QUELQUES UTILISATIONS DE L ACIDE SALICYLIQUE

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Solange Beausoleil
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1 Y.LR-4N-91 EPREUVE FONDAMENTALE DE CHIMIE Durée 6h SUJET N 5 Coef. :7 Toutes les calculatrices de poche, y compris les calculatrices programmables et alphanumériques, dont la surface de base ne dépasse pas 21 cm de long et 15 cm de large, sont autorisées à condition que leur fonctionnement soit autonome et qu il ne soit pas fait usage d imprimantes. QUELQUES UTILISATIONS DE L ACIDE SALICYLIQUE I - Dosage d une solution d ions fer (III) (Absorptiométrie) En présence d ions fer (III) l acide salicylique donne un complexe coloré ; ce complexe est utilisé pour le dosage. I - 1 Gamme colorimétrique On utilise une solution alcoolique E à 0,015 mol.l -1 en ions fer (III) pour réaliser la gamme étalon. Solution à doser Fioles F 0 F 1 F 2 F 3 F 4 F x (cf I-2) F x 2 cm 3 4 cm 3 Solution étalon (cm 3 ) de S de S Acide salycilique (10 g.l -1 ) (cm 3 ) Ethanol Compléter à 50 cm 3 I - 2 Préparation de la solution à doser (S) (Concentration environ 0,05 mol.l -1 en ions fer (III)) - Diluer 5 fois la solution à doser avec de l éthanol. On obtient une solution (S ). - Traiter la solution (S ) en même temps que les échantillons de la gamme étalon. I - 3 Compléter la feuille de résultats 1

2 Y.LR -4N-91 II - Préparation de l aspirine II - 1 Protocole opératoire Préparer un bain-marie entre 650 et 70 C. Dans le réacteur introduire 10 g d acide salicylique, 14 cm 3 d anhydride acétique et 10 gouttes d acide phosphorique. Maintenir le mélange réactionnel sous agitation et en condensant les vapeurs pendant 20 minutes ; la température du bain-marie ne doit pas dépasser 70 C Transvaser dans un bécher et ajouter 75 cm 3 d eau glacée en agitant. Filtrer et effectuer les lavages nécessaires pour commencer la purification de l aspirine. Essorer, sécher, peser, noter le point de fusion, garder un échantillon de 1 g pour effectuer une chromatographie sur plaque (CCM). La purification de l aspirine s effectuera par recristallisation dans un mélange eau-éthanol. La vérification de la pureté du produit par comparaison au produit initial et au produit brut, sera faite par chromatographie sur plaque et repérage du point de fusion. Pour la CCM l acétate d éthyle sera l éluant et les radiations UV le révélateur. II - 2 Compléter la feuille de résultats 2

3 ANNEXES 1- Spectre d absorption du complexe Fer (III), acide salicylique 2- Constantes physico-chimiques M (g.mol Solubilité ) d 4 mp ( C) bp ( C) w al eth bz et chl Acide salicylique 138,12 1, S V V S S S Anhydride 102,9 1, ,1 136,4 V S S S S acétique Acide acétyl salicylique 180, i Acide acétique 60,05 16, Sécurité Risques inhérents aux produits : - anhydride acétique : inflammable, corrosif par contact ; vapeurs très irritantes pour les yeux et les voies respiratoires ; - acide phosphorique : provoque de graves brûlures ; - éthanol : inflammable. 3

4 - QUESTIONS 1 - Spectre visible du complexe «fer III - acide salicylique» 1.1 Justifier le choix de la longueur d onde utilisée pour les mesures d absorbance 1.2 La réalisation du spectre a nécessité une dilution au (1/200e) d une solution initialement à 10-2 mol.l -1 environ, en complexe. Pourquoi? Proposer un mode opératoire pour effectuer une telle dilution. 1.3 La complexation d une mole de fer(iii) nécessite trois moles d acide salicylique. Vérifier que les fioles de la gamme étalon sont compatibles avec cette proportion pour un dosage de fer(iii). 2- Préparation de l aniline 2.1 Quelle est l équation bilan de la réaction d acétylation de l acide salicylique (ou hydroxybenzoïque)? Compléter le tableau relatif aux quantités de matière (voir annexe page 2) M 20 d 4 m V Quantité en mole Acide salicylique Anhydride acétique Acide acétyl salicylique Masse théorique = Qu observez-vous? Si la masse d acide acétylsalicylique est m, en gramme, quelle sera l expression du rendement de la réaction? Quel est l aspect thermodynamique de cette réaction? Quel est l aspect cinétique? Quel est le rôle joué par H 3 PO 4? 2.2 Sécurité - environnement (voir annexe page 2) Quelles sont les précautions à prendre pour éviter les problèmes liés à la sécurité de l individu pendant cette manipulation? Que faut-il éviter si l on veut protéger l environnement? 2.3 Séparation Quelle est la composition du mélange réactionnel à l issue de la réaction? Pourquoi observe-t-on une phase homogène? Que fait-on pour isoler l aspirine de ce mélange réactionnel? Pourquoi? Le volume d eau, la température de l eau ont-ils de l importance? Pourquoi? L aspirine est souillée d impuretés. Lesquelles? Comment effectuer les différents lavages? Pourquoi? 2.4 Purification par recristallisation Comment avez-vous effectué la recristallisation dans le mélange de solvant eau-éthanol? 2.5 Vérification de la pureté * par chromatographie sur couche mince : Comment avez-vous procédé? Sur quel principe est basée cette méthode? 4

5 * autres méthodes Citez deux autres méthodes qui permettraient de vérifier la pureté. 2.6 Analyse structurale (Cf. spectre IR) Interpréter le spectre infra-rouge de la molécule d acide acétylsalicylique Identifier et justifier les deux bandes d absorption du spectre I.R. dans la région

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