CH2 MOLECULE ORGANIQUE

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1 2 MLEULE RGANIQUE Qu est-ce que la chimie organique? 1. IMIE DES MPSES ARBNES La chimie organique est la chimie des composés du carbone, que ces composés soient naturels ou artificiels. es composés sont constitués de carbone ET d hydrogène obligatoirement ( 2 et 2 ne sont pas des molécules organiques). Ils peuvent cependant contenir d autres éléments en plus, notamment de l oxygène, de l azote, du chlore, et, exceptionnellement des métaux. Rq : Une espèce organique ne contenant que des atomes de carbone et d hydrogène est appelée hydrocarbure. La notion de chimie RGANIQUE a pour origine le cours de chimie publié en 1690 par l apothicaire français Nicolas Lémery, qui pensait, à tort, que cette branche de la chimie ne concernait que le vivant. Nicolas Lémery (F, ) 2. RESSURES D RIGINE BILGIQUE ertains composés sont le résultat de réactions naturelles. glucose (photosynthèse) ependant, la plupart des composés sont aujourd hui synthétisés à partir de dérivés du pétrole. Le pétrole est la principale matière première en chimie organique. 3. LA IMIE RGANIQUE MNIPRESENTE La chimie organique est présente dans tous les domaines de la vie quotidienne : santé, agriculture, sport 1

2 onstitution d une molécule organique 1. TETRAVALENE DU ARBNE Z() = 6 (K) 2 (L) 4 4 liaisons (règle de l octet). n dit que l atome de carbone est tétravalent. peut participer à des liaisons simples. l éthane peut participer à des liaisons multiples. Liaison double dans l éthène (ou éthylène) Liaison triple dans l éthyne (ou acétylène) 2. MPSITIN D UNE MLEULE RGANIQUE Une molécule organique est structurée autour d une chaîne carbonée sur laquelle peuvent se greffer des groupements caractéristiques. a. Une chaîne (ou un squelette) carboné(e) est un enchaînement d atomes de carbone liés par des liaisons simples ou multiples, qui peut éventuellement former des cycles. b. Des groupes caractéristiques (éventuels) e sont des groupes d atomes comportant, N, l, qui confèrent des propriétés particulières aux molécules qui les portent. 2

3 DES AINES ARBNEES TRES DIVERSES 1. DIFFERENTES REPRESENTATINS Formule brute : haque élément chimique présent dans la molécule est représenté par son symbole. n indique en indice (en bas à droite) de chaque symbole le nombre d atomes de l élément correspondant présents dans la molécule. Les liaisons covalentes n apparaissent pas Formule développée : Tous les atomes et toutes les liaisons covalentes apparaissent. Formule semi-développée : Les liaisons avec les atomes d hydrogène ne sont pas représentées Formule topologique : Dans le cas de molécules longues ou complexes, on peut simplifier la formule en ne représentant pas explicitement le squelette carboné, mais uniquement les liaisons entre atomes de carbone et les groupes caractéristiques. La succession de liaisons entre atomes de carbone est représentée par une ligne brisée. A chaque sommet se trouve implicitement un atome de carbone, entouré du nombre d atomes d hydrogène nécessaires à la vérification de la règle de l octet. Les liaisons doubles sont représentées par un double trait. Les groupes caractéristiques sont représentés sous forme semi-développée. Les atomes d hydrogène y sont représentés explicitement. n a alors une représentation topologique de la molécule, plus épurée que les formules développée et semi-développée. 3

4 2. LINEAIRE, SATUREE, YLIQUE, haîne linéaire : chaîne carbonée formée d atomes de carbone liés au plus à 2 autres atomes de carbone. haîne ramifiée : chaîne possédant au moins un atome de carbone lié à au moins trois atomes de carbone. haîne saturée : chaîne dont les liaisons - sont simples. haîne insaturée : chaîne présentant au moins une double ou triple liaison carbone-carbone. haîne cyclique (ou cycle) : chaîne se refermant sur elle-même. 3. ISMERES DE NSTITUTIN Deux corps sont isomères de constitution lorsqu ils ont la même formule brute mais un enchaînement de leurs atomes différent. es molécules ont des noms différents et des propriétés physiques et chimiques différentes. Isomères de chaîne : corps qui ne diffèrent que par l enchaînement des atomes de carbone. Isomères de position : corps qui ne diffèrent que par la position d un groupe caractéristique ou d une liaison multiple le long de la chaîne. 4

5 Isomères de fonction : corps qui ne diffèrent que par la nature du groupe caractéristique qu ils portent. Des groupes caractéristiques très divers Les groupes caractéristiques permettent de définir des familles organiques que l on peut identifier par des tests. Parmi les groupes caractéristiques les plus courants, on trouve : Le groupement hydroxyle, de formule. Les molécules qui possèdent ce groupement font partie de la famille des alcools. Le groupement carbonyle, de formule = Selon la position de ce groupement dans la molécule, les propriétés de celle-ci diffèrent. o S il se trouve en fin de chaîne, la molécule appartient à la famille des aldéhydes. o S il se trouve entre deux atomes de carbone, la molécule appartient à la famille des cétones. Le groupement carboxyle, de formule, également noté ou 2. Les molécules qui possèdent ce groupement font partie de la famille des acides carboxyliques. Le groupement phényl, de formule, également noté Les molécules qui possèdent ce groupement font partie de la famille des aromatiques. 5