Chapitre 9 : Les groupes caractéristiques

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1 himie II : 1S hapitre 9 : Les groupes caractéristiques ours I. Groupes caractéristiques. 1. Définition : Toute liaison autre qu une liaison carbone-carbone simple ou une liaison carbone-hydrogène constitue un groupe caractéristique ou fonction. Les composés comportant le même groupe caractéristique appartiennent à une même famille car ils possèdent des propriétés chimiques analogues. 2. ette molécule comporte le groupe caractéristique : c est le groupe caractéristique des alcools. Elle fait partie de la famille des alcools. 3. emarque : Les molécules comportant une double liaison carbone-carbone appartiennent à la famille des alcènes. II. Les alcools. 1. Définition : Un alcool possède le groupe caractéristique appelé groupe hydroxyle. La formule générale d un alcool s écrit, étant une chaîne carbonée. Groupe hydroxyle = 2 5 La nomenclature des alcools dérive de celle des alcanes comportant le même squelette carboné. Le << e >> final de l alcane est remplacé la terminaison << ol >> précédée de l indice (le plus petit possible) du groupe hydroxyle placé entre 2 tirets. Exemples : Nom : Propan-1-ol 3. Les trois classes d alcools. Les alcools primaires : Le carbone portant le groupe hydroxyle appelé carbone fonctionnel (entouré en pointillé) est lié à 0 ou 1 atome de carbone. Exemples : Méthanol Ethanol 2 Avec : = ou une chaîne carbonée. Les alcools secondaires : Le carbone portant le groupe (carbone fonctionnel) hydroxyle est lié à 2 atomes de carbone. Avec et des chaînes carbonées. himie II : 1S 1/5

2 Les alcools tertiaires : Le carbone fonctionnel est lié à 3 atomes de carbone Avec, et des chaînes carbonées. 4. Test d identification : Voir TP. Test à la solution acidifiée de permanganate de potassium (solution violette) : Positif avec les alcools primaires et secondaires : on observe une décoloration de la solution. Négatif avec les alcools tertiaires. III. Les composés carbonylés : Les composés carbonylés possèdent le groupe caractéristique carbonyle : Parmi les composés carbonylés, on distingue deux familles : Les aldéhydes. Les cétones. A. Les aldéhydes. 1. Formule : Avec = ou une chaîne carbonée. Groupe carbonyle 3 2 Pour nommer les aldéhydes, on remplace le << e >> final des alcanes possédant le même squelette carboné par la terminaison << al >>. Le carbone du groupe fonctionnel possède toujours la position 1 dans la numérotation. La molécule donnée dans l exemple ci-dessus se nomme : propanal. emarque : La fonction aldéhyde est toujours en bout ou en début de chaîne. 3. Test d identification : Voir TP Test à la liqueur de Fehling positif : formation d un précipité rouge brique. Test au réactif de Tollens positif : formation d un miroir d argent. Test à la 2,4-DNP (2,4-dinitrophénylhydrazine) positif : formation d un précipité jaune-orange. B. Les cétones : 1. Formule : Avec et des chaînes carbonées Groupe carbonyle himie II : 1S 2/5

3 Le nom d une cétone dérive de celui de l alcane ayant le même squelette carboné en remplaçant le <<e >> final par la terminaison << one >> précédée d un numéro (le plus petit possible), placé entre deux tirets, indiquant la position du groupe carbonyle sur la chaîne principale. La molécule donnée dans l exemple précédent se nomme : butan-2-one 3. Test d identification : Voir TP Test à la 2,4-DNP : positif Test à la liqueur de Fehling : négatif Test au réactif de Tollens : négatif emarques : Le test à 2,4-DNP est caractéristique du groupe carbonyle. Pour différencier un aldéhyde d une cétone, on effectue le test à la liqueur de Fehling ou le test au réactif de Tollens. IV. Les acides carboxyliques. 1. Définition et formule : Un acide carboxylique possède le groupe caractéristique carboxyle : Avec = ou une chaîne carbonée Groupe carboxyle emarque : La fonction carboxyle est toujours en bout ou en début de chaîne. Le nom d un acide carboxylique dérive de celui de l alcane ayant le même squelette carboné en remplaçant le << e >> final par la terminaison << oïque >>, l ensemble étant précédé du mot acide. Le carbone du groupe carboxyle possède toujours la position 1 dans la numérotation. La molécule donnée dans l exemple précédent se nomme : acide-2-méthylbutanoïque. 3. ouple acide/base : Les acides carboxyliques sont, comme leur nom l indique, des acides, et sont donc capables de céder un proton selon la demi-équation acido-basique suivante : = Ils font partie du couple acide/base suivant : 2 / 2-4. Test d identification : Voir TP Test au papier p : le papier p prend une teinte acide. Test au bleu de bromotyhmol (BBT) : le BBT prend une teinte jaune. V. Les amines. 1. Définition et formule : Une amine est un composé comportant un atome d azote N lié à au moins un atome de carbone. Formules générales : N N N 3 2 N 2 Fonction amine himie II : 1S 3/5

4 2. ouple acide/base : Les amines sont en général des bases et sont donc capable de capter un proton selon la demi-équation acido-basique suivante : N = N 3. Test d identification : Test au papier p : le papier p prend une teinte basique Test au bleu de bromothymol (BBT) : le BBT prend une teinte bleue. 4. Les acides aminés : e sont des molécules organiques bifonctionnelles comportant les fonctions amine et acide carboxylique. Exemple de l alanine : Groupe carboxyle Groupe amine N 2 3 VI : Les halogénures d alkyles ou composés halogénés. 1. Définition et formule : n appelle halogénure d alkyle tout composé organique possédant un atome d halogène noté X (X = F, l, Br, I) lié à une chaîne carbonée. X Avec : X = F, l, Br, I et = chaîne carbonée l Groupe halogéno Le nom d un halogénure d alkyle s obtient en plaçant, devant le nom de l alcane ayant le même squelette carboné, l un des préfixes fluo-, chloro-, bromo-, ou iodo- précédé d un numéro (le plus petit possible) indiquant la position du ou des halogènes sur la chaîne carbonée. La molécule donnée dans l exemple précédent se nomme : 1-chloropropane. 3. Test d identification : Test à la solution alcoolique de nitrate d argent : on observe la formation d un précipité blanc noircissant à la lumière. Exercices d application n 1/2/3 VII. éactivité des alcools. 1. xydation ménagée des alcools : Une oxydation ménagée modifie uniquement le groupe caractéristique de la molécule, le squelette carboné est inchangé. L oxydant utilisé est en général une solution aqueuse de permanganate de potassium acidifiée. éactivité des alcools en fonction des conditions expérimentales : éactif onditions expérimentales Produit obtenu Alcool primaire xydant en défaut Aldéhyde Alcool primaire xydant en excès Acide carboxylique Alcool secondaire xydant étone Alcool tertiaire xydant Aucune réaction emarque : n utilise le cycle suivant pour symboliser une oxydation : [o]. Exercice d application n 4/5 himie II : 1S 4/5

5 2. Déshydratation des alcools : Une déshydratation est une réaction chimique au cours de laquelle une molécule d eau est produite. Les alcools peuvent donner lieu à une réaction de déshydratation quand ils sont chauffés en présence d acide sulfurique 2 S 4(l) ou un catalyseur comme l alumine Al 2 3(s) : 2 S 4(l) ou Al 2 3(s) Alcène + 2 emarque : Le groupe et l hydrogène doivent être placés sur deux carbones adjacents. 3. éaction de substitution : Définition : Au cours d une réaction de substitution, un atome ou un groupe d atome est remplacé par un autre atome ou groupe d atomes. Par action d un acide halogéné comme l, Br, F ou I, les alcools subissent une substitution : + X X + 2 Avec X = F, l, Br, I Le groupe hydroxyle est substitué par un halogène X. n obtient alors on halogénure d alkyle. Exercice d application n 6 himie II : 1S 5/5

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