1. La valence de l'oxygène est 2, celle de l'azote est 3, celle de l'hydrogène est 1 et celle du carbone est 4. 2.

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1 0 org_62. La valence de l'oxygène est 2, celle de l'azote est 3, celle de l'hydrogène est et celle du carbone est Cet exercice ne repose que sur la connaissance de la valence des éléments. Corrigé détaillé pour la première molécule : L'atome de gauche n'a qu'une seule liaison, sa valence est donc. Parmi les éléments possibles, seul l'hydrogène a une valence de (sinon, il y a aussi le fluor, le chlore, etc). L'atome de gauche est donc un atome d'hydrogène. L'atome au centre a quatre liaisons en tout (une simple et une triple), sa valence est donc de 4. Parmi les éléments possibles, seul le carbone a une valence de 4. L'atome au centre est donc un atome de carbone. L'atome de droite a en tout trois liaisons sous la forme d'une liaison triple, sa valence est donc 3. Parmi les éléments possibles, seul l'azote a une valence de 3. L'atome de droite est donc un atome d'azote. Cette espèce chimique est le cyanure d'hydrogène. C'est un produit très toxique ayant une odeur caractéristique d'amande amère. 02 org_ = = 4-2-= =2 7 Ce que l'on peut déduire des atomes connus : Une liaison qui arrive à un atome d'hydrogène est une liaison simple (). Un atome d'oxygène relié à un seul atome est relié par une liaison double (2). Un atome d'azote relié à un seul atome est relié par une liaison triple (3). Un atome d'oxygène relié à deux atomes est relié par deux liaisons simples (4). Un atome d'azote relié à trois atomes est relié par trois liaisons simples (5). Un atome de carbone relié à quatre atomes est relié par quatre liaisons simples (6). Ce que l'on peut déduire des liaisons connues : Si l'on connaît toutes les liaisons d'un atome connu sauf une, on fait le compte de ces liaisons ( pour une liaison simple, 2 pour une double et 3 pour une triple), on soustrait le total obtenu de la valence de l'élément. Si le résultat vaut, c'est une liaison simple, s'il vaut 2, c'est une liaison double et 3 correspond à une liaison triple (7). Si l'on connaît toutes les liaisons d'un atome inconnu, on fait le compte de ces liaisons. On obtient alors la valence de l'élément ce qui permet de l'identifier étant donné que les éléments possibles sont l'hydrogène, l'oxygène, l'azote et le carbone (). S vers TS Physique / Chimie Molécules organiques - Nomenclature Corrigés page /

2 03 org_64 Le nombre total de liaisons d'un atome doit être égal à sa valence : 2 pour l'oxygène, 3 pour l'azote et 4 pour le carbone. On rajoute donc des atomes d'hydrogène aux atomes dont le nombre de liaisons est inférieur à la valence. 04. On reconnaît les atomes à leur nombre de liaisons : pour les atomes d'hydrogène, 2 pour les atomes d'oxygène, 3 pour les atomes d'azote et 4 pour les atomes de carbone. Voir ci-contre. H H C C O 2. formule développée : formule brute : C 2 H 4 O 2 H O H 3. Le carbone de gauche est de type tétraédrique car il a 4 liaisons simples. Le carbone de droite est de type trigonal car il a une liaison double et deux simples, toutes dans un même plan. 05 org_xx 06 org_xx nom : éthane formule brute : C 2 H 6 2 nom : hexane formule brute : C 6 H 4 3 nom : propane formule brute : C 3 H 07 org_xx butane formule brute : C 4 H 0 formule semi-développée : 2 méthane formule brute : CH 4 la formule semi-développée est identique à la formule brute 3 pentane formule brute : C 5 H 2 formule semi-développée : 0 org_65 Parmi les molécules présentées, les molécules, 5, 7 et sont des alcanes. La molécule 2 n'est pas un alcane car elle contient un atome d'oxygène. Les alcanes ne sont composés que de carbone et d'hydrogène. La molécule 3 n'est pas un alcane car elle est cyclique. C'est le cyclohexane qui appartient à la famille des cycloalcanes. Les alcanes ne comportent pas de cycle. La formule brute du cyclohexane est C 6 H 2 qui n'est pas de la forme C n H 2n+2. S vers TS Physique / Chimie Molécules organiques - Nomenclature Corrigés page 2 /

3 La molécule 4 n'est pas un alcane car elle comporte une liaison double. Les alcanes n'ont que des liaisons simples. La molécule 6 n'est pas un alcane car sa formule brute n'est pas de la forme C n H 2n+2. Avec n = 25, on devrait avoir 2n + 2 = 52 atomes d'hydrogène et non org_66 La chaîne la plus longue a 3 carbones (en fait, il y a 3 chaînes ayant toutes 3 carbones), elle porte un substituant méthyle sur le deuxième carbone. L'alcane qui a 3 carbones est le propane. C'est le 2-méthylpropane La chaîne la plus longue a 6 carbones, elle porte un substituant éthyle sur le troisième carbone. L'alcane qui a 6 carbones est l'hexane. C'est le 3-éthylhexane. 3 La chaîne la plus longue a 4 carbones (en fait il y a 4 chaînes 4 possibles), elle porte deux substituants méthyle, l'un sur le deuxième carbone et l'autre sur le troisième. L'alcane qui a 4 carbones est le butane. Cet alcane est le 2,3-diméthylbutane. 4 Par rapport à la molécule précédente, un substituant méthyle a été déplacé. Maintenant, c'est l'extrémité de droite qui est la plus proche d'un substituant. Il faut donc numéroter les carbones de la chaîne principale depuis la droite. Pour la molécule précédente, les deux sens sont possibles. C'est le 2,2-diméthylbutane. 5 Attention! Ce n'est pas une chaîne à 4 carbones avec un substituant propyle mais une chaîne à 6 carbones avec un substituant méthyle. Si on avait numéroté dans l'autre sens, le méthyle aurait été en position 4 et non 3. C'est le 3-méthylhexane. 6 Cet alcane n'est pas ramifié, il est linéaire. Aucun atome de carbone n'est relié à 3 ou 4 autres atomes de carbone. Avec 9 carbones, c'est le nonane (voir partie F, Alcanes à chaîne linéaire). 0 org_76 3-méthylpentane Le pentane a 5 carbones. On trace donc une chaîne de 5 carbones. On place un 4 5 groupe méthyle sur le troisième carbone et on complète avec les atomes d'hydrogène. 2 4-propyloctane L'octane a carbones et le groupe propyle en a ,4-diméthylpentane Deux groupes méthyle en position 2 et 4 sur une chaîne de 5 carbones S vers TS Physique / Chimie Molécules organiques - Nomenclature Corrigés page 3 /

4 4 2,2-diméthylpropane Deux groupes méthyle en position 2 sur une chaîne de 3 carbones. Le carbone central ne porte pas d'hydrogène car il est déjà lié à 4 autres carbones. 5 3-éthyl-3-méthylpentane Un groupe méthyle et un groupe éthyle en position 3 sur une chaîne de 5 carbones ,4-diéthyl-2-méthyloctane org_xx 2,2,4-triméthylpentane : = carbones 2 2,2,3,4-tétraméthylhexane : = 0 carbones 3 heptane : 7 carbones 4 3-éthyl-2-méthylpentane : = carbones 5 3,5-diméthylheptane : = 9 carbones 6 4-éthyl-2,3-diméthyloctane : = 2 carbones 2 org_xx groupe carbonyle groupe amino groupe carbonyle famille des aldéhydes famille des amines primaires famille des cétones groupe hydroxyle groupe carboxyle groupe carbonyle famille des alcools famille des acides carboxyliques famille des aldéhydes 3 org_67 groupe hydroxyle groupes hydroxyle groupe carboxyle groupe amino groupe carbonyle groupe carbonyle groupe carboxyle S vers TS Physique / Chimie Molécules organiques - Nomenclature Corrigés page 4 /

5 4 org_6. Les molécules 2 et 3 comportent chacune une fonction alcool. 2. La molécule comporte une fonction aldéhyde. 3. Les molécules 2 et 4 comportent chacune une fonction cétone. 4. La molécule 3 comporte deux fonctions acide carboxylique. 5 org_69 La chaîne carbonée a 4 carbones. Le groupe hydroxyde est en position. C'est le butan--ol. Le carbone qui porte n'est relié qu'à carbone. C'est donc un alcool primaire. 2 La plus longue chaîne qui porte a 4 carbones, on la numérote depuis l'extrémité la plus proche de. Il y a alors un groupe hydroxyle en position 2 et un groupe méthyle en position 3. C'est le 3-méthylbutan-2-ol. Le carbone qui porte est relié à deux autres carbones. C'est donc un alcool secondaire. 3 La chaîne la plus longue qui porte a 5 carbones (en fait, il y a 3 chaînes de ce type). Il y a donc un groupe hydroxyle et un groupe éthyle en position 3. C'est le 3-éthylpentan-3-ol. Le carbone qui porte est relié à 3 autres carbones. C'est donc un alcool tertiaire méthylpropan-2-ol Le propane a 3 carbones. On dessine une chaîne linéaire de 3 carbones et on la numérote. On place un groupe méthyl et un groupe hydroxyle en position 2. On complète ensuite avec les hydrogènes nécessaires. C'est un alcool tertiaire. 5 3-méthylpentan--ol 4 5 Le pentane a 5 carbones. Il y a un groupe hydroxyle en position et un groupe méthyle en position 3. C'est un alcool primaire. 6 2,2-diméthylpentan-3-ol 2 groupes méthyle en position 2, un groupe hydroxyle en position sur une chaîne de 5 carbones. C'est un alccol secondaire. 3. propan-,3-diol Le suffixe -diol suggère que la molécule comporte deux groupes hydroxyle. C'est ce que confirment les deux positions et 3 placées juste devant. On a donc une chaîne de 3 carbones avec deux groupes hydroxyle en positions et 3. Les deux fonctions alcool sont primaires. S vers TS Physique / Chimie Molécules organiques - Nomenclature Corrigés page 5 /

6 6 org_70 La chaîne a 6 atomes de carbone comme l'hexane. Le groupe carbonyle est en position 3 en numérotant depuis la gauche et en position 4 en numérotant depuis la droite. C'est la hexan-3-one. 2 La chaîne la plus longue a 4 carbones comme le butane. On la numérote dans le sens qui donne la plus petite position au groupe carbonyle, ici 2. Il y a un groupe méthyle en position 3. C'est la 3-méthylbutan-2-one. 3 C'est la molécule précédente plus un deuxième méthyle et écrite dans l'autre sens. C'est la 3,3-diméthylbutan-2-one org_7 Il n'y a pas de substituant. La chaîne a cinq carbones (il faut compter celui du carbonyle!). C'est le pentanal. 2 La chaîne la plus longue qui commence par le groupe carbonyle a quatre carbones comme le butane. On la numérote à partir du carbone fonctionnel (celui du carbonyle). Il y a deux substituants méthyle en positions 2 et 3. C'est le 2,3-diméthylbutanal. 3 Il y a deux groupes carbonyle reliés chacun à un hydrogène. On a donc deux fonctions aldéhyde. Le non de cette molécule finit donc par le suffixe -dial. La chaîne carbonée a deux carbones comme l'éthane et il est inutile de spécifier les positions des groupes carbonyle. C'est l'éthanedial. 4 Il n'y a pas de substituant. La chaîne a carbones comme l'octane. C'est l'octanal. 5 La chaîne la plus longue qui commence par la fonction 2 3 aldéhyde a 6 carbones (et non 4!). Il y a un substituant méthyle en position 3. C'est le 3-méthylhexanal org_72 Il n'y a pas de substituant. La chaîne a 4 carbones comme le butane (on compte le carbone du groupe carboxyle). C'est l'acide butanoïque 2 La chaîne la plus longue partant du groupe carboxyle comporte 4 carbones et porte un substituant méthyle en position 2. C'est l'acide 2-méthylbutanoïque. 4 S vers TS Physique / Chimie Molécules organiques - Nomenclature Corrigés page 6 /

7 3 La plus grande chaîne commençant par le groupe carboxyle a 4 carbones (2 possibilités équivalentes). Il y a un groupe éthyle en position C'est l'acide 2-éthylbutanoïque. 9 org_ org_73 Il y a un atome de carbone à chaque extrémité de segment. Deux segments jointifs partagent un même atome de carbone org_ S vers TS Physique / Chimie Molécules organiques - Nomenclature Corrigés page 7 /

8 org_75 2-méthylpentane 2 5-éthyl-3-méthyloctane 3 2,2-diméthylpentane 4 butan-2-ol 5 butan--ol 6 butanal 7 acide propanoïque S vers TS Physique / Chimie Molécules organiques - Nomenclature Corrigés page /

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