Professeur Françoise MOREL

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Marie-Louise Jolicoeur
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1 Biochimie structurale - Biochimie des glucides Chapitre 2 : Glucides : Les osides : Holosides Professeur Françoise MOREL MED@TICE PCEM1 - Année 2006/2007 Faculté de Médecine de Grenoble - Tous droits réservés.

2 Holosides 1. Oligosides maltose tréhalose saccharose lactose 2. Polyholosides amidon glycogène cellulose chitine alginate Méthodes d études Oligosaccharides

3 Liaison osidique Aldéhyde Hémiacétal Acétal ose forme glycosides à chaîne cyclique ouverte

4 Structure du maltose : nomenclature

5 Tréhalose Saccharose

6 Synthèse du saccharose Le Saccharose Le saccharose est extrait de la canne à sucre et de la betterave. Il est cristallisable et soluble dans l eau. C est le sucre de table Uridine diphosphoglucose + Fructose 6-phosphate (forme active) Uridine diphosphate + Saccharose 6-phosphate Saccharose saccharose glucose fructose [ α ] 20 C + 66,5 + 52,2-93 D Le saccharose n est pas réducteur

7 Le lactose β-d-galactopyranosyl-(1 4)-D-glucopyranose Méthode d étude d un disaccharide 1. H + Galactopyranosyl + glucopyranose (1:1) 2. Oxydation + H + Galactopyranosyl + Acide gluconique 3. Méthylation + H + Tétraméthyl Galactopyranosyl 2,3,4,6 + Triméthyl glucopyranose 2,3,6 4. αβgalactosidases ; αβglucosidases

8 Synthèse du lactose 1. Galactosyl transferase synthèse du lactose + α- lactalbumine 2. Galactosyl transferase glycosylation des protéines Intolérance au lactose Les disaccharides ne peuvent entrer directement dans les cellules : nécessité d une disaccharidase intestinale pour hydrolyser, au préalable le lactose en galactose + glucose. Dans l intolérance au lactose, disparition de l activité lactase des cellules intestinales.

9 Sucres rapides sucres lents Les disaccharidases : sont localisées à la surface externe des cellules épithéliales de l intestin grêle elles participent à la digestion et l absorption des nutriments. Maltase α-glucosidase Maltose (Glc α (1->4) Glc) Isomaltase α-glucosidase Isomaltose (Glc α (1->6) Glc) Tréhalase α-glucosidase Tréhalose (Glc α (1->1) Glc) Lactase β-galactosidase Lactose (Gal β (1->4) α Glc)

10 Amidon Amylose

11 Amidon Amylopectine

12 Dégradation de l amidon

14 Cyclodextrines

16 Glycogène Chaîne ramifiée (α1 4 et α1 6) granules irréguliers épargne énergétique C. Bernard 1856 (foie) Dégradation glycogènolyse : glycogène phosphorylase

17 Structure ramifiée du glycogène

18 Amidon et glycogène Dégradation digestive Hydrolyse Amylase α 1-6 glucosidase non régulée Dégradation cellulaire glycogène = glycogénolyse Phosphorolyse (phosphorylase) + hydrolyse par α 1-6 glucosidase régulée en permanence (hormones) Pathologie : glycogénoses

19 Glycogénoses 1ère description d une maladie de stockage du glycogène 1929 Expression clinique Expression biologique volume hépatique convulsions glucose sanguin absence de Glucose 6 phosphatase Glycogène Glucose 1P Glucose 6 P Glucose Autres maladies : absence d enzyme débranchant : α-1,6 glucosidase absence de phosphorylase musculaire etc

20 Cellulose

21 Les oses : constituants de l hémicellulose

22 Cellobiose Chitine

23 Mucoviscidose et Pseudomonas aeruginosa Polymères d ALGINATES M M M M G M M M(β1 4) Ac Ac M : acide D-mannuronique G : acide L-guluronique (C5) Ac : groupement acétyle

25 1 * : constituant majeur 2 : occasionnel 3 r : réserve s : soutien

26 biocompatibles biodégradables bioactifs Biopolymères Origine naturelle Nature Polysaccharides microbiens Dextranes Cellulose Alginates Polysaccharides végétaux Amidon Alginates Polysaccharides animaux Hyaluronates Chitine Structure réseau tridimensionnel matériaux vitreux, rigides augmentation de volume en présence d eau = molécules qui miment le vivant Pansements Lubrifiant Implants Encapsulation mb de dialyse...

28 Oligosaccharides ou Oligosaccharines Alimentation allégée Oligosaccharides Origine Production (tonnes) malto-oligo S. Amidon isomalto-oligo S. Amidon fructo-oligo S. (FOS) Saccharose β galacto-oligo S. Lactose α galacto-oligo S. Soja Production Propriétés Substrats - extraction (végétaux) - synthèse enzymatique - hydrolyse enzymatique - non hydrolysés - pas d absorption intestinale - pas de métabolisation - de la flore intestinale saprophyte Fonction - fibres alimentaires «ballast» - stimule les défenses immunes intestinales

29 L'ensemble de ce document relève des législations française et internationale sur le droit d'auteur et la propriété intellectuelle. Tous les droits de reproduction de tout ou partie sont réservés pour les textes mais aussi pour l'ensemble des documents iconographiques, photographiques, vidéos et sonores. Ce document est interdit à la vente ou à la location. La diffusion de ce document, sa duplication, sa mise à disposition du public à sa demande ou non, sa mise en réseau, sa communication publique, partielle ou totale, sous quelque forme ou support que ce soit, est formellement interdite et strictement réservée à la Faculté de Médecine de Grenoble et à ses auteurs. L utilisation de ce document est strictement réservée à l usage privé et non marchand aux fins de représentation sur écran monoposte des étudiants inscrits à la Faculté de Médecine de Grenoble et non destinées à une utilisation collective, gratuite ou payante. L utilisation de ce document à titre d enseignement est strictement réservée à la Faculté de Médecine de Grenoble et à ses auteurs. Ce document a été réalisé par la Cellule TICE Médecine de la Faculté de Médecine de Grenoble. MED@TICE PCEM1 - Année 2006/2007 Faculté de Médecine de Grenoble - Tous droits réservés.

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