EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale -
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- Irène St-Hilaire
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1 CHEXP-N3 BTS CHIMISTE NOM du candidat : Prénom : Session 2002 N d inscription : EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE - Pratique expérimentale - Durée : 6 heures Coef. : 7 SUJET N 3 SYNTHESE DU CAPROLACTAME Le caprolactame permet de synthétiser le nylon-6. Sa synthèse à partir du cyclohexanol comporte une transposition de Beckmann de l oxime de la cyclohexanone. OH O N OH H N O C Seules la première et la troisième étape seront réalisées I. MODE OPERATOIRE 1. Synthèse de la cyclohexanone - Dans un erlenmeyer, dissoudre partiellement 30 g de dichromate de sodium dihydraté dans 50 ml d acide acétique pur à chaud. - Dans un erlenmeyer de 250 ml, dissoudre 20 g de cyclohexanol dans 20 ml d acide acétique. - Refroidir à 15 C, mélanger lentement les deux solutions, en rinçant avec un peu d acide acétique. Chauffer le mélange avec beaucoup de précautions, de manière à atteindre 60 C en 15 min, puis maintenir à C pendant 15 min. - Attendre encore 5 min, verser dans un tricol que l on installera pour une hydrodistillation. Rincer l erlenmeyer avec 200 ml d eau, ajoutés dans le tricol. Poursuivre l hydrodistillation 10 min après la disparition des gouttes huileuses. - Ajouter au distillat 0,2 g de chlorure de sodium par ml d eau. Dissoudre en remuant. Ajouter 50 ml d éther diéthylique. Transférer dans une ampoule à décanter (en filtrant si nécessaire). Laver avec précaution la phase organique avec 50 ml de solution de soude à 10 % (vérifier la basicité de la phase organique). Laver avec une solution saturée de chlorure de sodium. Sécher sur sulfate de sodium anhydre. Éliminer l éther, puis rectifier la cyclohexanone. Noter la température de palier (T e ). - Peser le produit (m 1 ) et calculer le rendement. Mesurer l indice de réfraction (n 1 ). Passer le distillat en CPG. 1/9
2 2. Synthèse du caprolactame - Dans un erlenmeyer rodé de 400 ml placer 4,0 g de l oxime de la cyclohexanone. Ajouter 8 ml d'un mélange acide sulfurique concentré / eau à 5 / 1 en volume. Mettre à chauffer sur la plaque chauffante tout en agitant. - Lorsque l'ébullition se manifeste, stopper le chauffage en éloignant l erlenmeyer de la plaque à l'aide d une pince en bois et laisser refroidir. Disposer l'ampoule de coulée dans laquelle on a placé 100 ml de solution de potasse (hydroxyde de potassium) à 25%. - Refroidir le contenu de l'erlenmeyer dans un bain de glace puis procéder à l'addition au goutte à goutte de la solution basique jusqu'à neutralité (contrôle sur papier ph). - Filtrer alors la suspension, afin d éliminer le sulfate de potassium formé, puis extraire le filtrat avec trois fois 20 ml de dichlorométhane. Réunir les fractions organiques et les laver avec 10 ml d'eau. - Sécher la phase organique sur sulfate de sodium anhydre, puis filtrer sur papier. Eliminer le solvant à l'évaporateur rotatif (ou, avec précaution, à l aide d un montage de distillation simple). - Peser la masse totale m 2 de cristaux bruts humides ; partager en deux quantités égales (m 3 et m 4 ). Placer la masse m 3 à l étuve à 35 C jusqu à masse constante m 3. - Recristalliser la masse m 4 dans un mélange dichlorométhane-éther de pétrole (50/50). Sécher à l étuve à 35 C jusqu à masse constante : m 4. - Présenter le produit - Mesurer sa température de fusion. II. DONNEES (sous une pression de 1,013 bar) Dichromate de sodium dihydraté : M = 298,0 g.mol -1 R36/37/38 R43 S22 S28 Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau Peut entraîner une sensibilisation par contact avec la peau Ne pas respirer les poussières Après contact avec la peau, se laver immédiatement et abondamment Cyclohexanol M = 100,2 g.mol -1 T f = C T eb = C d 20 0,9624 n 22 = D 1,4650 R10 Inflammable R20 Nocif par inhalation S24/25 Éviter le contact avec la peau et les yeux 4 = R10 R35 S23 S26 S45 Acide acétique M = 60,1 g.mol -1 T f = 17 C T eb = 118 C d 20 1, 0491 n 20 = D 1,3721 Inflammable Provoque de graves brûlures Ne pas respirer les vapeurs En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette) 4 = 2/9
3 Hydroxyde de sodium M = 40,0 g.mol -1 R35 Provoque de graves brûlures S26 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste S37/39 Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux / du visage S45 En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette) Hydroxyde de potassium M = 56,1 g.mol -1 R35 Provoque de graves brûlures S26 En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste S37/39 Porter des gants appropriés et un appareil de protection des yeux / du visage S45 En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette) Cyclohexanone M = 98,1 g.mol -1 T f = - 16 C d 20 0, = R10 R20 S25 Inflammable Nocif par inhalation Éviter le contact avec les yeux Oxime de la cyclohexanone M = 113,2 g.mol -1 T f = 90 C T eb = C Acide sulfurique M = 98,1 g.mol -1 R35 S26 S30 S45 Provoque de graves brûlures En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l'eau et consulter un spécialiste Ne jamais verser de l'eau dans ce produit En cas d'accident ou de malaise consulter immédiatement un médecin (si possible lui montrer l'étiquette) Dichlorométhane M = 85,9 g.mol -1 T f = - 96 C T eb = 40 C d 20 1, 336 R40 Possibilité d'effets irréversibles S23 Ne pas respirer les gaz / vapeurs / fumées / aérosols (termes appropriés à indiquer par le fabricant) S24/25 Éviter le contact avec la peau et les yeux S36/37 Porter un vêtement de protection et des gants appropriés Caprolactame M = 113,2 g.mol -1 T f non fournie 10 hpa T eb = C R20/22 Nocif par inhalation et par ingestion R36/37/38 Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau 4 = 3/9
4 III. COMPTE RENDU 1. Préparation de la cyclohexanone 1.1. Écrire l équation de la synthèse de la cyclohexanone Calculer le rendement de cette synthèse Indiquer le(s) composé(s) recueilli(s) dans le distillat lors de l'hydrodistillation Préciser pourquoi l hydrodistillation est poursuivie 10 min après la disparition des gouttes huileuses Indiquer le rôle du chlorure de sodium ajouté au distillat dans la première partie. Préciser le nom de cette technique Analyser le chromatogramme. 2. Synthèse du caprolactame 2.1. Exprimer puis calculer la masse théorique de caprolactame obtenu Exprimer puis calculer le rendement de la recristallisation (R r ). 3. Spectroscopie 3.1. Infrarouge On dispose des spectres IR du cyclohexanol, de la cyclohexanone et du caprolactame (annexe A, page 5/9). Les identifier en indiquant les deux bandes qui ont permis de les distinguer RMN du proton. On dispose des spectres RMN du proton de l oxime de la cyclohexanone et du caprolactame (annexe B, page 6/9) Les identifier, en justifiant les déplacements chimiques des massifs qui les distinguent. 4/9
5 Annexe A : spectres IR du cyclohexanol, du caprolactame et de la cyclohexanone. A B C 5/9
6 Annexe B : spectres RMN du proton à 90 MHz de l oxime de la cyclohexanone et du caprolactame Spectre n 1 Spectre n 2 6/9
7 SPECTROSCOPIE INFRAROUGE. Table des nombres d onde des vibrations de valence et de déformation. Liaison Nature Nombre d onde (cm -1 ) Intensité O-H alcool libre Valence F ; fine O-H alcool lié Valence F ; large N-H amine primaire : 2 bandes Valence m secondaire: 1 bande imine N-H amide Valence F C di-h Valence 3300 m ou f C tri-h Valence m C tri-h aromatique Valence m C tet-h Valence F C tri-h aldéhyde Valence m O-H acide carboxylique Valence F à m ; large C C Valence f C N nitriles Valence F ou m C=O anhydride Valence F ; 2 bandes C=O chlorure d acide Valence F C=O ester Valence F C=O aldéhyde et cétone Valence F abaissement de 20à 30 cm -1 si conjugaison C=O acide carboxylique Valence F C=O amide Valence F C=C Valence m C=C aromatique Valence Variable ; 3 ou 4 bandes N=O (de NO 2) Valence F ; 2 bandes conjugué N=N Valence f ; parfois invisible C=N Valence F ou m N-H amine ou amide F ou m C tet-h F C tet-h (CH 3) F ; 2 bandes O-H F P=O Valence F C tet-o-c tet (étheroxydes) Valence F C tet-oh (alcools) Valence C tet-o-c tri (esters) Valence F ; 1 ou 2 bandes C tri-o-c tri (anhydrides) C-N Valence m C-C Valence F C-F Valence F C tri-h de -HC=CH- (E) (Z) F m C tri-h aromatique monosubstitué et F ; 2 bandes C tri-h aromatique o-disubstitué m-disubstitué p-disubstitué et F F et m ; 2 bandes F C tet-cl Valence F C tet-br Valence F C tet-i Valence 500 F F:fort ; m:moyen : ; f: faible C tet tétraèdrique : C C tri trigonal : C C di digonal : C 7/9
8 SPECTROSCOPIE DE RMN DU PROTON Domaines de déplacements chimiques des protons des groupes M (méthyle CH 3, méthylène CH 2 et méthyne CH) en α ou en β de groupes caractéristiques. type de proton δ en ppm type de proton δ en ppm M-CH 2 R M-C=C M-C C M-Ph M-F M-Cl M-Br M-I M-OH et M-OR M-OPh M-O-CO-R M-O-CO-Ph M-CHO et M-CO-R M-CO-Ph M-CO-OH et M-CO-OR M-CO-NR 2 M-C N 0,8-1,6 1,6-2,0 1,7-2,8 2,2-2,8 4,2-4,8 3,0-4,0 3,4-4,1 3,1-4,2 3,2-3,6 3,8-4,6 3,6-5,0 3,8-5,0 2,1-2,6 3,8-5,0 1,8-2,6 1,8-2,2 2,2-3,0 M-C-CH 2 R M-C-C=C M-C-C C M-C-Ph M-C-F M-C-Cl M-C-Br M-C-I M-C-OH et M-C-OR M-C-OPh M-C-O-CO-R M-C-O-CO-Ph M-C-CHO M-C-CO-R M-C-CO-Ph M-C-CO-OR M-C-CO-NR 2 0,9-1,6 1,0-1,8 1,2-1,8 1,1-1,8 1,5-2,2 1,5-2,0 1,8-1,9 1,7-2,1 1,2-1,8 1,3-2,0 1,3-1,8 1,6-2,0 1,1-1,7 1,1-1,8 1,1-1,9 1,1-1,9 1,1-1,8 M-NH 2 et M-NR 2 2,2-3,0 M-C-C N 1,2-2,0 M-N + R 3 3,0-3,6 M-C-N + R 3 1,4-2,0 M-NH-CO-R 3,0-3,8 M-C-NH-CO-R 1,1-1,9 M-NO 2 4,1-4,4 M-C-NO 2 1,6-2,5 M-SH et M-SR 2,1-5,1 M-C-SH et M-C-SR 1,3-1,9 Domaines de déplacements chimiques de divers protons. type de proton δ en ppm type de proton δ en ppm >C(cycle)=CH 2 >C=CH 2 -C=CH- -C=CH- (cyclique) R-C C-H Ar-H >C=CH-CO- -CH=C-CO- R-CHO Ar-CHO H-CO-O- H-CO-N< 4,6 5,3 5,1 5,3 3,1 7,0-9,0 5,9 6,8 9,9 9,9 8,0 8,0 -CO-OH >C=C-OH PhH R-OH N-OH Ar-OH Ar-OH (avec liaison H intramoléculaire) R-NH- Ar-NH R-CO-NH- CHCl 3 H 2 O 8, ,2 0,5-5,5 7,0-10,0 4,0-7,5 5,5-12,5 0,5-3,0 3,0-5,0 5,0-8,5 7,2 5,0 8/9
9 FEUILLE DE RESULTATS Numéro de poste : I. CYCLOHEXANONE Masse : m 1 = Aspect : Indice de réfraction n 1 = Rendement en cyclohexanone : R 1 = Pureté CPG = % II. CAPROLACTAME m 2 = m 3 = m 3 = m 4 = m 4 = Aspect : Température de fusion : T f = Rendement en caprolactame purifié : R 2 = 9/9
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