Molécules organiques et Matières colorées

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1 1ere partie : Qu est ce qu une molécule organique? expériences du sucre et de l acide sulfurique, pyrolyse de la sciure de bois, combustion essence térébenthine.. 2ieme partie :Etude d un pigment : L indigo L histoire de l indigo commence en Inde, 4000 ans av. J.C.. L indigo naturel provient de nombreuses espèces d indigotiers par fermentation de la guède (ou pastel, famille des crucifères) et de la renouée des teinturiers (famille des polygonacées). Cette plante a fait la fortune du Languedoc, en France, du Moyen-Age à la fin du XVIème siècle, avant d être détrônée par une plante indigotière tropicale. L importance de ce colorant, en particulier dans le textile, a conduit à rechercher une fabrication synthétique de ce colorant à la fin du XIXème siècle. La structure de l indigo a été déterminée en Etude du spectre d absorbance de l indigo Principe du spectrophotomètre Une source S éclaire un réseau qui disperse la lumière. Une fente F isole un faisceau monochromatique. La position du réseau est réglable pour sélectionner la longueur d'onde voulue entre 280 nm et 660 nm. La radiation ainsi obtenue traverse une cuve contenant la solution colorée à étudier : cette solution absorbe une certaine quantité de lumière. Le reste atteint la cellule de mesure : une photodiode. On mesure ainsi une grandeur appelée absorbance, notée A qui dépend du flux lumineux reçu. Relié à un ordinateur, le spectrophotomètre met en mémoire les différentes mesures. S monochromateur cellule amplificateur ordinateur 1S Mme GARCIA - 1 -

2 TP : Réalisation du spectre d absorption de l indigo La solution d indigo réalisée par le préparateur labo est trop concentrée. Que faire pour avoir une concentration moins grande?. Comment réaliser une dilution au 10ieme?.. A l'aide d'un spectrophotomètre : Faire le blanc avec de l'eau distillée acidifié pour chaque longueur d onde sélectionnée, puis réaliser et tracer l allure du spectre d absorption de la solution d'indigo A = f (λ) On remarque un maximum d'absorbance vers nm (couleur absorbée ) ce qui correspond à une solution de couleur perçue.. 1S Mme GARCIA - 2 -

3 Conclusion : 3ieme partie : Les molécules colorées TP : Couleur d un jus de tomate Le principal pigment contenu dans le jus de tomate est le lycopène. La couleur rouge du pigment est une conséquence de la présence et de l agencement de nombreuses doubles liaisons entre atomes de carbone, dans la molécule de lycopène. Extraction du lycopène On cherche à extraire les pigments contenus dans le jus de tomate à l aide d un solvant approprié. Quel solvant allez-vous utiliser? Solvant eau éthanol cyclohexane dichlorométhane Miscible à l eau oui oui non non Solubilité du lycopène très faible grande grande très grande Risques... Réaliser l expérience. (Remarque pour l'enseignant : émulsion fortement présente éliminée par relargage) 1S Mme GARCIA - 3 -

4 Le relargage est une technique qui consiste à séparer une substance en solution de son solvant en introduisant une autre substance plus soluble qui prend sa place.on propose d ajouter du chlorure de sodium à l eau pour effectuer le relargage, expliquer. Spectre d une solution de lycopène En observant la couleur de la solution extraite du jus de tomate, prédire quelle est la longueur d'onde du maximum d'absorption max Des mesurer ont été réalisées à l'aide des spectrophotomètres (nm) A lycopène 0,04 0,07 0,02 0,05 0,14 0,34 0,62 0,25 0,23 La longueur d onde correspondant à la valeur maximale de l absorbance mesurée est-elle cohérente avec la valeur prédite max? 1S Mme GARCIA - 4 -

5 La position de la bande d absorption principale à 480 nm est liée à la structure de la chaîne carbonée du lycopène et particulièrement à l enchaînement de plusieurs doubles liaisons carbone-carbone C=C séparées par une seule liaison simple carbone-carbone : -C=C-C=C- En présence de cette alternance simple/double liaison, la molécule est dite conjuguée. Les molécules étudiées en chimie organique sont constituées principalement des éléments C et H ; les chimistes les représentent selon une formule topologique sans faire figurer explicitement C et H. Les atomes de carbone sont représentés par des points et les liaisons entre atomes de carbone par des segments. On utilise souvent la formule topologique d'une molécule : la chaîne carbonée est représentée par une ligne brisée et seuls les atomes autres que ceux de carbone et d'hydrogène sont écrits, ainsi que les atomes d'hydrogène liés à ces autres atomes. Les doubles liaisons sont représentées par deux traits. Compléter le tableau suivant : Molécule A : hexa-1,3,5- triène B: octa-1,3,5,7- tétraène C : buta-1,3- diène D : déca-1,3,5,7,9-pentaène Formule topologique Nombre de doubles liaisons conjuguées Longueur d onde du maximum d absorption ( max ) 247 nm 290 nm 217 nm 320 nm Quel lien peut-on établir entre le nombre de doubles liaisons conjuguées et la longueur d onde du maximum d absorption ( max )? 1S Mme GARCIA - 5 -

6 Voici trois propositions E, F ou G pour la structure du lycopène. Retrouvez par un raisonnement que vous expliquerez la structure de la molécule de lycopène. E F G Parmi les doubles liaisons C=C présentes dans le lycopène, deux n appartiennent pas au système conjugué. Les identifier. Combien de doubles liaisons en alternance avec des simples liaisons C-C comporte alors le système conjugué du lycopène? Décoloration de la solution de lycopène On souhaite décolorer la solution de lycopène. Comment modifier la structure de la chaîne carbonée du lycopène afin d obtenir une solution incolore? Pour décolorer la solution contenant le lycopène, ajouter quelques gouttes de solution aqueuse d hypochlorite de sodium à la solution extraite. Quelle couleur prend progressivement la solution organique? Des mesures d absorbance de cette solution ont été réalisées : (nm) A décolorée 0,01 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 0,00 Que peut-on en déduire sur la structure de la chaîne carbonée des molécules présentes dans la phase organique incolore? Proposez au moins trois chaînes carbonées cohérentes pour ces nouvelles molécules. Peut-on affirmer qu'il n'existe plus de système conjugué? 1S Mme GARCIA - 6 -

7 3ieme partie : Influence de certains facteurs sur la couleur. 4ieme partie : géométrie des molécules En 1911, le physicien britannique Ernest Rutherford propose un modèle planétaire de l atome. Plus tard, le chimiste américain Lewis, en appliquant la règle du duet ou de l octet, propose sa théorie de liaison covalente pour expliquer la formation de molécule : «une liaison covalente entre deux atomes est la mise en commun d électrons afin de saturer la couche externe de ces atomes». Comment représenter la molécule de dihydrogene? Argumenter votre réponse. Comment expliquer la formule chimique du méthane CH 4? Argumenter votre réponse. Comment expliquer l enchaînement et la forme de la molécule d eau? Argumenter votre réponse. 1S Mme GARCIA - 7 -

8 molécule Représentation de Lewis Modèle spatial Forme de la molécule construire la molécule: CH 3 -CH=CH-CH 3 1S Mme GARCIA - 8 -

9 5ieme partie : Le mélange de colorants alimentaires. Comment extraire et analyser les colorants présents dans les bonbons?. Spectre d absorption du bleu patenté E131 spectre d absorption du vert vahiné Spectre d absorption du jaune tartrazine E102 En comparant les différents spectres d absorption, que marquez-vous? 1S Mme GARCIA - 9 -

10 Conclusion : Compétences attendues : Savoir que les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments C et H. Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée. Établir un lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré ou non coloré d une molécule. Recueillir et exploiter des informations sur les colorants, leur utilisation dans différents domaines, et les méthodes de détermination des structures (molécules photochromes, indicateurs colorés, peintures, etc.). Décrire à l aide des règles du «duet» et de l octet les liaisons que peut établir un atome (C, N, O, H) avec les atomes voisins. Interpréter la représentation de Lewis de quelques molécules simples. Mettre en relation la formule de Lewis et la géométrie de quelques molécules simples. Prévoir si une molécule présente une isomérie Z/E. Savoir que l'isomérisation photochimique d'une double liaison est à l'origine du processus de la vision. Interpréter la couleur d un mélange obtenu à partir de matières colorées. Pratiquer une démarche expérimentale mettant en oeuvre une extraction, une synthèse, une chromatographie. 1S Mme GARCIA

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