Niveau 2 nde THEME : LA SANTE. Programme : BO spécial n 4 du 29/04/10

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1 Document du professeur 1/8 Niveau 2 nde THEME : LA SANTE Physique Chimie UTILISATION DES MODELES MOLECULAIRES ET D UN LOGICIEL DE REPRESENTATION. Programme : BO spécial n 4 du 29/04/10 LA SANTE Notions et contenus Le diagnostic médical Formules et modèles moléculaires. Formules développées et semi-développées. Isomérie. Compétences attendues Représenter des formules développées et semidéveloppées correspondant à des modèles moléculaires. Savoir qu à une formule brute peuvent correspondre plusieurs formules semidéveloppées. Utiliser des modèles moléculaires et des logiciels de représentation. Pré requis : o Modèle de l atome Mots-clé o Espèces synthétique et naturelle o Modèles moléculaires o Formules brute, développée et semi-développée o Isomérie Liste de matériel : o Modèles moléculaires éclatés 131 atomes Ref : o Coffret chimie organique 93 atomes Ref : Remarques, astuces : o La première partie du TP peut être traitée en classe entière selon l avancement du cours de chimie et la rapidité des élèves. o Le modèle moléculaire représentant l aspirine peut avantageusement être réalisé par le professeur avec les modèles moléculaires dédiés aux enseignants. o On utilise seulement les carbones tétraédriques dans ce TP, on peut donc retirer des boîtes les carbones sp 2 et sp pour évier toutes confusions aux élèves (ils serviront en 1 ère S). Même remarque pour l atome d oxygène dont on retirera le modèle prévu pour les doubles liaisons car on ne fait manipuler que l oxygène lié par deux liaisons simples. o Le logiciel choisi pour représenter les molécules est un logiciel gratuit. Il s agit du logiciel «Chemsketch» qui se télécharge très facilement : il suffit de taper dans un moteur de recherche «télécharger Chemsketch et de choisir la version libre. L annexe ci-jointe en donne les fonctions de base. Elle peut être distribuée aux élèves le cas échéant. PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 1)

2 Document du professeur 2/8 o Les modèles élèves pourront être réutilisés pour les fonctions organiques, autres points du programme de seconde. ANNEXE : Bases pour utiliser le logiciel CHEMSKETCH Chemsketch est un logiciel puissant mais relativement complexe. Étant en langue anglaise, nous nous limiterons ici à ses fonctions de base. Vous pouvez le télécharger gratuitement et l installer sur votre propre ordinateur. Au démarrage il vous propose différents «tips» (astuces en français), fermez ces fenêtres pour atteindre l écran blanc. Un simple clic droit permet de dessiner une molécule CH 4. Cliquer ensuite sur cette molécule, puis en maintenant cliqué droit, faire glisser le pointeur de la souris puis relâcher. Une molécule CH 3 -CH 3 apparaît sur l'écran. Quand on recommence pour réaliser la molécule 1, un atome de carbone semble avoir disparu. Il suffit de placer la souris sur son emplacement pour le voir apparaître. Pour passer en 3D : il faut tout d abord cliquer sur le bouton ci-contre. (en haut à droite de la barre des taches). En cliquant sur la molécule, on peut déjà la faire tourner dans l espace. Ensuite dans l onglet ACD/labs, choisir «3D viewer». On peut ensuite passer de l une à l autre des fenêtres à l aide des onglets en bas à gauche. Dans la barre des taches de 3D viewer cliquer sur l icône ci-contre. Pour créer des liaisons avec des atomes autres que le carbone, il faut d abord sélectionner l atome dans la classification périodique à l aide de l icône ci-contre (à gauche de l écran). Remarque: pour dessiner des liaisons multiples, cliquer plusieurs fois de suite sur la liaison. PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 2)

3 Document du professeur 3/8 Nom : Prénom : Classe : Date : Physique - Chimie Thème : La Santé UTILISATION DES MODELES MOLECULAIRES ET D UN LOGICIEL DE REPRESENTATION. Objectifs : - Utiliser des modèles moléculaires et un logiciel de représentation. - Savoir qu à une formule brute peuvent correspondre plusieurs molécules. ACTIVITÉ 1 : Généralités et Rappels D après l encyclopédie en ligne Wikipédia : Le nom acide acétylsalicylique (nom «chimique» de l aspirine) vient du latin salix qui signifie saule, cet acide ayant été isolé pour la première fois dans l'écorce de cet arbre. L'appellation aspirine vient du nom de marque Aspirin, déposé en 1899 par la société Bayer. En 1835, Karl LÖWIG montre que l'acide extrait de la reine-des-prés (voir ci-contre) est identique à l'acide salicylique. À partir d extraits naturels de cette plante, on isole le salicylate de sodium qui est alors le médicament contre la douleur et l'inflammation. Il sert à faire tomber la fièvre, soulager les douleurs et les rhumatismes articulaires, mais il provoque de graves brûlures d'estomac. En 1859, KOLBE réussit la synthèse chimique de l'acide salicylique, mais c'est Félix HOFFMANN, chimiste allemand entré au service des laboratoires Bayer qui, en octobre 1897, trouve le moyen d'obtenir de l'acide acétylsalicylique pur. Finalement, le brevet et la marque de l'aspirine sont déposés par la société Bayer en 1899, sous le nom «Aspirin». En France, l aspirine est commercialisée par la Société chimique des usines du Rhône à partir de C est après la Première Guerre mondiale que la marque et le procédé de fabrication tombent dans le domaine public dans un certain nombre de pays (France, États-Unis mais ils perdurent dans d'autres comme le Canada). L aspirine demeure aujourd hui encore l un des médicaments le plus consommé au monde, environ tonnes par an dont 2000 tonnes en France! Quelle est la différence fondamentale entre l acide salicylique obtenu par LÖWIG et celui obtenu par KOLBE? L acide salicylique obtenu par LÖWIG est une espèce chimique naturelle alors que celui obtenu par KOLBE est un produit de synthèse. Quel intérêt a-t-on à «synthétiser» des espèces chimiques initialement présentes dans la nature? On synthétise des substances lorsque leurs coûts de fabrication sont moindres comparés au prix de l extraction à partir de produits naturels et pour éviter l épuisement des ressources naturelles. PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 3)

4 Document du professeur 4/8 Conclusion : Une espèce chimique existant dans la nature est appelée espèce chimique naturelle. Une espèce chimique synthétisée par l homme est appelée espèce chimique de synthèse (ou synthétique). On donne ci-contre la «formule développée» de la molécule d acide acétylsalicylique (ou aspirine) synthétisé par HOFFMANN. Rappeler la définition du mot molécule vue au collège. Une molécule est constituée d un ensemble d atomes liés entre eux. Une molécule est électriquement neutre car elle est constituée d atomes euxmêmes électriquement neutres. Sur la formule de l aspirine on peut observer des «traits» reliant les atomes. Ces traits symbolisent les doublets de liaison (ou doublets liants). Ils représentent les liaisons chimiques qui unissent les atomes au sein de la molécule. Conclusion : Les atomes d une molécule sont reliés les uns aux autres par des liaisons chimiques appelées doublets de liaisons ou doublets liants représentés par des traits qui les symbolisent. La formule ci-dessus est appelée formule développée. Elle fait apparaître les liaisons entre tous les atomes de la molécule d aspirine. Conclusion : La formule développée d une molécule fait apparaître les liaisons entre tous les atomes constituant la molécule. À partir de la formule développée de l aspirine, écrire sa formule brute : la formule brute est C 9 H 8 O 4 Rappel : la formule brute d une molécule est l écriture la plus compacte indiquant le type et le nombre d atomes contenus dans la molécule. Par exemple pour le dioxyde de carbone : Quand il n est rien indiqué, c est qu il n y a qu un atome de l élément chimique : ici un atome de carbone. CO 2 La molécule de dioxyde de carbone contient 2 atomes d oxygène Ces formules ne donnent pas d indication sur la structure spatiale de la molécule c'est-à-dire sa forme géométrique dans l espace. On peut obtenir ces informations grâce aux modèles moléculaires dont vous disposez sur vos tables. Ainsi, pour l aspirine, on obtient la représentation spatiale ci-contre. PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 4)

5 Document du professeur 5/8 ACTIVITÉ 2 : Notion d isomérie 1. Première approche Intéressons-nous à des molécules plus simples. Prendre dans votre boîte 4 atomes de carbone représentés par une boule noire avec «4 trous» et 10 atomes d hydrogène représentés par une boule blanche. Combiner ces atomes pour former une ou des molécule(s) : tous les atomes doivent être reliés entre eux et les «trous» représentants les emplacements pour les liaisons chimiques doivent tous être occupés. Réaliser ces molécules de formule brute C 4 H 10 et représenter dans le cadre ci-dessous les formules développées planes des molécules obtenues. Une formule développée plane est écrite dans un plan sans tenir compte des angles réels entre les liaisons atomiques : on place les atomes en ligne droite ou à 90 les uns des autres. Que remarque-t-on concernant ces 2 molécules que l on appelle isomères? Elles sont constituées du même nombre d atomes de chaque espèce puisqu elles ont même formule brute, mais les atomes sont disposés différemment : leurs formules développées planes sont différentes. Conclusion : Des molécules isomères ont même formule brute mais des formules développées différentes. Ce sont des molécules de structures différentes. Il existe une autre façon de représenter les molécules. Comme l atome d hydrogène ne peut faire qu une liaison, on ne représente pas toujours les liaisons réalisées par l atome d hydrogène. Cette représentation est appelée formule semi-développée plane. Exemples: Formule développée du butane Formule semidéveloppée plane Formule développée du méthylpropane Formule semidéveloppée plane PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 5)

6 Document du professeur 6/8 Conclusion : La formule semi-développée d une molécule est une représentation de la molécule où on ne fait apparaître que certaines liaisons indispensables pour comprendre la structure de la molécule. En particulier on ne fait pas apparaître les liaisons avec l atome d hydrogène. 2. Les molécules isomères ont-elles les mêmes propriétés? Dans votre boîte, prendre 2 atomes de carbone, un atome d oxygène, représenté par une boule rouge, et 6 atomes d hydrogène. Comme précédemment, combiner ces atomes et représentez les formules développées des différentes molécules obtenues. En déduire leurs formules semi-développées. Molécule N 1 2 Formule développée Formule brute On peut facilement trouver sur Internet quelques unes des propriétés physiques de ces molécules représentées dans le tableau ci-dessous. Analyser le tableau et conclure. Molécule 1 : éthanol Molécule 2 : méthoxyméthane Température de fusion -117 C Température de fusion -141 C Température d ébullition 79 C Température d ébullition 23,6 C Masse volumique 0,79 g/ml Masse volumique 0,67 g/ml Conclusion : Des isomères ont même composition atomique mais n ont pas les mêmes propriétés physiques. Ce sont des molécules différentes. 3. Peut-on prévoir la structure des molécules? Observer attentivement les formules développées que vous avez écrites dans les paragraphes II.1 et II.2. Que remarque-t-on concernant le nombre de liaisons chimiques que réalise l atome de carbone? L atome de carbone réalise toujours quatre liaisons chimiques : il est entouré de quatre doublets liants. Que remarque-t-on concernant le nombre de liaisons chimiques que réalise l atome d oxygène? L atome d oxygène réalise toujours deux liaisons chimiques : il est entouré de deux doublets liants. PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 6)

7 Document du professeur 7/8 Ce résultat est généralisable aux atomes situés dans les premières lignes de la classification périodique : un atome réalise toujours un nombre de liaisons chimiques donné pour répondre aux règles du «duet» ou de l «octet». Ces règles permettent d établir le tableau suivant : Nom de l atome Symbole de l atome Nombres de liaisons chimiques hydrogène carbone azote oxygène chlore H C N O Cl A l aide de ce tableau, «prédire» la (les) formule(s) développée(s) des molécules dont les formules brutes sont indiquées ci-dessous et vérifier à l aide des modèles moléculaires la possibilité de les réaliser. Formule brute Formule semi-développée Nom de la molécule C 2 H 5 Cl chloroéthane C 2 H 7 N (1 ère possibilité) N-méthylméthanamine C 2 H 7 N (2 ème possibilité) Éthanamine Utilisation d un logiciel de simulation Pour représenter les molécules, on peut également utiliser un logiciel de représentation : ici CHEMSKETCH. À l aide de ce logiciel et de l annexe fournie par votre professeur, compléter le tableau suivant avec les formules semi-développées des molécules. N Formule brute Formule semi-développée Nom de la molécule 1 C 3 H 8 Propane 2 C 3 H 6 Propène 3 C 3 H 4 Propyne 4 C 3 H 8 O Propan-1-ol 5 Autre possibilité pour C 3 H 8 O sans ramification méthoxyéthane PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 7)

8 Document du professeur 8/8 Quelles différences fondamentales existe-t-il entre les molécules n 1, n 2 et n 3? Dans la molécule n 1, il n y a que de simples liaisons carbone-carbone : c est un alcane. Dans la molécule n 2, il y a une double liaison carbone-carbone : c est un alcène. Dans la molécule n 3, il y a une triple liaison carbone-carbone : c est un alcyne. Conclure : Deux atomes peuvent être liés une seule fois, on parle alors de simple liaison. Mais deux atomes peuvent être liés deux ou même trois fois, on parle alors de liaison double ou de liaison triple. PIERRON 2011 Modèles moléculaires (page 8)