EXERCICES 1 CHIMIE ORGANIQUE. Alcane : C n H 2n+2. MOLECULE SATUREE Csp 3 par défaut noir ou bleu. Cycloalcane : C n H 2n Saturées : C sp 3

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1 IMIE RGANIQUE 1 BAELIER 1- IDENTIFIATIN D YBRIDATINS / DE FNTINS, DE FAMILLES IMIQUES EXERIES 1 2- ANALYSE ENTESIMALE FRMULE EMPIRIQUE FRMULE BRUTE MASSE MLEULAIRE V 2008 // DE ULEUR DES YBRIDATINS FAMILLES D YDRARBURES x y MLEULE SATUREE sp 3 par défaut noir ou bleu Alcane : n 2n+2 ycloalcane : n 2n Saturées : sp 3 ML. INSATUREE sp 2 1π sp 2π Alcène : n 2n Aromatique Insaturées : sp 2 3 Alcyne : n 2n-2 Insaturées : sp 4 1

2 RELATINS ENTRE LES INFRMATINS 1- STRUTURE MLEULAIRE ( 2 ) YD. SATURE = n (2n + 2 ) FRMULE BRUTE 3- INDIE δ π + 1cycle 5 6 RELATIN STRUTURE / FRMULE BRUTE ( 2 ) δ =0 DEFIIENE EN YDRGENE δ = (N + 1) - N I / 2 + N III / δ =1 VERIFIER LA FRMULE BRUTE Nombre d atomes!!!! INFRMATINS STRUTURALES 6 6 δ = 4!! 7 8 2

3 ( 2 ) δ =0 ( 2 ) δ = δ = δ =1 6 6 δ = δ =4 STRUTURE δ =2 δ? FRMULE BRUTE? δ =3 10 FRMULES SIMPLES / x y FAMILLES D YDRARBURES YBRIDATIN sp 3 FAMILLE FRMULE GENERALE - δ minimale Molécules hydrocarbonées x y : Alcane : n 2n+2 ycloalcane : n 2n Saturées : sp 3 sp 2 Alcène : n 2n sp 11 Aromatique Alcyne : n 2n-2 Insaturées : sp 2 Insaturées : sp 12 3

4 EXEMPLES / EXERIES 3 ybridations? Famille? Nom? INDIE / Formule brute? méthylhexane / isoheptane 7 δ 16 = 0 Méthylcyclohexane 7 14 δ = 1 / cyclane?

5 ybridations? Famille? Nom? Formule brute? ybridations? Famille? Nom? Formule brute? 1-méthyl naphtalène δ = 7 omposé aromatique! Géométrie plane! Nombre d atomes (de ) coplanaires? Plan Atomes ,4-diméthyl-cyclopentène 7 12 δ =

6 6 atomes dans le plan des 5 σ sp 2 MPSES saturés I = 0 sp 3 + o sp 3 5 sp 3 Alcool : n 2n+1 = R- (alcanol) Ether : n 2n+2 = R--R (alkoxyalcane) 2,4-diméthyl-cyclopentène Exercice Trouver tous les composés organiques de formule brute 3 6 Identifier les familles chimiques La formule brute : 3 6 I δ = 1 La molécule peut posséder : Soit un cycle Soit une double liaison Pas les deux ensemble! et / ou hybridé sp 2 =

7 Exercice / la formule brute d un composé La formule brute : 3 6 I δ = 1 2 = 2 R R R' I = 1 = sp 2 Aldéhyde : n 2n = R- alcanal étone : n 2n = R--R alcanone 2 = 2 2 R ' Acide : n 2n = 2 R- acide alcanoïque ybridations? Famille? Nom / Formule brute

8 Molécules constituées d atomes de arbone, d hydrogène et d azote : Amine : R-N 2 R-N-R R-N-R alcanamine R N sp 3 et I = 0 1 cycle δ = 1 Nitrile : R-N N sp et I 2 31 AETNITRILE N / ETANENITRILE 34 Groupements fonctionnels étéroatome Formule brute Nom de la Famille Nomenclature fonction xygène sp 3 R-- - hydroxy Alcool Alcanol xygène sp 3 R--R -R alkoxy Ether Alkoxyalcane xygène sp 2 R carbonyle Aldéhyde Alcanal xygène sp 2 R carbonyle étone Alcanone R' 2 xygènes Acide Ac.Alcanoïque R ' carboxylique carboxylique 2 xygènes Ester Alcanoate R R' R'' carboxylate d alkyle Azote sp 3 RN2 RNR RNR 2 -N 2 amino Amine Alcanamine Analyse centésimale Fractions élémentaires 2 Amide Alcanamide Azote sp R N N cyano nitrile yanoalcane Azote et oxygène R N 2 N2 amido Azote et oxygène R2N2 -N2 nitro dérivé nitré Nitroalcane alogène RX -X halogéno dérivé halogéné alogénoalcane X = F,l,Br,I 8

9 ANALYSE ENTESIMALE % % % ANALYSE ENTESIMALE % % % n 4n n n? 2n 4n n n? n. m o / Mm = % Analyse centésimale Analyse centésimale FRMULE BRUTE Les pourcentages en,, N et formule empirique 2n 4n n n? 2n 4n n n? INFRMATINS MPLEMENTAIRES - Masse moléculaire Pour définir la formule brute / masse moléculaire INFRMATINS MPLEMENTAIRES 39 - Famille chimique 1 / 2? - ALDEYDE 1 - nombre d hétéroatome connu 40 9

10 Problèmes Un éther acyclique possède une teneur en oxygène de 27.6 %. Etablissez Masse moléculaire Analyse centésimale complète Formules brutes et développées Famille chimique et nom 1) alcul de la masse moléculaire: 16 g / = 58 g 2) Teneur en 2 - n x 14 (58 16) / 14 = Ether R R Méthyl-vinyléther 3 6 Mm = 58 % : 62 % : 10.4 Problème 1 Un acide carboxylique aromatique possède une teneur en oxygène de 23.5 % Identifiez tous les isomères possibles du composé % :

11 Problème 2 Un composé de type nitrile possède une teneur en AZTE de 26,4 %. Etablissez : Masse moléculaire Analyse centésimale complète Formules brutes et développées Famille chimique et nom 47 11