EXERCICE 1 Contre le rhume, l'automédication peut-elle s'avérer dangereuse? (10 points)

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1 Jeudi 24 novembre 2016 Nom : Devoir surveillé n 3 Prénom : Classe : Les exercices peuvent être traités dans n importe quel ordre, par contre les questions d un même exercice doivent être rédigées dans l ordre. Les compétences à mobiliser (Communiquer, S approprier, Analyser, Réaliser, Valider et Connaître) sont indiquées dans l énoncé. EXERCICE 1 Contre le rhume, l'automédication peut-elle s'avérer dangereuse? (10 points) Document 1 : Les effets secondaires de médicaments anti-rhume «L'enquête. Les Dolirhume, Fervex, Actifed et autre Rhinargyl sont-ils dangereux? Plus d'une trentaine de médicaments antirhume, disponibles sans ordonnance, présenteraient des risques d'effets secondaires sérieux, selon 60 millions de consommateurs. Dans son numéro publié jeudi, le magazine dénonce les nombreux effets indésirables de ces produits pourtant très "prisés" des Français. Un risque de cumul. Le problème, détaille le magazine, c'est qu'il y a dans ces cachets des molécules non compatibles avec d'autres médicaments. Mais généralement, les consommateurs s'en préoccupent assez peu. Et comme ils peuvent acheter ces médicaments sans ordonnance, le médecin n'est pas toujours là pour les prévenir. "Les clients nous demandent par exemple de l'actifed et du Doliprane en même temps, alors qu'il y a du paracétamol dans les deux. Cumuler les deux n'est pas bon", confirme une pharmacienne au micro d'europe1. "Ça fait beaucoup pour un rhume". Et parfois, ces médicaments anti-rhume mélangent trois, voire quatre molécules différentes. Or, plus on mélange les substances actives, plus les risques sont importants. "Il y a du paracétamol, un vasoconstricteur qui peut présenter des risques d'accidents assez sérieux, cardiovasculaire ou neurologique, plus parfois un antihistaminique qui peut entrainer de la somnolence et interagir avec d'autres médicaments", explique sur Europe1 Victoire N'sondé, journaliste chez 60 millions de consommateurs [ ]. Pour les médecins, le remède le plus efficace et le moins dangereux reste donc de prendre son mal en patience. Ils rappellent ainsi que la plupart des rhumes sont d'origine virale : ils guérissent donc tout seul, au bout de 7 jours.»

2 Document 2 : Quelques notices DOLIPRANE 500 Composition : Paracétamol : 500 mg par comprimé. Excipients : lactose, amidon prégélatinisé, talc, carboxyméthylamidon, stéréate de magnésium, amidon de blé (gluten). Classe thérapeutique : Antalgique, antipyrétique. Mode d'administration : Les comprimés sont à délayer ou à avaler tels quels avec une boisson. Posologie : prendre 1 à 2 comprimés toutes les 6 heures. Dose maximale : 3 grammes par jour (4 g/jour sur avis médical). DOLIRHUME Composition : Paracétamol 500 mg / pseudoéphédrine 30mg, par comprimé. Excipients : amidon de blé, amidon de pomme de terre, carboxyméthylamidon sodique, lactose, stéarate de magnésium. Classe thérapeutique : Oto-rhino-laryngologie. Mode d'administration : Les comprimés sont à avaler tels quels avec un verre d'eau. Posologie : 1 à 2 comprimés 3 fois par jour. L'intervalle entre les prises sera au minimum de 4 heures. Ne pas dépasser 6 comprimés par jour. La posologie quotidienne maximale est de 3 g de paracétamol et 180 mg de pseudoéphédrine. DONNÉES : Formules semi-développées du paracétamol et de la pseudoéphédrine : paracétamol pseudoéphédrine Groupes caractéristiques : Hydroxyle Carboxyle Ester Carbonyle Amine Amide Masses molaires atomiques : M(O) = 16,0 g.mol -1 M(C) = 12,0 g.mol -1 M(H) = 1,01 g.mol -1 M(N) = 14,0 g.mol -1

3 CONNAITRE 1. Qu est-ce qu un principe actif? S APPROPRIER 2. Quels sont les principes actifs du Doliprane et du Dolirhume? ANALYSER 3. Écrire les formules développées du paracétamol et de la pseudoéphédrine, puis entourer le (ou les) groupe(s) caractéristique(s). Nommez chacun de ces groupes. 4. M. Condriaque Hippolyte (surnommé «Hippo») a un gros rhume qui lui cause des maux de tête. Sans consulter son médecin, il décide de se soigner seul. Il prend en une journée 5 comprimés de Doliprane contre ses maux de tête et 5 comprimés de Dolirhume pour soulager son rhume. Risque-t-il une surdose (ou overdose) médicamenteuse? Argumentez. REALISER 5. On suppose que le corps de M. Condriaque contient 6L de sang et qu il a consommé 150 mg de pseudoéphédrine. Calculez la concentration molaire de pseudoéphédrine dans son sang. S APPROPRIER - COMMUNIQUER 6. M. Condriaque a lu l article du document 1 et cela l a beaucoup inquiété. Il décide donc d aller consulter son médecin. Vous êtes le médecin d Hippo Condriaque. Il vient de vous faire part de sa prise excessive de médicaments. Rédigez un paragraphe d une dizaine de lignes maximum pour le mettre en garde contre les dangers de l automédication. Vous citerez au moins deux raisons pour lesquelles l automédication peut s avérer dangereuse. VALIDER 7. Le médecin d Hippo. Condriaque prescrit des analyses d urines qui confirment bien la présence dans son organisme de paracétamol et de pseudoéphédrine en quantité importante. Identifiez parmi les chromatogrammes ci-dessous celui correspondant aux analyses d un échantillon des urines de M. Condriaque. Argumentez. Nature des dépôts : HP : urines d Hippo Condriaque, E : solution de pseudoéphédrine, P : solution de paracétamol. Chromatogramme A Chromatogramme B Chromatogramme C

4 EXERCICE 2 Comment les experts ont-ils pu prouver la contrefaçon des sachets d aspirine? (10 points) Document 1 : Plus d'un million de sachets d'aspirine de contrefaçon saisis par les douanes du Havre! Le 27/05/2013. Le 27/05/2013 à 06h57 Crédit photo Reuters Pierre Moscovici, ministre de l Économie et des Finances, Nicole Bricq, ministre du Commerce extérieur et Bernard Cazeneuve, ministre délégué chargé du Budget, ont félicité les enquêteurs de la direction des opérations douanières du Havre, qui ont saisi 1,2 million de sachets d'aspirine de contrefaçon le 17 mai dernier. Les médicaments étaient dissimulés dans un chargement de thé en provenance de Chine. Plus d'un million de sachets d'aspirine de contrefaçon saisis par les douaniers du Havre! Les analyses du laboratoire des douanes ont confirmé les premières conclusions du titulaire de droits sur le caractère contrefaisant des marchandises interceptées. Aucun principe actif de l'aspirine n'a été décelé sur les échantillons, la poudre contenue dans les sachets étant essentiellement composée de glucose. P.J Document 2 : Informations relevées dans les notices de médicaments contenant de l aspirine ASPIRINE DU RHONE 500 mg La substance active est : Acide acétylsalicylique. 500,00 mg pour un comprimé. Les autres composants sont : Amidon de maïs, poudre de cellulose granulée. Ce médicament est un antalgique (il calme la douleur) et un antipyrétique (il fait baisser la fièvre). Mode et voie d administration Voie orale. Les comprimés sont à avaler tels quels avec une boisson (par exemple eau, lait, jus de fruit), de préférence au cours des repas. NE PRENEZ JAMAIS ASPIRINE DU RHONE 500 mg, comprimé, dans les cas suivants : allergie à l aspirine, ulcère de l estomac ou du duodénum en évolution, ASPÉGIC 1000 mg Composition : Acétylsalicylate de DL-Lysine 1800 mg (quantité correspondante en acide acétylsalicylique 1000mg) pour un sachet de 2046 mg. Excipients : glycine, arôme mandarine (contient du lactose), glycyrrhizate d ammonium. Ce médicament est indiqué en cas de douleur et/ou fièvre Mode et voie d administration Voie orale. Verser le contenu d un sachet dans un verre puis ajouter une petite quantité de boisson (par exemple au, lait, jus de fruit). Dans quels cas ne pas utiliser ce médicament? allergie à l aspirine, ulcère de l estomac ou du duodénum en évolution, Données: Allure du chromatogramme du contenu des sachets saisis Dépôt 1 : solution du contenu du sachet Ligne de front Dépôt 2 : solution d acide salicylique Dépôt 3 : solution d acide acétylsalicylique Ce chromatogramme a été révélé à l aide d une lampe UV. Ligne de dépôts

5 Formules de quelques molécules Molécule A Molécule B Molécule C Groupes caractéristiques Hydroxyle Carboxyle Ester Carbonyle Amine Amide Questions préalables S APPROPRIER 8. Recopier les formules des molécules A, B et C données ci-dessus, puis entourer le(ou les) groupe(s) caractéristique(s)identifiable(s) à partir de ceux figurant dans les données. Nommer chacun de ces groupes. ANALYSER 9. Parmi ces molécules, se trouvent l acide salicylique, le glucose et l acide acétylsalicylique. Sachant que l acide acétylsalicylique est obtenu par la transformation du groupe hydroxyle de l acide salicylique en groupe ester, nommer chacune des molécules A, B et C. Justifier la réponse. CONNAITRE 10. Décrire le protocole expérimental permettant d obtenir le chromatogramme fourni. Comment les experts ont-ils pu prouver la contrefaçon des sachets d aspirine? S APPROPRIER VALIDER - COMMUNIQUER 11. À l aide des documents joints, des données et de vos connaissances, rédiger un paragraphe expliquant comment les experts scientifiques du laboratoire des douanes ont pu confirmer que les sachets d aspirine saisis par les douaniers du Havre étaient des contrefaçons. Bon courage!!!