L'IDENTIFICATION DES HUILES ESSENTIELLES D'AGRUME S
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- Claire Boivin
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1 Fruits Vol. 22, n 4, L'IDENTIFICATION DES HUILES ESSENTIELLES D'AGRUME S PAR CHROMATOGRAPHIE EN PHASE GAZEUSE par R. HUET Laboratoire des Huiles essentielles, Institut /renç'zais de Recherches fruitières Outre-Her (I. I'. I. ('.). L'IDEA- TIFIUAY70N DES HUILES ESSENTIELLE S D'AGRUMES PAR CIIRO.1f.ITOGR.If ' IIIT 1:'S PHASE GAZEUS E par R. Hc~e~r (I. F. A. C. ) I% rorts, vol. 22, P. g, a\ ril 1967, p. 177 :1 l b RÉSUMÉ. S'appuyant sur les travaux de L. M. H. RASQUI- NHO, l'auteur décrit une méthode d'analyse de routine des huile s essentielles par chromatographie en phase gazeuse. L ' utilisation de la programmation de température et du détecteur à ionisation d e flamme permet d'établir des chromatogrammes ou «profils» reflétant la composition de l'ensemble de l'huile essentielle. Cette méthode est illustrée par 35 «profils» de diverses espèces e t variétés d'agrumes. Les huiles essentielles de zeste d ' agrumes sont des substances volatiles et odorantes, d'apparence huileuse, contenues dans des poches ou «glandes» visibles à la surface du fruit. I) e composition complexe, elles renferment plus d ' une centaine de constituants différents don t la majeure partie appartient à la série des terpènes. Mais la série aliphatique est auss i représentée par des carbures, des aldéhydes et des alcools, la série aromatique par des composés comme le cvmène ou des dérivés comme l'anthranilate de méthyle ou les coumarines. L 'analyse complète qualitative et quantitative d 'une huile essentielle est une oeuvre de longu e durée, même en utilisant les méthodes les plus modernes de séparation et d ' identification. Aussi dans la pratique commerciale, a-t-on défini un ensemble de données propres à caractériser l ' origine, la pureté, la qualité des échantillons proposés. Ti s'agit de données physiques : densité, indice de réfraction, pouvoir rotatoire, solubilité dans l ' alcool ; ou chimiques : indice s d ' acide, indice d'ester, indice de carbonyle. Pour chaque huile essentielle, les normes indiquen t clans quelles limites acceptables peuvent varier les différentes données. Mais ce genre d 'analyse ne procure que des renseignements indirects sur la composition d e l'huile essentielle et ne permet plus de détecter des adultérations rendues possibles par les pro - grès des chimistes. Aussi, la tendance actuelle est-elle de compléter une analyse (le routine classique par u n chromatogramme. Des organismes nationaux comme l'a. F. N. O. R. (') et internationaux comme 1'I. S. O. ( 2) ont pour tâche de préciser, codifier et standardiser les méthodes d'analys e classique. Ils n'ont pas épuisé le domaine de l'analyse classique ; celui de l'analyse chromatographique leur est désormais ouvert car il devient de plus en phis urgent (le définir cc que doi t (i) A. l. N.O. 1:. : association Française de Normalisatio n (2) 1. S. O. : International Standard Organisation.
2 178 - Fruits ol. 22, n o être une chromatogramme représentant une huile essentielle et de normaliser la manière d e l 'obtenir. Pour le p r oducteur, comme pour l'industriel, le chromatogramme de routine est une représentation graphique (le la composition chimique qualitative et quantitative du produit analysé. On lui donne le nom de «fingerprint n dans la littérature scientifique de langue anglaise. Nous préférerions le dénommer «profil», vocable qui rappelle d 'avantage le trait du chromatogramme. «Empreinte digitale» ou «profil,, représente l'ensemble de l'huile essentielle. Cet ensemble peut être plus ou moins détaillé et le travail de l'analyste consiste à réunir les conditions opératoires optimales, telles que le chromatogramme soit le plus complet. I1 ne pourr a empêcher cependant que des composés quantitativement importants masquent des constituantsmineurs. L. M. H. R.- Sm. unho a publié une méthode d'étude des huiles essentielles répondant à cett e recherche. Partant du fait que dans une série homologue, le volume de rétention est une fonction linéaire du nombre d 'atomes de carbone, à condition que la programmation soit linéaire, l'auteur établit une grille avec les esters méthyliques d'acides gras de C i à C 20, grille qui lu i permet de repérer les pics du chromatogramme de l'huile essentielle passée dans les même s conditions. L'indice de rétention de chaque pic est ainsi rendu visible, ce qui permet une comparaiso n visuelle rapide de diverses essences. Après quelques recherches sur la phase stationnaire séparant le plus grand nombre de pics, RAsquixxo avait par-té son choix sur sept phases stationnaires dont la F. F. A. P. était la plu s efficiente (Carbowax modifié, AVilkens). Il opérait avec un programme de températu re de 5 C par minute. Le débit du gaz vecteur était de 30 à 35 ml par minute ; la température d 'injectio n de 25o à 275 C. La vitesse de déroulement du papier de l 'enregistreur de 24 pouces par heure ; les dimensions de la colonne 2 m x 1/8 pouce ; le support de la phase stationnaire, du chromosorb W. DMCS lavé à l'acide, de granulométrique 70/8o mesh. Le chromatographe étai t un Perkin Elmer modèle 800. Le mélange standard de la série des esters méthyliques des acides gras était injecté immédiatement avant ou après l'huile essentielle de façon à vérifier la constance des températures d e rétention. En programmant de 5 0 à 250 C, le temps d'une analyse était de une heure. Nous avons adopté la méthode de RAsqurxxo pour obtenir les «profils» des huiles essentielles de diverses espèces et variétés d'agrumes et par comparaison des chromatogrammes, établir des rapprochements, des parentés entre ces variétés. Conditions opératoires : Appareil : Microteck 2 50o R à double détecteur à ionisation de flamme. Double colonne en cuivre 1/4 pouce, 2 m ( c ). Phase stationnaire : Carbowax 20 M à 15 sur chromosorh W. HMDS, 60/8o mesh, poid s dans la colonne : rr,6 g, température de l 'injecteur : 175 C. Programmation de température : 5 C par minute, de 60 C à 240 C. Débit du gaz vecteur : 5o ml/mn. Quantité injectée : 0,4 ml. Sensibilité valable pour l'appareil IVIicrotek 10 2 x 16, 10 2 x 8 Déroulement du papier : 0,5 inch par minute. La température de l 'injecteur a été abaissée, par rapport à celle déterminée par Raspurxa o afin d ' éviter la décomposition de certains constituants fragiles. On sait qu'à pression normal e l 'acétate de linalvle, par exemple, bout et se décompose à 220 C. Le Carbowax 20 M a été choisi comme phase stationnaire car moyennement polaire, il permet une bonne séparation des différents constituants et il est suffisamment stable pour que l a ligne de base ne dévie pratiquement pas en fin de programme. Cependant, des essais faits à (il lies colonnes cil acier inoxydable utilisées par la suite ont donné des chromatogrammes identiques.
3 MANDARIN E CARVALHA L ba_ill._jj MANDARINE SATSUMA WASE MANDARIN E SAINT -JEAN ORANGE HAMLI N ORANGE SWEET SEEDLING ORANG E TARROC O
4 Cl 27I m 12! I MANDARINE : WILKING N! I q0 q S 611 C N CO C p C l
5
6 CITRON EUREKA CITRO N LISBONNE LIME i EL KSEUR ``
7 '14 '11 '11 C II Cg Cg C, 9, C,,, C11 ell c is cis '13 '12 Ci l Cu cis C, 3 72 C, C3 1 Cn fig CI5 C CII
8 Fruits - - Vol. 22, n^ -I, haute sensibilité montrent que cette phase stationnaire n'est plus stable à partir de e t les températures de rétention diminuent à mesure que s 'use la colonne. Le limonène, généralement principal constituant des essences d ' agrumes, sature le détecteur. Les pics ont été repérés par leur température de rétention et aussi par rapport aux pics de s r8 premiers n esters méthyliques. La stabilité des conditions opératoires n ' était pas satisfaisante et afin (l ' éviter toute erreur nous avons fait suivre chaque chromatogramme d'huil e essentielle par un chromatogramme du mélange d'huile essentielle-v esters méthyliques. 13iRLTOC)l :,ai'ili G R.Asorwno (L. :u. 9.). --- A practical approach of the qualitativ e characterisation of Isssential Oils by Progranuuect ' hemperatiur e ( u Chromatographie. J. Of I;. ( '. (). " 11111)'r 1 q I.
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