Présentation des outils du laboratoire: les techniques chromatographiques

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1 Présentation des outils du laboratoire: les techniques chromatographiques hi CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) & CHROMATOGRAPHIE EN PHASE GAZEUSE (GC) Emeline Houël 04/06/2007

2 RAPPELS THEORIQUES Principe de la CHROMATOGRAPHIE: Technique d analyse pour séparer les constituants d un mélange en phase liquide ou gazeuse Les molécules l à séparer sont entrainées par un fluide (liquide id ou gaz) = phase mobile Elles interagissent (ou pas) avec un support fixe (solide ou liquide fixé) = phase stationnaire Séparation <-> différence d affinité des substances à analyser à l égard des deux phases.

3 RAPPELS THEORIQUES Mais aussi: CCM & Chromatographie sur colonne GPC / GPCHT: HPLC: CI: GC: Chromatographie par perméation de gel Chromatographie liquide haute performance Chromatographie ionique Chromatographie en phase gazeuse

4 RAPPELS THEORIQUES Résultats t obtenus: Sous la forme d un CHROMATOGRAMME = tracé représentatif de la concentration de chaque constituant en fonction du temps «Un pic = une molécule» Exemple de chromatogramme GC

5 CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) Pi Principe: i Exploiter les interactions entre les solutés et deux phases Pour séparer les solutés en fonction de leurs affinités Et les identifier et/ou les doser

6 CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) Appareillage: Injection: Injecteur = vanne haute pression (manuelle ou non) à plusieurs voies Chaine HPLC semi-preparative: de l ordre de

7 Colonnes: CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) Beaucoup moins rétentif que le C18 (généralement nécessite un plus grand % d eau en mode phase inverse) Analytique: 15 cm x 4.6 mm x 5 µm (450 ) Semi-préparative: 25 cm x 21.2 mm x 5 µm (2500 ) Analytique: 15 cm x 4 6 mm x 5 µm Analytique: 15 cm x 4.6 mm x 5 µm (510 ) Semi-préparative: 25 cm x 21.2 mm x 5 µm (2800 )

8 CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) Détecteurs: UV (détecteur à barrette de diodes) Indice de réfraction ( RID) Diffusion de lumière Viscosimétrie, i i conductivité, i électrochimique, i fluorescence, RMN

9 CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) Exemples d applications Etude d une tisane de Quassia amara Profil suivi à 245 nm Phase stationnaire C 18 Time (min) flow (ml/min) % water % ACN curve 1, ,00 1, ,00 1, Bertani, S., Houël, E., Stien, D., Chevolot, L., Jullian, V., Garavito, G., Bourdy, G., Deharo, E., Simalikalactone D is responsible for the antimalarial properties of an amazonian traditional remedy made with Quassia amara L. (Simaroubaceae), J. Ethnopharmacol., 108 (2006),

10 CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) Dosage d un composé: exemple de la Simalikalactone D 1. Courbe de calibration Concentration (mg/ml) Aire du pic 0 0 0, , , , Aire du pic Courbe de calibration Concentration (mg/ml) Droite de régression: Y= ,7856 X Quassine SkD Quassine SkD Bertani,S.,Houël,E.,Bourdy,G.,Stien,D.,Landau,I.,Deharo,E.,Quassia amara L. (Simaroubaceae) leaf tea: effect of the growing stage and dessication status on the antimalarial activity of a traditional preparation, J. Ethnopharmacol.,(2007), 111, 40-42

11 CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) Etude d extraits de Vouacapoua americana (Wacapou) 80:20 90:10 95:5 98:2 99:1 Profil suivi à 230 nm Phae mobile Hexane / Isopropanol Phase stationnaire PEG (mode NP)

12 CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) Mise au point d un protocole HPLC pour l étude d extraits méthanoliques d Eperua falcata (Wapa): influence de la colonne Profil suivi à 245 nm Profil suivi à 245 nm Mode isocratique i (100 % ACN) Phase stationnaire ti i PEG (mode NP) Phase stationnaire C 18 Time (min) flow (ml/min) % hexane % iprop curve 1, ,00 1, ,00 1,

13 CHROMATOGRAPHIE LIQUIDE HAUTE PERFORMANCE (HPLC) Thèse Mariana Royer Identification de composés: extraits d Eperua falcata (Wapa) Catéchine = composé majoritaire i des extraits Chromatogramme de la catéchine pure. Chromatogramme de l extrait de Wapa à l acétate d éthyle déthyle. Chromatogramme de l extrait d aubier de Wapa au méthanol. Chromatogramme de l extrait de duramen externe de Wapa au méthanol.

14 Chromatographie en phase gazeuse (GC) Pi Principe: i Technique de séparation basée sur les interaction entre les composés gazeux et la phase stationnaire

15 Chromatographie en phase gazeuse (GC) Appareillage Phase mobile = gaz vecteur (exemple Hélium) Élution Injecteur Colonne = tube de silice qui contient la phase stationnaire Mass spectrometer detector Colonne et détecteur Traitement des données GC/MS: de l ordre de

16 Chromatographie en phase gazeuse (GC) Détection: Détecteurs universels Catharomètre (ou détecteur à conductibilité thermique - DTC): tous composés (1 à 10 ng) ) Détecteur à ionisation de flamme (FID): composés organiques (20 à 100 pg) 1. Les composés organiques sont ionisés par la flamme 2. Les ions sont collectés dans l électrode 3. Obtention d un courant électrique Détecteurs spécifiques: sensibilité pour certaines familles de composés Détecteur à capture d électrons: composés halogénés é (0,1 pg) )

17 Chromatographie en phase gazeuse (GC) Détectionti Détecteurs donnant des informations structurales Infra-rouge (IR) Spectrométrie de masse (MS) g g MCount s AN024. SMS 30: : A GC/MS : Gas Chromatography/ Mass Spectrometry -GC = séparation des molécules volatiles -MS = analyse des molécules pour leur identification minut es Spectrum 1A BP 161,0 (534543=100%) an024. sms min. Scan: :450 Ion: 51 us RIC: 3,471e+6 (BC) % % % % % m/z

18 Chromatographie en phase gazeuse (GC)

19 Chromatographie en phase gazeuse (GC) Analyse de l espace de tête (headspace) par GC (HS/GC) Headspace statique: Préconcentration: Headspace dynamique (DHS) et méthode «purge & trap» (P&T) SPME (Solid Phase Microextraction) Pérès, C., Begnaud, F., Eveleigh, L., Berdagué, J.-L., Fast Characterization of Foodstuff by Headspace Mass Spectrometry (HS-MS), Trends in Analytical Chemistry, 22(11), 2003,

20 Chromatographie en phase gazeuse (GC) SPME/GC/MS (Solid Phase Micro Extraction) Extraction des composés volatils contenus dans une matrice solide ou liquide Fibre qui piège les volatils contenus dans l espace de tête (headspace) FIBRE SPME = EXTRACTION GC = SEPARATION MS = IDENTIFICATION

21 MCounts AN115.SMS 30:450 30: minutes MCounts an118.sms 30:450 30: minutes MCounts an119.sms 30:450 30: Seg 1, <no description>, Time: , EI-Auto-Full, m/z minutes Chromatographie en phase gazeuse (GC) Influence de la quantité et du temps d extraction: ti Analyse de volatils dans des feuilles Scan Range: Time Range: min. Date: 05/04/ :26 Scan Range: Time Range: min. Date: 05/04/ :13 Scan Range: Time Range: min. Date: 05/04/ : mg - 15 minutes 100 mg - 5 minutes 15/30 mg - 5 minutes Stage Elodie Courtois, 2007

22 Chromatographie en phase gazeuse (GC) Influence du choix de la fibre: Analyse des volatils d un même échantillon d écorce MCounts an003.sms 30:450 30:450 4 Fibre PDMS/DVB MCounts an008.sms 30:450 30: Fibre PDMS MCounts an013.sms 30:450 30: Fibre CAR/PDMS PDMS PDMS PDMS PA PDMS/ CAR/ CAR/ CAR/ 100µm 30µm 7 µm DVB DVB PDMS PDMS/ DVB volatils Semivolatils apolaires Composés apolaires de haut PM Semivolatils polaires Volatils, amines, composés aromatiques nitrés Alcools et composés polaires Gaz et composés de faible poids moléculaire Volatils et semivolatils : arômes et odeurs Pillonel, L., Bosset, J.O., Rapid Preconcentration and Enrichment Techniques for the Analysis of Food Volatile. A Review, Lebensmittel Wissenschaft, 35, 2002, minutes Échelles identiques Stage Elodie Courtois, 2007

23 Chromatographie en phase gazeuse (GC) Influence du choix du programme de température Comparaison de la séparation des sesquiterpènes d un échantillon d écorce MCounts an017.sms 30:450 30: C (1 min) 5 C/min 150 C (5 min) 5 C/min 250 C 0 MCounts an022.sms 30:450 30: C (1 min) 5 C/min 150 C (7 min) 7,5 C/min 250 C 0.0 MCounts an029.sms 30:450 30: C 10 C/min 100 C (3 min) 3 C/min 150 C (4 min) 7,5 C/min à 250 C minutes Stage Elodie Courtois, 2007

24 Chromatographie en phase gazeuse (GC) Exemples d utilisation: Obtention de signatures chimiques d écorces de bois par SPME/GC/MS MCoun ts an024.sms 30: : Vouacapoua americana (Caesalpiniaceae) 0 kcoun ts 30 : an037.sms 30:450 Eperua falcata (Caesalpiniaceae) MCoun ts 30 : an049.sms 30:450 Duguetia surinamensis (Annonaceae) 5 0 kcoun ts an061.sms 30: : Iryanthera sagotiana (Myristicaceae) kcoun ts an068.sms 30: : Gustavia hexapetala (Lecythidaceae) minutes Stage Elodie Courtois, 2007

25 Présentation des outils du laboratoire: les techniques chromatographiques MERCI DE VOTRE ATTENTION!

26 Chromatographie en phase gazeuse (GC) Principe i de la spectrométrie de masse y z - Source d ions: Bombardement des molécules par des électrons qui vont les ioniser -Φ 0 Source d'ions +Φ 0 d +Φ 0 Electrode en calotte x Source d'ions -Φ 0 y Quadripôle Détecteur z U+V y Electrode en anneau x Ions piègés x - filtres d ions: z Electrode en calotte de type quadripôle ou trappe ionique ne vont laisser passer qu un type d ions Détecteur

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