Devoir de physique-chimie n 4 (2H) Nom:... Documents de l'exercice A

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1 TS Jan2015 Devoir de physique-chimie n 4 (2H) Nom: LES EXERIES SNT INDEPENDANTS ALULATRIE INTERDITE PHYSIQUE HIMIE : LES NDES /40 Exercice A : La RMN en archéologie (1h conseillée) /17 Dans une vieille cave, un collectionneur d objets anciens trouve une cruche en grès hermétiquement fermée contenant encore un liquide. Il s agit d une cruche anglaise datant de la première guerre mondiale qui pouvait contenir du lait, de l eau, de la bière ou du rhum. Étant très curieux de nature, il décide de faire appel à un ami scientifique afin de découvrir la nature du liquide contenu dans ce récipient. elui-ci décide de réaliser une distillation fractionnée du liquide et réussit à isoler trois substances. Après purification, il procède à une étude par spectroscopie RMN et obtient trois spectres exploitables. Les résultats de ces analyses ainsi que quelques données sont présentés dans les documents ci-après. L objectif de l exercice est donc de trouver quelle pourrait être la nature du liquide stocké dans cette cruche. A.1. Question préalable Sur le tableau donné en ANNEXE à rendre avec la copie, indiquer par une croix si les propositions indiquées sont vraies ou fausses. Si elles sont fausses, noter impérativement une justification. A.2. Analyse et synthèse de documents À partir de tous les documents fournis et de vos connaissances personnelles, identifier quelle peut être la boisson présente dans cette cruche en justifiant clairement la démarche suivie et votre raisonnement. Remarques : Le candidat est invité à noter ses pistes de recherche. Le candidat est évalué sur ses capacités à analyser les documents, à faire preuve d un esprit critique sur leurs contenus, ainsi que sur la qualité de sa rédaction et de son argumentation scientifique. Document A1 : Tableau de quelques déplacements chimiques Documents de l'exercice A Type de proton δ en ppm 0,5 1,5 0,7 5,5 2,0 2,7 3,3 5,2 4,5 6,5 9,5 11,0 10,5 12,5 Document A2 : Quelques espèces chimiques que l on trouve dans les boissons Lait : eau, lactose, acide lactique. Bière : eau, éthanol, glucose, acide citrique, acide pyruvique, acide propanoïque (rarement). Rhum : eau, éthanol, acide éthanoïque, acide propanoïque, acide 2-éthyl,3 méthylbutanoïque, acide palmitique. Représentation de quelques molécules présentes dans ces 3 boissons : H H 2 2 Lactose Glucose Ethanol H 2 H Acide citrique Acide pyruvique Acide palmitique H H 3 H Acide lactique Acide propanoïque Acide éthanoïque acide 2-éthyl,3 méthylbutanoïque (H 3 ) 2 H H 2 H 5

2 Document A3 : Spectre RMN et courbe d intégration de la substance n 1 Document A4 : Spectre RMN et courbe d intégration de la substance n 2 Document A5 : Spectre RMN et courbe d intégration de la substance n 3

3 Exercice B : Les IR en archéologie /10,5 B.1. Nomenclature ompléter le tableau en ANNEXE, à rendre avec la copie, avec selon les cas, la représentation de la molécule, son groupe caractéristique (à entourer sur la représentation de la molécule), sa famille chimique et son nom. B.2. La cire d'abeille Lors des fouilles archéologiques il est fréquent de trouver des outils ou des poteries présentant des traces de cire d abeille. La cire d abeille est essentiellement composée d esters dérivés de l acide palmitique (cf. document B1) En présence d eau, les esters s hydrolysent en alcool et en acide palmitique. Ainsi lorsque celle-ci a été conservée en milieu humide, dans ce qui fut un lac par exemple, elle présente des traces d alcool et d acide palmitique. Les archéochimistes ont alors recours à la spectroscopie infrarouge. B.2.1. Représenter la formule générale d un ester. En déduire les bandes d absorption devant apparaître sur un spectre infrarouge. B.2.2. Reprendre la question B.2.1 pour un acide carboxylique et un alcool. B.2.3. Après analyse du spectre du prélèvement donné dans le document B2, expliquer pourquoi les archéochimistes pensent que la hache a été conservée en milieu sec. Documents de l'exercice B Document B1 : Formule topologique de l'acide palmitique Document B2 : Le spectre IR suivant a été effectué sur un résidu se trouvant sur le manche d une hache de pierre taillée provenant du site archéologique de l île d uessant en Bretagne. Document B3 : Bandes d absorption en spectroscopie IR Liaison H alcool libre libre : absence de liaisons hydrogènes H alcool lié lié : présence de liaisons hydrogènes Gamme de nombre d onde σ (cm 1 ) Type de bande Intense et fine Moyenne et large H chaine carbonée Moyenne H aldéhyde Moyenne H acide carboxylique Intense et large = ester Intense = aldéhyde et cétone Intense = acide carboxylique Intense = alcène Moyenne H alcane Moyenne ester Intense

4 Exercice : L'effet Doppler et l'automobile /12,5 Sur le document 1, une voiture symbolisée par la lettre S (la source) se déplace vers la droite à la vitesse v inférieure à la vitesse du son. Pour simplifier l'étude, on admet que cette voiture émet un bruit composé d'une seule fréquence f..1. L'effet Doppler.1.1. Rappeler ce qu'est l'effet Doppler Donner 3 applications de l'effet Doppler Sur le document 1, que représentent les sinusoïdales? Justifier..2. Le véhicule se rapproche d'un observateur immobile. Pendant la durée notée T, le son parcourt la distance λ. Pendant ce temps, le véhicule parcourt la distance d = v.t. La longueur d'onde perçue (reçue) par l'observateur à droite de la source S est notée r. n admet qu'elle a pour expression : λ r = λ v.t (1).2.1. Rappeler la relation générale liant la vitesse de propagation c d une onde, la longueur d'onde et la fréquence f En déduire que la relation (1) permet d'écrire pour notre étude que f r = f. v (f r étant la fréquence sonore perçue ou reçue par l'observateur) Le son perçu est-il plus grave ou plus aigu que le son d'origine? Justifier En connaissant f r, f et, il est possible de déterminer la vitesse du véhicule. Exprimer la vitesse v en fonction de f r, f et..3. Dans un deuxième temps, le véhicule s'éloigne de l'observateur à la même vitesse v : par exemple, l'observateur est situé a gauche de la source. Le son perçu est-il plus grave ou plus aigu que le son d'origine? Justifier..4. Les forces de l'ordre contrôlent la vitesse des véhicules avec un radar Doppler. ette technique de contrôle de vitesse est elle celle expliquée ci dessus ou s'agit il d'une autre technique? Si oui, justifier votre propos. Si non, expliquer la technique utilisée pour mesurer la vitesse. Documents de l'exercice Document 1 :

5 Nom :.. TS Prénom :.. ANNEXES ANNEXE Exercice A Propositions Réponses Justification éventuelle 1. La hauteur de chaque saut vertical de la courbe d intégration est proportionnelle au nombre de protons équivalents responsables du signal correspondant. Vrai Faux 2. Un groupe de n protons équivalents présente un signal de résonance sous forme d'un multiplet de (n+1) pics. Vrai Faux 3. La molécule d acide 2-éthyl,3-méthylbutanoïque a pour représentation topologique : Vrai Faux 4. L acide pyruvique présente 3 groupes de protons équivalents. Vrai Faux Annexe exercice B Représentation Groupe fonctionnel (entourer le sur la représentation) Famille Nom Méthylpropanamide Méthanal

6 orrection Devoir de physique-chimie n 4 PHYSIQUE HIMIE : LES NDES /40 Exercice B : Les IR en archéologie / ,5+2 = 10,5 B.1. Représentation Groupe fonctionnel (entourer le sur la représentation) Famille Nom Groupe carbonyle étone 3 méthylbutan 2 one H 3 H 3 H Amide Amide Méthylpropanamide NH 2 H Groupe carbonyle Aldéhyde Méthanal H B.2.1. Un ester a pour formule générale B.2.2. Un acide carboxylique a pour formule générale Un alcool a pour formule générale R Les bandes d'absorption qui doivent apparaitre sont H à = cm 1 ou cm 1 H à = cm 1 B.2.3. Sur le spectre IR, on voit les pics d'absorption à cm 1, cm 1, cm 1, cm 1, cm 1, Ainsi, on voit que le spectre IR du résidu contient les pics d'absorption caractéristiques d'un ester et ne contient pas les pics caractéristiques d'un alcool ( H à = cm 1 ou cm 1 ) ou d'un acide carboxylique ( H à = cm 1 ). Ainsi l'ester ne s'est pas hydrolysé. Il a donc été conservé au sec. Exercice : L'effet Doppler et l'automobile /2 +1,5+1 (=4,5) ,5 (=5,5) +1+1,5 (=2,5) = 12, L'effet Doppler est la modification de certaines caractéristiques (fréquence, période ou longueur d'onde) observés d'une onde par rapport aux caractéristiques émises. et effet apparait si la source d'onde est en mouvement relatif dans la direction du récepteur (si l'émetteur et le récepteur s'éloignent ou se rapprochent). Si l'émetteur et le récepteur d'onde se rapprochent alors la fréquence reçue est supérieure à la fréquence émise (ou la période (ou longueur d'onde) reçue est inférieure à la période (ou longueur d'onde) émise.1.2. L'effet Doppler sert dans : la mesure de l'expansion de l'univers, la mesure de la vitesse des véhicules, l'étude de la circulation sanguine, l'échographie, etc.1.3. Sur le doc 1, les sinusoïdales représentent l'amplitude de l'onde en fonction de la distance autour de la source. Ils sont la représentation des cercles non concentriques. Un maximum de la sinusoïdale correspond à un maximum d'amplitude de l'onde. La distance entre 2 maximums est la longueur d'onde. A droite de la source, le véhicule se rapproche de l'observateur et donc la longueur d'onde (reçue ou perçue) est inférieure à la longueur d'onde émise. Par contre, à gauche de la source, c'est le contraire, la longueur d'onde reçue est plus grande que la longueur d'onde émise c = T =.f.2.2. c =.f donc = c f = f n obtient ainsi f r = f. v R (1) f r = f R' R v.t = f Les bandes d'absorption qui doivent apparaitre sont =0 à = cm 1, à = cm 1, H à = cm 1 Les bandes d'absorption qui doivent apparaitre sont =0 à = cm 1, H à = cm 1, H à = cm 1 v. 1 f = ( v). 1 f f r f = v

7 .2.3. v < et donc v > 1 r f r = f. v f r f = > 1 donc la fréquence reçue est supérieure à la fréquence émise. v.2.4. f r = f. v ( v).f r = f. v.f r =.f r f. =.(f r f).f r v.f r = f. v =. f r f f r.3. Si le véhicule s'éloigne alors la vitesse du véhicule apparait avec un signe moins donc f r = f. + v. Ainsi f r <f donc le son sera plus grave si le véhicule et le récepteur s'éloignent..4. L'onde étudiée est l'onde sonore émise par la voiture. ette technique n'est pas celle qui est utilisée pour les radars Doppler. En effet, le radar émet des ondes électromagnétiques qui vont se réfléchir sur le véhicule en mouvement. e dernier réfléchit l'onde et l'onde électromagnétique reçue est modifiée. et écart entre la fréquence émise et la fréquence reçue permet de calculer la vitesse du véhicule. Exercice A : La RMN en archéologie /4+ 13 (4 par substance + 1 pour conclusion) = 17 A.1. Propositions Réponses Justification éventuelle 1. La hauteur de chaque saut vertical de la courbe d intégration est proportionnelle au nombre de protons équivalents responsables du signal correspondant. 2. Un groupe de n protons équivalents présente un signal de résonance sous forme d'un multiplet de (n+1) pics. 3. La molécule d acide 2-éthyl,3-méthylbutanoïque a pour représentation topologique A.2. Nous allons essayer d'identifier chaque spectre RMN pour ensuite identifier la boisson contenue dans la cruche. Pour tous les spectres RMN présentés, les signaux sont numérotés S 1, S 2, S 3, etc de gauche à droite. Spectre de la substance n 1 : Il y a 3 signaux donc la molécule a 3 groupes de protons équivalents. D'après la courbe d'intégration, le groupe émettant S 2 a 2 fois plus de protons que celui de S 1 le groupe émettant S 3 a 3 fois de protons que celui de S 1. n peut donc supposer que le groupe correspondant à S 1 a 1 H le groupe correspondant à S 2 a 2H le groupe correspondant à S 2 a 3H. ela suppose que la molécule a 6 atomes d'hydrogène. D'après la multiplicité des signaux et de la règle des (n+1) pics, le groupe de S 1 a 0 voisins (car S 1 est un singulet) le groupe de S 2 a 3 voisins (car S 2 est un quadruplet) le groupe de S 3 a 2 voisins (car S 2 est un triplet) Vrai Faux (S 1 ) = 12,0 donc cela correspond au H d'un groupe carboxyle Parmi les molécules des différentes listes, la molécule d'acide propanoïque H 3 H 2 correspond à tous ces points. 2 De plus, (S 2 ) = 2,3 2,4 donc cela correspond au H de H et (S 3 ) = 1,0 donc cela correspond au H de H 3. Vrai Faux Vrai Faux 4. L acide pyruvique présente 3 groupes de protons équivalents. Vrai Faux Le multiplet à (n+1) pics est formée par un groupe de protons équivalents qui a n protons voisins. Il présente 2 groupes de protons équivalents. H 3

8 Spectre de la substance n 2 : En analysant le nombre de signaux, la courbe d'intégration et la multiplicité des signaux, on trouve les mêmes conclusions que pour la molécule 1. Les différences proviennent des valeurs des déplacements chimiques. (S 1 ) = 3,7. r cette valeur ne peut correspondre qu'au H d'un groupe hydroxyle donc la molécule 2 est un alcool. Parmi les molécules des différentes listes, la molécule d'éthanol H 3 H 2 correspond à tous les points. De plus, (S 2 ) = 3,3 donc cela correspond au H de H 2 = et (S 3 ) = 1,2 donc cela correspond au H de H 3. Spectre de la substance n 3 : Il y a 6 signaux donc la molécule a 6 groupes de protons équivalents. D'après la courbe d'intégration, les groupes émettant S 1, S 2 et S 3 ont le même nombre de protons équivalents. le groupe émettant S 4 a 2 fois plus de protons que ceux de S 1, S 2 et S 3. le groupe émettant S 5 a 3 fois de protons que ceux de S 1, S 2 et S 3. le groupe émettant S 6 a 6 fois de protons que ceux de S 1, S 2 et S 3. n peut donc supposer que les groupes correspondant à S 1, S 2 et S 3 ont 1 H. H 3 le groupe correspondant à S 4 a 2H le groupe correspondant à S 5 a 3H. le groupe correspondant à S 6 a 6H. ela suppose que la molécule a 14 atomes d'hydrogène. H 2 2 Parmi les molécules des différentes listes, Le lactose, le glucose et l'acide palmitique possèdent plus de 10 groupes de protons équivalents chacun, L'acide citrique et l'acide lactique en possèdent 4, L'acide pyruvique et l'acide éthanoïque en possèdent 2, Mais la molécule d'acide 2 éthyl,3-méthylbutanoïque en a 6. De plus, (S 1 ) = 11,5 donc cela correspond au H d'un groupe carboxyle. ette molécule possède aussi 14 atomes d'hydrogène. En analysant chaque groupe avec la règle des (n+1) pics, on trouve que G 1 doit émettre un doublet (1 voisin) G 2 doit émettre un massif a 8 pics ou un octuplet (7 voisins) G 3 doit émettre un quadruplet (3 voisins) G 4 doit émettre un massif a 5 pics ou un quintuplet (5 voisins) G 5 doit émettre un triplet (2 voisins) G 1 doit émettre un singulet (0 voisin) r tous ces signaux sont présents dans le spectre RMN et le singulet correspond parfaitement au (S 1 ) = 11,5 Ainsi nous avons identifié avec certitude que l'échantillon contient de : l'acide propanoïque l'éthanol l'acide 2 éthyl,3 méthylbutanoïque La boisson contenue dans la cruche est donc du rhum.

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