FICHE METHDE Nmmer une mlécule rganique Prblème à résudre Enncé A artir de l'écriture tlgique d'une mlécule rganique, truver sn nm. Raels Les mlécules rganiques les lus simles snt les hydrcarbures qui snt seulement cmsés d'atmes de carbne C reliés entre eux et d'atmes d'hydrgène H liés aux C. Chaque atme de carbne eut frmer quatre liaisns avec ces visins C u H. Si tutes les liaisns snt simles, le nmbre de H est maximal et l'hydrcarbure est saturé : c'est un alcane (sn nm se termine ar ane). Dans le cas cntraire, s'il y a une liaisn duble C=C (il "manque" dnc 2 H), il est nn saturé : c'est un alcène (sn nm se termine en ène). La sitin de la duble liaisn est reérée en numértant les liaisns CC (sens chisi ur avir le lus etit numér ssible ; ce sens s'imse à celui imliqué ar les ramificatins éventuelles). S'il y a une liaisn trile C C (il manque 4 H), il s'agit d'un alcyne. L'écriture tlgique des hydrcarbures est simlement cmsée de segments, chaque trait rerésente une liaisn simle, chaque extrémité de segment est un C (un seul C s'il y a lusieurs extrémités au même int) et les H ne snt as rerésentés. Les autres mlécules rganiques cmrtent, en lus des C et des H, des ensembles d'atmes, aelés des grues caractéristiques, reliés à des atmes de carbne de la mlécule. Dans ce cas, la rerésentatin tlgique est cmlétée ar des segments reliant ces grues aux C ; ATTENTIN : dans ce cas, les segments cncernés nt un C a une extrémité mais nn à l'autre, qui est ccuée ar le grue caractéristique ; celui-ci est bligatirement écrit entièrement (en articulier, les H nn reliés à des C snt écrits). Le nm de la mlécule est frmé à artir du nmbre d'atmes de la chaîne linéaire la lus lngue qu'elle cmrte, cmlété de réfixes et suffixes ur désigner les ramificatins u grues caractéristiques résents et de numérs ur indiquer leurs laces. Le sens de numértatin de la chaîne est chisi ur que les numérs d'emlacements des ramificatins sient les lus etits ssibles. Méthde Idée de la méthde Il faut rcéder ar étaes en décmsant la structure de la mlécule en éléments simles uis aliquer les règles de nmenclature. Nmmer une mlécule rganique / Feuille 1
Descritin de la méthde 1/ Truver la chaîne carbnée linéaire la lus lngue. Cmter le nmbre de C qu'elle cmrte et déterminer le radical du nm de la mlécule à l'aide du tableau suivant : Nmbre de C 1 2 3 4 5 6 Radical : méth éth r but ent hex Si la chaîne est fermée sur elle-même, frmer un nuveau radical en ajutant "cycl" devant le radical ci-dessus. 2/ Truver les ramificatins cmsées d'atmes C et H et cmter le nmbre d'atmes C de chacune (sans cmter le C déjà ris dans la chaîne rinciale). Lrsque cette ramificatin est saturée, sn nm est frmé avec le radical dnné ar le tableau ci-dessus en fnctin de sn nmbre de C, cmlété ar le suffixe "yl" (ex: -CH 3 =méthyl). Si lusieurs ramificatins identiques snt liées au même C, n les désigne ensemble en frmant un nuveau nm en ajutant "di" (ur 2) u "tri" (ur 3) devant le nm de la ramificatin. 3/ Reérer les sitins des ramificatins en numértant les atmes de C (dans le sens qui dnne le lus etit numér ssible à la remière ramificatin). Cmléter le nm de chaque ramificatin en rtant le numér de sa sitin devant sn nm (ex: 2-méthyl). NB : il arrive que les numérs sient inutiles, lrsqu'il y a une seule mlécule ssible. 4/ Si la mlécule ne cmrte as de grues caractéristiques, il s'agit d'un hydrcarbure et sn nm se frme en écrivant dans l'rdre : les réfixes désignant les ramificatins, dans l'rdre de leur numértatin, le radical de la chaîne rinciale, le suffixe "ane" si l'hydrcarbure est saturé (alcane), le suffixe "ène" si c'est un alcène. Dans ce deuxième cas, faire récéder "ène" ar le numér de sitin de la duble liaisn reérée en numértant les liaisns CC (sens chisi ur avir le lus etit numér ssible ; ce sens s'imse à celui imliqué ar les ramificatins éventuelles). 5/ Si la mlécule cmrte des grues caractéristiques de certaines familles d'esèces chimiques, identifier les grues résents en s'aidant du tableau suivant : Esèce Grue Suffixe Préfixe # Genre Alcl --H l (hydrxy) M -F flur M Cmsés -Cl chlr M halgénés -Br brm M -I id M C= Cétnes ne (x) F (cétne : grue lié à deux carbnes) Nmmer une mlécule rganique / Feuille 2
H C= Aldéhydes al (x) M (aldéhyde : grue lié à au mins un H) Acides carbxyliques C H ïque (carbxy) M N Amines amin* (l'atme d'azte est lié à au mins un C et à 0, 1 u 2 H) # Les réfixes indiqués entre arenthèses snt lus rarement utilisés, seulement dans le cas ù un autre grue caractéristique est résent. * Pur les amines, l'usage curant intervertit arfis radical et réfixe : n dit "méthylamine" au lieu de "aminméthane". Remarque : les atmes C à la base des grues cétnes, aldéhydes et acides carbxyliques snt ris en cmte ur évaluer la lngueur des chaînes carbnées auxquelles les grues snt liés. 6/ Pur chaque grue caractéristique, n reère sa sitin en numértant les C (dans le sens qui dnne la lus etite sitin ssible ; ce critère s'imse à celui de numértatin des ramificatins). Pur chaque grue, n cmlète le réfixe u le suffixe en le faisant récéder de sn numér de sitin. 7/ n adte cmme radical le nm de l'hydrcarbure dnt la mlécule est dérivée. Par exemle, si la mlécule est saturée (la résence du grue a ur simlement effet de remlacer des liaisns C-H d'un alcane ar des liaisns C-autre atme), alrs c'est le nm de l'alcane (sans e terminal) qui sert de radical. 8/ n cmse le nm en cncaténant les réfixes dans l'rdre de numértatin, le radical uis les suffixes. Exemle d'alicatin 1/ Chaîne de 3 C r 2/ que des liaisns simles C-H hydrcarbure saturé ane 3/ le nm est rane Nmmer une mlécule rganique / Feuille 3
Exemle d'alicatin n 1/ Chaîne linéaire de 4 C but 2/ une ramificatin saturée cmrtant un seul C méthyl 3/ la ramificatin est lacée sur le deuxième carbne 2-méthyl 4/ que des liaisns simles entre des C et H alcane ane 5/ nm cmlet : 2-méthylbutane 6/ remarque : la ramificatin méthyl ne eut as être ailleurs que sur 2 car, en 1 u 4, il frmerait une chaîne de 5 C et, en 3, il faut renumérter dans l'autre sens qui dnne aussi 2 ; dnc le 2 du réfixe est inutile. En définitive, le nm cherché est : méthylbutane. Exemle d'alicatin 1/ Chaîne linéaire de 4 C but 2/ une ramificatin saturée cmrtant un seul C méthyl 3/ la ramificatin est lacée sur le deuxième carbne 2-méthyl 4/ la deuxième liaisn de la chaîne est duble alcène 2-ène 5/ nm cmlet : 2-méthylbut-2-ène 6/ remarque : la ramificatin méthyl ne eut as être ailleurs que sur 2 car, en 1 u 4, il frmerait une chaîne de 5 C et, en 3, il faut renumérter dans l'autre sens qui dnne aussi 2 ; dnc le 2 du réfixe est inutile. En définitive, le nm cherché est : méthylbut-2-ène. Exemle d'alicatin H 1/ Chaîne de 2 C éth 2/ un grue caractéristique d'un alcl suffixe l 3/ la ramificatin ne eut être lacée que sur le 1 er C as de n 4/ la mlécule dérive de l'éthane en remlaçant un H ar H le radical est "éthan" 5/ nm cmlet : éthanl. Nmmer une mlécule rganique / Feuille 4
Exemle d'alicatin n 1/ Chaîne de 3 C r 2/ un grue caractéristique d'une cétne, lacé sur le 2 ème C suffixe 2-ne 3/ la mlécule dérive du rane en remlaçant 2 H ar le radical est "ran" 5/ nm : ran-2-ne. Tutefis, si le était ailleurs que sur le 2 ème C, la mlécule serait un aldéhyde. Le 2 est inutile et le nm cherché est simlement ranne. Exemle d'alicatin H 2N H 1/ Chaîne de 3 C "r" 2/ un grue caractéristique d'un acide carbxylique suffixe "ïque" (=> CH) 3/ un grue amine lacé sur le deuxième carbne réfixe 2- amin. Préciser que le grue amine est en 2 imlique que le grue carbxylique est en 1 (u 3, ce qui est la même chse) ; il est dnc inutile de réciser "1-ïque". 4/ la mlécule dérive du rane en remlaçant 2 H ar, 1 H ar H et 1 H ar H 2 N le radical est "ran" 5/ nm cmlet : acide 2-aminranïque. Cntre-exemle d'alicatin N 1/ Pas de chaîne la lus lngue 2/ Tris ramificatins méthyl sur un azte 3/ Nm : triméthylamine (CH 3 ) 3 N (résente armi les rduits de utréfactin des chairs de issn). Nmmer une mlécule rganique / Feuille 5