BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE
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- Marie-Christine Paradis
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1 BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012 SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels Epreuve Techniques de laboratoire Durée : 4 heures Coefficient : 7 SUJET N 52 PREPARATION DU 2-CHLOROBUTANE Le 2-chlorobutane est préparé par substitution nucléophile sur le butan-2-ol. I. DONNEES Acide chlorhydrique concentré : M = 36,5 g.mol -1 d = 1,18 pureté (en masse) : 35 % Très soluble dans l eau. Provoque des brûlures ; irritant pour les voies respiratoires. Chlorure de zinc : M = 136,3 g.mol -1 Provoque des brûlures. Butan-2-ol : M = 74,1 g.mol -1 d = 0,81 T eb = 99,5 C Soluble dans l eau. Forme avec l eau un hétéroazéotrope (T eb = 87 C). Inflammable ; nocif par inhalation. 2-chlorobutane : M = 92,6 g.mol -1 d = 0,87 T eb = 69 C Très peu soluble dans l eau. Facilement inflammable. Solution aqueuse d = 1,10 de soude à 10 % en masse Corrosive pour la peau et les yeux. Sujet 52 1/5
2 II. MODE OPERATOIRE 1. Halogénation du butan-2-ol. Dans un bicol ou tricol de 100 ml (ou 250 ml) muni d'un réfrigérant à reflux surmonté d une aspiration efficace ou d'un piège à vapeurs [contenant une solution de soude à 10 % et quelques gouttes de bleu de bromothymol], d'une ampoule de coulée et placé sur un agitateur magnétique chauffant, introduire 25 ml d'acide chlorhydrique concentré et 42,5 g de chlorure de zinc anhydre (en présence de l'examinateur). Introduire 15 ml de butan-2-ol dans l'ampoule de coulée (en présence de l'examinateur). Ajouter goutte à goutte le butan-2-ol. Chauffer et maintenir un léger reflux pendant 30 min. 2. Extraction du produit brut du milieu réactionnel. Laisser refroidir puis enlever le réfrigérant à reflux. Modifier le montage pour réaliser une distillation simple. Distiller le milieu réactionnel et recueillir la fraction de température d'ébullition inférieure à 80 C. Transvaser le distillat dans une ampoule à décanter. Éliminer éventuellement la phase aqueuse. Laver la phase organique avec successivement 15 ml d'eau glacée, 15 ml d'une solution d'hydrogénocarbonate de sodium à 5 % puis 15 ml d'eau glacée (vérifier que la dernière phase aqueuse est neutre). Éliminer la phase aqueuse après chaque lavage. Sécher la phase organique sur sulfate de magnésium anhydre. Filtrer la phase organique sèche directement sur le ballon du montage de distillation, préalablement taré. Peser le produit brut (masse m 1 ). 3. Purification du produit brut. Effectuer un montage de rectification, le récepteur pour le 2-chlorobutane étant un erlenmeyer de 120 ml propre, sec, placé dans de la glace et préalablement taré. Rectifier le 2-chlorobutane. Mesurer la masse du 2-chlorobutane recueilli (masse m 2 ). 4. Contrôles de pureté. Déterminer l'indice de réfraction du 2-chlorobutane recueilli ; noter la température. Effectuer la correction de température pour donner l indice à 20 C grâce à la relation : n 20 = n T + 0,00045 (T - 20), T en C. Sujet 52 2/5
3 III. COMPTE RENDU Compléter la feuille de résultats donnée en page 5/5. 1. Ecrire l équation de la réaction mise en jeu lors de cette synthèse. 2. Calcul du rendement de la préparation Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits ; en déduire la nature du réactif limitant et la masse théorique attendue de 2-chlorobutane, en justifiant le calcul Exprimer et calculer le rendement de la préparation. 3. Questions sur le mode opératoire 3.1. Préciser le rôle du chlorure de zinc et expliquer l importance de son caractère anhydre Justifier l utilisation du piège à vapeurs lors du chauffage à reflux Expliquer pourquoi on recueille le distillat à une température inférieure à 80 C lors de la séparation par distillation simple Préciser le rôle du lavage par la solution d hydrogénocarbonate de sodium. Expliquer pourquoi, dans ce cas, il est déconseillé d utiliser l hydroxyde de sodium Lors des lavages effectués sur la phase organique issue de la distillation simple, indiquer la nature de l impureté qui est ainsi partiellement éliminée Lors de la dernière distillation, indiquer l impureté éliminée. 4. Spectroscopie infrarouge Observer les spectres du butan-2-ol et du 2-chlorobutane fournis (page 4/5) et repérer les bandes dont la disparition ou l apparition permet de montrer que la réaction a bien eu lieu. Sujet 52 3/5
4 SPECTRES IR (LIQUIDES PURS) BUTAN-2-OL 2-CHLOROBUTANE Spectres obtenus à partir de : Sujet 52 4/5
5 NOM : PRENOM : FEUILLE DE RESULTATS Température lue lors de la rectification : Masse de produit brut : m 1 = Masse de produit rectifié : m 2 = Rendement en produit rectifié : R = Aspect du produit rectifié : Indice de réfraction : n = à la température de C Indice de réfraction corrigé, à 20 C : n 20 = Sujet 52 5/5
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