Docteur François LAPORTE

Dimension: px

Commencer à balayer dès la page:

Download "Docteur François LAPORTE"

Christophe Truchon
il y a 6 ans
Total affichages :

Biochimie structurale - Biochimie des lipides

3 Définition - Structure Composés isoprénoïdes polycycliques C D A B 4 groupes stérols, acides biliaires, hormones stéroïdes, glucosides cardiotoniques

4 Biosynthèse Le cholestérol est le précurseur de tous les stéroïdes Il est synthétisé à partir du squalène Isoprène Squalène Cholestérol

5 Structure du cholestérol (1) Huit carbones asymétriques, 256 isomères possibles Cholest-5-éne-3-β-ol H H H

6 Structure du cholestérol (2) Cycles A et C en configuration chaise Cycles B en configuration demi-chaise Chaîne latérale mobile, cycles plans (trans) CH 3 CH 3

7 Fonctions du cholestérol constituant des membranes - rôle structural - contrôle de la fluidité - interaction avec phosphatidylcholine et sphingomyéline - régulation de l activité de protéines membranaires Précurseur des hormones stéroïdes et sels biliaires Transport et stockage (esters d acides gras) Accumulation de cholestérol dans l athérosclérose Rôles du sulfate de cholestérol (kératinocytes)

8 Phytostérols et phytostanols Stérols végétaux constituants des membranes végétales hypocholestérolémiants (doses supra-nutritionnelles) Inhibent l absorption intestinale du cholestérol Absorption intestinale: cholestérol > phytostérols > phytostanols

9 Phytostérols - structure Sitosterol Stigmasterol Cholestérol Campesterol Campestanol

10 xystérols Dérivés oxydés plus polaires Présents dans les aliments (transformation, stockage) Formés in vivo (H. stéroïdes et sels biliaires) Inhibent l activité de l HMG CoA réductase Favorisent l excrétion du cholestérol Cytotoxiques, athérogènes

11 Hormones stéroïdes Formées à partir du cholestérol - Coupure de la chaîne latérale (sauf vitamine D) - Hydroxylations, oxydations et réductions Action par liaison à des récepteurs nucléaires Liaison à l ADN contrôle de la transcription Inactivation (hépatique) - réduction ou hydroxylation - conjugaison (sulfates, glucuronates)

12 Hormones stéro roïdes Cortisol (C21) CH 2 Progestérone (C21) CH 3 Aldostérone (C21) CH 2 C C C C Testostérone (C19) Estradiol (C18)

13 Vitamine D Famille de composés ayant une activité antirachitique Cholécalciférol à partir du 7-dehydrocholestérol (D 3 ) Ergocalciférol à partir de l ergostérol (D 2 ) Rôle dans l homéostasie phosphocalcique Stockage hépatique 1 25 Calcitriol 1,25 () 2 D 3

14 Acides et sels biliaires Stéroïdes à 24 atomes de carbone Produits par le foie à partir du cholestérol Un groupement carboxylique termine la chaîne latérale 1 à 3 groupements hydroxyle en position α Les cycles A et B sont en position cis 12 C- Acide cholique 3 7

15 Métabolisme des sels biliaires cholestérol α--lase Ac. biliaires Glycine Taurine Sels biliaires bactéries Ac. Biliaires I bactéries Ac. Biliaires II Sels biliaires Cycle entéro-hépatique

16 Acides biliaires primaires Produits par le foie à partir du cholestérol Action de la 7-α-hydroxylase (étape limitante) 12 C- C Acide cholique Acide chénodésoxycholique

17 Acides biliaires secondaires Produits par les bactéries intestinales à partir des sels biliaires primaires Deshydroxylation en C7 12 C- C- 3 3 Acide désoxycholique Acide lithocholique

18 Acides biliaires conjugués Produits par le foie à partir des acides biliaires primaires Liaison amide avec un acide aminé N H H 2 C C- N H H 2 C -S 3 - C H 2 Glycocholate Taurocholate N H H 2 C C- N H H 2 C S 3 - C H 2 Glycochénate Taurochénate

lipides et vitamines liposolubles - Activation de la lipase

19 Acides et sels biliaires - fonctions Seule voie d élimination du cholestérol - solubilisation du cholestérol Digestion des lipides et vitamines liposolubles - Activation de la lipase pancréatique - émulsification, formation de micelles C H 3 C H 3 H 3 C C

20 Stéroïdes alcaloïdes Digitoxine Saponine Sucres Sucres H Cardiotonique Inhibe la Na/K ATPase Augmente le Ca intracellulaire Effet détergent (hémolyse) Synthèse de la DHEA

21 L'ensemble de ce document relève des législations française et internationale sur le droit d'auteur et la propriété intellectuelle. Tous les droits de reproduction de ou partie sont réservés pour les textes mais aussi pour l'ensemble des documents iconographiques, photographiques, vidéos et sonores. Ce document est interdit à la vente ou à la location. La diffusion de ce document, sa duplication, sa mise à disposition du public à sa demande ou non, sous quelque forme ou support que ce soit, sa mise en réseau, communication publique, partielle ou totale, est formellement interdite sauf autorisation et strictement réservée à la Faculté de Médecine de Grenoble et à ses auteurs. L utilisation de ce document est strictement réservée à l usage privé et non marchande aux fins de représentation sur son écran monoposte des étudiants inscrits à la Faculté de Médecine de Grenoble et non destinées à une utilisation collective, gratuite ou payante. L utilisation de ce document à titre d enseignement est strictement réservée à la Faculté de Médecine de Grenoble et à ses auteurs. Ce document a été réalisé par la Cellule TICE Médecine de la Faculté de Médecine de Grenoble. MED@TICE PCEM1 - Année 2006/2007 Faculté de Médecine de Grenoble - Tous droits réservés.

Documents pareils

Partie 1. Addition nucléophile suivie d élimination (A N + E) 1.1. Réactivité électrophile des acides carboxyliques et groupes dérivés

Molécules et matériaux organiques Partie 1. Addition nucléophile suivie d élimination (A N + E) 1.1. Réactivité électrophile des acides carboxyliques et groupes dérivés bjectifs du chapitre Notions à connaître