Les molécules colorées

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1 hap 4 Bloc : bserver Ref : molécules colorées.docx Les molécules colorées 1..- hap du livre : 4 5 p 87 Table des matières I. La différence entre un pigment et un colorant... 2 II. Les différentes formules des molécules 2 Exercices du livre chap III. tructure et couleur... 2 Exercices du livre chap IV. Les indicateurs colorés acido-basiques... 4 ctivité : couleur et couleur... 4 V. omment déterminer la concentration d'une espèce colorée en solution Rappels: titre massique et concentration molaire Rappels: dissolution et dilution bsorbance d'une solution colrée Loi de Beer-Lambert... 6 NTIN ET NTENU olorants, pigments, extraction. Molécules organiques colorées : structures moléculaires, molécules à liaisons conjuguées. bsorption, diffusion et transmission MPETENE TTENDUE Pratiquer une démarche expérimentale mettant en œuvre une extraction avoir que les molécules de la chimie organique sont constituées principalement des éléments et. Reconnaître si deux doubles liaisons sont en position conjuguée dans une chaîne carbonée. Etablir un lien entre la structure moléculaire et le caractère coloré ou non coloré d une molécule. Indicateurs colorés Repérer expérimentalement des paramètres influençant la couleur d une substance (p, solvant, etc). Dosage des solutions colorées par étalonnage. Loi de Beer-Lambert Pratiquer une démarche expérimentale pour déterminer la concentration d une espèce colorée à partir d une courbe d étalonnage en utilisant la loi de Beer-lambert. 1

2 I) La différence entre pigment et colorant II) Les différentes formules moléculaires Exemple : La molécule de dopamine est un neuromédiateur important, constituée des 4 éléments chimiques,, et N. a formule brute est : N a formule développée : N a formule semi-développée : 2 2 N 2 a formule topologique : N 2 Méthode à appliquer : - La chaîne carbonée est disposée en zigzag; c'est une ligne brisée qui peut comporter des ramifications; les atomes de carbone et les atomes d'hydrogène qui leurs sont liés ne sont pas représentés. Les liaisons multiples sont mentionnées. - Les atomes autres que et figurent par leur symbole ; leur liaison à la chaîne carbonée est précisée ainsi que les atomes d'hydrogène qu'ils portent éventuellement. Exercice : p 74 n 11 où vous rechercherez les formules topologiques des 3 molécules présentées. III) tructure et couleur La crocétine est un composé organique moléculaire et coloré, extrait de la fleur de crocus (son pistil/le safran), dont la formule semi-développée est: Figure 1 2

3 En quoi peut-on dire que cette molécule est organique?..... Une liaison double, ou liaison de covalence double, entre deux atomes, est une mise en commun de électrons. ombien y-a-t-il de liaisons doubles dans la crocétine?... Déterminez la formule brute de la crocétine : Donnez la formule topologique de la crocétine (fig 2): En annexe vous trouverez les groupes caractéristiques étudiés dès la classe de seconde; recherchez leur présence sur la crocétine. Entourez les groupes caractéristiques sur la fig 1 en les nommant. Définition : Les doubles liaisons conjuguées entre des atomes de carbone sont des groupes chromophores (du grec chrôma : couleur et phero : je porte). n dit quelles sont conjuguées lorsqu elles se présentent de façon alternées avec des liaisons simples, toujours entre des atomes de carbone, et sous la forme suivante : ombien y a t-il de doubles liaisons conjuguées dans la crocétine? Entourez en rouge les doubles liaisons conjuguées sur la fig 2 Exercice : n 14 p74 Propriété 1: Pour qu une molécule soit colorée, il faut un nombre suffisant de liaisons doubles conjuguées successives, au moins 7. Propriété 2: Eclairée en lumière blanche, plus une molécule comporte de doubles liaisons conjuguées successives, plus les radiations s dans le visible par cette molécule ont une grande longueur d onde. La couleur transmise (perçue, ) par la solution appartient alors au spectre du visible et la substance nous apparait colorée. Lorsqu une molécule organique a un nombre de liaisons doubles conjuguées successives inférieur à 7, elle absorbe dans l U.V, c'est-à-dire dans les très courtes longueurs d onde. ucune partie du spectre visible n est, et du coup, toutes les radiations du spectre visible que la molécule reçoit sont s ou transmises : elle nous apparait alors blanche si la solution est opaque ou incolore si elle est transparente. Rappel : la couleur transmise ou est toujours complémentaire de la couleur. Propriété 3: Mais la présence de certains groupements peut modifier l absorption de la lumière dans certaines molécules et peut aussi être responsable d une éventuelle apparition de couleur ou d une modification de la couleur. es groupes sont appelés auxochromes ( du grec auxo : j augmente et chroma : couleur ) (voir annexe ). Entourez les groupes auxochromes en vert sur la figure 2. Exercices : n 17 p 75 - n 16 p75 (Enoncé détaillé) - 3

4 IV) Les indicateurs colorés acido-basiques ctivité 1 : la couleur est toujours complémentaire de la couleur Pour chaque indicateur vous déterminerez sa couleur sous forme acide ( forme ) et sous forme basique ( forme B ) de la manière suivante: 2cm d eau distillée ( soit 2 ml ) au fond du tube à essais + 1 gtte d acide ou de base + 2 gttes d indicateur coloré. Vous déterminerez ainsi la couleur et la couleur pour chaque forme acide et basique. Puis vous entourerez comme ci-dessus les groupements chromophores (en rouge) et auxochromes ( en vert). élianthine: 3 N N N 3 B 3 N + 3 N N ouleur ouleur Phénolphtaleïne: - ouleur ouleur - - B ouleur ouleur Bleu de bromothymol: ouleur ouleur 3 3 ouleur ouleur B ouleur ouleur onclusion :. 4

5 V) omment déterminer la concentration d une espèce colorée en solution? 1) Rappels sur les «concentrations» oit, un soluté, c'est-à-dire une espèce chimique dissoute dans une solvant, alors : - le titre massique (ou concentration massique) t() se calcule comme suit :, où m() est la masse de matière dissoute et V le volume final de la solution après dissolution du soluté. Il s exprime le plus souvent en g.l -1 - la concentration molaire () se calcule comme suit : final de la solution. Elle s exprime en mol.l -1, où n() est la quantité de matière dissoute et V le volume NB: pour les solutés solides, en mol et les solutés liquides en mol également. pplication: Une solution aqueuse de 400mL contient 3,5g de sulfate de cuivre hydraté (u 4, 5 2 ). 1. Quel est le soluté? quel est le solvant? 2. alculez le titre massique en soluté de cette solution 3. alculez la concentration molaire en sulfate de cuivre de la solution. 2) Rappels sur la dissolution et la dilution Voir fiche de rappels : 18_Dissolution et dilution.docx 3) bsorbance d une espèce colorée Figure 4 = f() Exemple d'absorption de longueurs d'onde par une solution colorée (nm) 2 Pour chaque longueur d onde on définit alors pour l espèce colorée: I sa transmittance (sans unité) : T et son absorbance (sans unité) : = - log T I 0 5

6 Questions : n considère la solution colorée à l'origine de la figure ci-dessus. La courbe 1 a été obtenue avec une concentration en soluté 2 fois plus importante que la concentration de la solution qui a donnée la courbe 2. Quelle est la longueur d'onde qui est le plus par le soluté qui colore la solution?. Vers quelles longueurs d'onde la solution n'arrête aucun rayon? Quelle est alors la couleur probable de cette solution?.. n considère que l'absorbance est nulle pour = 400 nm. Que vaut la transmittance T pour cette longueur d'onde?.. Quelle longueur d'onde faut-il idéalement choisir pour mesurer l'absorbance lorsqu'on cherche à comparer l'absorbance de ces deux solutions de même soluté mais de concentrations différentes?. Quelle relation existe-t-il entre ( 1 ) et ( 2 ), quelle que soit la longueur d'onde choisie pour la mesure? onclure.. Le spectrophotomètre est l appareil qui permet de relever la grandeur «absorbance» au laboratoire. Il faut veiller à : - choisir la longueur d onde de mesure adaptée à la couleur de la solution (sa ) - étalonner l appareil avec la solution servant de solvant à l espèce colorée - emplir la cuve de la solution à tester (à 1cm du bord supérieur) - placer correctement cette cuve dans son logement afin que la lumière la traverse. - éviter les lumières parasites en replaçant le capuchon sur la cuve - relever la valeur de (sans dimension) 4) Loi de Beer-Lambert itez les trois paramètres dont va dépendre la mesure de l absorbance d une espèce colorée : 1).. 2). 3) Dans le spectrophotomètre on fixe 2 paramètres : le... et le. Vis-à-vis du troisième paramètre : la. il existe une loi dite loi de loi de Beer Lambert qui s énonce ainsi : L absorbance d une espèce chimique en solution, mesurée à l aide d un spectrophotomètre, est proportionnelle à sa concentration. l cste sans unité en Lmol -1 cm -1 en mol/l avec : le coefficient d absorption molaire qui caractérise la capacité qu a une espèce donnée à absorber la lumière d une longueur d onde donnée. l la largeur de la cuve du spectrophotomètre où l'on mesure l'absorbance. Question : Définir l'unité de la constante cste dans l'expression cste?.. spectrophotométriques par étalonnage. Voir TP pour l application de cette loi dans les dosages 6