ahcène BUMENDJEL Année universitaire 2011/2012 Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits réservés.

Plus en détail

TUTORAT UE BCM 2013-2014 Chimie Organique Colle n 2 Semaine du 14/04/2014

TUTORAT UE BCM 2013-2014 Chimie Organique Colle n 2 Semaine du 14/04/2014 TUTRAT UE BCM 2013-2014 Chimie rganique Colle n 2 Semaine du 14/04/2014 Chimie rganique Sujet lu et approuvé par M. le P r Pierre-Antoine BNNET Colle préparée par l équipe des tuteurs de BCM (ATP) QCM

Plus en détail

Chapitre n 14 : LES ACIDES AMINES

Chapitre n 14 : LES ACIDES AMINES I) Présentation des acides aminés : 1) Définition : Chimie - 7 ème année - Ecole Européenne Chapitre n 14 : LES ACIDES AMINES Les acides aminés possèdent deux groupes fonctionnels différents : - le groupe

Plus en détail

Ressources pour le lycée général et technologique

Ressources pour le lycée général et technologique éduscl Physique-chimie Exemple d activités de classe essources pour le lycée général et technologique Préambule Synthèse d un édulcorant Extrait du programme d enseignement spécifique de physique-chimie

Plus en détail

Réactions d addition nucléophile Sur le groupement carbonyle

Réactions d addition nucléophile Sur le groupement carbonyle adia BULEKAS éactions d addition nucléophile Sur le groupement carbonyle I. ITDUTI 1) éactivité de la liaison = : omme tous les composés à liaisons multiples, les composés carbonylés peuvent subir des

Plus en détail

CHM 2520 Chimie organique II

CHM 2520 Chimie organique II CM 2520 CM 2520 Chimie organique II Acides carboxyliques et dérivés omenclature voir S&F 18.2 règles: on identifie la chaîne la plus longue qui contient le groupement carboxylique, -C 2 on numérote la

Plus en détail

COURS DE CHIMIE ORGANIQUE. Deuxième partie OR3

COURS DE CHIMIE ORGANIQUE. Deuxième partie OR3 CU DE CIMIE GAIQUE Deuxième partie 3 I- Généralités 1- omenclature Il existe trois classes d'amines : LE AMIE amines primaires amines secondaires amines tertiaires 3 C C 2 ˇ thanamine 2 3 C 3 C -mˇ thylˇ

Plus en détail

Professeur Michel SEVE

Professeur Michel SEVE UE1: Cycle 4 : Biomolécules (1) : Acides aminés et protéines Chapitre 2 Les acides aminés: Propriétés Physicochimiques Professeur Michel SEVE Année universitaire 2009/2010 Université Joseph Fourier de

Plus en détail

Exercices Complémentaires

Exercices Complémentaires Exercices omplémentaires hapitre 13 : Aldéhydes et cétones 13.1 Exercice 13.1 Donner la formule développée des composés suivants : a) 2-méthylbutanal b) 3-méthylpentanal c) 2-méthyl-3-aminohexanal d) 1-méthoxy-4,5-diméthylhexan-3-one

Plus en détail

R OCH 3 H. réaction A-B. Cette méthode est une excellente méthode pour préparer un ester méthylique.

R OCH 3 H. réaction A-B. Cette méthode est une excellente méthode pour préparer un ester méthylique. Thierry llevier himie organique II M-2000 Autres méthodes de synthèse d'un ester (suite) 2.4.5. Par réaction avec le diazométhane 3 diazométhane Mécanisme réaction A-B 3 S 3 ette méthode est une excellente

Plus en détail

STRUCTURE DES PROTEINES

STRUCTURE DES PROTEINES STRUCTURE DES PRTEIES STRUCTURE DES PRTEIES!Les protéines sont formées à partir d un répertoire (alphabet) de 20 acides α-aminés naturels (configuration L) Chaine Latérale Amine primaire R 2 carbone α

Plus en détail

PC Brizeux AD N 2 Altmayer- Henzien 2015-2016. Approche documentaire N 2 Synthèse peptidique

PC Brizeux AD N 2 Altmayer- Henzien 2015-2016. Approche documentaire N 2 Synthèse peptidique P Brizeux AD N 2 Altmayer- Henzien 2015-2016 Approche documentaire N 2 Synthèse peptidique bjectif : Le but de cette approche documentaire est d analyser les stratégies de synthèse in vitro et in vivo

Plus en détail

Chapitre 6. Faisons le point sur la structure des protéines

Chapitre 6. Faisons le point sur la structure des protéines Chapitre 6. Faisons le point sur la structure des protéines 6.1. Structures primaires, secondaires, tertiaires et quaternaires 6.2. La notion de domaine fonctionnel est essentielle 6.3. Les éléments de

Plus en détail

Réactifs Conditions Produit Nom Remarques Mécanisme CETONES et ALDEHYDES R-OH H + O R. Acétalisation. la réduction conduit à l alcane CH2

Réactifs Conditions Produit Nom Remarques Mécanisme CETONES et ALDEHYDES R-OH H + O R. Acétalisation. la réduction conduit à l alcane CH2 éactifs onditions Produit Nom emarques Mécanisme ETNES et ALDEYDES acétal Acétalisation protection des fonctions cétones et aldéhydes ; utilisation de diols ; élimination d eau par un agent déshydratant

Plus en détail

Partie I - Objectif 5 : savoir nommer une molécule

Partie I - Objectif 5 : savoir nommer une molécule Partie I - bjectif 5 : savoir nommer une molécule Voici quelques éléments de nomenclature ette nomenclature est très succincte et ne considère que le cas où chaque fonction est seule dans le composé (les

Plus en détail

5. Les interactions intermoléculaires. Questions fondamentales du chapitre 5:

5. Les interactions intermoléculaires. Questions fondamentales du chapitre 5: 5. Les interactions intermoléculaires Questions fondamentales du chapitre 5: Qu est qui détermine l état d un composé (i.e., gaz, liquide ou solide) aux conditions normales? Quels sont les types de forces

Plus en détail

Les amines GÉNÉRALITÉS ET NOMENCLATURE

Les amines GÉNÉRALITÉS ET NOMENCLATURE 12 Les amines GÉÉRALITÉS ET MECLATURE Les amines dérivent de l ammoniac 3 par substitution d un ou plusieurs atomes d hydrogène par un ou plusieurs groupes alkyle ou aryle. Il existe trois classes d amines

Plus en détail

TABLE DES MATIÈRES. 1.1 Rappels Contexte. 6

TABLE DES MATIÈRES. 1.1 Rappels Contexte. 6 page i TABLE DES MATIÈRES I- INTRODUCTION 1.1 Rappels...... 1 1.2 Contexte. 6 II- SPECTROSCOPIE INFRAROUGE 2.1 Introduction.... 11 2.2 Théorie..... 12 Le spectre électromagnétique.. 12 Le principe... 13

Plus en détail

C O O H N H 2 R C H C O H !"#$%&'( )!*+,(!-( !"#$%&!'#(%& &)*+,-.&/ & Les acides aminés naturels

C O O H N H 2 R C H C O H !#$%&'( )!*+,(!-( !#$%&!'#(%& &)*+,-.&/ & Les acides aminés naturels Les acides aminés naturels Ces aa naturels sont sous la forme éclatée : - fonctions carboxilique : fonction acide (COO) - la chaine latérale : elle va donnée la structure tridimensionnelle de la protéine

Plus en détail

CHM 2520 Chimie organique II

CHM 2520 Chimie organique II M 2520 M 2520 himie organique Énols et énolates Acidité des aldéhydes et des cétones voir S&F 17.1 le groupement carbonyle, étant assez électrophile, rend les protons en alpha assez acides on note également

Plus en détail

Les alcènes. Nous avons vu, que le carbocation le plus stable est le (B), il a donc plus de chance d exister (majoritaire).

Les alcènes. Nous avons vu, que le carbocation le plus stable est le (B), il a donc plus de chance d exister (majoritaire). ours BTS chimie organique I. Généralités 1. Formule brute n 2n quand ils présentent une seule insaturation. Les alcènes Le premier alcène : 2 4 appelé éthène ou éthylène de son ancien nom encore très usité.

Plus en détail

I) Rappels et définitions

I) Rappels et définitions UNIVESITE DES ANTILLES Faculté de médecine ours de Mr PELMAD obert rpelmard@univ- ag.fr Les cours seront complétés par la suite. hapitre 7: DEIVES ABNYLES I) appels et définitions Un dérivé carbonylé possède

Plus en détail

I) Définitions et rappels

I) Définitions et rappels UNIVESITE DES ANTILLES Faculté de médecine ours de Mr PELMAD obert rpelmard@univ- ag.fr Les cours seront complétés par la suite. hapitre 8 : Les acides carboxyliques I) Définitions et rappels Une molécule

Plus en détail

Les groupes fonctionnels

Les groupes fonctionnels CIMIE 2 e 2008/2009 : Chimie organique - 11- Chapitre 3 Les groupes fonctionnels Les fonctions, ou groupes fonctionnels sont des groupes d'atomes qui se substituent à un ou plusieurs atomes d'hydrogène

Plus en détail

LES ACIDES AMINES : Le poids moléculaire des acides aminés est d'environ 110 Da mais il dépend de R.

LES ACIDES AMINES : Le poids moléculaire des acides aminés est d'environ 110 Da mais il dépend de R. LES ACIDES AMINES : I) Généralités : Les acides aminés ont un carbone asymétrique alpha (sauf dans le cas de la glycine) auquel sont liés un hydrogène, une fonction acide, une fonction amine et enfin,

Plus en détail

UE1 : Atome - Biomolécules Génome - Bioénergétique Métabolisme EC1 : Chimie organique

UE1 : Atome - Biomolécules Génome - Bioénergétique Métabolisme EC1 : Chimie organique UE1 : Atome - Biomolécules Génome - Bioénergétique Métabolisme E1 : himie organique Description des principales fonctions PAES 2016-2017 Professeur Pascal Marchand imed, Laboratoire de himie Thérapeutique

Plus en détail

Chapitre 11 : Les amino- acides. I) Définitions et rappels

Chapitre 11 : Les amino- acides. I) Définitions et rappels UNIVESITE DES ANTILLES Faculté de médecine ours de Mr PELMAD obert rpelmard@univ- ag.fr Les cours seront complétés par la suite. hapitre 11 : Les amino- acides I) Définitions et rappels Les amino- acides

Plus en détail

FACULTÉ DES ARTS ET SCIENCES DÉPARTEMENT DE CHIMIE

FACULTÉ DES ARTS ET SCIENCES DÉPARTEMENT DE CHIMIE Sigle du cours: CHM 3102 page 1 de 11 FACULTÉ DES ARTS ET SCIECES DÉPARTEMET DE CHIMIE SIGLE DU CURS: CHM 3102 TITRE DU CURS: Chimie bioanalytique avancée MS DES PRFESSEURS: Karen Waldron, Pierre Thibault

Plus en détail

1 - Test à la ninhydrine caractéristique des acides aminés

1 - Test à la ninhydrine caractéristique des acides aminés 1 - Test à la ninhydrine caractéristique des acides aminés C'est le test caractéristique de la présence d'acide aminé. 1. Les acides aminés Les acides aminés (ou acides α-aminés) possèdent une fonction

Plus en détail

Réactions de Substitution Nuclé

Réactions de Substitution Nuclé Réactions de Substitution clé ucléophile I. INTRODUTION La substitution nucléophile résulte de l attaque nucléophile sur un substrat par une espèce riche en électrons (molécule neutre ou anion) et du départ

Plus en détail

CH 14. Acides aminés Peptides et protéines

CH 14. Acides aminés Peptides et protéines C 14. Acides aminés Peptides et protéines C 14. ACIDES AMINES, PEPTIDES ET PRTEINES 1. Acides aminés naturels Les protéines sont des assemblages macromoléculaires biologiques formés par enchaînement d'acides

Plus en détail

Chapitre 1 Acides aminés Protéines Méthodes d étude

Chapitre 1 Acides aminés Protéines Méthodes d étude Chapitre 1 Acides aminés Protéines Méthodes d étude Q1 - Parmi la liste des acides aminés cités ci-dessous, précisez ceux dont la chaîne latérale peut participer dans une structure peptidique, et à ph

Plus en détail

Problème XIV Synthèse de l aspartame (Mines 2003)

Problème XIV Synthèse de l aspartame (Mines 2003) Page 1 laude ANIES EduKlub S.A. Problème XIV L aspartame est un ester dipeptidique de synthèse qui présente de remarquables propriétés édulcorantes. e composé possède en effet un pouvoir sucrant environ

Plus en détail

2. Synthèse des dérivés d'acides

2. Synthèse des dérivés d'acides Thierry llevier himie organique II M-2000 2. Synthèse des dérivés d'acides 2.1. Synthèse des carboxylates 2.2. Synthèse des chlorures d'acides 2.3. Synthèse des anhydrides d'acides 2.4. Synthèse des esters

Plus en détail

Chapitre 6: PROPRIETES DES LIAISONS CHIMIQUES LES REACTIFS ET REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE

Chapitre 6: PROPRIETES DES LIAISONS CHIMIQUES LES REACTIFS ET REACTIONS EN CHIMIE ORGANIQUE UNIVERSITE DES ANTILLES Faculté de médecine ours de Mr PELMARD Robert rpelmard@univag.fr Les cours seront complétés par la suite. hapitre 6: PRPRIETES DES LIAISNS IMIQUES LES REATIFS ET REATINS EN IMIE

Plus en détail

Docteur Jean Charles RENVERSEZ

Docteur Jean Charles RENVERSEZ Biochimie structurale Biochimie des Acides Aminés et Protéines Chapitre 1 : Acides aminés et protéines : Introduction et définitions Docteur Jean Charles RENVERSEZ Médecine P1 Multimédia - Année 2006/2007

Plus en détail

Problème : Synthèse stéréosélective du moénocinol

Problème : Synthèse stéréosélective du moénocinol : Synthèse stéréosélective du moénocinol Le moénocinol de formule brute C252 est un alcool lipidique obtenu lors de l'hydrolye de deux antibiotiques : la moénomycine et la prasinomycine. A- Préparation

Plus en détail

Effets électroniques-acidité/basicité

Effets électroniques-acidité/basicité Université du Maine Faculté des Sciences Retour Révisions de cours Effets électroniquesacidité/basicité Il est très important dans un cours de himie organique de connaitre ces notions qui vont intervenir

Plus en détail

INTRODUCTION. 1. Le nom fondamental : Nom à partir duquel d autres noms sont dérivés. Exemple : éthane CH 3 CH 3

INTRODUCTION. 1. Le nom fondamental : Nom à partir duquel d autres noms sont dérivés. Exemple : éthane CH 3 CH 3 NOMENLATURE en chimie organique Source : Société française de chimie ; règles définies par U.I..P.A. Voir aussi www.sfc.fr & http://www.netclasse.com/home.php I - LES DIFFERENTS TYPES DE NOMS INTRODUTION

Plus en détail

1. Les propriétés des biomolécules

1. Les propriétés des biomolécules 1. Les propriétés des biomolécules Acides aminés, peptides et protéines Acides nucléiques et AD Comparaison de la chimie analytique classique et la chimie bioanalytique 1 1.1 Acides aminés, peptides et

Plus en détail

DOCUMENTS de COURS CHIMIE ORGANIQUE LICENCE DE SCIENCES ET TECHNOLOGIE MENTION SCIENCES DE LA VIE U.E. LV 275

DOCUMENTS de COURS CHIMIE ORGANIQUE LICENCE DE SCIENCES ET TECHNOLOGIE MENTION SCIENCES DE LA VIE U.E. LV 275 DUMETS de US de IMIE GAIQUE LIEE DE SIEES ET TELGIE METI SIEES DE LA VIE Année L 2 2 ème semestre U.E. LV 275 " IMIE PU LA PEPAATI AUX US B " éalisés et mis en ligne par hristian BELLE LV 275 IMIE PU LA

Plus en détail

CHIMIE ORGANIQUE (Stage de pré-rentrée UE1) Nomenclature des grandes fonctions organiques

CHIMIE ORGANIQUE (Stage de pré-rentrée UE1) Nomenclature des grandes fonctions organiques CHIMIE ORGANIQUE (Stage de pré-rentrée UE1) Nomenclature des grandes fonctions organiques Objectifs Connaître les règles de nomenclature en chimie organique. Distinguer les différents groupes fonctionnels

Plus en détail

1- Comment nommer une molécule en chimie organique? La nomenclature

1- Comment nommer une molécule en chimie organique? La nomenclature T ale S COURS Chimie 4 NOM et REPRESNTATION des MOLECULES Compétences Associer un groupe caractéristique à une fonction dans le cas des alcool, aldéhyde, cétone acide carboxylique, ester, amine, amide

Plus en détail

Fiche professeur. Synthèse d un édulcorant bien connu : l aspartame

Fiche professeur. Synthèse d un édulcorant bien connu : l aspartame Fiche professeur Synthèse d un édulcorant bien connu : l aspartame Thème : AGI, défis du XXIe siècle. Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériaux // sélectivité en chimie organique Type

Plus en détail

Les Acides aminés et les protéines. Les acides aminés sont des ions dipolaires (zwitterion) dans leur état naturel :

Les Acides aminés et les protéines. Les acides aminés sont des ions dipolaires (zwitterion) dans leur état naturel : Page 1 sur 14 1. Nomenclature Les acides aminés sont des ions dipolaires (zwitterion) dans leur état naturel : En effet, ils sont solubles dans l eau, comme les composés ioniques, leurs points de fusion

Plus en détail

Analyse rétrosynthétique

Analyse rétrosynthétique Analyse rétrosynthétique La synthèse vers l'arrière Termes utilisés: Molécule cible: molécule à synthétiser Déconnexion: coupure imaginaire d'une liaison, correspondant à l'inverse d'une réaction réelle

Plus en détail

Chimie organique 1A. Introduction à la chimie organique. CHM Hiver 2005 Chapitre 7

Chimie organique 1A. Introduction à la chimie organique. CHM Hiver 2005 Chapitre 7 himie organique 1A Introduction à la chimie organique M 1301 - iver 2005 hapitre 7 hapitre 7 himie des alcènes et des alcynes M 1301 - iver 2005 hapitre 7 Introduction aux alcènes et aux alcynes alcènes:

Plus en détail

Professeur Michel SEVE

Professeur Michel SEVE UE1: Cycle 4 : Biomolécules (1) : Acides aminés et protéines Chapitre 1 Les acides aminés: Structures Professeur Michel SEVE Année universitaire 2009/2010 Université Joseph Fourier de Grenoble - Tous droits

Plus en détail

Partie 1. Addition nucléophile suivie d élimination (A N + E) 1.1. Réactivité électrophile des acides carboxyliques et groupes dérivés

Partie 1. Addition nucléophile suivie d élimination (A N + E) 1.1. Réactivité électrophile des acides carboxyliques et groupes dérivés Molécules et matériaux organiques Partie 1. Addition nucléophile suivie d élimination (A N + E) 1.1. Réactivité électrophile des acides carboxyliques et groupes dérivés bjectifs du chapitre Notions à connaître

Plus en détail

SEAr. Br 2. Pour connaître la position d'un groupement par rapport à un autre sur le cycle, on utilise les appellations ortho, méta et para.

SEAr. Br 2. Pour connaître la position d'un groupement par rapport à un autre sur le cycle, on utilise les appellations ortho, méta et para. I_ Généralités Les dérivés aromatiques : Le benzène Ce ne sont pas seulement des molécules cycliques. Ils possèdent des doubles liaisons en résonance, les rendant très stables. Ils ne réagissent pas de

Plus en détail

Partie Observer : Ondes et matière CHAP 04-ACT/DOC Analyse spectrale : Spectroscopies IR et RMN

Partie Observer : Ondes et matière CHAP 04-ACT/DOC Analyse spectrale : Spectroscopies IR et RMN Partie Observer : Ondes et matière CHAP 04-ACT/DOC Analyse spectrale : Spectroscopies IR et RMN Objectifs : Exploiter un spectre infrarouge pour déterminer des groupes caractéristiques Relier un spectre

Plus en détail

PQAQQEQS ********** ECUE 1 : CHIMIE ET CLASSES THERAPEUTIQUES. Répondre Sur la grille de réponses au feutre noir CE CAHIER COMPREND 5 PAGES

PQAQQEQS ********** ECUE 1 : CHIMIE ET CLASSES THERAPEUTIQUES. Répondre Sur la grille de réponses au feutre noir CE CAHIER COMPREND 5 PAGES \ UNH/ERS>4TE PRKS-ES? CRQTFJL FCULTE m-2 MEDECINE UNIVERSIT}; PRIS-EST CRETEIL NNEE UNIVERSITIRE 2012-2013 PQQQEQS ' ECUE 1 : CHIMIE ET CLSSES THERPEUTIQUES. DUREE : 0 h 30 E. ********** CETTE EPREUVE

Plus en détail

MECANISMES REACTIONNELS

MECANISMES REACTIONNELS Faculté des Sciences Faculty of Sciences Université de Yaoundé I University of Yaoundé I DEPARTEMENT DE CHIMIE ORGANIQUE Department of Organic Chemistry SYLLABUS DU COURS DE L UE CHM 306 MECANISMES REACTIONNELS

Plus en détail

+ H 2 O. CrO 3 + N N Cr

+ H 2 O. CrO 3 + N N Cr Les oxydations I_ Les alcools A. éactifs incluant ds métaux de transition 1) Dérivés du Chrome l Les différents réactifs Le réactif de Jones 2 4 est un oxydant fort, obtenu en milieu très acide. Ces conditions

Plus en détail

FACULTÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIE DS du 15 mars 2011 LES CALCULATRICES NE SONT PAS AUTORISEES ÉPREUVE DE BIOCHIMIE L1S2 DURÉE : 1 h 30

FACULTÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIE DS du 15 mars 2011 LES CALCULATRICES NE SONT PAS AUTORISEES ÉPREUVE DE BIOCHIMIE L1S2 DURÉE : 1 h 30 Page 1 sur 6 UNIVERSITÉ PARIS EstCréteil FACULTÉ DES SCIENCES ET TECOLOGIE DS du 15 mars 2011 Questions de cours 1 Quelle relation relie le ph d une solution d une molécule acidobasique et le pk de cette

Plus en détail

Stage de Pré-Rentrée de Biochimie. Chapitre 1 : Structure et fonctions des protéines. Cours

Stage de Pré-Rentrée de Biochimie. Chapitre 1 : Structure et fonctions des protéines. Cours Stage de Pré-Rentrée de Biochimie Chapitre 1 : Structure et fonctions des protéines Cours 26 août 2013 1 Mais déjà, ça sert à quoi une protéine? Créer et maintenir une structure Transformer Reconnaître

Plus en détail

prérequis 1. ÉLÉMENTS USUELS DE LA CHIMIE ORGANIQUE

prérequis 1. ÉLÉMENTS USUELS DE LA CHIMIE ORGANIQUE chapitre i prérequis 1. ÉLÉMENTS USUELS DE LA CHIMIE ORGANIQUE La chimie organique a pour objet l'étude des composés du carbone. Restreinte à l'origine aux composés du carbone que l'on pouvait extraire

Plus en détail

Formation des acides carboxyliques et dérivés

Formation des acides carboxyliques et dérivés Plan (liquer sur le titre pour accéder au paragraphe) ********************** I- FMATIN DES AIDES ABXYLIQUES ET DE LEUS DEIVES 2 1- Formation des acides carboxyliques 2 a- Action d un organomagnésien sur

Plus en détail

L3 CBPS Biochimie Structurale. Partie «Protéines»

L3 CBPS Biochimie Structurale. Partie «Protéines» Partie Ce symbole signifie que la diapositive est disponible dans le fascicule de cours. LE PLAN A- RAPPELS DE L1 Introduction I- RAPPELS : STRUCTURES ET PRPRIÉTÉS DES ACIDES AMINES 1- Structures des acides

Plus en détail

Bases sur nomenclature en chimie organique

Bases sur nomenclature en chimie organique APITRE IMIE RGANIQUE Bases sur nomenclature en chimie organique 1 ) Définitions En chimie organique, les composés sont forcément carbonés, les éléments rencontrés les plus fréquemment sont,,, N. n rappelle

Plus en détail

Réaction : processus suivant lequel des espèces chimiques se transforment en d'autres espèces. d'un réarrangement des atomes

Réaction : processus suivant lequel des espèces chimiques se transforment en d'autres espèces. d'un réarrangement des atomes Réactions en chimie organique Réaction : processus suivant lequel des espèces chimiques se transforment en d'autres espèces chimiques i par suite d'un réarrangement des atomes 1 Généralités sur les réactions

Plus en détail

CHIMIE ORGANIQUE-UE1

CHIMIE ORGANIQUE-UE1 IMIE RGANIQUE-UE1 100% 1re année Santé IMIE RGANIQUE-UE1 PAES Élise Marche Professeur de physique-chimie à l ENSPB à Paris 4 e édition Dunod, Paris, 2013 Dunod, Paris, 2005 pour la 1 re édition ISBN 978-2-10-059839-7

Plus en détail

CHIMIE VOLUME HORAIRE TOTAL = 120 HEURES 1. CHIMIE GENERALE VOLUME HORAIRE TOTAL = 45 HEURES

CHIMIE VOLUME HORAIRE TOTAL = 120 HEURES 1. CHIMIE GENERALE VOLUME HORAIRE TOTAL = 45 HEURES 7 CHIMIE VOLUME HORAIRE TOTAL = 120 HEURES COURS = 72 heures. TRAVAUX PRATIQUES = 24 heures TRAVAUX DIRIGES = 24 heures. 1. CHIMIE GENERALE VOLUME HORAIRE TOTAL = 45 HEURES COURS = 27 heures. TRAVAUX PRATIQUES

Plus en détail

Chimie organique 1A. Introduction à la chimie organique. Chapitre 7. Université de Montréal Faculté des arts et des sciences Département de chimie

Chimie organique 1A. Introduction à la chimie organique. Chapitre 7. Université de Montréal Faculté des arts et des sciences Département de chimie himie organique 1A Introduction à la chimie organique Université de Montréal Faculté des arts et des sciences Département de chimie hapitre 7 hapitre 7 Synthèse des alcènes et des alcynes Université de

Plus en détail

Chapitre 4: Les dérivés halogénés. I) Rappels et définitions

Chapitre 4: Les dérivés halogénés. I) Rappels et définitions UNIVESITE DES ANTILLES Faculté de médecine ours de Mr PELMAD obert rpelmard@univ- ag.fr UE 15 hapitre 4: Les dérivés halogénés I) appels et définitions Tout composé portant un ou plusieurs atomes d halogènes

Plus en détail

Chapitre 2 : Entités organiques réactives

Chapitre 2 : Entités organiques réactives ovis Darrigan hapitre 2 - Page 1 hapitre 2 : Entités organiques réactives Il existe 4 types connus d espèces organiques dans lesquelles le carbone a une valence de 2 ou 3. e sont des entités habituellement

Plus en détail

Les protéines 1. INTRODUCTION...1 2. LES ACIDES AMINÉS STANDARD DES PROTÉINES...1 3. LES ACIDES AMINÉS NON STANDARD... 25 4. LES PEPTIDES...

Les protéines 1. INTRODUCTION...1 2. LES ACIDES AMINÉS STANDARD DES PROTÉINES...1 3. LES ACIDES AMINÉS NON STANDARD... 25 4. LES PEPTIDES... Les protéines 1. ITDUTI...1. LES AIDES AMIÉS STADAD DES PTÉIES...1.1. FMULES GÉÉALES....1.1. Groupe 1 : acides aminés aliphatiques...3.1.. Groupe : acides aminés aromatiques...3.1.3. Groupe 3 : acides

Plus en détail

Problème IX Synthèse de la Nootkatone (centrale 2003)

Problème IX Synthèse de la Nootkatone (centrale 2003) Problème IX Cette partie porte sur la structure et la synthèse de la Nootkatone, sesquiterpène de formule cidessous : Ce composé fut isolé pour la première fois du bois de cèdre d Alaska puis plus tard

Plus en détail

Mécanisme A N + E sur acides carboxyliques et groupes dérivés

Mécanisme A N + E sur acides carboxyliques et groupes dérivés Chimie organique 3 : Mécanisme A E sur acides carboxyliques et groupes dérivés Exercices d entraînement 1. Décarboxylation (*) 1. Quelles fonctions chimiques contient la molécule A dessinée ci-dessous?

Plus en détail

10. Composés organiques - Polycondensation

10. Composés organiques - Polycondensation Sciences BMA Ébénisterie 1/6 Ch. 10. Composés organiques - Polycondensation 10. Composés organiques - Polycondensation bjectifs : Identifier les groupes fonctionnels dans les composés organiques Réaliser

Plus en détail

2 Soufre. 2.1 Généralités S : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 3d 0. O : 1s 2 2s 2 2p 4. C-S : 1.82 Å (Me 2 S) C-O : 1.48 Å (Me 2 O)

2 Soufre. 2.1 Généralités S : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 3d 0. O : 1s 2 2s 2 2p 4. C-S : 1.82 Å (Me 2 S) C-O : 1.48 Å (Me 2 O) 2 oufre 2.1 Généralités : 1s 2 2s 2 2p 6 3s 2 3p 4 3d 0 : 1s 2 2s 2 2p 4 C- : 1.82 Å (Me 2 ) C- : 1.48 Å (Me 2 ) 105 110 χ = 2.58 χ = 3.44 (χ C = 2.55) 2.1.1 tabilisation des charges : polarisabilité du

Plus en détail

PHYSIOLOGIE CELLULAIRE

PHYSIOLOGIE CELLULAIRE PHYSIOLOGIE CELLULAIRE Licence STAPS 1ère année Stéphane TANGUY Département STAPS Université d Avignon et des pays de Vaucluse PHYSIOLOGIE CELLULAIRE CELLULE molécules atomes CHIMIE TISSU ORGANISME ORGANE

Plus en détail

Chapitre 9 : Les alcools. I) Définitions et rappels

Chapitre 9 : Les alcools. I) Définitions et rappels UNIVESITE DES ANTILLES Faculté de médecine ours de Mr PELMAD obert rpelmard@univ- ag.fr Les cours seront complétés par la suite. hapitre 9 : Les alcools I) Définitions et rappels La formule générale des

Plus en détail

Chapitre 2. Addition sur les systèmes conjugués.

Chapitre 2. Addition sur les systèmes conjugués. Chapitre 2. Addition sur les systèmes conjugués. ystèmes conjugués X Aldéhydes et cétones Esters, amides Comment expliquer le résultat suivant? 1. i 2. 2 Addition 1,2 1. 2 Cui 2. 2 Addition 1,4 Dans l

Plus en détail

Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 1/8

Tutorat Santé Bordeaux UE /2014 1/8 Séance 3 QCM 1 : Soit la réaction de méthanolyse, une substitution nucléophile entre le méthanol et le (S)- (1-iodoéthyl)benzène C6H5-CHI-CH3. La vitesse de la réaction reste inchangée si on augmente la

Plus en détail

Problème 3 : vers la synthèse de la dolastatine 14

Problème 3 : vers la synthèse de la dolastatine 14 34 ème lympiade Internationale de Chimie Épreuve de sélection Feuilles réponses Pb 3 Problème 3 : vers la synthèse de la dolastatine 14 1 Combien de stéréoisomères de configuration possède l acide dolatriénoïque?

Plus en détail

école polytechnique concours d admission 2005 Composition de Chimie, Filière PC Rapport de MM. Franck ARTZNER et Narcis AVARVARI, correcteurs.

école polytechnique concours d admission 2005 Composition de Chimie, Filière PC Rapport de MM. Franck ARTZNER et Narcis AVARVARI, correcteurs. école polytechnique concours d admission 2005 Composition de Chimie, Filière PC Rapport de MM. Franck ARTZNER et Narcis AVARVARI, correcteurs. L épreuve de chimie comportait deux problèmes indépendants.

Plus en détail

Stage de Pré-Rentrée de Biochimie. Chapitre 1 : Structure et fonctions des protéines. Correction des exercices

Stage de Pré-Rentrée de Biochimie. Chapitre 1 : Structure et fonctions des protéines. Correction des exercices Stage de Pré-Rentrée de Biochimie Chapitre 1 : Structure et fonctions des protéines Correction des exercices 28 août 2013 1 Question 1 A. Les acides aminés sont les acteurs principaux du monde du vivant.

Plus en détail

LA NUTRITION PARENTERALE LES SUBSTRATS

LA NUTRITION PARENTERALE LES SUBSTRATS LA ENSEIGNEMENT DU DIU DE PHARMACOTECHNIE HOSPITALIERE LES SUBSTRATS 18 AVRIL 2008 1 LES SUBSTRATS Le glucose Les acides aminés Les lipides Les électrolytes Les oligoéléments Les vitamines 2 1 LES SUBSTRATS

Plus en détail

Table des matières. Réponses à l'examen Final Automne Réponses à l'examen Final Automne

Table des matières. Réponses à l'examen Final Automne Réponses à l'examen Final Automne CR301 RÉPSES AUX FIAUX 2005-2007 page 1 CR301 CIMIE RGAIQUE II Réponses aux Examens Finaux 2005-2007 CR301 RÉPSES AUX FIAUX 2005-2007 page 2 Table des matières Réponses à l'examen Final Automne 2005...3

Plus en détail

Problème XI : Caractérisation et synthèse de l acide shikimique (X-ESPCI 2003)

Problème XI : Caractérisation et synthèse de l acide shikimique (X-ESPCI 2003) Problème X : Caractérisation et synthèse de l acide shikimique (X-ESPC 2003) La partie doit être abordée en premier. Les parties et peuvent être traitées dans un ordre quelconque. L acide shikimique, qui

Plus en détail

Quelques groupes fonctionnels vus au lycée. Classe Formule Préfixe Suffixe

Quelques groupes fonctionnels vus au lycée. Classe Formule Préfixe Suffixe Quelques groupes fonctionnels vus au lycée Classe Formule Préfixe Acides carboxyliques carboxy- acide...- carboxylique acide...-oïque Anhydrides ------- anhydride...- (carboxyl)ique Esters (lactones) Halogénures

Plus en détail

! Laboratoire de Chimie Analytique Bromatologie & Contrôle des Médicaments. ! Faculté de pharmacie de Monastir!

! Laboratoire de Chimie Analytique Bromatologie & Contrôle des Médicaments. ! Faculté de pharmacie de Monastir! ours d Analyse Physico himique Analyse rganique Fonctionnelle Pr. F. FARHAT Laboratoire de himie Analytique Bromatologie & ontrôle des Médicaments Faculté de pharmacie de Monastir Année 2013/14 1 ours

Plus en détail

CH 9. ETHERS -EPOXYDES - THIOETHERS

CH 9. ETHERS -EPOXYDES - THIOETHERS CH 9. ETHERS -EPXYDES - THIETHERS RR' Ethers RSR' Thioéthers Epoxyde (Ether cyclique à 3 pièces) CH 9. ETHERS -EPXYDES -THIETHERS 1. Nomenclature Ethers CH 3 CH 2 CH 3 éthylméthyléther CH 3 CH 2 CH 2 CH

Plus en détail

Les micro-ondes en chimie

Les micro-ondes en chimie Les micro-ondes en chimie 1. Nature des micro-ondes I. Généralités Les micro-ondes sont des ondes électromagnétiques (par opposition aux ultrasons, qui sont des ondes acoustiques). Les micro-ondes n ont

Plus en détail

Chapitre C8 : Les groupes caractéristiques en chimie organique

Chapitre C8 : Les groupes caractéristiques en chimie organique hapitre 8 : Les groupes caractéristiques en chimie organique Nous avons vu lors des chapitres précédents, qu'un molécule organique était toujours constitué d'un squelette carboné et éventuelle d'un groupe

Plus en détail

FACULTÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIE DS du 15 mars 2011 LES CALCULATRICES NE SONT PAS AUTORISEES ÉPREUVE DE BIOCHIMIE L1S2 DURÉE : 1 h 30

FACULTÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIE DS du 15 mars 2011 LES CALCULATRICES NE SONT PAS AUTORISEES ÉPREUVE DE BIOCHIMIE L1S2 DURÉE : 1 h 30 Page 1 sur 6 UNIVERSITÉ PARIS EstCréteil FACULTÉ DES SCIENCES ET TECOLOGIE DS du 15 mars 2011 Questions de cours 1 Quelle relation relie le ph d une solution d une molécule acidobasique et le pk de cette

Plus en détail

Biochimie des acides aminés

Biochimie des acides aminés Biochimie des acides aminés Docteur Marie-élène PALET Institut de Formation en Soins Infirmiers 1 ère Année Année universitaire 2014-2015 Plan du cours Introduction : Rôle des protéines dans les processus

Plus en détail

Extrait du sujets de BTS Biochimiste

Extrait du sujets de BTS Biochimiste Extrait du sujets de BTS Biochimiste Exercice 1 Structure primaire (10 points) Une caséine a été séparée et purifiée. Il s'agit d'une protéine de masse molaire moléculaire 23600 g/mol. Elle présente une

Plus en détail

UE1. UE2 Chimie organique

UE1. UE2 Chimie organique UE1 UE2 Chimie organique UE1 UE2 Chimie organique 5 e édition Élise Marche Professeur agrégée de chimie à l ENCPB à Paris Concept de couverture : Domik Raboin Dunod, Paris, 2016 Dunod, Paris, 2005 pour

Plus en détail

Transformations en chimie organique

Transformations en chimie organique Transformations en chimie organique La chimie organique est l étude des molécules organiques et de leurs transformations au cours des réactions chimiques. Cette étude peut être menée à l échelle macroscopique,

Plus en détail

1) Représentation des molécules organiques : hybridation, orbitales, liaisons

1) Représentation des molécules organiques : hybridation, orbitales, liaisons 1) eprésentation des molécules organiques : hybridation, orbitales, liaisons 2) Chiralité. Isoméries. Stéréochimie, Analyse conformationelle 3) Les effets électroniques. Mésoméries. Formalisme d écriture

Plus en détail

1- Les oses naturels : a) comportent toujours une fonction carbonyle. b) sont tous dextrogyres. 1pt

1- Les oses naturels : a) comportent toujours une fonction carbonyle. b) sont tous dextrogyres. 1pt Université AbouBekr Belkaid Tlemcen Année 2013/2014 Faculté SV-STU Département de Biologie 2 ème année LMD Module de Biochimie Générale (Corrigé Type) 1- Les oses naturels : a) comportent toujours une

Plus en détail

CHIMIE Durée : 3 heures

CHIMIE Durée : 3 heures SESSIN 009 CNCURS GE CHIMIE Durée : 3 heures Les calculatrices programmables et alphanumériques sont autorisées. L usage de tout ouvrage de référence et de tout document est strictement interdit. Si, au

Plus en détail