Docteur François LAPORTE

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Christophe Truchon
il y a 8 ans
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Biochimie structurale - Biochimie des lipides

3 Définition - Structure Composés isoprénoïdes polycycliques C D A B 4 groupes stérols, acides biliaires, hormones stéroïdes, glucosides cardiotoniques

4 Biosynthèse Le cholestérol est le précurseur de tous les stéroïdes Il est synthétisé à partir du squalène Isoprène Squalène Cholestérol

5 Structure du cholestérol (1) Huit carbones asymétriques, 256 isomères possibles Cholest-5-éne-3-β-ol H H H

6 Structure du cholestérol (2) Cycles A et C en configuration chaise Cycles B en configuration demi-chaise Chaîne latérale mobile, cycles plans (trans) CH 3 CH 3

7 Fonctions du cholestérol constituant des membranes - rôle structural - contrôle de la fluidité - interaction avec phosphatidylcholine et sphingomyéline - régulation de l activité de protéines membranaires Précurseur des hormones stéroïdes et sels biliaires Transport et stockage (esters d acides gras) Accumulation de cholestérol dans l athérosclérose Rôles du sulfate de cholestérol (kératinocytes)

8 Phytostérols et phytostanols Stérols végétaux constituants des membranes végétales hypocholestérolémiants (doses supra-nutritionnelles) Inhibent l absorption intestinale du cholestérol Absorption intestinale: cholestérol > phytostérols > phytostanols

9 Phytostérols - structure Sitosterol Stigmasterol Cholestérol Campesterol Campestanol

10 xystérols Dérivés oxydés plus polaires Présents dans les aliments (transformation, stockage) Formés in vivo (H. stéroïdes et sels biliaires) Inhibent l activité de l HMG CoA réductase Favorisent l excrétion du cholestérol Cytotoxiques, athérogènes

11 Hormones stéroïdes Formées à partir du cholestérol - Coupure de la chaîne latérale (sauf vitamine D) - Hydroxylations, oxydations et réductions Action par liaison à des récepteurs nucléaires Liaison à l ADN contrôle de la transcription Inactivation (hépatique) - réduction ou hydroxylation - conjugaison (sulfates, glucuronates)

12 Hormones stéro roïdes Cortisol (C21) CH 2 Progestérone (C21) CH 3 Aldostérone (C21) CH 2 C C C C Testostérone (C19) Estradiol (C18)

13 Vitamine D Famille de composés ayant une activité antirachitique Cholécalciférol à partir du 7-dehydrocholestérol (D 3 ) Ergocalciférol à partir de l ergostérol (D 2 ) Rôle dans l homéostasie phosphocalcique Stockage hépatique 1 25 Calcitriol 1,25 () 2 D 3

14 Acides et sels biliaires Stéroïdes à 24 atomes de carbone Produits par le foie à partir du cholestérol Un groupement carboxylique termine la chaîne latérale 1 à 3 groupements hydroxyle en position α Les cycles A et B sont en position cis 12 C- Acide cholique 3 7

15 Métabolisme des sels biliaires cholestérol α--lase Ac. biliaires Glycine Taurine Sels biliaires bactéries Ac. Biliaires I bactéries Ac. Biliaires II Sels biliaires Cycle entéro-hépatique

16 Acides biliaires primaires Produits par le foie à partir du cholestérol Action de la 7-α-hydroxylase (étape limitante) 12 C- C Acide cholique Acide chénodésoxycholique

17 Acides biliaires secondaires Produits par les bactéries intestinales à partir des sels biliaires primaires Deshydroxylation en C7 12 C- C- 3 3 Acide désoxycholique Acide lithocholique

18 Acides biliaires conjugués Produits par le foie à partir des acides biliaires primaires Liaison amide avec un acide aminé N H H 2 C C- N H H 2 C -S 3 - C H 2 Glycocholate Taurocholate N H H 2 C C- N H H 2 C S 3 - C H 2 Glycochénate Taurochénate

lipides et vitamines liposolubles - Activation de la lipase

19 Acides et sels biliaires - fonctions Seule voie d élimination du cholestérol - solubilisation du cholestérol Digestion des lipides et vitamines liposolubles - Activation de la lipase pancréatique - émulsification, formation de micelles C H 3 C H 3 H 3 C C

20 Stéroïdes alcaloïdes Digitoxine Saponine Sucres Sucres H Cardiotonique Inhibe la Na/K ATPase Augmente le Ca intracellulaire Effet détergent (hémolyse) Synthèse de la DHEA

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