TP 8 Spectroscopie infrarouge

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1 TP 8 Spctroscopi infraroug Chap4 : Analys spctral Objctifs: Idntification d liaisons l aid du nombr d ond corrspondant; détrmination d groups caractéristiqus. Mis n évidnc d la liaison hydrogèn. Exploitr un spctr IR pour détrminr ds groups caractéristiqus l aid d tabls d donnés ou d logicils. Associr un group caractéristiqu un fonction dans l cas ds alcool, aldéhyd, céton, carboxyliqu, str, amin, amid. Dans tout l TP, on utilisra l logicil Spcamp, t son modul "Spctroscopi IR" pour répondr aux qustions. I. Princip d la spctroscopi IR : Liaison 1. Mods d vibrations : - Qu st-c qu un vibration moléculair - Qu xploit la spctroscopi IR - Visualisr ls différnts mods d vibration t ls décrir. 2. Etud par fonction : - Rlvr ls bands caractéristiqus d'élongation ds qulqus fonctions organiqus suivants. - Précisr l unité du nombr d ond. O-H lié*/ libr** Estr Céton OH carboxyliqu carboxyliqu aldéhyd C-H alcan Amid N-H Amin Band d absorption * lié : présnc d liaisons hydrogèn (par xmpl n solution). ** libr : absnc d liaisons hydrogèn (par xmpl pour un gaz). Info : On put considérr dux grands régions dans un spctr IR : La région cm -1 : c st cll qui nous intérss car ll contint ls bands d vibration d valnc corrspondant aux principaux groupmnts La région cm -1 : ctt région très complx st applé mprint digital d la molécul. Ctt région prmt d idntifir, par comparaison avc un spctr d référnc, l composé analysé. 3. Analys du spctr d l'éthanol : Chargr IR éthanol dans OH. - Rlvr ls nombrs d ond ds différnts bands obsrvés t ls décrir (band larg/fin, intnsité fort/moynn/faibl). - Conclur n s aidant du tablau précédnt. II. Comparaison d spctrs IR : 1. Analys d spctrs t mis n évidnc d fonctions : Chargr ls spctrs d la propanon (acéton), du propanal t propan-1-ol. - Pour chaqu molécul, donnr sa formul brut, son group caractéristiqu t ss bands d'absorption. - Ls comparr 2 par 2 (sinon l 3 èm apparaît côté) - Conclur. 2. Etud d la liaison : Chargr ls spctrs d l butanoïqu, d l acétat d éthyl, d la butan-2-on t d la butanamid (attntion s trouv dans un fichir différnt). - Pour chaqu molécul, donnr sa formul brut, son group caractéristiqu t la band d'absorption d la liaison - Conclur.

2 3. Etud d la liaison O-H : Chargr ls spctrs d l éthanol l état gazux (pas d liaison hydrogèn) (attntion s trouv dans un fichir différnt) t l état liquid (présnc d liaisons hydrogèn). - Qulls conséquncs sur l spctr ntrain ls liaisons hydrogèn établis ntr ls moléculs d alcool III. Détrmination d moléculs : La procédur st la suivant : Band d vrs 1700 cm -1 Band d O-H vrs 3300 cm -1 Band d N- H 2 vrs 1600 cm -1 Aldéhyd 2 bands2710 t 2850 cm -1 Amin Acid carboxyliqu Band O-H ntr2500 t 3500 cm -1 Estr Band d C-O vrs 1200 cm -1 Amid Band d N- Hntr3100 t 3500 cm -1 En cliquant sur "Attribution spctr formul", trouvr la bonn molécul. IV. Conclusion :

3 TP 8 Spctroscopi Corrction Chap4 : Analys spctral I. Princip d la spctroscopi IR : 1. Mods d vibrations : - Qu st-c qu un vibration moléculair Chaquatom lié par un liaison covalnt put légèrmnt s déplacr par rapport aux autrs atoms, puis rvnir sa position. Tous ls atoms vibrnt donc n prmannc, t par conséqunt un molécul aussi. - Qu xploit la spctroscopi IR Ell xploit ls mods d vibration ds liaisons covalnts au sin d'un molécul. Chaqu vibration corrspond un énrgi bin précis. Quand ctt énrgi st nvoyé, sous form d'un radiation IR, la molécul étudié, cll-ci absorb ctt radiation, c qui s traduit par un pic d'absorption sur l spctr. - Visualisr ls différnts mods d vibration t ls décrir.il y a 6 mods possibls : 2 vibrations d'élongation (symétriqus t antisymétriqus) t 4 vibrations d déformation (rotation, cisaillmnt, balancmnt t torsion).voir ls vibrations. 2. Etud par fonction : Liaison O-H lié /libr Estr Céton OH carboxyliqu carboxyliqu aldéhyd C-H alcan Amid N-H Amin Band d absorption n cm -1 / Rmarqu : ls valurs diffèrnt slon ls tabls Analys du spctr d l'éthanol : - Rlvr ls nombrs d ond Intnss: 3330 cm -1, larg ; 2976, fin ; 1089, fin ; 1048, fin Moynns : 1380 cm -1, larg ; 882, fin. - Conclur La band d l alcan st présnt 2885 cm -1. La band d la fonction OH st présnt 3330 cm -1. La band 2976 cm -1 put corrspondr au OH d'un carboxyliqu, mais la liaison ntr 1710 t 1760 n'st pas présnt. Il s'agit donc d'un alcool. II. Comparaison ds spctrs IR : 1. analys d spctrs t mis n évidnc d fonctions : Propanon (acéton) : CH 3 -CO-CH 3 Group : -CO- Bands* : 1715 (céton) ; 3004 ; 3414 cm -1 Propanal : CH 3 - CH 2 -CHO Group : -CHO Bands* : (aldhyd) ; 2720 ; 2806 ; 2916 ; 2997 ; 3470 cm -1

4 * Pour ds nombrs d'ond > 1500 cm -1 Propan-1-ol : CH 3 - CH 2 -CH 2 OH Group : -OH Bands* : 3350 (alcool) ; 2975 ; 2944 ; 2886 ; 1551 cm -1 Ls spctrs sont donc différnts slon ls moléculs. Mais chaqu fonction st rprésnté par un band d'absorption caractéristiqu. 2. Etud d la liaison : Acid butanoïqu : CH 3 -(CH 2 ) 2 - COOH Group : -COOH Band : 1714 cm -1 Acétat d'éthyl : CH 3 - COO-CH 2 - CH 3 Group : -COO- Band : 1733cm -1 Butan-2-on : CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Group : - Band : 1718 cm -1 Butanamid : CH 3 -(CH 2 ) 2 -CONH 2 Group : -CON Band : 1662 t 1631 cm Etud d la liaison O-H : Sans liaisons hydrogèn, band fin 3674 cm-1. Avc liaisons hydrogèn, band larg 3328 cm-1. Donc la band d la fonction OH st déplacé slon qu'il y ait ou non ds liaisons hydrogèn. III. Conclusion :La spctroscopi IR prmt d'idntifir ds groups caractéristiqus dans un molécul, mais pas la molécul complèt.

5 Nom du profssur : N Massé Matièr : Chimi Class : T S Dat : Horairs : Nombr d élèvs/binôms* : 14 Sall : Dat d rstitution d ctt fich au tchnicin : Tchnicin préparatur xposé : TP / Expérinc prof * Quantité : Titr TP 8 : Spctroscopi IR Bsoins n matéril: Sall info avc Spcamp Fichirs supplémntairs ajoutr Nom ds Produits chimiqus Concntration t volum total dmandés Phras d risqu t d sécurité Produit dangrux (art R4411.6) Rchrch d substituant Protctions : Gants Luntts Hott Masqus Déchts chimiqus : (Cochr ls cass corrspondants t précisr l volum stimé) Composés organiqus non chlorés NB : Mrci d bin vouloir rmttr ctt fich 7 jours avant au tchnicin d laboratoir.