Identification de composés volatiles par analyse de l espace de tête de différentes sucreries par GC/MS
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- Benjamin Morency
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1 INSA de ROUEN Laboratoire de chimie analytique UV-ANA4 Identification de composés volatiles par analyse de l espace de tête de différentes sucreries par GC/MS I. But du travail proposé L objectif de ce travail est de comprendre l énorme intérêt du couplage GC/MS aussi bien dans l identification structural que dans l analyse de trace. II. Matériel mis à disposition. Chromatographe VARIAN spectromètre de masse Saturn 2000 Le chromatographe est un modèle VARIAN 3400 équipé d un injecteur on-column. L injection se fait donc directement dans une précolonne capillaire de diamètre 0.53 mm (appelée retention gap, longueur 50 cm) qui est reliée à une colonne de diamètre 0.25mm. Le balayage en gaz vecteur permet tout d abord l évaporation du solvant (non présent ici) puis une programmation en température de l injecteur permet ensuite la migration rapide des produits restants restant dans le retention gap vers la tête de colonne. seringue Retention gap T augmente Colonne séparative A Dépôt de l échantillon dans le retention gap B Evaporation du solvant : entraînement par le gaz vecteur C Programmation en température de l injecteur et concentration des produits en tête de colonne La colonne capillaire permettant la séparation a les propriétés suivantes : - Phase stationnaire : Equity-5 à 5% en Phenyl - Longueur : 30 m - Diamètre interne 0.25mm - Epaisseur du film (Phase fixe) 0.25? m - Température maximale d utilisation : 325 C 1
2 Le détecteur utilisé est un spectromètre de masse Varian Saturn La colonne est reliée à une ligne de transfert qui permet le couplage avec le spectromètre de masse qui est placé sous vide. Une fois les produits séparés par la colonne chromatographique, ils vont subir une ionisation. La méthode d ionisation utilisée sera l impact électronique (EI). Suite à l impact des électrons sur les molécules ceux-ci se fragmentent. Les ions ainsi générés sont ensuite analysés par une trappe d ion qui permet de sélectionner les ions selon le rapport m/z. Un détecteur permet le comptage des ions sélectionnés. III. Analyse de l espace de tête de différentes sucreries L objectif de ce travail est donc d analyser l espace de tête de différentes sucreries afin de déterminer la nature des molécules présentes. Il faut savoir que les entreprises concernées se sont refusées à nous communiquer la composition des différentes sucreries (même les arômes entrant en jeu dans la composition). Nous allons voir qu il est plutôt aisé d obtenir cette information à l aide de cette technique. Pour vous aider, voici un tableau regroupant les composés les plus utilisés en tant qu arômes. Vous pouvez en découvrir d autres. Vous pourrez aussi trouver des information sur le site flavornet sur internet : présente l ensemble des molécules utilisées en chimie des arômes et odeurs. Molécule Odeur Molécule Odeur Molécule Odeur Acetate banane Butanoate d éthyle fruitée benzaldéhyde amande d isoamyle limonène citron Acétate d éthyle fruitée Propanoate de 3- methylbutyl fruitée menthol menthe carvone carvi Hexanoate d ethyle pomme menthone Menthe fraîche Alpha pinène pin undecanol mandarine eucalyptol eucalyptus 2-methylbutanoate d éthyle sucrée Octanoate de méthyle orange III. MISE EN SERVICE DE L APPAREILLAGE La mise en service de l appareillage a déjà été effectuée par l enseignant. Elle comprend entre autre : - la vérification de l étanchéité du spectromètre de masse par analyse de l eau et de l air dans la trappe d ion - la calibration en masse de l appareil. - le réglage du multiplicateur d électrons (détecteur) - le conditionnement à 250 C de la colonne avant le travail. 2
3 IV TRAVAIL DEMANDE Echantillon à analyser : - Hollywood Chewing Gum GreenFresh - Hollywood Chewing Gum Ice fresh - Hollywood Chewing Gum blancheur - Hollywood Chewing Gum Tornado - sucette chuppa chup goût cola 1) construire une méthode permettant la séparation et l analyse de l espace de tête en mode scan (voir annexe) 2) injecter l échantillon en ne prélevant que le gaz juste au dessus de la sucrerie (25? L) Prendre bien soin de ne pas entrer en contact avec l échantillon et injecter rapidement après le prélèvement. 3) Analyser l échantillon en déterminant la structure des composés entrant dans la composition de l arôme. (composés majoritaires et minoritaires). Il est possible d imprimer le chromatogramme et les spectres de masse.essayer de déterminer les fragmentations en masse attendues à la vue de la structure des composés. 4) A l aide du pic du CO 2, déterminer la vitesse moyenne du gaz vecteur dans la colonne. Correspond t elle à celle préconisée par le fournisseur de la colonne? (voir fiche Supelco du chromatogramme test) 5) On souhaite étudier en mode SIM (voir annexe) la présence de morceau de sucette cola dans une sucette à la pomme. Construire une méthode en mode SIM en sélectionnant les trois m/z de plus forte masse moléculaire pour le terpinène. Quel est l intérêt de cette méthode? 3
4 V. ANNEXES Construction d une méthode chromatographique pour l analyse du mélange des échantillons en mode Scan : Le mode scan permet la réalisation en continu du spectre de masse sur les produits sortants (toutes les secondes) Aller dans method builder (deuxième icône en haut à gauche) - open a new method file - ouvrir default.mth - remplir les notes concernant la méthode - Méthode pour GC GC injector : fixer : - injector type : temperature programmable - Injector heater ON - coolant to injector OFF - GC Column : - Column oven ON - Température initiale 60 C hold time 0.30 min - Puis 100 C /min jusqu à 250 C puis hold time 2 min - température initiale 70 C Hold time 0.5 min puis 10 C/min jusqu à 150 C hold time 0.50 min - GC detector, not used - GC auxilliary, not used - GC relay, not used - Méthode pour Saturn MS Method Editor : - 0 à 10 minutes détection des m/z de 40 à 350 en Ionization mode EI auto. (impact électronique) Demander à l enseignant de vérifier votre méthode. Sauver la méthode dans le répertoire correspondant à votre groupe donner un nom explicite Imprimer la méthode. (L imprimante se trouve dans le bureau des techniciens) Fermer et Retourner dans System Control Activation de la méthode et injection Aller dans File puis activate method sélectionnez votre méthode. L appareil règle alors le chromatographe et le spectromètre en fonction des données entrées. Attendre un affichage de tous les signaux en vert. Vérifier la bonne température de l injecteur. Puis faire Inject, inject single sample, donner le nom de la première injection, vérifiez que la méthode correspond bien à la votre, dans datafiles choisir le répertoire de votre groupe et donner un nom à votre analyse. Cliquez finalement sur Inject puis injecter l échantillon. Le programme trace alors le flux ionique TIC (Total Ion Current) (somme de tous les ions générés) en fonction du temps. 4
5 Analyse du chromatogramme Une fois le chromatogramme terminé. Aller dans le quatrième icône en haut à gauche. (Satview) puis ouvrer le fichier que vous souhaitez étudier. (Add/replace puis Open file). Le chromatogramme apparaît alors. Cliquer sur les pics pour avoir le spectre de masse et comparer avec ceux mis à votre disposition ; On peut aussi faire une recherche automatique dans une base de donnée. Demander à l enseignant. Imprimer le chromatogramme. (File puis print chromatogram) et éventuellement les spectres de masses. Modification de la méthode en mode SIM : L intérêt de la méthode en mode SIM (Single Ion Monitoring) est de diminuer les produits interférents (recouvrement de pic) et d augmenter en général la limite de détection. Pour ce faire, il faut connaître le produit (temps de rétention et spectre de masse) puis sélectionner les trois ions les plus représentatifs du composé (si possible les plus abondant). Ensuite au lieu de faire un spectre de masse toutes les secondes la trappe à ion ne laisse passer que ces ions. - Dans Méthode pour Saturn MS Method Editor : de 0 à 10 minutes détection des m/z de 40 à 200 en Ionization mode EI auto. Dans Ion preparation mettre SIS, puis dans la fenêtre ion preparation entrer les ions à selectionner (3 ions) en les encadrant de + ou 1 (exemple si l ion est 131 prendre de 130 à 132) N oubliez pas d enregistrer et d activer votre méthode. 5
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