Nom, Prénom, Classe :...

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1 Nom, Prénom, Classe :... Seconde EVALUATION N 1 (1h) Toutes les réponses doivent être rédigées et justifiées!! Partie I Extraction de l huile d eucalyptus Partie II Extraction liquide liquide Partie III Chromatographie sur couche mince Partie VI Le cinéole aujourd hui Il existe plus de 700 espèces d eucalyptus (du grec εὐ -eu : bien et καλυπτὀς - caluptos : couverts ), pour la plupart originaires d'australie. La majorité des espèces ne tolèrant pas le gel, c est un arbre largement cultivé dans les régions tropicales et tempérées : Etats Unis, Europe, Afrique, bassin méditerranéen, Moyen- Orient, Chine et sous-continent indien. Certaines espèces d'eucalyptus ont attiré l'attention de chercheurs et d écologistes en raison de caractéristiques particulières comme la croissance rapide de bois, la production de pétrole L'huile d'eucalyptus peut être utilisée comme solvant industriel, antiseptique, désodorisant, et en très petites quantités dans les compléments alimentaires en particulier les bonbons, pastilles contre la toux, le dentifrice ou les décongestionnants. Composition de feuilles d'eucalyptus : - 3 % en masse d'eucalyptol (1,8-cinéole) - 97% d autres constituants (principalement des hydrocarbures mono terpéniques) Nous allons nous concentrer sur l'extraction de l'un des principaux composés actifs de l eucalyptus appelé 1,8 -cinéole ou eucalyptol. Partie I Extraction de l huile d eucalyptus (6,5 points) Un mode opératoire permettant d extraire l'huile essentielle de feuilles d'eucalyptus est décrit ci-dessous: Mettez 20 g de feuilles d'eucalyptus émietté avec 100 ml d'eau dans un ballon. Réaliser un montage à reflux. Chauffer à ébullition pendant 30 minutes. Laissez le mélange refroidir, puis filtrer sous gravité. Recueillir le filtrat. 1/ Pourquoi le mélange {feuilles + eau} est-il chauffé? H 3 C H 2 C H 2 C C CH C CH 3 CH 3 CH O 2 CH 2 1,8 cineole d = 0,92 T eb = 177 C

2 2/ Choisissez, parmi la liste suivante, la verrerie et le matériel nécessaire pour cette manipulation: ballon, erlenmeyer, bécher, tubes à essais, réfrigérant à boule, réfrigérant droit, ampoule à décanter, chauffe ballon, balance, pipette, éprouvette graduée, entonnoir, spatule, papier chromatographie, crayon, cure-dents, règle, boîte de pétri, support élévateur, coupelle de pesée. 3/ Expliquer le rôle du réfrigérant. 4/ Quelle est le rôle de la filtration après 30 minutes d'ébullition? Faites un schéma légendé de cette étape. 5/ Le filtrat est-il une substance pure ou un mélange? une solution aqueuse ou organique? Justifier. Partie II Extraction liquide /liquide (14 points) Afin d'extraire spécifiquement l eucalyptol, nous allons procéder à une extraction liquide-liquide à l aide d un solvant approprié. Solvant / formule / Pictogramme Densité d Température d ébullition ( C) Miscibilité dans l eau Solubilité de l eucalyptol dans eau H 2 O 1, insoluble Ethanol CH 3 -CH 2 -OH 0,79 78,0 Total très soluble Cyclohexane C 6 H 12 0,78 80,7 Nulle Soluble Dichloromethane CH 2 Cl 2 1,32 39,8 Nulle Soluble 6/ Quelles sont les deux principales propriétés qu'un solvant doit respecter pour être utilisé pour une extraction. 7/ Parmi les solvants proposés dans le tableau de données, lequel permet d'extraire l eucalyptol du filtrat précédent? Justifier. 8/ Le professeur vous demande de prélever m cyclohexane =8,0 g de cyclohexane. Mais on ne dispose que d une éprouvette graduée en ml et pas de balance. Quel volume de cyclohexane doit-on mesurer? (Aide : calculer d abord la masse volumique du cyclohexane : cyclohexane puis déterminer le volume) Données : d cyclohexane = 0,78 Eau : eau = 1,0 kg.l -1 9/ Quels sont la signification de tous les pictogrammes? Que mesures de sécurité prendriez-vous pour manipuler le solvant choisi? 10/ Quel est le nom de la verrerie à utiliser pour effectuer cette extraction liquide - liquide? 11/ Compléter les schémas suivants : Avant ajout du solvant extracteur Après extraction

3 12/ Expliquer comment procéder à l'extraction de l eucalyptol avec l'ampoule à décanter. 13/ A la fin de l'extraction, quelle phase devrions-nous récupérer? S'agit-il d'une phase aqueuse ou organique? 14/ Quelle méthode pourrait être utilisée pour isoler Eucalyptol du solvant d'extraction? 15/ Nous obtenons une masse: m eucalyptol = 0,4 g. Quel est le rendement d'extraction r? Partie III Chromatographie sur couche mince Une chromatographie sur couche mince est réalisée avec: - L'échantillon extrait EE - L Eucalyptol de référence E - Le Limonène de référence L L éluant est un mélange de cyclohexane et d'acétate d'éthyle. (6 points) 16/ Compléter les schémas ci-dessous (directement sur l énoncé, 5 légendes) qui représentent la situation avant, pendant et après l'élution. 17/ Le chromatogramme obtenu doit être révélé. Expliquez pourquoi. Donner deux méthodes possibles pour parvenir à cette étape ultime. 18/ Le chromatogramme révélé est présenté ci-dessus. Quelle conclusion pouvons-nous faire sur l'échantillon extrait? Est-ce une substance pure? Partie VI Le cinéole aujourd hui (3,5 points) 19/ L eucalyptol extrait est-il naturel ou synthétique? 20/ Qu ont donc tenté de faire les chercheurs et pourquoi? 21/ La notice du Balsolène est donné en annexe. Quelle est (sont) l (les) espèce(s) ayant une efficacité thérapeutique? Quel nom général leurs donne-t-on? 22/ Nommer un excipient? Bon travail!

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5 CORRECTION Partie I Extraction de l huile d eucalyptus (6.5) 1/ Le mélange {feuilles + eau} est chauffé afin de réaliser une extraction solide liquide des molécules d eucalyptol. (0.5) 2/ La verrerie et le matériel nécessaire à un montage à reflux: support élévateur, chauffe ballon, ballon, réfrigérant à boule. (1) La verrerie et le matériel nécessaire à la préparation du mélange : balance, coupelle de pesée, éprouvette graduée et entonnoir pour introduire le tout dans le ballon. (1) 3/ Le rôle du réfrigérant est de recondenser les vapeurs qui s élèvent de façon à travailler à volume constant (sans perte de matière) (1) 4/ La filtration permet de séparer les espèces solides du filtrat contenant l eucalyptol. (0.5) Agitateur Mélange hétérogène Dépôt solide ou résidu Erlenmeyer Filtre Filtrat = eau + eucalyptol (1.5) 5/ Le filtrat est un mélange (0.5) contenant entre autre de l eau et de l eucalyptol. Il s agit donc d une phase aqueuse. (0.5) Partie II Extraction liquide /liquide (14) 6/ Deux principales propriétés qu'un solvant doit respecter pour être utilisé pour une extraction : l espèce à extraire doit être plus soluble dans le solvant extracteur que dans son solvant d origine et le solvant extracteur ne soit par être miscible avec le solvant de départ. (1) 7/ L eucalyptol est soluble dans trois solvants : le cyclohexane, de dichlorométhane et l éthanol mais ce dernier étant miscible avec l eau, il ne peut faire l affaire. Le dichlorométhane étant cancérogène, on va préférer l utilisation du cyclohexane au laboratoire. (1) 8/ cyclohexane = d cyclohexane * eau AN : cyclohexane = 0,78 * 1000 = 780g.L -1 (1) V cyclohexane = m cyclohexane / cyclohexane AN : V cyclohexane = 8,0 / 780 = 1, L =10mL (1) 9/ Inflammable ; dangereux pour l environnement ; irritant sensibilisant ; cancérogène, tératogène (1.5) Mesures de sécurité : lunette, gant, blouse et hôte aspirante + loin de toutes sources de chaleur + ne rien jeter à l évier(1) 10/ Pour effectuer cette extraction liquide liquide, il faut utiliser une ampoule à décanter. (0.5) 11/ Compléter les schémas suivants : (2) Avant ajout du solvant extracteur Ampoule à décanter Après extraction Eau + HE eau Cyclohexane + HE

6 12/ Dans une l'ampoule à décanter, ajouter le filtrat et 10mL de cyclohexane. Boucher, agiter, dégazer, puis reposer sur le support, déboucher et laisser démixer. Jeter la phase aqueuse puis récupérer la phase organique qui surnage. (2) 13/ A la fin de l'extraction, nous devrions récupérer la phase supérieure qui est une phase organique. (1) 14/ Pour isoler Eucalyptol du cyclohexane, il faut faire évaporer le cyclohexane qui est un solvant volatil. (1) 15/ = 66,7% (1) Partie III Chromatographie sur couche mince (6) 16/ (2.5) Front du solvant Plaque à chromatographie Cuve à chromatographie Ligne de dépot Solvant 17/ Révéler un chromatogramme est indispensable ici car les espèces sont incolores. Deux méthodes : révélation chimique ou à la lampe UV (1.5) 18/ L'échantillon extrait est un mélange et non une espèce pure qui contient 4 espèces chimiques différentes : dont de l eucalyptol et du limonène puisque des espèces ont migrés à la même vitesse que ces corps de référence. (2) Partie VI Le cinéole aujourd hui (3.5) 19/ L eucalyptol extrait est naturel puisqu il est extrait de la nature. (0.5) 20/ Les scientifiques ont donc tenté de le reproduire à l identique (synthétiser) en laboratoire de façon à préserver les ressources naturelles, réduire les dépenses, ne plus dépendre des aléas climatiques (1.5) 21/ Les espèces ayant une efficacité thérapeutique sont : l huile essentielle d eucalyptus, de niaouli, le levomenthol, le benjoin du Laos. Ce sont des principes actifs. (1) 22/ Un excipient : alcool ou eau purifiée(0.5)