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- Romain Pellerin
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1 Baccalauréat blanc 13 octobre 2018 Physique Chimie Série S Durée de l épreuve : 2h L usage de la calculatrice est autorisé. Aucun document n est autorisé. Les deux exercices sont à rédiger sur des feuilles séparées. Toutes les données nécessaires sont avec chaque exercice. Ce sujet comporte deux exercices présentés sur 6 pages numérotées de 1 à 6 y compris celle- ci. Le candidat doit traiter les deux exercices, qui sont indépendants les uns des autres : Exercice 1 : L acide lévulinique, une molécule qui a de l avenir (10 points) Exercice 2 : Spectrophotométrie (10 points) Justifiez vos affirmations. Efforcez- vous de passer par les expressions littérales. N oubliez pas les unités. Respectez le bon nombre de chiffres significatifs dans les applications numériques. BAC Blanc Lycée Jules VERNE octobre
2 EXERCICE I : L ACIDE LEVULINIQUE, UNE MOLECULE QUI A DE L AVENIR (10 points) L acide Iévulinique est synthétisé à partir de la cellulose présente dans les déchets agricoles. Il s agit d une molécule «plateforme» au sens où elle peut mener, par différentes transformations chimiques, à de nombreux produits d intérêts tels que Ies composés pharmaceutiques, Ies plastiques, Ies parfums... Elle pourrait même remplacer à terme le pétrole comme matière première de l industrie chimique. Données : Masse molaire M (g.mol 1 ) Masse volumique ρ(g.ml 1 ) Acide Iévulinique Acide méthanoïque Valérolactone 116,1 46,0 100,1 1,14 1,22 1,05! Table des nombres d onde : Liaison Nombre d onde (cm - 1 ) Intensité F : fort ; m : moyen Famille C tet H et F Alcane O H lié F (large) Alcool O H lié F à m (large) Acide carboxylique C tri =O F Cétone C tri =O F Acide carboxylique C tri =O F Ester C tet : carbone tétragonal (tétraédrique) C tri : carbone trigonal La valérolactone est un précurseur de nombreux composés pharmaceutiques permettant de lutter, par exemple, contre l hypertension ou Ia leucémie. L objectif de cet exercice est d étudier deux voies de synthèse de la valérolactone. 1. Étude théorique d une première voie de synthèse de la valérolactone La valérolactone peut être synthétisée directement à partir de l acide lévulinique par deux réactions successives 1 et 2 dont Ies équations sont données ci- après : réaction 1 réaction 2 2
3 1.1. Recopier l équation de la réaction 1 en utilisant les formules topologiques. Entourer les groupes caractéristiques et nommer les fonctions correspondantes À quelle catégorie de réaction, la réaction 1 appartient- elle? 1.3. Recopier la formule semi- développée de l acide lévulinique sur votre copie, entourer les groupes de protons équivalents et prédire Ia multiplicité du signal en RMN du proton pour chaque groupe de protons Expliquer comment les chercheurs peuvent s assurer de l existence du composé 1, à la fin de Ia réaction 1, par spectroscopie infrarouge (IR) et par résonance magnétique nucléaire du proton (RMN). 2. Étude de la deuxième voie de synthèse sélective d un isomère de la valérolactone Dans une publication de juillet 2015, des chercheurs expliquent comment ils sont parvenus à synthétiser de manière préférentielle l un des isomères de la valérolactone à l aide d un catalyseur C particulier. Deux réactions chimiques successives mènent à cet isomère. Protocole de la synthèse sélective du isomère de la valérolactone : Un volume V = 0,75 ml d une solution d acide lévulinique à la concentration massique C m = 785 g.l 1 est placé sous une atmosphère chargée en dihydrogène (H 2 ) à la pression P = 60 bar et chauffé à une température de 150 C en présence de 0,009 mmol du catalyseur C, sous agitation pendant 20 h. Après traitement du milieu réactionnel et purification, un volume V = 0,38 ml de l isomère de la valérolactone est obtenu sous la forme d un liquide incolore. L équation de la réaction s écrit schématiquement ainsi : Son rendement est de 78% Quelle est la quantité initiale n acide d acide lévulinique transformée Iors de cette synthèse? 2.2. Calculer le volume maximal théorique V max, de valérolactone susceptible d être obtenu lors de cette synthèse si le rendement de la réaction était de 100 % et le dihydrogène H 2 introduit en excès. Le volume V réellement obtenu de l isomère de la valérolactone est- il compatible avec le rendement de 78% indiqué dans le protocole? 3
4 EXERCICE II : SPECTROPHOTOMETRIE (10 points) La lumière est un «outil» précieux en chimie analytique. En effet, toute espèce chimique est susceptible d interagir avec des radiations lumineuses. Par exemple, une espèce colorée X absorbe certaines radiations visibles. Le principe de la spectrophotométrie repose sur la mesure de l absorbance A de l espèce X en solution dans un solvant Y. Cette grandeur A est le résultat de la comparaison de deux intensités lumineuses : celle d une radiation monochromatique ayant traversé une cuve transparente contenant le solvant Y, et celle de la même radiation émergeant de la même cuve contenant la solution de l espèce X dans le solvant Y. Schéma de principe d un spectrophotomètre à prisme On se propose de déterminer la concentration en diiode dans une teinture d iode officinale. On commence par diluer 200 fois la teinture d iode (trop concentrée pour une étude spectrophotométrique directe). La solution aqueuse obtenue à l issue de cette dilution est appelée solution S. Par ailleurs, on dispose d un ensemble de solutions aqueuses de diiode notées D i (D 1, D 2, etc.) de concentrations connues toutes différentes. Ces solutions ont des colorations proches de celle de la solution S. Données : Spectre d absorption d une solution aqueuse de diiode de concentration molaire c = 3, mol.l - 1 4
5 Masse molaire atomique de l iode : 127 g.mol - 1 Écart relatif entre une valeur expérimentale G exp et une valeur attendue G a d une grandeur quelconque Gexp Ga G : G a On peut trouver expérimentalement un encadrement de la concentration en diiode de la solution S, sans utiliser un spectrophotomètre Expliquer brièvement la méthode Pourquoi lors de la mise en œuvre de cette méthode, faut- il que les récipients utilisés (tubes à essais ou béchers) soient tous identiques? À l aide d un spectrophotomètre, on mesure l absorbance A i de chaque solution D i de diiode, puis celle de la solution S Donner la valeur d une longueur d onde qui vous paraît bien appropriée pour ces mesures. Justifier brièvement On obtient les résultats suivants : Concentration C de la solution en µmol.l Absorbance A de la solution 0,041 0,10 0,22 0,46 0,70 0,87 Absorbance de la solution S : A S = 0,78. La courbe d étalonnage de l absorbance en fonction de la concentration molaire C en diiode est fournie en annexe. La relation entre l absorbance A et la concentration C est appelée loi de Beer- Lambert. Elle s écrit : A = k C avec k une constante et C la concentration molaire de l espèce colorée dans la solution. La courbe d étalonnage obtenue est- elle en accord avec cette loi? Justifier Déterminer graphiquement la concentration molaire C S. exp en diiode de la solution S. En déduire la concentration molaire C exp en diiode de la teinture d iode officinale. On cherche à alors à vérifier la conformité de notre teinture Sachant que la concentration massique C m en diiode attendue dans cette teinture est 45 g.l - 1 ; vérifier que la valeur de la concentration molaire attendue en diiode dans cette teinture est C a.= 1, mol/l 2.2. Calculer l écart relatif entre la valeur expérimentale C exp et la valeur C a. Conclure. 5
6 Annexe de l exercice II à rendre avec la copie Nom : Classe : Questions 2.2 et 2.3. : Courbes d étalonnage : 6
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