TECHNIQUES DE BASE EN CHIMIE ORGANIQUE

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1 TECHNIQUES DE BASE EN CHIMIE ORGANIQUE La synthèse organique suit en général le schéma suivant : Synthèse Séparation des produits Caractérisation du produit Pur? Oui Fin. Evaluation du rendement Non Purification La réaction de synthèse elle même se fait souvent dans un solvant (pour mettre les réactifs en contact) et à l aide d un montage de chauffage à reflux pour chauffer le milieu réactionnel. A l issue de cette synthèse, on obtient souvent un mélange de produit. Il est alors nécessaire de mettre en œuvre des techniques permettant de séparer et d extraire le produit désiré du mélange réactionnel. Il faut ensuite s assurer que le produit final est bien le produit recherché. Il faudra donc connaître les méthodes permettant d identifier un produit et d en contrôler la pureté. Si le produit n est pas pur, on pourra procéder à une purification. Une fois le produit pur obtenu, on en détermine la quantité de matière pour évaluer le rendement de la synthèse. 1

2 FICHE 1 : LE CHAUFFAGE A REFLUX Quand? Cette technique est utilisée pour accélérer (ou permettre) une réaction trop lente à température ambiante. Pourquoi? La température est un facteur cinétique : augmenter la température permet d accélérer la réaction. (En outre, le chauffage permet généralement d augmenter la solubilité des réactifs dans le solvant.) Néanmoins, si les réactifs ou les produits sont volatils, ils risquent de s évaporer. En adaptant un réfrigérant au dessus du système de chauffage, les vapeurs se recondensent et retombent dans le ballon. Le système de reflux permet donc de ne perdre ni réactifs ni produits. Le montage : 1 : Réfrigérant à boules 2 : Ballon 3 : Chauffe ballon, ou plaque chauffante + bain d huile (ou d eau si la température n excède pas 100 C) 4 : Sortie d eau 5 : Entrée d eau (par le bas du réfrigérant) 6 : Mélange réactionnel 7 : Support élévateur Le ballon doit être fixé solidement à la potence à l aide d une pince serrée sur la partie rodée de manière à tenir sans l aide du chauffe ballon. Il doit être placé suffisement haut pour pouvoir enlever rapidement le système de chauffage du ballon en baissant le support élévateur au cas où la réaction s emballerait. C est le premier élément à placer. Les rodages doivent être graissés. On placera pour cela un trait vertical de graisse sur la partie mâle du rodage ; une rotation de la verrerie lors de l emboîtement permettra de répartir la graisse uniformément. Le réfrigérant doit ensuite être placé sur le ballon, bien vertical, et maintenu à l aide d une pince. Cette pince ne doit pas être serrée, le réfirigérant est fragile. Conseils : Allumer la circulation d eau avant la mise en route du chauffage pour vérifier l absence de fuites. Lors du chauffage à reflux, il faut agiter le milieu réactionnel. Si le chauffe- ballon possède un dispositif d agitation magnétique, on placera un aimant (appelé turbulent, ici en forme d olive) dans le ballon. Si non, on dépose souvent quelques grains de pierre ponce (ou des billes de verre) pour réguler l'ébullition. Un thermomètre n'est pas nécessaire car la température n'a pas à être contrôlée en général. Il faut simplement chauffer le système pour l amener à ébullition. Ne jamais boucher le réfrigérant en haut : cela provoquerait une élévation de pression, voire une explosion. Questions pratiques : Pourquoi l eau froide arrive- t- elle par le bas dans le réfrigérant? Ceci permet de remplir totalement le réfrigérant, et d apporter l eau froide à l endroit où les vapeurs sont les plus chaudes. Que veut dire «chauffer au reflux du solvant pendant 10 minutes»? Si dans un protocole apparaît cette phrase, il faut compter les 10 minutes à partir du moment où le solvant est au reflux, et non dès que le chauffage est mis en marche. 2

3 FICHE 2 : LES METHODES DE SEPARATION 2A. Séparation d un liquide et d un solide : la FILTRATION SOUS VIDE ET L ESSORAGE Quand? A la fin ou au cours d une synthèse, on utilise cette méthode quand on souhaite séparer un solide d un liquide. Le principe : Pour cela, on réalise une filtration. Pour que celle- ci soit plus rapide et plus efficace, le liquide est souvent aspiré à l aide d une trompe à eau ou d une pompe : on parle alors de filtration sous vide ou filtration sur Büchner. Si on cherche à récupérer le solide, cette opération est appelée essorage du solide. Si c est le liquide qui doit être récupéré, on parle de filtration. Le montage : 1 : Solide 2 : Papier filtre 3 : Entonnoir Büchner, 4 : Fiole à vide 5 : Filtrat 6 : Cône en caoutchouc qui assure l étanchéité de la jonction La fiole à vide doit être fixée au bâti de la paillasse à l aide d une pince trois- doigts. Humidifier le papier filtre avec le solvant de la réaction (ou le solvant de lavage le cas échéant). Ajouter le mélange à filtrer dans le Büchner puis ouvrir le robinet de la trompe à eau. Si on cherche à récupérer le solide (essorage), rincer le ballon avec du solvant de façon à bien récupérer tout le solide. Ecraser le solide avec un tapon. Lorsque tout le liquide est passé dans la fiole à vide, casser le vide en décollant le Büchner de la fiole (ou tournant le robinet sur le tuyau s il y en a un), puis fermer le robinet de la trompe à eau. On peut ensuite récupérer le solide (ou le liquide, selon la phase qui nous intéresse). Complément : Comment débarrasser le solide isolé de quelques impuretés? Le lavage Pour améliorer la séparation et obtenir un solide plus pur, on peut réaliser un lavage. Pour cela, on utilise un solvant dans lequel le solide n est pas soluble. Après un premier essorage, on casse le vide, puis on ajoute le solvant de lavage (bien froid de préférence, pour minimiser la solubilité du produit). On triture le solide à l aide d un agitateur en verre (sans gratter le papier filtre) puis on refait le vide. On peut répéter l opération plusieurs fois. Cette étape permet d éliminer certaines impuretés emprisonnées sans le solide. Une fois le solide essoré, il est encore humide : dans une coupelle, on peut le placer entre deux papiers filtre et le presser à l aide d un tapon. Questions pratiques : Comment faire si le filtrat est trouble? Cela signifie que des particules de solide sont passées à travers le filtre. Il faut alors recommencer la filtration en utilisant un filtre moins poreux. 3

4 FICHE 2 : LES METHODES DE SEPARATION 2B. Séparation de deux liquides non miscibles : LA DECANTATION Quand? Au cours d une synthèse, on peut avoir à séparer deux phases liquides non miscibles, en général une phase organique et une phase aqueuse. Le principe : Les deux phases n ayant pas la même densité, il est possible de les séparer par décantation à l aide d une ampoule à décanter. Les phases se placent de bas en haut par ordre décroissant de densité. Il suffit alors d isoler la phase souhaitée. Vérifier que le robinet est fermé. Placer un bécher sous l ampoule à décanter. Mettre le mélange dans l ampoule. Fermer l ampoule à l aide d un bouchon. Retourner l ampoule et placer l ouverture vers le fond de la paillasse (jamais vers quelqu un!). Ouvrir le robinet pour dégazer. Refermer le robinet et agiter vigoureusement l ampoule. Dégazer de nouveau vers un endroit dégagé. Répéter l opération tant que du gaz s échappe lors du dégazage. Placer ensuit l ampoule sur l anneau, enlever le bouchon et attendre la démixtion (séparation des phases). On peut ensuite récupérer la phase voulue à l aide du robinet. Questions pratiques : Comment identifier la phase aqueuse et la phase organique? La phase la plus dense est située en dessous : une comparaison des densités permet de connaître à priori la position de la phase aqueuse. Néanmoins, la présence de solutés peut changer la densité de la phase. Pour identifier avec certitude la phase aqueuse, on peut ajouter quelques gouttes d eau pour voir à quelle phase elles s ajoutent, ou bien ajouter un volume conséquent d eau ou de solvant organique et chercher la phase dont le volume augmente. Complément : Comment éliminer l eau qui resterait dans la phase organique? Le séchage Si la phase d intérêt est la phase organique, et qu on a éliminé la phase aqueuse, on procède après la séparation au SECHAGE DE LA PHASE ORGANIQUE afin d éliminer les dernières traces d eau. Pour ce faire, on utilise du sulfate de magnésium anhydre MgSO 4. Il s agit d un solide très hydrophile. Lorsque cette poudre est versée sur une phase organique humide, elle capte l eau et s agglomère : MgSO 4 (s)+ H 2 O (l)!! MgSO 4,7H 2 O. Manipulation : Commencer par mettre une ou deux spatules de MgSO 4 et agiter à l aide d une baguette de verre ; si tout le sulfate de magnésium est coagulé au fond, en ajouter puis agiter à nouveau. Répéter l opération jusqu à ce que le sulfate de magnésium ne s agglomère plus et forme une pluie de cristaux fine. Agiter quelques minutes à l aide d un agitateur magnétique. Eliminer le solide par filtration simple (à l aide d un entonnoir et d un filtre plissé, voir ci- contre). 4

5 FICHE 2 : LES METHODES DE SEPARATION 2C. Passage d un soluté d une phase à une autre : L EXTRACTION ET LE LAVAGE Quand? En fin de synthèse, il arrive qu on souhaite faire passer dans un solvant S 2 un composé A qui se trouve (au moins en partie) dans un solvant S 1. Lorsque le but est de récupérer A dans le solvant S 2, on dit que l on fait une extraction de A par le solvant S 2. Lorsque le but est d éliminer A de la phase S 1, par exemple lorsque c est une impureté ou un reste de réactif, on dit qu on procède au lavage de S 1 par le solvant S 2. Le principe : S 1 et S 2 doivent être non miscibles. En général, l un des deux est l eau et constitue la phase aqueuse, l autre est un solvant organique (acétate d éthyle, éther, dichlorométhane, hexane ) et constitue la phase organique. On utilise la différence de solubilité. A doit être plus soluble dans le solvant S 2 que dans le solvant S 1. Il aura alors tendance à quitter la phase S 1 pour la phase S 2. Pour l extraction d un produit A d une phase S 1 vers une phase S 2 : on ajoute à la phase à extraire (S 1 ) un volume à peu près équivalent de la phase d extraction (S 2 ). On utilise ensuite une ampoule à décanter (voir 2B), et on sépare les deux phases après avoir bien agité. On garde la phase d extraction (S 2 ), puis on répète l opération sur la phase à extraire (S 1 ). Plus on répète le processus, meilleur est l extraction (par exemple, il est plus efficace d utiliser 3 fois 30 ml de S 2 plutôt qu 1 fois 90mL de S 2 ). Pour le lavage d une phase S 1 : on ajoute à la phase à laver (S 1 ) un volume à peu près équivalent de la phase de lavage (S 2 ). On utilise ensuite une ampoule à décanter (voir 2B), et on sépare les deux phases après avoir bien agité. On garde la phase lavée (S 1 ), puis on répète l opération avec un nouveau volume de phase de lavage (S 2 ). Complément : Comment diminuer l affinité d un composé organique pour la phase aqueuse (et ainsi diminuer la quantité perdue dans la phase aqueuse)? Le relargage Afin d améliorer l extraction d un composé vers une phase organique, un sel (très souvent le chlorure de sodium NaCl(s)) peut être ajouté à la phase aqueuse. Cette étape, appelée relargage, permet de mobiliser les molécules d eau encore piégée dans la phase organique (déshydratation de la phase organique) et de diminuer la solubilité du produit d intérêt dans la phase aqueuse. En effet, les ions Na + et Cl - ont une forte affinité pour l eau : les molécules d eau solvatent en priorité ces ions, ce qui entraîne une diminution de la solubilité des composés organiques dans l eau : ces composés organiques sont relargués dans la phase organique. Les molécules d eau éventuellement présentes dans la phase organique sont fortement attirées vers la phase aqueuse : la séparation des phases est améliorée. 5

6 FICHE 2 : LES METHODES DE SEPARATION 2D. Séparation de deux liquides miscibles ou non miscibles : LA DISTILLATION Quand? : La distillation permet de séparer deux liquides miscibles. Elle peut être utilisée : Au cours ou à l issue d une synthèse pour récupérer le produit. Afin d extraire un composé d une substance naturelle. Afin de déplacer un équilibre dans le sens de formation du produit en l éliminant au fur et à mesure du milieu réactionnel. Le principe : Les liquides à séparer n ont pas la même température d ébullition. Le composé le plus volatil se vaporisera plus facilement et composera la majeure partie des vapeurs. Il est ainsi possible de créer une phase gazeuse ayant une composition différente du mélange initial. Par condensation de ces vapeurs, un liquide appelé distillat peut être récupéré avec une concentration élevée en composé le plus volatil (attention, ce composé n est pas pur en général). Le ballon s enrichit en composé le moins volatil. Montage : Montage de distillation simple Montage de distillation fractionnée Introduire le mélange à distiller dans le ballon. Monter le dispositif, sans serrer les pinces hors des parties rodées. Démarrer la circulation d'eau dans le réfrigérant. Démarrer le chauffage, puis surveiller la température en tête de colonne. Cette température est celle des vapeurs qui se condensent dans le réfrigérant. Lorsque la composition de la vapeur reste fixe, la température en tête de colonne reste fixe. On observe alors un pallier de température. Quand la température de tête de colonne commence à remonter, c est que la composition des vapeurs change : changer alors le flacon récupérateur. Remarques : Le choix du montage dépend du mélange à distiller (voir cours en 2 ème année). Pour faciliter l ébullition, on peut baisser la pression au sein du milieu réactionnel. On parle alors de distillation sous pression réduite. 6

7 FICHE 2 : LES METHODES DE SEPARATION 2E. Evaporation du solvant à l aide L EVAPORATEUR ROTATIF Quand? A l issue d une synthèse, le composé d intérêt peut se trouver en solution dans un solvant organique qu il faut éliminer. Le principe : L évaporateur rotatif permet de réaliser une distillation rapide et efficace du solvant, sans exposer les molécules synthétisées (parfois fragiles) à un chauffage trop important grâce à une diminution de la pression. En effet, plus la pression diminue, plus la température d ébullition du solvant diminue. L évaporateur rotatif : Remarque : La dépression peut être obtenu par différents moyens : - Une trompe à eau (permettant d obtenir une dépression modérée). - Une pompe à membrane, qui génère une dépression plus importante. Déroulement : Faire circuler l'eau dans le réfrigérant. Préchauffer le bain- marie. Fixer le ballon contenant le solvant à extraire au conduit de vapeur à l'aide d'un clip adapté. Déclencher le système d obtention du vide. Mettre le ballon en rotation. Descendre le ballon pour le mettre en contact avec l'eau du bain- marie. Fermer doucement le robinet de mise sous vide pour mettre progressivement l'ensemble de l'appareil sous pression réduite. L'extraction commencée, on aperçoit des gouttes de solvant se condenser sur le réfrigérant et dans le ballon récepteur. Remarque : Parfois les vapeurs n'apparaissent pas et ne sont pas condensées : elles sont entraînées directement dans la trompe à eau ou la pompe, ce qui endommage la pompe. C'est le cas de solvant très volatil. Attention dans le cas des tels solvants (comme le diéthyléther) à ne pas trop abaisser la pression. Fin de la manipulation : Le produit, débarrassé de tout solvant, est en général obtenu sous forme de poudre ou d une huile. L'extraction terminée, retirer le ballon du système de chauffage au bain- marie et couper la rotation. S assurer que tout le solvant s est évaporé. Remettre l'ensemble à la pression atmosphérique en ouvrant doucement le robinet de mise sous vide. Enlever le clip et retirer le ballon dans le prolongement du conduit. Le ballon de récupération du solvant doit être vidé à la fin de chaque utilisation de l évaporateur rotatif. Questions pratiques : Quel est l intérêt de la rotation? La rotation du ballon plaque le liquide sur les parois ce qui a pour effet d augmenter la surface de contact avec la source thermique et ainsi d homogénéiser le chauffage. 7

8 FICHE 3 : LES METHODES DE CONTROLE DE LA PURETE 3A. Mesure de la TEMPERATURE DE FUSION D UN SOLIDE Quand? On se sert de cette méthode pour contrôler la pureté d un solide à l issue d une synthèse. Pourquoi? La température de fusion est une grandeur caractéristique d un corps pur. Vérifier la température de fusion du produit d une synthèse et la comparer aux données de la littérature permet de vérifier la pureté d un produit : si la température ne correspond pas (est plus basse en général), le produit n est pas pur. Si la température correspond (à plus ou moins 1 C, l incertitude du banc étant un général de ±1 C), on ne peut pas conclure de manière catégorique mais le produit peut être pur (il faut compéter la caractérisation par d autres méthodes). On utilise un banc Kofler : il s agit d un banc en métal qui présente un gradient de température d un bout à l autre du banc. Il s agit d un objet chaud, il doit donc être manipulé sans gants. Etalonner le banc à l aide du produit de référence dont la température de fusion est la plus proche du produit à tester. Pour cela : Ø Placer sur le banc une pointe de spatule du produit étalon une dizaine de degré en dessous de sa température de fusion. Ø Déplacer les grains de solide lentement vers la partie plus chaude. Ø Une fois que la fusion commence, continuer à pousser le solide de façon à obtenir une moitié du composé à l état liquide et l autre toujours à l état solide. Ø Repérer la limite de fusion à l aide du curseur rabattable. Ø Déplacer l index mobile de sorte à amener son extrémité sur la valeur de température de fusion du solide étalon. Ø Nettoyer le banc, en poussant le reste de solide étalon avec un morceau de coton sec perpendiculairement au banc. Placer ensuite sur le banc une pointe de spatule du produit à tester du côté des basses températures (ne pas en mettre trop). A l aide de la spatule, pousser doucement l échantillon vers les hautes températures jusqu à voir fondre les premiers cristaux. Lire alors la température de fusion en plaçant le curseur à la limite entre le solide et les cristaux fondus. Nettoyer le banc à l aide d un coton imbibé d alcool (transversalement au banc). Questions pratiques : Qu indique une température de fusion différente de la température tabulée? Si la température de fusion observée est plus basse que la température tabulée, cela est généralement dû à la présence d impuretés. Il faut alors procéder à une purification du solide, par exemple par recristallisation. Si la température de fusion observée est plus haute que la température tabulée, cela est généralement dû à la présence de solvants peu volatils (de l eau par exemple). Ce solvant s évapore sur le banc, en consommant de l énergie, et retarde la fusion du produit. Pour se débarasser de ce solvant, il faut sécher plus longtemps le produit en le replaçant à l étuve. 8

9 FICHE 3 : LES METHODES DE CONTROLE DE LA PURETE 3B. La CHROMATOGRAPHIE SUR COUCHE MINCE (CCM) Quand? A la fin d une synthèse, on peut réaliser une CCM pour vérifier la pureté d un produit (solide ou liquide) et l identifier. Pourquoi? Le rapport frontal d un composé dans un éluant donné est une grandeur caractéristique. Mesurer un rapport frontal permet donc de s assurer de la nature d un composé en le comparant avec un produit de référence. De plus, lorsque l éluant est bien choisi, on peut séparer les constituants d un mélange. En testant un produit, on peut ainsi s assurer de sa pureté ou au contraire identifier les différents composés présents. Le principe : Cette méthode est basée sur la plus ou moins grande affinité de chaque constituant pour la phase stationnaire (plaque de silice) et la phase mobile (éluant). a. Préparation de la cuve Verser l éluant dans la cuve, sur une hauteur de 0,5 à 1 cm. Fermer la cuve pour la saturer en vapeurs d éluant. La cuve est placée sur la paillasse de manière à pouvoir y déposer la plaque et l en ressortir sans avoir à déplacer la cuve. b. Préparation des échantillons Préparer les échantillons à déposer en solubilisant tous les produits à déposer dans un solvant volatil (une pointe de spatule dans 1mL). On pourra déposer par exemple : le produit à analyser, les réactifs de départ, un échantillon commercial du produit synthétisé c. Préparation de la plaque Ne jamais mettre les doigts sur la plaque. On la saisit par les bords ou avec une pince. A 1 cm du bas de la plaque, tracer à la règle un trait au crayon à papier (sans appuyer pour ne pas détériorer la couche de silice). Cette ligne est appelée ligne de dépôt. Repérer avec le crayon les différents emplacements de dépôt en indiquant succinctement en dessous de quoi il s agit (par exemple P pour produit, R pour référence ). Les dépôts doivent être distants d au minimum 0,5 cm les uns des autres et des bords. Effectuer les dépôts à l aide d un capillaire, placé perpendiculairement à la plaque de silice. Les taches ne doivent pas excéder 2mm de diamètre. Sécher la plaque à l air ou à l aide d un sèche- cheveux. Conseil : Il est recommandé si possible de contrôler la taille des dépôts sous la lampe UV : Ø Si les taches sont trop larges, elles risquent de se recouvrir lors de l élution. Il faut alors recommencer en diluant d avantage les échantillons. Ø Si les taches sont trop peu visibles, on peut réitérer le dépôt. d. Elution de la plaque Déposer la plaque dans la cuve, le plus verticalement possible en prenant soin que la ligne de dépôt ne touche pas l éluant (attention donc à ne pas mettre trop d éluant dans la cuve). Refermer la cuve, et ne plus la déplacer pendant toute la migration de l éluant. Quand le front de l éluant arrive à environ 1 cm du bord supérieur de la plaque, retirer la plaque de la cuve et repérer immédiatement le front de l éluant par un trait de crayon. Sécher la plaque, à l air ou au sèche- cheveux. 9

10 e. Révélation de la plaque Si les taches sont colorées, le résultat est visible. Sinon il faut révéler la plaque à l aide d une des méthodes suivantes. Ø A la lampe UV : les plaques utilisées sont (en général) recouvertes d une substance fluorescente : placée sous une lampe UV, la plaque emet une lumière verte. Si les composés déposés sur la plaque absorbent le rayonnement UV, les dépôts apparaitront sous la lampe UV sous forme de taches sombres (car les composés déposés empêchent la plaque de fluorescer). Cette méthode pourra être utilisée pour les composés qui absorbent dans l UV, par exemple ceux qui possèdent des doubles liaisons conjuguées (par exemple les dérivés du benzène). Entourer les tâches sous la lampe UV en protégeant vos yeux à l aide de lunettes adaptées. Ø Avec un révélateur chimique : le diiode est souvent utilisé pour la révélation de composés organiques car il forme avec ces composés des complexes bruns. Pour cela, placer la plaque dans une cuve contenant des cristaux de diiode. Des taches brunes apparaissent aux endroits où le diiode réagit avec les dépôts. f. Calcul des rapports frontaux distance parcourue par le composé Rf = distance parcourue par l éluant Ex : Rf 1 =r 1 /R La distance parcourue par le composé est mesurée au centre de la tache, ou en haut de la traînée le cas échéant. Remarque : deux composés différents peuvent avoir des rapports frontaux proches, attention donc à ne pas conclure sur cette seule donnée. g. Commentaires et présentation des résultats On présentera les résultats de la façon suivante : Conditions : - Plaque (silice en général) - Eluant - Mode de révélation Plaque de CCM (collée ou dessinée) - Légende des dépôts - Calcul des rapports frontaux Interprétation : - S il s agit d un produit formé en TP, conclure sur la pureté du produit : si plusieurs taches apparaissent, le produit n est pas pur. - Comparer les rapports frontaux (produit synthétisé, réactifs, références) et conclure quand à la composition du produit analysé. 10

11 FICHE 3 : LES METHODES DE CONTROLE DE LA PURETE 3C. Contrôle de la pureté d un liquide : MESURE DE L INDICE DE REFRACTION Quand? : Lorsque le produit d une synthèse est liquide, la vérification de son indice de réfraction constitue un test de pureté. Pourquoi? L indice de réfraction n d un liquide est défini par le rapport entre la vitesse de la lumière dans le vide et dans ce liquide. (Remarque : Expérimentalement cette détermination se fera par rapport à l air et non au vide). L indice de réfraction, à une température donnée et une longueur d onde donnée, est une caractéristique physique d un composé pur. Principe : L indice de réfraction d un liquide est habituellement compris entre 1,3000 et 1,7000. L indice de réfraction varie avec la température et la longueur d onde de la lumière utilisée et bien sûr la nature du liquide. Le plus souvent, la lumière employée est la raie D du sodium, on fera alors apparaître cette information à l aide d un indice inférieur : n D. On indiquera également, à l aide d un indice supérieur, la température à laquelle la mesure a été effectuée. On trouve l indice de réfraction tabulé à 20 C soit n 20 D. L indice de réfraction diminue avec un accroissement de température Remarque : Si la mesure a été effectuée à une température différente de 20 C, on pourra appliquer une correction afin de comparer cette valeur à celle théorique. La formule suivante sera appliquée : n D 20 = n D T - 0,00045.(T- 20) où T est la température en C Plus l indice de réfraction mesuré est proche de l indice de réfraction tabulé, plus le liquide est susceptible d être pur. En TP, on considèrera qu un liquide est susceptible d être pur lorsque son indice est égal à l indice tabulé ±0,001. Protocole : L indice de réfraction est mesuré à l aide d un réfractomètre d Abbe. Vérifier que le bain thermostaté est allumé et réglé à 20 C. Sinon relever la température de la pièce et utiliser la formule ci- dessus. Allumer la lampe. Déposer quelques gouttes de l échantillon entre les deux faces du prisme. Attention à ne pas toucher le prisme (très fragile). Rabattre la face supérieure du prisme et fermez avec le loquet à gauche. Avec la molette 2, amener la frontière entre les zones sombres et claires au centre du réticule Avec la molette 1, ajuster afin d obtenir une séparation nette entre la zone sombre et la zone claire. Si vous n ajustez pas assez, une irisation bleue apparait, dans le cas contraire une irisation rouge apparait. Vous devez être à la limite. La lecture de l indice de réfraction se fait en bas. Le résultat de votre mesure doit comporter 5 chiffres significatifs. Sachant que le réfractomètre est précis à ± 0,0005, votre résultat sera, par exemple, de la forme : 1,5110 ± 0,0005 Vue par l oculaire : Sur l exemple à gauche, n=1,3170 ± 0,0005 Après la mesure, nettoyer le prisme avec un coton imbibé d éthanol que vous jetterez à la poubelle ensuite. Remarque : comme tout appareil de mesure le réfractomètre doit être étalonné. Cet étalonnage est réalisé par le technicien, les réglages restent stables sur la durée. 11

12 FICHE 4 : LES METHODES DE PURIFICATION 4A. LA RECRISTALLISATION Quand? Si à l issue d une synthèse le solide obtenu n est pas pur (information obtenu par l une des méthodes de contrôle de pureté, voir fiche 3), on peut le purifier par recristallisation. Le principe : Une recristallisation consiste à solubiliser à chaud un composé solide impur dans un minimum de solvant. On choisit un solvant dans lequel : Le produit à purifier est insoluble dans le solvant à froid, mais soluble dans le solvant à chaud. Les impuretés sont solubles à froid dans le solvant. En solubilisant l échantillon à chaud, le produit à purifier et les impuretés passent en solution. On refroidit ensuite le solvant : le composé à purifier, non soluble à froid, recristallise alors que les impuretés restent en solution : le produit a été purifié. Un essorage (voir fiche 2A) permet enfin d éliminer le solvant (avec les impuretés) et d isoler le solide purifié. Le montage : Fixation pince à lâche 2 vis et noix 2 réfrigérant à boules voire de Liebig Fixation pince ferme à 2 vis et noix 1 erlenmeyer barreau aimanté sortie de l'eau arrivée de l'eau 2 feuilles anglaises (ou tuyaux de caoutchouc) adaptées aux tubulures Placer le solide dans un erlenmeyer (ou dans un ballon) et le recouvrir du solvant de recristallisation. Réaliser le montage ci- contre (la plaque chauffante sera remplacée par un chauffe- ballon si on utilise un ballon). Porter à ébullition. Si tout le solide n est pas dissout, on ajoute un peu de solvant par le haut du réfrigérant. Une fois que le solide est dissous, transvaser le mélange dans un bécher propre. Laisser le bécher revenir à température ambiante jusqu à apparition des premiers cristaux. Refroidir ensuite éventuellement à l aide d un bain d eau ou de glace. Essorer sur Büchner et laver avec le solvant froid. Vérifier alors la pureté du produit. Questions pratiques : Que faire si le solide ne précipite pas? Ø On peut abaisser la solubilité du solide en plongeant le ballon dans un bain de glace (voir point suivant). Ø On peut ajouter un deuxième solvant, appelé co- solvant, dans lequel le produit pur est peu soluble. Ø Parfois un blocage cinétique empêche la recristallisation du solide. On peut alors amorcer cette recristallition en grattant le fond du ballon à l aide d une baguette de verre (de microéclats de verre joueront le rôle de points de nucléation). Ø Si trop de solvant a été ajouté, la recristallisation n a pas lieu. Il est alors nécessaire d éliminer tout le solvant à l évaporateur rotatif et de recommencer le protocole. Pourquoi laisser le bécher refroidir lentement? Si le solide cristallise trop vite, il va piéger une grande partie des impuretés, rendant la purification peu efficace. Il n est donc pas recommandé de mettre le bécher directement dans un bain de glace. 4B. LA DISTILLATION Quand? Si à l issue d une synthèse le liquide obtenu n est pas pur (information obtenu par l une des méthodes de contrôle de pureté), on peut le distiller. Principe, protocole : voir fiche 2D. 12

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