TP 1 Chromatographies
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- Clarisse Lambert
- il y a 7 ans
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1 PC* 11/12 1/7 TP 1 Chromatographies On se propose dans ce TP d étudier sur des exemples quelques techniques de chromatographie et de révélation. Voir des explications et des images sur le site suivant : Relire la partie «chromatographies» dans le polycopié sur les techniques de laboratoire 1. Étude du poivron rouge : révélation «visuelle» 1.1. Quelques notions sur les produits végétaux colorés. La plupart des colorants naturels entrent dans l une des catégories : - chlorophylles et caroténoïdes - pigments flavonoïdes (jaunes, orangés) et anthocyanes (violets, bleus) La différence fondamentale entre ces deux catégories est la solubilité des molécules : les chlorophylles et caroténoïdes sont solubles dans les solvants organiques peu polaires (solvants chlorés, hydrocarbures, esters), alors que les flavonoïdes et anthocyanes sont solubles dans l eau et les solvants organiques polaires (petits alcools). Remarque : on retrouve la même classification dans les vitamines : liposolubles (littéralement : «solubles dans les graisses») et hydrosolubles (solubles dans l eau). Pour extraire ces colorants de la plante qui les fabrique, il faut broyer la matière végétale avec un solvant polaire ou non polaire. Le colorant une fois extrait, on peut, par chromatographie, montrer qu il est en fait un mélange de plusieurs corps Extraction de colorants. Placer un peu de poivron rouge coupé en petits morceaux dans un mortier. Écraser. Ajouter un peu de dichlorométhane, et continuer à écraser. Observer : le solvant ajouté se colore-t-il? Si oui, le colorant est liposoluble. Dans le cas contraire, il est hydrosoluble Les colorants liposolubles peuvent être extraits sous forme «anhydre», c est-à-dire débarrassés de l eau du légume ou de la fleur, de la façon suivante : Le végétal est écrasé en présence d une quantité importante (5 ml par exemple) de dichlorométhane. Le liquide est transféré dans une ampoule à décanter La phase aqueuse est éliminée La phase organique est séchée sur sulfate de sodium. Dans certains cas, la phase organique est bien limpide : on peut estimer qu elle contient une quantité d eau suffisamment faible pour pouvoir poursuivre sans sécher sur sulfate de sodium. C est intéressant car le séchage est toujours cause de perte de produit. A titre de comparaison, on pourra faire la même opération avec des fleurs ou du chou rouge.
2 PC* 11/12 2/ Chromatographie sur couche mince. Choisir l éluant en utilisant la technique microcirculaire. Essayer l acétate d éthyle, le dichlorométhane, l alcool. Avec le meilleur éluant, réaliser une CCM. Commenter (nombre de constituants visibles, Rf, couleurs.) 1.4. Chromatographie sur colonne Méthode générale. Voir polycopié sur les techniques de chimie organique Mode opératoire Préparer une microcolonne. Préparer quelques petits tubes à essais propres et secs. Déposer l extrait de poivron, le laisser pénétrer dans le sable puis éluer avec le meilleur éluant déterminé auparavant. L éluant qui passe au début n est pas chargé de colorant et doit être recyclé. Observer la séparation des couleurs. L intérêt de cette méthode est que l on peut recueillir séparément les différentes couleurs (les différents constituants du mélange d une façon générale). Ici, on peut par exemple poursuivre la manipulation jusqu à obtenir deux couleurs «pures» dans des tubes à essais. Pour obtenir des couleurs bien visibles, remplacer le tube par un tube «poubelle» entre deux couleurs. Ne pas recycler l éluant de ce tube «poubelle»! Comparer la qualité de la séparation avec la CCM. Remarque : si l élution n est pas assez rapide, on peut activer le passage de l éluant en le «poussant» avec une seringue ou une petite poire. C est un peu délicat, en particulier pour arracher la poire entre deux poussées, mais tellement plus rapide 2. Révélation à l aide d un rayonnement ultra-violet. On va ici réaliser la séparation des deux constituants d un mélange, et utiliser la CCM pour apprécier la qualité de la séparation Manipulation Éluants et échantillons fournis Éluant S1 ( 50 ml) : mélange 9/1 en volumes d éther de pétrole et d acétate d éthyle. Qu est-ce que l éther de pétrole? Quels volumes de chaque liquide doit-on prélever pour les préparer? Avec quelle verrerie? Faut-il rincer la verrerie avant de passer à la préparation de S2? Éluant S2 (20 ml) : mélange 3/2 des mêmes solvants. De S1 et S2, quel est l éluant le plus polaire? Échantillon M : 50 mg de benzile, 50 mg de 4-nitroaniline et 5 ml de S1. Échantillons B et N : respectivement quelques grains de benzile (B) ou 4-nitroaniline (N) dans 1 ml de S1.
3 PC* 11/12 3/ Première CCM Préparer une plaque de CCM et faire une tache de chaque échantillon (3, donc). Pour s assurer que les échantillons «corps purs» sont assez concentrés, exposer à la lampe UV, et si les taches n apparaissent pas clairement, faire plusieurs dépôts successifs superposés en séchant à chaque fois. Éluer avec S1 et révéler en UV. Calculer les rapports frontaux Séparation des produits : Numéroter 12 tubes à essai ; sur chaque tube, faire une marque à l aide d un feutre correspondant à un volume de 1 ml. Préparer une microcolonne avec de la silice comme phase stationnaire et S1 comme éluant. Faire descendre l éluant à quelques millimètres au-dessus du sable, puis ajouter un peu du mélange M. Éluer lentement avec le solvant S1 et recueillir en bas de la colonne 1 ml de solution dans le tube 1 ; changer de tube Après avoir rempli le 6 ème tube, éluer avec le solvant S2. Continuer de récupérer la solution ml par ml jusqu au 12 ème tube. Observer la couleur de la colonne au cours de l élution Contrôle de la séparation par CCM : On analyse par CCM le contenu de chaque fraction en utilisant comme éluant S1 et en révélant sous UV. Faire 6 dépôts par plaque : attention, les dépôts doivent être petits, sinon il y a un risque de mélange par les côtés. Repérer les produits présents dans chaque fraction et conclure sur la qualité de la séparation. 3. Utilisation à l analyse d un mélange complexe Analyse d une eau de toilette à odeur «citronnée» On dispose de trois constituants de l essence de citron : le limonène, le citral et le géraniol. Le but de l opération est : - de les repérer éventuellement dans l huile essentielle de citron (recueillie en pressant une peau de citron sur un petit récipient) - de les repérer éventuellement dans une eau de toilette à odeur citronnée Les corps purs et l huile essentielle seront dissous dans l acétate d éthyle, l éluant est un mélange 50/20/2 d éther de pétrole, dichlorométhane, acétone. On révèlera en UV, puis par trempage dans une solution basique de permanganate de potassium ou dans une solution alcoolique acide de 2,4-DNPH. 4. Utilisation au suivi d une réaction chimique. Certains alcools peuvent être oxydés par le permanganate acidifié : les alcools primaires en aldéhydes ou acides carboxyliques, les alcools secondaires en cétones. Les alcools tertiaires
4 PC* 11/12 4/7 ne subissent pas de réaction d oxydation directe, mais peuvent être déshydratés et l alcène peut subir une réaction de coupure oxydante par un oxydant fort (type ozonolyse). Manipulation : Utiliser trois petits tubes pour dissoudre dans l éther : 1- du phénylméthanol 2- du diphénylméthanol (benzhydrol) 3- du 2-méthylpropan-2-ol ou du triphénylméthanol Sur une plaque de CCM à 6 places, faire une tache de chaque produit Ajouter dans chaque tube un peu de solution de permanganate de potassium acidifié. Agiter (attention aux surpressions) et faire une tache de la phase organique obtenue après décantation. Sécher et éluer au dichlorométhane. Révéler en UV d abord, puis à la 2,4-DNPH. Conclure.
5 PC* 11/12 5/7 5. Du quantitatif! À titre d exercice Les chromatographies sur couche mince et sur colonne permettent d identifier un produit, mais pas de dire précisément quelle quantité est présente. On peut trouver des moyens d évaluer la quantité déposée (comparaison de l intensité de la tache avec des dépôts connus) mais la détermination reste imprécise. En revanche, la chromatographie en phase gazeuse et la HPLC permettent de déterminer précisément les quantités de matière. En effet, chaque corps qui sort de la colonne donne sur le chromatogramme un signal dont l aire est proportionnelle à la quantité de produit. Un étalonnage permet de chiffrer la relation entre aire sous le pic et quantité. Exemple d un suivi de cinétique par CPG : 5.1. la réaction L iodobenzène réagit sur le but-3-èn-2-ol en présence d acétate de palladium et de triéthylamine en solution dans le DMF (diméthylformamide) pour donner l une ou l autre des deux cétones isomères : la 4-phénylbutan-2-one et la 3-phénylbutan-2-one. La réaction libère de l iodure d hydrogène qui réagit avec la triéthylamine par une réaction acide-base. C est la réaction de Heck, pas du tout au programme, mais on ne s intéresse ici qu au principe de la mesure. Q1. Écrire l équation de la réaction qui donne la 4-phénylbutan-2-one Principe de la mesure, étalonnage. Quand on injecte un mélange dans l appareil de CPG, chaque constituant du mélange sort au bout d un temps qui lui est propre, pour une colonne donnée, avec un réglage donné. C est le temps de rétention noté RT sur les chromatogrammes fournis de la substance, qui sera utilisé pour identifier les constituants du mélange. Pour déterminer les temps de rétention, on injecte chaque constituant pur. On a trouvé : corps PhI fenchone cétone cétone minoritaire majoritaire RT (min) 3,55 4,12 4,90 6,41 La masse de chaque substance (mi) de l échantillon injecté est proportionnelle à l aire (Ai) sous le pic correspondant à sa sortie, avec un facteur de proportionnalité (Ki) qui dépend de la substance. On peut écrire mi = Ki Ai D autre part, il est très difficile d injecter une quantité de solution rigoureusement constante. On ne peut donc pas utiliser simplement cette relation de proportionnalité pour relier directement l aire sous un pic à la concentration de l espèce dans un mélange. Si le mélange contient un constituant j non réactif (l étalon interne), les relations précédentes s appliquent à i et j et on peut écrire mi/mj = (Ki/Kj) (Ai/Aj) Et, puisque j reste en concentration constante, les concentrations molaires de i et i dans l échantillon sont reliées par : Ci / Ci = ni/ni dans l échantillon injecté = (Ki/Ki ) (Ai/Ai ) (Mi /Mi).
6 PC* 11/12 6/7 Une première opération consiste à déterminer Ki/Kj pour le constituant dont on veut suivre la concentration. Ici, on a travaillé sur un ensemble de mélanges de composition variable d iodobenzène PhI (réactif) et fenchone F (inerte, ci-contre), on a déterminé que, en moyenne m PhI/m F = 1,9425 A PhI / A F 5.3. Suivi de la réaction. 1. On détermine par pesée les quantités exactes d iodobenzène, de fenchone et de but-3-én-2-ol. 2. On réalise le mélange réactionnel (volume total 2,7 ml) à la date t = 0, puis on prélève à différentes dates 20 µl de ce mélange que l on ajoute à 200 µl de solvant. 3. On injecte dans l appareil une quantité donnée de ce mélange dilué. Questions : Q2. On a introduit 0,8660 g d iodobenzène, 0,4159 g de fenchone, ces deux produits commerciaux sont affichés purs à 98%. La masse de but-3-èn-2-ol pur à 97% est 0,8373 g. Déterminer les quantités de matière correspondantes. Q3. Cette information est-elle cohérente avec le chromatogramme à t = 0? Q4. Quelle quantité d iodobenzène reste-t-il à la date t du deuxième chromatogramme? Quelle quantité de but-3-èn-2-ol? Quelle est la quantité totale de cétones obtenue? Q5. Quelle démarche proposez-vous pour savoir quelle cétone est majoritaire? Q6. Si on admet que les deux cétones isomères ont le même coefficient de réponse K, quelle relation supplémentaire peut-on déduire du chromatogramme à t = 15 min? Déterminer la quantité de chaque cétone présente à cette date, sa masse, et son coefficient de réponse K/K F par rapport à la fenchone. PhI : 204 g/mol F : 152 g/mol but-3-èn-2-ol : 72 g/mol
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