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1 Compétence exigible au baccalauréat : Extraire et exploiter des informations sur différents types de spectres et sur leurs utilisations. Maîtriser la nomenclature IUPAC. La nomenclature IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) est utilisée dans le monde entier. Les alcanes linéaires sont à la base de cette nomenclature : les noms de tous les autres composés organiques (alcanes ramifiés, alcools, acides carboxyliques, etc.) découlent des noms des alcanes correspondants. Remplir le tableau ci-dessous : Nombre d'atomes de carbone Nom de l'alcane linéaire correspondant Formule brute Formule semi-développée (ou topologique quand c'est possible) La formule brute générale d un alcane en fonction du nombre n d atomes de carbone est Il existe une petite phrase mnémotechnique pour retenir les cinq premiers alcanes linéaires, les autres étant logiques : Maman est partie, bébé pleure Méthane éthane propane butane pentane

2 a. Les alcènes But-1-ène (Z)-but-2-ène (E)-2,6-diméthylhept-3-ène 1. Quel groupe caractérise un alcène? 2. En s inspirant de la nomenclature des alcanes et des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des alcènes. 3. Représenter et nommer tous les alcènes à 2, 3, 4 et 5 atomes de carbone (sans oublier les éventuelles isoméries Z/E). b. Les esters 2 C 2 2 C Propanoate d éthyle 2 2-méthylpentanoate de 1-méthylpropyle 2 1.Quel groupe caractérise un ester? 2.En s inspirant des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des esters. 3. Représenter et nommer tous les esters à 2, 3 et 4 atomes de carbone. c. Les amines 2 2 NH 2 2 NH 2 2 NH Propan-1-amine butan-2-amine 2,N-diméthylpropan-1-amine 1.Quel groupe caractérise une amine? 2.En s inspirant des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des amines. 3. Représenter et nommer toutes les amines à 2, 3 et 4 atomes de carbone. d. Les amides C 2 C 2 C N C 2 H 5 NH 2 NH 2 Propanamide 3-méthylpropanamide N-éthyl-4,N-diméthylpentanamide 1.Quel groupe caractérise un amide? 2.En s inspirant des exemples ci-dessus, énoncer les principales règles de nomenclature des amides. 3.Représenter et nommer tous les amides à 2, 3 et 4 atomes de carbone.

3 Le document ci-contre présente le spectre infrarouge du butane C 4 H 10. En ordonnée figure la transmittance T ou intensité lumineuse transmise par l'échantillon analysé. Elle est exprimée en pourcentage. En abscisse est porté le nombre d'onde σ, inverse de la longueur d'onde λ ( 1/ ), exprimé généralement en cm -1. Les radiations infrarouges exploitées en chimie organique s étendent de 600 cm -1 à 4000 cm -1. Un spectre infrarouge renseigne sur la nature des liaisons présentes dans une molécule. Les bandes d'absorption associées à chacune des liaisons rencontrées en chimie organique ( C C,C H, H, N H,C,C C,C, etc. ) correspondent à un domaine de nombre d onde bien précis. Spectre IR du butane Ainsi, dans le spectre du butane, on reconnaît les bandes d'absorption dues aux liaisons C H ( 2950cm 1 et 1460cm ). En revanche celle relative au groupe C C est inexploitable. n donne en annexe huit autres spectres IR associés à des molécules dérivant du butane. a) Que signifie une transmittance de 100 %? Une transmittance de 0 %? Justifier alors pourquoi les bandes d'absorption d'un spectre infrarouge pointent vers le bas. b) Quelles sont les valeurs limites des longueurs d'ondes (exprimée en nm et en μm) des radiations utilisées en spectroscopie infrarouge? c) Pourquoi n'exploite-t-on généralement pas la bande relative à la liaison C C? d) Écrire la formule développée de chacun des huit composés et repérer son groupe caractéristique. e) À l'aide des documents en annexe, retrouver dans le spectre de chaque composé les bandes d'absorption relatives aux principales liaisons présentes. Reporter ses nombres d onde correspondants sur les formules développées. 1 Le spectre fourni ci-contre est celui d une des quatre molécules représentées ci-dessous : 3-hydroxypentan-2-one 3-aminopentan-2-one 2-méthylpent-1-èn-3-ol éthanoate de propyle À quel composé ce spectre appartient-il? Justifier.

4 LNGUEUR D'NDE DE LA RADIATIN ABSRBÉE (en nm) CULEUR ABSRBÉE CULEUR PERÇUE violet jaune - vert bleu jaune vert - bleu orangé bleu - vert rouge vert pourpre jaune - vert violet jaune bleu orangé vert - bleu rouge bleu - vert LIAISN NMBRE D'NDE (cm -1 ) INTENSITÉ -H libre 3580 à 3650 F ; fine -H lié 3200 à 3400 F ; large -H ac. Carbox 2500 à 3200 F ; large N-H 3100 à 3500 M C tri -H 3000 à 3100 M C tri -H (arom) 3030 à 3080 M C tri -H (aldéhyde) 2750 à 2900 M C tét -H 1415 à 1470 F C tét -H 2800 à 3000 F C= ester 1700 à 1740 F C= aldéhyde cétone 1650 à 1730 F C= ac. carbox 1680 à 1710 F C=C 1625 à 1685 M C=C (arom) 1450 à 1600 M C tét à 1450 F C tét -C tét 1000 à 1250 F F : intensité forte M : intensité moyenne C tri : carbone trigonal (avec une double liaison) C tét : carbone tétragonal arom : cycle aromatique H lié : H avec liaison hydrogène

5 Spectre IR du but-1-ène Spectre IR du butan-1-ol Spectre IR du butanal Spectre IR de la butan-2-one Spectre IR de l acide butanoïque Spectre IR de la butanamine Spectre IR du propanoate de méthyle Spectre IR du butanamide

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