1/ Étude structurelle de la caféine
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- Agathe Dubois
- il y a 7 ans
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1 Lycée T. Maulnier ice RRETI Exercices de révision du Bac Blanc n 1 RRETI SUJET DE RÉISI DU BA BLA 1 EXERIE n 1 - Un café sucré et l addition s il vous plait! 1/ Étude structurelle de la caféine 1. Formules topologiques des 3 molécules proposées : aféine Théobromine Théophylline 2. Formules brutes : aféine : Théobromine : Théophylline : Les molécules de théobromine et de théophylline sont isomères car elles ont les mêmes formules brutes mais des structures (formules topologiques) différentes. 3. Spectre 1 : Bande A : 3000 cm -1 liaison - Bande B : 1700 cm -1 liaisons = ou = ou = Spectre 2 : Bande : cm -1 liaison - Bande D : 3000 cm -1 liaison - Bande E : 1800 cm -1 liaisons = ou = ou = Le spectre 2 présente une liaison -, qui est présente uniquement dans la théobromine. Ainsi, le spectre 1 correspond à la caféine et le spectre 2 à la théobromine. 2/ Dosage de la caféine 1. Par définition, le facteur de dilution est F mère m 0 fille 20,0 4 et aussi F 5,00 m 2 fille 2 prélevé mère 4 0p 2 = 4 0p : le volume prélevé 0p de solution mère doit être 4 fois plus petit que le volume final 2 de solution fille. À partir de la liste de matériel proposé, on choisit : une fiole jaugée de 100 ml, une pipette jaugée de 25,0 ml, et un bécher de 100 ml (pour ne pas prélever la solution mère directement dans le flacon). 2. a) Les longueurs d onde utilisées correspondent au domaine des ultra-violets (U) car elles sont inférieures à 400 nm (entre 200 et 320 nm). b) La solution de caféine n absorbe pas de radiations dans le visible, par conséquent la solution de caféine est incolore. c) Le spectrophotomètre doit être réglé sur la longueur d onde qui correspond au maximum d absorbance de la solution (afin de limiter les imprécisions de mesure). D après le document 4, on règlera le spectrophotomètre sur max = 271 nm 3. a) n trace la droite moyenne d étalonnage, représentée en orange (voir graphique ci-dessous) - 1 -
2 Lycée T. Maulnier ice RRETI Exercices de révision du Bac Blanc n 1 b) n obtient une droite croissante passant par l origine, on en déduit que l absorbance est proportionnelle à la concentration massique en caféine, et donc à la concentration molaire : A=k. e résultat vérifie bien la loi de Beer-Lambert : A =.l. si k=.l. 4. a) Pour la solution 1 : A 1 = 0,17 on obtient graphiquement (voir graphique ci-dessous) : m1 = 3,7 mg/l. Pour la solution 2 : A 2 = 0,53 m2 = 11 mg/l La boisson 2 est la plus excitante car sa concentration en caféine est plus importante. b) Sur le document 4, on remarque que la solution utilisée pour tracer ce spectre a une absorbance A=0,5 à la longueur d onde utilisée pour l étalonnage (271 nm). En reportant sur la droite d étalonnage, on détermine que la solution utilisée a pour concentration massique 10,2 mg/l (traits pointillés dans le graphique ci-dessous). A doc4 A 2 A 1 3/ Et le sucre dans le café? m doc4 m1 m 2 1. a) Le glycéraldéhyde Groupe carbonyle Fonction aldéhyde ( entouré ou pas) * Groupe hydroxyle Fonction alcool - 2 -
3 Lycée T. Maulnier ice RRETI Exercices de révision du Bac Blanc n 1 2. ette molécule en nomenclature officielle est le : 2,3-dihydroxypropanal 3. Atome de carbone asymétrique : noté * dans la figure ci-dessus. La molécule de glycéraldéhyde ne possède qu un seul atome de carbone asymétrique, elle est donc forcément chirale. 4. ombre maximal de stéréoisomères de configuration = 2 1 = 2 (car un seul atome de carbone asymétrique). Représentation de ram des 2 énantiomères du glycéraldéhyde, autour de l atome de carbone asymétrique : es molécules sont énantiomères (car non superposables mais images l un de l autre dans un miroir plan) a) Différents groupes de protons équivalent : voir figure ci-dessous. Gpe 1 b) ombre de voisins de chaque groupe : 2 ème ligne du tableau ci-dessous. Groupe de équivalents Gpe 1 Gpe 2 Gpe 3 Gpe 4 Gpe 5 ombre de voisins Multiplicité du signal doublet quadruplet singulet doublet singulet Gpe 2 Gpe 3 Gpe 4 Gpe 5 c) Il y a 5 groupes différents de protons équivalents, donc le spectre RM du glycéraldéhyde doit présenter 5 signaux. Les spectres RM proposés présentent tous les deux 5 signaux, il faut donc étudier la multiplicité de chaque signal pour identifier le spectre correspondant à cette molécule (voir 3 ème ligne du tableau ci-dessus). Seul le spectre n 2 présente un quadruplet, 2 doublets et 2 singulets le spectre RM du glycéraldéhyde est donc le spectre n 2. Remarque : Dans l ordre des déplacements chimiques décroissants : gpe 1 > gpe 3 > gpe 5 > gpe 2 > gpe 4 b) Le glucose 1. Formule topologique du glucose : * * * * 2. Il y a 4 atomes de carbones asymétriques dans cette molécule (notés *). 3. Le stéréoisomère de conformation le plus stable est celui où les groupements sont les plus éloignés les uns des autres. La représentation de ram de ce stéréoisomère, autour de la liaison 3-4 est la suivante : 2 4. Par une simple rotation autour de la liaison 3-4, on passe au conformère le moins stable, c'est-à-dire celui où les groupements sont les moins éloignés
4 Lycée T. Maulnier ice RRETI Exercices de révision du Bac Blanc n 1 EXERIE n 2 Une histoire de formule 1 1/ Étude du son émis par une formule 1 depuis la voiture 1. Une onde mécanique correspond à la propagation d une perturbation sans transport de matière mais avec transport d énergie, nécessairement dans un milieu matériel (ne peut pas se propager dans le vide). 2. n mesure sur la figure 1 : 10 cm 10 ms et 9,1 cm 4 T T = 1 9,1 10 = 2,3 ms D où f = = -3 T 2,3.10 = 4, z 4T 3. = c T = 340 2, = 0,78 m (ou =c/f) 4. Le son émis par cette voiture est un son complexe car l allure temporelle de l enregistrement du son qu elle émet n est PAS une sinusoïde. 2/ Étude du son émis par la formule 1 depuis le bord de la piste 1. a. Sur la figure 2, le pic de fréquence f 1 est appelé «fondamental», les pics de fréquences supérieures sont appelés les «harmoniques». b. Pour toute harmonique de rang «n» on a f n = n f 1. Donc : f 5 = 5 f 1 f 1 = f = 5 5 = 520,0 z 2. a. Le son entendu par le pilote a une fréquence de 440 z et le son enregistré en bord de piste a une fréquence plus élevée (520 z), par conséquent le son le plus aigu est celui enregistré en bord de piste. b. ette différence de fréquence est due à l effet Doppler. c. Le son perçu en bord de piste est plus aigu que le son émis par la source (f R > f E ), on en déduit que la voiture se rapproche du système d enregistrement. 3. a. n a v E = c f R f E [c f R f E f R f R Avec [f R ] = [f E ] = z ou s -1 et [c] = [v E ] = m.s -1 ] = m.s -1 [ z z z ] = m.s -1. [ z z ] = m.s-1 n a donc effectivement : [ E ] = [c f R f E ], l homogénéité de la relation est bien vérifiée. f R b. v E = c f R f E = ,3.102 f R 520 = 59 m.s -1 = 2, km/h. 3/ Attention aux oreilles! 1. À partir de la figure 4, on constate que les bouchons en mousse atténuent davantage les hautes fréquences, c est-àdire qu ils atténuent les sons les plus aigus. La phrase du texte qui traduit cette propriété est : «ils restituent un son sourd». 2. a. Par définition : L = 10 log( I ) = 10 log( 0,100 I 0 1, ) = 110 db Le mécanicien est exposé à un niveau sonore supérieur à 85 db, il risque une détérioration de son audition
5 Lycée T. Maulnier ice RRETI Exercices de révision du Bac Blanc n 1 b. Les bouchons moulés en silicone ont une atténuation de 20 à 25 db, le mécanicien qui porte ce type de bouchons sera donc exposé à un niveau sonore de 85 à 90 db ( à db), donc de nouveau supérieur à 85 db, ce qui reste nocif pour son audition. c. Les bouchons en mousse ont une atténuation supérieure à 25 db, le mécanicien qui porte ce type de bouchons sera donc exposé à un niveau sonore inférieur à 85 db (110-25), donc son audition s en trouvera préservée. U pour les bouchons en mousse, l atténuation est de l ordre de 32 db à la fréquence émise par la voiture ( 430 z). Le mécanicien est donc exposé (s il porte ces bouchons) à un niveau sonore de 78 db, son audition s en trouvera préservée. 3. a) En comparant les figures 5 et 6, on constate que : - le fondamental est situé à la même fréquence, donc les sons avec ou sans bouchons ont la même fréquence les bouchons en mousse ne modifient pas la hauteur du son (la «note»). - l amplitude des harmoniques n est pas la même sur les deux figures, donc le timbre du son est modifié par le port des bouchons en mousse. b) n constate que les figures 5 et 7 sont identiques : tous les pics sont situés aux mêmes fréquences et ont les mêmes amplitudes relatives. n en déduit que le port des bouchons en silicone ne modifie ni la hauteur du son, ni son timbre. e résultat est confirmé par la phrase : «Ils conservent la qualité du son»
6 Lycée T. Maulnier ice RRETI Exercices de révision du Bac Blanc n 1 EXERIE n 3 Étude des caractéristiques d un tamis 1/ Utilisation du phénomène de diffraction 1. Le phénomène de diffraction est un phénomène caractéristique des ondes, si bien qu il permet de révéler le caractère ondulatoire de la lumière. 2. Dans le triangle rectangle fil - milieu de tache centrale 1 ère extinction, on peut écrire : r étant petit on peut écrire tan(θ) θ. n obtient donc : L θ= 2D opp L /2 L tan adj D 2D 3. θ= a avec θ en radians, et a en mètres. L 4. À partir des questions 2. et 3. : soit a 2D 9 2.D ,0 a= = = 8, m soit 80 m L 2 2, Incertitude relative sur a : a a = ( 0,02 2,66 )2 + ( 0,1 2 )2 + ( )2 = (soit 5 %) Incertitude absolue sur a : a = a 5, = 8, = m (soit 4 m) Sous forme d un encadrement : a - a a a + a 76 µm a 84 µm 6. a. L écart relatif sur la valeur de a est donné par : e = a testée a a référence référence = 6, = 6,7 %. 75 et écart étant compris entre 5 et 10%, on peut dire que la valeur obtenue expérimentalement est correcte, sans plus. Elle mérite d être déterminée plus précisément en améliorant la méthode de mesure. b. Principe de protocole : Interposer les différentes mailles de tailles a connues devant le laser, en conservant la même distance D, et mesurer la largeur L de la tache centrale pour chacune d elles. onsigner les valeurs de L et de a dans un tableau. Reporter les valeurs mesurées dans un graphique (L=f(a) ou L=f(1/a) ) = représenter le nuage de points, puis tracer la courbe d étalonnage (relier les points le plus harmonieusement possible). Dans les mêmes conditions expérimentales, interposer la maille de taille a inco inconnue devant le laser, puis mesurer la largeur L inco de la tache centrale obtenue pour le tamis étudié. Reporter cette valeur de L inco sur la courbe d étalonnage, en déduire la valeur de la taille de l ouverture a inco du tamis étudié (avec calculs si nécessaire). 2/ Utilisation du phénomène d interférences 1. Pour que deux ondes puissent interférer, il faut qu elles soient de même nature, qu elles aient la même fréquence et qu elles soient synchrones (déphasage nul) ou au moins cohérentes (déphasage constant). Toutes ces conditions sont ici réunies car les sources primaires (ouvertures du tamis) sont générées par la même source primaire (le laser))
7 Lycée T. Maulnier ice RRETI Exercices de révision du Bac Blanc n 1 2. L énoncé nous donne i =.D b r d après l énoncé on a l = 20 i on a donc : d où i = l 20 b =.D i b = ,0 1,02 20 = 2, m soit 21 µm 3. a. n observe des interférences constructives si au point étudié la différence de marche entre les deux faisceaux est un multiple entier de la longueur d onde de la radiation lumineuse utilisée : = k. avec k entier relatif n observe des interférences destructives si au point étudié la différence de marche entre les deux faisceaux est un (multiple entier + ½) de la longueur d onde de la radiation lumineuse utilisée + : = (k+½) avec k entier relatif b. Pour x 1 =7,65 cm : b x 1 1 = D 2,1.10 7, ,0 5 2 = 8, m 7 8,0 10 n a donc : =1,5. n est donc dans le cas où =(k+½). avec k=1 les interférences sont destructives, ce point est situé sur une frange noire. c. Pour x 2 =10,2 cm : b x 2 2 = D 2, , ,0 5 2 = 1, m 6 1,07 10 n a donc : =2,0. n est donc dans le cas où =k. avec k=2 les interférences sont constructives, ce point est situé sur une frange brillante. 3/ Diffraction d un faisceau d électrons 1. n observe un phénomène de diffraction lorsque la taille a de l objet diffractant est inférieure à la longueur d onde de l onde diffractée. 2. La relation de De Broglie est donné par h h p m v ù est la longueur d onde de l onde de matière (en m) h la constante de Planck (en J.s) p est la quantité de mouvement de la particule p =m.v (masse vitesse de la particule) (en kg.m.s -1 ) ette relation met en évidence la dualité onde-particule associée à des objets quantique (ici des électrons). 3. n doit avoir au minimum pour : = a = 80 µm. D après le relation de De Broglie on a au maximum pour v : m.v = h soit v = h m = 6, = 9,1 m/s 9,
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