Extraction Séparation - Purification Séparation d un mélange de 4 composés organiques
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- Emmanuelle Gauvin
- il y a 7 ans
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1 Nicolas di Scala Cette fiche de TP de chimie organique est réalisée à l intention d étudiants préparant le concours CAPES de Physique-Chimie. Extraction Séparation - Purification Séparation d un mélange de 4 composés organiques Le port d une blouse correctement attachée, le port de lunettes et de gants sont obligatoires en TP de physique - chimie. Références de l expérience : On pourra trouver ci-dessous une liste non exhaustive de références relatives à l expérience de séparation d un mélange de composés organiques (expériences identiques ou équivalentes). [1] Florilège de chimie pratique, 59 expériences commentées, 2 ème édition, F. Daumarie, P. Griesmar et S. Salzard, Editions Hermann, p 149 (2002). [2] E. P. O'Hara-Mays and G. U. Yuen, Separation of a five-component mixture in the microscale laboratory, J. Chem. Educ., 66 (11), p 961 (1989) [3] X. Bataille et E. Beauvineau, Solubilité et miscibilité, TP Extraction liquide-liquide, BTS Chimiste 1 ère année de l ENCPB (Ecole Nationale de Chimie Physique et Biologie de Paris), année scolaire Objectif de la réalisation expérimentale : Illustrer des techniques de séparation courante en chimie : extraction, purification et distillation. Liste du matériel Matériel et verrerie 4 béchers de 150 ml, 4 erlenmeyers de 100 ml avec bouchons, 2 ampoules à décanter : une de 250 ml et une de 125 ml, 2 büchners + 2 fioles à vide de 250 ml, 2 entonnoirs moyens, 1 agitateur magnétique, 1 appareil à distiller, 1 ballon rodé de 100 ml, 1 barreau aimanté, 1 cristallisoir de 500 ml, 1 éprouvette de 10 ml, du papier filtre plissé. Produits chimiques acide benzoïque, 2-napthol, 1-chlorobutane, toluène, éther diéthylique, chlorure de sodium (NaCl), acide chlorhydrique concentré (35%), solution aqueuse de soude 4 mol.l -1, NaHCO 3 (solution saturée), éthanol à 95%, sulfate de sodium (Na 2 SO 4 ), bain de glace. 1/9
2 Les 4 composés à séparer : Formule topologique Propriétés physico-chimiques Nom IUPAC : acide benzoïque Formule brute : C 7 H 6 O 2 pka = 4.2 Masse molaire = g.mol -1 T fusion ( C à 1bar) = T ébul ( C à 1bar) = 78.4 Densité (à 20 C) = 1.32 Solubilité dans l éther diéthylique = 0.33 g.ml -1 Nom IUPAC : naphthalén-2-ol Formule brute : C 10 H 8 O pka = 9 Masse molaire = g.mol -1 T fusion ( C à 1bar) = T ébul ( C à 1bar) = 295 Densité (à 20 C) = 1.28 Solubilité dans l éther diéthylique = 0.76 g.ml -1 Nom IUPAC : toluène (ou méthylbenzène) Formule brute : C 7 H 8 Masse molaire = g.mol -1 T fusion ( C à 1bar) = -95 T ébul ( C à 1bar) = Densité (à 20 C) = Solubilité dans l éther diéthylique = toutes proportions Nom IUPAC : 1-chlorobutane Formule brute : C 4 H 9 Cl Masse molaire = g.mol -1 T fusion ( C à 1bar) = T ébul ( C à 1bar) = 78.5 Densité (à 20 C) = Solubilité dans l éther diéthylique = toutes proportions Protocole et résultats expérimentaux: 2/9
3 1. Préparation du mélange initial Peser 2,0 g d acide benzoïque, 2,0 g de et prélever 10,0 ml respectivement de 1-chlorobutane et de toluène. Mélanger le tout dans 30 ml d éther diéthylique. 2. Extraction et purification de l acide benzoïque a. Transférer le mélange dans une ampoule à décanter de 125 ml On réalise trois extractions par 10 ml d une solution saturée d hydrogénate de sodium (Na + + HCO 3 - ). Pour faire cela on agite plusieurs fois, on renverse l ampoule, et on n oublie pas de diriger le robinet vers une paroi (le mur par exemple) lorsque l on ouvre doucement pour dégazer. Nous évitons ainsi toute suppression produite par la libération d un gaz. On laisse reposer et après décantation nous pouvons récupérer les différentes phases. On recommence l opération trois fois. Les solutions aqueuses sont récupérées et transvasées dans une nouvelle ampoule à décanter, puis extraites une fois avec 10 ml d éther diéthylique. On rassemble ensuite toutes les phases aqueuses d une part et les phases organiques d autre part, dans deux erlenmeyers. On n oublie pas de boucher l erlenmeyer contenant les phases organiques. phase organique : éther diéthylique + 2-napthol, phase aqueuse : benzoate (PhCOO - ), Na + -, HCO 3 Équation de réaction lors de la séparation (attention à la formation de gaz CO 2 ) Nous dissolvons 1 g de NaCl dans l erlenmeyer contenant la phase aqueuse (si nécessaire on peut chauffer légèrement). On verse goutte à goutte de l acide chlorhydrique concentré HCl, jusqu à apparition d un précipité (ph ~3). On refroidit la solution dans un bain de glace, puis on filtre le précipité sur Büchner. Précipitation de l acide benzoïque par ajout d HCl b. Purification de l acide benzoïque par sublimation 3/9
4 Nous allons purifier l acide benzoïque par sublimation. Pour ce faire nous déposons l acide dans un bécher que l on recouvre d un verre de montre rempli de glace. Nous chauffons le tout sur une plaque chauffante : des cristaux d acide benzoïque pur se déposent sur l envers du verre de montre. Banc Köffler ( Afin de caractériser l acide benzoïque, on mesure la température de fusion grâce au banc Köffler (voir image ci-dessus), et l on trouve une T fusion ~ 122 C. On effectue également un spectre infra-rouge (IR) de l acide benzoïque qui est identique à ce que l on peut voir sur la figure ci-dessous. Spectre IR de l acide benzoïque issu du site «eudscol» (cf. [A]) [A] 4/9
5 3. Extraction et purification du a. Extraction de la solution organique restante L opération réalisée ici est semblable à celle effectuée avec l acide benzoïque. La solution organique restante est extraite avec 3 fois 10 ml de soude à 4 mol.l -1. Nous rassemblons les phases aqueuses. On extrait à nouveau la totalité de cette solution aqueuse avec 10 ml d éther diéthylique. On récupère ensuite les solutions aqueuses d un côté et celles organiques de l autre, dans deux erlenmeyers. phase organique : éther diéthylique + impuretés, phase aqueuse : 2-naptholate, Na +, HO - Équation de réaction lors de la séparation Nous ajoutons goutte à goutte de l acide chlorhydrique concentré HCl dans la phase aqueuse jusqu à l apparition d un précipité (ph ~ 8). On refroidit la solution dans un bain de glace, puis on essore sur Büchner. Précipitation du 2-napthol par ajout d HCl b. Recristallisation du On peut purifier le par recristallisation dans un solvant éthanol-eau (c'est-à-dire 50% d éthanol pour 50% d eau). Pour recristalliser le, prendre un petit volume de solvant (1 à 2 ml), le chauffer sur une plaque chauffante jusqu à environ 35 C. Dissoudre la quantité suffisante de afin d atteindre sa limite de solubilité dans ce solvant, et à cette température. Filtrer à chaud le mélange (avec le papier filtre plissé) : le va se précipiter petit à petit au fond de l erlenmeyer. Les impuretés restent sur le filtre car elles sont insolubles dans le solvant à chaud. On filtre ensuite sur Büchner, et on mesure son point de fusion sur un banc Köffler : on trouve ainsi une T fusion ~ 122 C. On effectue également un spectre infra-rouge (IR) du 2-napthol qui est identique à ce que l on peut voir sur la figure ci-dessous. 5/9
6 Spectre IR du issu du site «Université Diderot» (cf. [B]) [B] Spectres IR, spectres UV-visible et chromatogrammes (CPV) des différents réactifs et produits des manipulations de chimie organique, Préparation à l Oral du Concours Interne de l Agrégation de physique-chimie, Université Paris Diderot ( ) 4. Séparation des deux derniers composés (1-chlorobutane et toluène) Pour séparer ces deux derniers composés, on ajoute du sulfate de sodium anhydre (Na 2 SO 4 ) dans la solution organique, jusqu à l apparition d une suspension fine (4 g environ) afin de la sécher. Le solide est séparé par simple filtration sur papier-filtre. On transvase la solution (le filtrat) dans un ballon rodé, puis on évapore l éther diéthylique à l aide d un évaporateur rotatif. Nous effectuons ensuite une distillation fractionnée sous vide de la solution qui contient les deux derniers composés. 6/9
7 Schéma du montage de la distillation sous vide (issu de On note que le 1-chlorobutane bout à 78 C alors que le toluène à un point d ébullition de 110 C. On effectue un spectre IR des deux composés pour les identifier. Extraction avec solution saturée de NaHCO 3 acide benzoïque 1-chlorobutane toluène (phase aqueuse) benzoate de sodium (phase organique) 1-chlorobutane toluène ajouter 1g de NaCl et HCl concentré Acide benzoïque impur (phase organique) 1-chlorobutane toluène extraction par NaOH 4 mol.l -1 (phase aqueuse) ate de sodium sublimation toluène pur 1- chlorobutane pur ajouter HCl concentré impur acide benzoïque pur recristallisation par l éthanol pur Organigramme de la séparation des quatre composés du mélange initial 7/9
8 Niveaux de l enseignement secondaire/supérieur: Ces expériences peuvent être présentées à des élèves de : Terminale S Référence du B.O. spécial n 8 du 13 octobre 2011 Thème Sous-thème Notions et contenus Capacités exigibles Programme de l enseignement spécifique et de spécialité de physique-chimie Classe terminale de la série scientifique Agir - Défis du XXIème siècle Synthétiser des molécules, fabriquer de nouveaux matériaux Stratégie de la synthèse organique. Protocole de synthèse organique: - identification des réactifs, du solvant, du catalyseur, des produits; - détermination des quantités des espèces mises en jeu, du réactif limitant; - choix des paramètres expérimentaux: température, solvant, durée de la réaction, ph; - choix du montage, de la technique de purification, de l analyse du produit; - calcul d un rendement; - aspects liés à la sécurité; - coûts. Effectuer une analyse critique de protocoles expérimentaux pour identifier les espèces mises en jeu, leurs quantités et les paramètres expérimentaux. Justifier le choix des techniques de synthèse et d analyse utilisées. Comparer les avantages et les inconvénients de deux protocoles. Terminale STL Référence du B.O. spécial n 8 du 13 octobre 2011 Prérequis Enseignement de sciences physiques et chimiques en laboratoire de la série sciences et technologies de laboratoire - classe terminale Notions de synthèse chimique, des principales techniques de séparation et de contrôle de pureté (1 ère STL) Thème «Chimie et développement durable» Sous-thème Synthèses chimiques - Séparation et purification Extraction d'une espèce chimique d'une phase aqueuse : Notions et contenus - par dégazage ; - par solvant ; - par précipitation. Capacités exigibles - Proposer un protocole pour extraire une espèce chimique dissoute dans l'eau. - Choisir un solvant pour extraire une espèce chimique et réaliser une extraction par solvant. - Proposer ou suivre un protocole pour extraire sélectivement des ions d'un mélange par précipitation Séparation et développement durable - Extraire des informations pour justifier l'évolution des techniques de séparation et repérer celles qui s'inscrivent davantage dans le cadre du développement durable 8/9
9 Terminale STI2D et STL, spécialité SPCL (en adaptant l activité expérimentale) Référence du B.O. spécial n 8 du 13 octobre 2011 Thème Sous-thème Notions et contenus Capacités exigibles Enseignement de physique-chimie des séries sciences et technologies de l'industrie et du développement durable et sciences et technologies de laboratoire, spécialité sciences physiques et chimiques en laboratoire - classe terminale Habitat Entretien et rénovation dans l'habitat Solubilisation Solvants de nettoyage Choisir un solvant pour éliminer une espèce chimique à partir de données sur sa solubilité ou à partir d'une démarche expérimentale. Les éléments suivants sont communs à tous les niveaux possibles. Compétences transversales et attitudes : o Mobiliser ses connaissances. o Raisonner, démontrer. o Mettre en œuvre une expérience, comparer les résultats aux "prévisions théoriques". o Travailler en équipe. o Tenue d'un cahier de laboratoire individuel. Type de ressource : Activité expérimentale Documents annexes : Les fiches de chimie expérimentales disponibles sur le site des «Ressources Nationales de Chimie (RN Chimie)» 9/9
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