TS II.3 Spectroscopie infrarouge Synthèse

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1 Spectroscopie infrarouge Sommaiire -I- Comment se présente un spectre IR? II- Quelles sont les informations apportées par un spectre IR? Spectre de deux molécules ayant une même fonction mais des chaînes carbonées différentes: Spectre de deux molécules ayant des fonctions différentes mais des chaînes carbonées identiques: Comment relier un spectre infrarouge à une molécule? III- Comment exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques? 6 1. Fonctions aldéhyde et cétone Autre fonctions organiques IV- Méthode d étude d un spectre IR: Notions et contenus : Spectre IR : identification de liaisons à l aide du nombre d onde correspondant ; détermination de groupe caractéristique. Mise en évidence de la liaison hydrogène. Compétences attendues : Exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques à l'aide de tables de données ou de logiciels. Associer un groupe caractéristique à une fonction dans les cas suivants : alcool, aldéhyde, cétone, acide carboxylique, ester, amine, amide. Connaître les règles de nomenclature de ces composés ainsi que celles des alcanes et des alcènes. j f Faites le calcul de ce que l Homme sait, c est incomparable à ce qu il ne sait pas. 1/9

2 Spectroscopie infrarouge Le spectre infrarouge d'une molécule inconnue est un outil utile pour le chimiste. Cela va lui permettre d'avoir des renseignements sur la présence et la nature de certaines liaisons au sein même de la molécule. La spectroscopie infrarouge (IR) met en jeu des rayonnements de longueur d'onde comprise entre 0,8µm et 100µm. L'absorption de ces radiations par une molécule correspond à des transitions vibrationnelles, c'est-à-dire qu'elle provoque des vibrations au sein de la molécule : des vibrations d'élongation ou de valence correspondant au déplacement de deux atomes le long de l'axe de leur liaison, des vibrations de déformation correspondant à une modification de l'angle entre deux liaisons. Comparaison: -I- Comment se présente un spectre IR? Un spectre IR est constitué par la représentation des variations du pourcentage de transmission (rapport entre l'intensité transmise et l'intensité incidente) en fonction du nombre d'onde, exprimé en cm 1. En abscisse est représente, de droite a gauche, le nombre d onde note σ= 1 en cm -1. λ En général, le spectre s étend de 600 a 4000 cm -1 (équivalent a des énergies absorbées de 7 a 48 kj.mol -1 ), ce qui permet un changement de niveau vibrationnel s accompagnant en général d un changement de niveau rotationnel). En ordonnée, la transmittance exprimée en %. Une transmittance de 100% signifie qu il n y a pas d absorption. Les bandes d absorption d un spectre IR pointent donc vers le bas. Sur un spectre IR, on visualise des bandes ou des pics d absorption. Les bandes d'absorption sont donc dirigées vers le bas. On distingue deux grandes régions : la région cm 1 (à gauche du spectre) contient les bandes de vibration d'élongation des principaux groupes caractéristiques. Des tables fournissent le nombre d'onde correspondant aux différentes fonctions et permettent leur identification ; la région cm 1 (à droite du spectre) contient les bandes de vibrations d'énergie plus faible (élongation des liaisons simples et déformation). Cette zone, généralement complexe et difficile à interpréter, est appelée empreinte digitale de la molécule (qui caractéristiques la molécule); mais il est en général difficile d'attribuer les pics observes a des groupes d'atomes précis. Elle ne sera donc pas prise en compte. j f Faites le calcul de ce que l Homme sait, c est incomparable à ce qu il ne sait pas. 2/9

3 Données : Extrait des tables infrarouge F forte ; m moyenne ; f faible Bandes de vibration d'élongation des principaux groupes fonctionnels : groupe carbonyle : bande intense vers cm 1, valeur caractéristique de la fonction (aldéhyde et cétone, acide carboxylique, ester, amide). La conjugaison entraîne une augmentation de la longueur d'onde, soit une diminution de sigma ; groupe hydroxyle : bande très large et intense entre et cm 1 ; la présence de liaisons hydrogène provoque l'élargissement de la bande d'absorption et lui donne une forme arrondie très reconnaissable, liaison (amine et amide) : bande entre et cm 1. j f Faites le calcul de ce que l Homme sait, c est incomparable à ce qu il ne sait pas. 3/9

4 Exemple: spectre du chlorure de tertiobutyle ou 2-chloro- 2méthylpropane (C 4 H 9 Cl) -II- Quelles sont les informations apportées par un spectre IR? 1. Spectre de deux molécules ayant une même fonction mais des chaînes carbonées différentes: Exemple: cas du propan-2-ol et du 2-méthylpropan-2-ol Ces deux spectres sont très semblables notamment pour les bandes d absorption supérieures à environ 1300 cm -1. Les parties du spectre entre 600 et 1300 cm -1 sont un peu plus différentes. Parties des spectres similaires Parties des spectres différentes 2. Spectre de deux molécules ayant des fonctions différentes mais des chaînes carbonées identiques: Exemple: Les cas du propan-2-ol, du propanal et de la propanamide. Ces 3 molécules ont la même chaine carbonée avec 3 éléments carbone, mais un groupe caractéristique différent. (groupe hydroxyle, amide et carbonyle). Les spectres n ont pas la même allure notamment pour des nombres d ondes compris environ entre 1300 et 4000 cm -1, partie des spectres comportant des pics identifiables différents. j f Faites le calcul de ce que l Homme sait, c est incomparable à ce qu il ne sait pas. 4/9

5 Propan-2-ol Propanamide propanal 3. Comment relier un spectre infrarouge à une molécule? Pour cela, il faut utiliser une table spectroscopique. Application : Identifier le spectre de la propanone et celui du propan-2-ol à l aide d une table de données. propanone propan-2-ol Dans les tables: liaison Nombre d onde (cm -1 ) intensité O-H alcool lié F ; large Ctét-H F C=O aldéhyde et cétone F Dans les tables : le pic à 3353 cm -1 est caractéristique de la liaison O-H présente dans le propan-2-ol et le pic à 1714 cm -1 est caractéristique de la liaison C=O présente dans la propanone. Ainsi, selon la nature des liaisons présentes dans une molécule, les pics ou bandes d'absorption seront différentes. Ainsi, on peut relier un spectre infrarouge à une molécule. Donc: le spectre IR bleu est donc celui de la propanone et le spectre IR violet est celui du propan-2-ol. j f Faites le calcul de ce que l Homme sait, c est incomparable à ce qu il ne sait pas. 5/9

6 -III- Comment exploiter un spectre IR pour déterminer des groupes caractéristiques? Il faut pour cela utiliser une table spectroscopique. A partir de la table et du spectre IR fourni on identifie la nature des liaisons associées aux pics ou aux bandes d'absorption.on en déduit alors le groupe caractéristique présent dans la molécule et la famille à laquelle appartient la molécule. 1. Fonctions aldéhyde et cétone. Application: Comparaison des spectres correspondant à la propanal et à la propanone. Propanal Propanone Données : liaison Nombre d onde (cm -1 ) intensité Ctét - H F Ctri-H aldéhyde m C=O aldéhyde et F cétone pour ces deux molécules, les liaisons C tét H ( cm -1 ) et C=O ( cm -1 ) sont communes aux deux ; seule la liaison C tri -H ( cm -1 ) de l aldéhyde permet d attribuer les deux spectres. Ainsi, le spectre bleu est celui de la propanal et le spectre marron celui de la propanone. 2. Autre fonctions organiques. Pour les autres groupes caractéristiques appartenant à des fonctions du type fonction acide carboxylique, ester, amine, amide, alcool il faudra se servir d'une table spectroscopique et procéder comme ci-dessus. j f Faites le calcul de ce que l Homme sait, c est incomparable à ce qu il ne sait pas. 6/9

7 j f Faites le calcul de ce que l Homme sait, c est incomparable à ce qu il ne sait pas. 7/9

8 j f Faites le calcul de ce que l Homme sait, c est incomparable à ce qu il ne sait pas. 8/9

9 -IV- Méthode d étude d un spectre IR: 1) Rechercher la présence d un groupe carbonyle C = O: présence de la bande intense vers cm -1. Si oui, continuer ci-dessous, sinon, passer au Essayer de trouver d autres bandes caractéristiques des fonctions comprenant un C=O doublet ν C-H des aldéhydes entre 2650 et 2800 cm -1 bande large et forte ν O-H des acides entre 2500 et 3300 cm -1 bande très forte ν C-O des esters à 1200 cm -1 bande attenante au ν C-H de la fonction amide primaire et secondaire: ν N-H vers 1650 cm -1 et bande(s) ν N-H vers 3300 cm -1 (F; deux bandes pour les primaires et une bande pour les secondaires) Vérifier la fréquence d absorption du ν C-O en fonction des autres bandes trouvées: cm 1 pour les amides 1700 cm 1 pour les acides 1715 cm 1 pour les cétones cm 1 pour les aldéhydes cm 1 pour les esters 2) Rechercher la présence de bandes fortes et pas trop large vers cm -1. Il s'agit d élongations: ν O-H des alcools (TF; 3350 cm -1 ): o "patatoïde" si alcool lié par des liaisons hydrogènes (=> liquide en solution) o simple pic pour le cas d'un alcool non lié (=> gazeux) ν N-H des amines (mf ; deux bandes pour les primaires et une bande pour les secondaires). 3) Etude des liaisons C H autres que celles vues auparavant (empreinte): ν C-H alcanes : 2850 à 2950 cm -1 ν C-H alcènes : 3050 à 3080 cm -1, avec les ν C-C à 1640 cm -1 (voir aussi les ν C-H ) ν C-H aromatiques : 3020 à 3050 cm -1 et les vers cm -1 j f Faites le calcul de ce que l Homme sait, c est incomparable à ce qu il ne sait pas. 9/9

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