TD : L eau et les glucides

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1 TD : L eau et les glucides I. L eau et les végétaux Les végétaux synthétisent leur matière organique à partir de molécules simples (l eau et le dioxyde de carbone) et d énergie. Ce processus s'appelle la photosynthèse ; c est un phénomène important car il est indispensable à toute forme de vie animale et humaine. 1. La photosynthèse transforme le dioxyde de carbone de l air en glucides et l eau en dioxygène. Ecrire les demiéquations électroniques faisant intervenir les couples O 2 /H 2 O et CO 2 /(CH 2 O) n intervenant dans ce processus et l équation globale de la photosynthèse. Quelle est la valeur de n pour le glucose de formule C 6 H 12 O 6? Ecrire l équation chimique de la réaction de photosynthèse lorsque le glucide obtenu est le glucose. 2. D où provient l énergie nécessaire à la transformation? 3. L'énergie est captée par des pigments assimilateurs : les chlorophylles («khloros» = vert et «phullon» = feuille). Les chlorophylles sont situées dans les chloroplastes des cellules végétales. A partir du spectre d absorption des pigments bruts d une feuille représenté ci-après, préciser quelles radiations sont absorbées par la feuille. En déduire la couleur de la feuille. Justifier la réponse. Couleur 1 4. Evaluer l'énergie nécessaire pour obtenir la formation d une mole de glucose. L'énergie molaire de la réaction est égale à la différence entre la somme des énergies de liaisons rompues et la somme des énergies de liaisons formées. Le tableau ci-dessous donne les valeurs moyennes des énergies qu il faut apporter aux liaisons pour les rompre. Ces valeurs peuvent être légèrement différentes en fonction de l'environnement atomique. La valeur donnée pour C = O est celle de l énergie des liaisons de la molécule de dioxyde de carbone. Liaison C - H C - C C - O C = O O - H O = O Energie en kj /mol Voici une représentation cyclique du glucose :

2 5. Quel est le nombre minimal de photons nécessaires pour qu il se forme une mole de glucose? L'énergie transportée par un photon est donnée par la relation: E photon = hν. La constante de Planck h a pour valeur 6, J. s ; ν est la fréquence, en hertz de l'onde associée au photon et λ sa longueur d'onde. Pour les ondes électromagnétiques, λ = c. T avec c = 3, m. s -1. On prendra : λ = 660 nm. 6. La concentration en dioxygène dans les feuilles est enregistrée au cours de séquences obscurité/lumière/obscurité. Quel autre phénomène est mis en évidence pendant les périodes obscures? Justifier le fait que les forêts constituent le poumon de la Terre. 7. La cellulose est le principal constituant des végétaux. C est un des biopolymères les plus courants dans la nature. Comment qualifie-t-on ce polymère sachant que sa molécule est constituée d un seul monomère? 8. Voici la cellulose représentée dans l espace : 2 Que représentent les pointillés? Pour quelle raison la cellulose n est-elle pas soluble dans l eau? 9. L acétate de cellulose est un ester réalisé à partir de la cellulose et de l acide acétique. De quel type de réaction s agit-il? Entourer la(les) fonction(s) correspondante(s) sur la représentation de l acétate de cellulose ci-dessous. Quel groupe fonctionnel constituant la cellulose doit réagir avec l acide acétique? La membrane d acétate de cellulose (CA) est une membrane semi-perméable utilisée pour le traitement de concentration et de séparation dans diverses actions de traitement de l'eau tels que le traitement d'eau potable, le traitement d'eaux d'égouts et le traitement des eaux usées.

3 II. Etude de quelques glucides Les glucides ou saccharides sont les biomolécules les plus abondantes dans la matière vivante. Leur formule générale est (CH 2 O) n où n est 3. Ils se répartissent en deux groupes : - Les oses ou monosaccharides non hydrolysables. - Les osides ou glucides complexes hydrolysables. 1. Les oses sont connus sous un nom usuel plus répandu. Quel est ce nom? Un ose comporte une chaîne hydrocarbonée possédant une fonction carbonyle (aldéhyde ou cétone) et des fonctions alcools. Son nom repose sur la nature de la fonction carbonyle (aldéhyde ou cétone) et le nombre d atomes de carbone de la chaîne (de 3 à 8). Exemples : triose (3 C), tétrose (4 C), pentose (5 C), Le glucose est un aldohexose ; il est directement assimilable par l'organisme. Il est utilisé comme agent sucrant dans l industrie alimentaire, pour traiter la déshydratation et pour alimenter par intraveineuse en médecine. 2. Combien y a-t-il d atomes de carbone et quelle est la nature de la fonction carbonyle dans la molécule de glucose? 3. Ecrire sa formule semi-développée linéaire et préciser la classe des alcools qui le constituent. 4. Indiquer par un astérisque les atomes de carbone asymétriques et en déduire le nombre de stéréoisomères possibles. 5. Le glucose est un glucide réducteur. Quel est le test chimique qui met cette propriété en évidence? Voici les projections de Fischer des molécules du D-Glucose et du D-Galactose. Pour les obtenir, il faut faire tourner chaque molécule de façon à ce que le groupe carbonyle soit dirigé vers le sommet, continuer de tourner jusqu à ce que les liaisons entre les différents atomes de carbone soient alignées dans le plan de la feuille et les groupes latéraux placés en avant de ce même plan. Quand le groupe fonctionnel alcool porté par le carbone asymétrique le plus éloigné de la fonction carbonyle est à droite sur la projection de Fischer, la molécule est notée D ; dans le cas où le groupe fonctionnel alcool est à gauche, elle est notée L. CHO 3 H HO H OH H OH H OH D Glucose CH 2 OH D Glucose D Galactose Le D-Glucose est présent dans toutes les cellules à l état libre et condensé dans de nombreux liquides dans l organisme. Le D-Galactose est peu répandu à l état libre ; c est l ose le plus abondant après le glucose dans les combinaisons glucidiques et lipidiques. 6. A quel groupe d oses appartient le D-Galactose? Justifier la réponse. 7. Le D Glucose et le D Galactose sont des épimères, c est-à-dire que ce sont deux oses qui ne différent l un de l autre que par la configuration d un seul et même carbone. Indiquer le numéro de ce carbone correspondant à cette particularité. 8. Les oses sont hydrosolubles. Quelle en est la raison? Pour en savoir plus : En fait le glucose naturel est un mélange de la forme aldéhyde et des deux formes cycliques α Glucose et β Glucose.

4 La forme cyclique provient d une réaction chimique entre la fonction aldéhyde et une fonction alcool (réaction d hémiacétalisation). A l état cristallisé, c est la forme α qui est la plus abondante alors qu en solution, il s établit progressivement un équilibre entre les trois formes. Document: Saïd Berrada, Académie de Montpellier Les osides sont des glucides complexes. Le maltose et le lactose sont des diholosides (ou disaccharides). La cellulose et l amidon sont des polyosides (ou polysaccharides). En effet, ils proviennent de la condensation d oses suivant le schéma ci-après. La liaison obtenue est appelée liaison osidique ou glycosidique. ose1 OH + HO ose2 ose1 O ose2 + H 2 O 4 9. Qu est-ce qu une réaction de condensation? Voici deux diholosides en représentation cyclique : Maltose Maltose maltose lactose 10. On hydrolyse ces osides ; pour chacun d eux, nommer les oses obtenus en précisant l isomère α ou β. L amidon et la cellulose sont des polyosides, c est-à-dire des polymères d oses.

5 Amidon Cellulose 11. Donner le motif de l amidon puis celui de la cellulose. 12. Quel(s) ose(s) obtient-on par hydrolyse acide de l amidon et de la cellulose? Pour le végétal, l'amidon permet de stocker des nutriments glucidiques dans les cellules, sans les dissoudre dans l'eau. L'amidon est également une des ressources caloriques principales pour l'espèce humaine, car il est le constituant principal des céréales (riz, maïs, blé,...) et de la pomme de terre. Au contraire des glucides simples qui sont faciles à digérer, l'amidon, du fait de sa structure complexe, est plus difficile à digérer. La digestion de l amidon est une hydrolyse enzymatique. Dans la bouche, l amidon est hydrolysé en maltose grâce à l amylase salivaire. Dans l estomac, l amidon est hydrolysé en maltose grâce à l amylase gastrique. Dans l intestin, le maltose est hydrolysé en glucose grâce à la maltase Donner les formules brutes de l amidon et du maltose. 14. L hydrolyse de l amidon est catalysée par une enzyme. Qu est-ce qu un catalyseur? 15. Ecrire les équations chimiques des réactions ayant lieu lors de la digestion de l amidon. III. L eau dans le corps humain L eau est le principal constituant du corps humain. 65% d un organisme adulte est constitué d eau. Cette eau n'est pas répartie uniformément dans le corps ; sa concentration varie d'un organe à l'autre. L'organisme élimine quotidiennement au moins 2 L d'eau via la transpiration, la respiration et les excrétions. L'être humain compense ces pertes par les boissons et les aliments qu'il consomme. L'eau ne stagne pas dans le corps ; elle y circule suivant un cycle ininterrompu, en assurant aussi l'équilibre thermique du corps. Son pouvoir solvant rend possible la digestion par les enzymes qu'elle transporte qui rompent les grosses molécules des aliments (glucides, protides ) et les transforment en molécules simples pouvant traverser la muqueuse intestinale. L'eau transporte, via le sang et la lymphe un très grand nombre de substances chimiques et organiques nécessaires à l'organisme (calcium, magnésium, sucres ) ; elle irrigue les tissus, donnant par exemple sa souplesse à la peau. Les échanges se font de trois manières : entre les organes, entre les cellules et à l'intérieur de chaque cellule. 1. Quelle est la masse en eau d un adulte de 65 kg? Les glycosaminoglycanes (GAG) ont une forte capacité de rétention de l'eau. Ce sont des polymères linéaires constitués par la répétition d une unité disaccharide comportant un ose aminé (glucosamine (GlcN) ou galactosamine (GalN)) et un autre ose (acide uronique ou galactose). La glucosamine est soit N-sulfatée, soit N-acétylée. La galactosamine est toujours N-acétylée.

6 Glucosamine Galactosamine 2. Que signifie «soit N-sulfatée, soit N-acétylée»? Donner les noms de fonctions entourées dans les molécules précédentes. Préciser la classe des alcools. Les GAG comprennent notamment : - Le sulfate de chondroïtine ou N-acétyl-glucosamine: c est un composant de la matrice du cartilage. Sa fonction est de maintenir la pression osmotique en absorbant l'eau et d'aider à hydrater le cartilage. Il contribue aussi à la flexibilité et à l'élasticité de l'os. - L'héparine : elle est sécrétée notamment par les mastocytes lors de la réponse immunitaire. - L'acide hyaluronique : il aide à protéger les articulations en augmentant la viscosité du liquide synovial et en rendant le cartilage plus élastique. L'acide hyaluronique est le plus simple GAG, il n'est pas sulfaté. 3. Le sulfate de chondroïtine, l héparine et l acide hyaluronique sont représentés ci-dessous. En s aidant de la question 2, attribuer un nom à chacune des molécules A, B et C. Justifier les réponses. 6 (A) (B) avec R 1, R 3 = H; R 2 = SO 3 H ou R 1 = SO 3 H; R 2, R 3 = H (C) 4. Représenter le motif de l acide hyaluronique. Donner les formules topologiques des deux oses dont il dérive. 5. Pourquoi ces molécules peuvent-elles fixer des molécules d eau? Sources : Olympiades de chimie Rouen 2003 et 2009, Bourgogne 2004, Lille 2009, Préparation Olympiades 2000/2002 (Stéphanie Mortier, Clermont-Ferrand).