CHIMIE : UN PEU DE CHIMIE CHEZ LES ABEILLES (10 POINTS) Les parties A et B sont indépendantes.

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1 CHIMIE : UN PEU DE CHIMIE CHEZ LES ABEILLES (10 POINTS) Bac S 2016 Asie Les parties A et B sont indépendantes. A. LA COMMUNICATION CHEZ LES ABEILLES 1. La phéromone mandibulaire de la reine 1.1. La molécule d acide 9-oxodéc-2-ènoïque, présente : Le groupe C=O caractéristique de la famille des cétones ; Le groupe C=C caractéristique des alcènes ; Le groupe COOH caractéristique des acides carboxyliques On pose A le groupe Ce qui donne la formule d acide 9-oxodéc-2-ènoïque de la forme A CH = CH COOH. La présence d une double engendre une stéréo-isomérie de type diastéréoisomère Z ou E. On aura donc Configuration Z Configuration E 1.3. La formule topologique de l acide 9-hydroxydéc-2-èneoïque est 1.4. La molécule d acide 9-hydroxydéc-2-èneoïque présente deux stéréoisoméries de configuration: Une première liée à la double liaison, donc de type diastéréoisomère Z ou E; Une seconde due au carbone asymétrique (repéré par un *) donc de type R ou S

2 1.5. Une représentation de Cram possible de la molécule : De configurationr Son énantiomère de configuration S. 2. Phéromone d alarme et phéromone d attaque Formule développée 2.3. Heptan-2-one 2.4 On y distingue la bande d absorption : Entre et cm -1 caractéristique de la liaison C-H Entre et cm -1 caractéristique de la liaison C=O

3 2.5. Ce qui distingue ces deux phéromones dans leur structure, est la présence d une liaison C-O pour la phéromone d attaque éthanoate d isoamyle. Or dans le spectre n 1 vers 1200 et 1300 cm -1, on visualise sur la bande d absorption caractéristique de la liaison C-O (voir valeurs données dans le tableau). Je peux donc affirmer que le spectre IR n 1 est celui de la phéromone d attaque (l éthanoate d isoamyle). N 2 est celui de la phéromone d alarme (heptan-2-one) 2.6. Il n y a pas de symétrie dans la molécule. Il y a donc autant de groupes de protons équivalents qu il y a de carbones porteurs d atome hydrogène. A l exception des atomes hydrogène des deux groupes méthyle entourés en vert, qui forment un groupe de 6 protons équivalents. On va donc bien visualiser sur le spectre RMN de la molécule, 5 signaux Le proton H n 4 entouré en bleu ci-dessus, est porté par un carbone lié à trois autres carbones. Au total ces trois carbones sont liés à 8 atomes hydrogène (les 6 entourés en vert et les 2 en jaune). On en déduit alors la multiplicité de ce signal en appliquant la règle Nbre de pics = Nbre de voisins + 1 = = 9. D où un nonuplet Le triplet signifie que le groupe de protons équivalents responsables de ce signal a deux H voisins.. Cela ne peut être que le groupe CH 2 n 2 en violet. Remarque. Le groupe de protons équivalents CH 2 n 3 en jaune a trois voisins donc un signal quadruplet. B LE MIEL SOURCE DE NOURRITURE 1. La courbe d étalonnage de l absorbance en fonction de la concentration massique présente un max d absorbance pour la longueur d onde = 530 nm. On va donc choisir ce réglage pour la suite de l expérience. 2. On mesure une absorbance A = 0,40 pour la solution étudiée. On reporte cette valeur sur l axe des ordonnées, et on recherche l abscisse du point de la droite correspondante. On trouve C m = 0,60 g.l La solution S 1 a été préparée à partir de la solution S 0 par une dilution d un facteur 10. Cela signifie que la solution S 0 est donc 10 (x) plus concentrée que la solution S 1. On peut en déduire la concentration massique de glucose de la solution S 0 a pour valeur C m = 10 x 0,60 = 6,0 g.l On applique la relation 5. Voir page suivante 6. On a utilisé la représentation développée. m C m soit m = C m x V = 6,0 x 50,0 x 10-3 = 0,30 g. V

4 7. Le glucose a pour formule brute C 6 H 12 O 6 8. La masse molaire M Glucose est donc obtenue par le calcul : M = 6 x 12, x 1,0 + 6 x 16,0 = 180,0 g/mol m 9. On applique M soit n n m M,30 180, ,7 10 mol 10. Dans le protocole on m indique que la solution S 0 contient 0,60 g de miel de sapin. A la question 4, on a montré que cette même solution S 0 contient 0,30 g de glucose. Donc le miel de sapin étudié, contient 0,30 g de glucose pour 0,60 g de miel de sapin. Cela signifie (par proportionnalité) que pour 100 g de miel, on a 30 g de glucose. D après les documents donnés, pour avoir l appellation miel de miellat, il faut au minimum 45 g de glucose pour 100 g de miel. Ce miel satisfait-il à la norme internationale

5 Bac S 2015 Pondichéry Correction Exercice III. LES ONDES AU SERVICE DE LA VOITURE DU FUTUR (5 points) 1. Propriétés de quelques capteurs présents dans la voiture autonome 1.1. Le sujet précise «Le radar utilise des ondes radio. Le sonar utilise des ultrasons tandis que le laser d'un LIDAR émet des impulsions allant de l'ultra-violet à l'infrarouge.» Capteur Radar Capteurs à ultrasons Capteur laser (LIDAR) Type d'onde utilisée par le capteur : mécanique / électromagnétique Électromagnétique Mécanique Électromagnétique Points forts Longue portée, robustesse face aux conditions météorologiques, bonne performance de détection. Réalisation simple, coût abordable traitement simple des données. Longue portée, grande précision, bonne résolution, coût accessible. Points faibles Pollution électromagnétique, coût relativement élevé, encombrement, interférences électromagnétiques. Précision de détection sujette à la température, sensibilité aux conditions météorologiques. Dérèglements fréquents, grande sensibilité aux conditions météorologiques, interférences Le capteur radar de l ACC émet des ondes électromagnétiques de fréquence f comprise entre 76 GHz et 77 GHz. λ = c f 8 3,0 10 λ = = 3, m = 3,9 mm ,7 4,0 mm donc les ondes radio utilisées appartiennent à la bande W. 2. Plage de détection d'un obstacle pour le «radar de recul» 2.1. t 2 t Capteur d min = 0,30 m Obstacle d max = 2,0 m

6 2.3. Entre son émission et sa réception, l onde ultrasonore parcourt la distance d = 2d min en une durée Δt. v = d t donc Δt = 2dmin v Δt = 2 0,30 = 1, s = 1,7 ms = Δt Si la durée que met l'onde émise pour revenir au capteur est inférieure à t 1, alors le capteur ne peut pas fonctionner correctement en récepteur car il n a pas fini de fonctionner en émetteur Pour que le capteur puisse détecter un obstacle situé à une distance inférieure à d min, il faut réduire la durée d émission Δt 1, ainsi lorsque l onde réfléchie revient vers le capteur celui-ci aura fini d émettre. 2dmax 2.6. v = t Δt = 2 2,0 343 ainsi Δt = 2dmax v = 1, s = 12 ms = Δt 2 La portée maximale du capteur est liée à la durée entre deux émissions de salves ultrasonores successives. 3. Les obstacles que doit détecter la voiture autonome sont situés à des distances différentes. Chaque dispositif est adapté à un intervalle de distances. Ainsi le radar et le lidar sont adaptés à des longues portées tandis que le capteur à ultrasons convient pour de plus faibles distances. De plus les obstacles peuvent avoir des vitesses par rapport au véhicule très différentes. Le radar fonctionnant sur le principe de l effet Doppler, il est adapté pour des différences de vitesse assez grandes entre le véhicule et l obstacle. Alors que pour le capteur à ultrasons les différences de vitesse doivent être faibles.