PREPARATION DU 1-BROMO-4-NITROBENZENE
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- Ghislaine Morency
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1 BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels Epreuve Techniques de laboratoire Durée : 4 heures Coefficient : 7 SUJET N 17 PREPARATION DU 1-BROMO-4-NITROBENZENE La nitration du bromobenzène conduit à un mélange dont on peut extraire le 1-bromo-4- nitrobenzène qui est un solide blanc, irritant. I. DONNEES Acide nitrique concentré : Acide sulfurique concentré : M = 63,0 g.mol -1 d = 1,38 pureté (en masse) : 68 % Très soluble dans l'eau. Très corrosif, provoque de graves brûlures ; vapeurs toxiques et irritantes pour les yeux et les voies respiratoires. M = 98,1 g.mol -1 d = 1,84 pureté (en masse) : 95 % Très soluble dans l'eau. Très corrosif, provoque de graves brûlures ; réaction fortement exothermique avec l'eau. Bromobenzène : M = 157,0 g.mol -1 T eb = 156 C d = 1,50 ; pureté (en masse) : 99 % Très soluble dans l'éthanol, le benzène et l'éther, insoluble dans l'eau. Inflammable ; toxique pour les organismes aquatiques ; irritant pour la peau ; provoque des irritations. 1-bromo-2- nitrobenzène : 1-bromo-4- nitrobenzène : M = 202,0 g.mol -1 T f = 43 C T eb = 258 C Très soluble à froid dans l'éthanol, insoluble dans l'eau. Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. M = 202,0 g.mol -1 T f : à déterminer T eb = 256 C Peu soluble à froid dans l'éthanol, insoluble dans l'eau. Toxique par inhalation, par contact avec la peau et par ingestion. Éthanol : M = 46,1 g.mol -1 d = 0,79 T eb = 78 C Facilement inflammable. Ether diéthylique (éthoxyéthane) : M = 74,1 g.mol -1 d = 0,71 T eb = 35 C Extrêmement inflammable ; peut former des peroxydes explosifs. Acétate d éthyle : T eb = 77 C Liquide très inflammable, effet irritant sur les muqueuses. Cyclohexane : T eb = 81 C. Facilement inflammable, irritant pour la peau, très toxique pour les organismes aquatiques. L'inhalation des vapeurs peut provoquer somnolence et vertige. Sujet 17 1/5
2 Le produit fabriqué étant irritant, il est préférable de manipuler avec des gants à partir du moment où on extrait le produit du milieu réactionnel (première filtration sur büchner). II. MODE OPERATOIRE 1. Nitration du bromobenzène. Dans un tricol de 250 ml muni d'une ampoule de coulée, d'un réfrigérant à reflux, d'un thermomètre et d'un système d'agitation, introduire 30 ml de mélange sulfonitrique (préparé par mélange de 15 ml d acide nitrique concentré et de 15 ml d'acide sulfurique concentré). Introduire 7,5 ml de bromobenzène dans l'ampoule de coulée. Additionner assez lentement, en 15 min environ, le bromobenzène, sous vive agitation et en veillant à ce que la température du milieu réactionnel ne dépasse pas 50 C. Refroidir si nécessaire. Lorsque tout le bromobenzène a été introduit et que la température n'augmente plus, maintenir la température du milieu réactionnel entre 50 C et 60 C pendant 25 min, par un chauffage au bain-marie. 2. Isolement du produit brut. Sous la hotte : transvaser le contenu du ballon dans un bécher contenant 400 ml d eau glacée, en agitant vigoureusement. Puis rincer le ballon avec 75 ml d eau glacée de façon à récupérer tout le milieu réactionnel. Filtrer sur büchner. Remettre le solide en suspension dans 75 ml d eau glacée ; bien laver en agitant. Filtrer sur büchner. Laver avec une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 10 %. Laver à l eau froide puis essorer soigneusement et sécher sur papier filtre. Peser le produit brut encore humide (masse m 1 ). Prélever environ 3,5 g (masse m 2 ) de produit brut humide et mettre le reste (masse m 3 ) à sécher dans une étuve réglée à 35 C (ou à l air libre). Peser à masse constante (masse m 3 ). 3. Purification. Recristalliser la masse m 2 de produit brut humide dans l éthanol absolu. Sécher le produit recristallisé dans une étuve réglée à 90 C. Peser à masse constante (masse m 2 ). 4. Contrôles de pureté. Réaliser une C.C.M. sur gel de silice : - déposer sur la plaque : le 1-bromo-2-nitrobenzène de référence en solution à 1 % dans l éther diéthylique (fourni) le 1-bromo-4-nitrobenzène de référence en solution à 1 % dans l éther diéthylique (fourni) le produit brut en solution à 1 % dans l éther diéthylique (à préparer) le produit purifié en solution à 1 % dans l éther diéthylique (à préparer) - éluer avec un mélange cyclohexane / acétate d éthyle (5/1) - révéler sous la lampe UV (254 nm) Déterminer la température de fusion du produit purifié. Sujet 17 2/5
3 III. COMPTE RENDU Compléter la feuille de résultats donnée en page 5/5. 1. Ecrire l'équation de la réaction. 2. Calcul du rendement de la préparation Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits et en déduire la masse théorique de 1-bromo-4-nitrobenzène attendu en justifiant le calcul Exprimer et calculer les rendements de la préparation, en produit brut et en produit purifié. 3. Questions sur le mode opératoire Indiquer le rôle de l'acide sulfurique Expliquer pourquoi la nitration doit être effectuée à une température inférieure à 50 C Préciser le rôle du lavage à l'eau glacée lors de la première filtration sur büchner Indiquer les propriétés que doit posséder un solvant de recristallisation Faire l'inventaire des espèces chimiques respectivement contenues dans le gâteau et dans le filtrat lors de la dernière filtration sur büchner. 4. Contrôles de pureté Interpréter le chromatogramme fourni sur la feuille de résultats (page 5/5) Calculer les R f sur le chromatogramme fourni En déduire le rôle de la recristallisation. 5. Spectroscopie infrarouge. Repérer, sur les spectres du 1-bromo-2-nitrobenzène et du 1-bromo-4-nitrobenzène, les bandes permettant de différencier les deux composés. Sujet 17 3/5
4 SPECTRES IR 1-BROMO-2-NITROBENZENE Nombre d onde (cm -1 ) 1-BROMO-4-NITROBENZENE Nombre d onde (cm -1 ) Sujet 17 4/5
5 NOM : PRENOM : FEUILLE DE RESULTATS Produit brut humide Tare de la boîte de Pétri Masse totale boîte de Pétri + produit brut humide humide obtenu m 1 = Produit brut humide mis à sécher mis à sécher m 3 = Température de l'étuve Tare (boîte de Pétri) Masse totale (boîte de Pétri + produit brut sec) Produit brut humide à recristalliser humide à recristalliser m 2 = Volume de solvant utilisé Masse totale (boîte de Pétri + produit brut sec) Tare (boîte de Pétri) Masse de produit purifié sec m 2 = sec m 3 = Aspect du produit purifié Température de fusion du produit purifié T fus = Étalon : Rendement en produit brut R 1 = Rendement en produit purifié R 2 = Chromatogramme fourni Ligne de front du solvant Dépôt n 1 : 1-bromo-2-nitrobenzène de référence Dépôt n 2 : 1-bromo-4-nitrobenzène de référence Dépôt n 3 : produit brut Dépôt n 4 : produit purifié Joindre la CCM obtenue Ligne de dépôts Sujet 17 5/5
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